Разработка уроков по химии 10 класс

Сборник уроков 10 класса

Теория строения Бутлерова

Алканы .

Алкены .

Диеновые

Алкины .

Бензол .

Спирты

АЛЬДЕГИДЫ

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

эфиры

• Жиры

План лекции:

• I. Доструктурные теории:

- витализм;

- теория радикалов;

- теория типов.

• II . Краткая справка о состоянии химической науки к 60-м годам XIX столетия. Условия создания теории химического строения веществ:

- необходимость создания теории;

- предпосылки теории химического строения .

III . Сущность теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова. Понятие об изомерии и изомерах.

• IV . Значение теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова и ее развитие.

Йёнс Якоб Берцелиус

Йёнс Якоб Берцелиус

Фридрих Вёлер

Пьер Эжен Марселен Бертло

Жан Батист Дюма

Основные положения теории радикалов

• - в состав органических веществ входят радикалы, несущие на себе положительный заряд;
• - радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, они без изменений переходят из одной молекулы в другую;
• - радикалы могут существовать в свободном виде.

Значение теории радикалов

• - понятие «радикал» прочно вошло в химию;
• - верным оказалось утверждение о возможности существования радикалов в свободном виде, о переходе в огромном числе реакций определенных групп атомов из одного соединения в другое.

Шарль Фредерик Жерар

Фридрих Август Кекуле

Сущность теории типов.

• в основу теории положена аналогия в реакциях между органическими и некоторыми неорганическими веществами, принятыми в качестве типов

( типы: водород, вода, аммиак, хлороводород и др.).

Молекула простого эфира.

Н CH 3 CH 3

} O } O } O

Н H CH 3

Вода Метанол(спирт) Диметиловый эфир

(простой эфир)

H CH 3 C 2 H 5 C 2 H 3 O

} } } }

H H H H

Водород метан этан уксусный альдегид

_________________________________________________________________________________

H CH 3 C 2 H 5 C 2 H 3 O

} } } }

Cl Cl Cl Cl

Хлороводород метилхлорил этилхлорид ацетилхлорид

_________________________________________________________________________________

Н CH 3 CH 3 C 2 H 3 O C 2 H 3 O

} O } O } O } O } O

Н H CH 3 H CH 3

Вода метиловый диэтиловый уксусная метиловый эфир

спирт спирт кислота уксусной кислоты

_________________________________________________________________________________

H CH 3 CH 3 C 6 H 5 C 2 H 3 O H } N H } N CH 3 } N H } N H } N

H H H H H

Аммиак метиламин диметиламин анилин ацетамид

Сущность теории типов (продолжение):

• - молекулы органических веществ представляют собой систему, состоящую из атомов, порядок соединения которых неизвестен;
• - невозможно познать строение вещества, так как молекулы в процессе реакции изменяются.

Роль теории типов в развитии органической химии

• - позволила предсказать и открыть ряд веществ;
• - оказала положительное влияние на развитие учения о валентности;
• - обратила внимание на изучение химических превращений органических соединений, что позволило глубже изучить свойства веществ, а также свойства предсказываемых соединений;
• - создала совершенную для того времени систематизацию органических соединений.

Александр Михайлович Бутлеров

Необходимость появления теории

• - возросли требования промышленности к органической химии.
• Невозможно было определить валентность углерода элементов по старой теории

C IV H I 4 C III 2H I 6 C II 2 H I 4 C 2,4 3 H I 8

• - Было непонятно, почему существуют вещества с одинаковым составом, но различными свойствами: С 6 H 12 O 6 - молекулярная формула глюкозы, но такая же формула и фруктозы (сахаристого вещества – составной части мёда).
• - Доструктурные теории не могли объяснить многообразие органических веществ.

• - Необходимо было систематизировать имеющиеся знания с единой точки зрения и разработать единую химическую символику.

Основные предпосылки подготовившие почву для возникновения теории химического строения

• 1853г-Франкланд «Учение о валентности»
• - В 1858г. А. Кекуле предложил считать атом углерода четырехвалентным.
• - гипотеза о способности атомов углерода к образованию цепей (А. Кекуле, А. Купер).
• - выработка правильного представления об атомах и молекулах. ( 186 0г- конгресс химиков в Германии);

• Все атомы, образующие

молекулы органических

веществ,

связаны в определенной

последовательности

согласно их валентности

(т.е. молекула имеет

строение).

2. Свойства вещества

зависят не только от того,

какие атомы и сколько их

входит в состав молекул,

но и от порядка соединения

атомов в молекулах.

(т.е. свойства зависят от

строения)

4 . Атомы и группы

атомов в

молекулах веществ

взаимно

влияют друг на

друга.

3. По свойствам данного

вещества можно

определить

строение его молекулы,

а по строению молекулы

предвидеть свойства.

21

Метан

H

|

H --- C --- H

|

H

Пропан (С 3 H 8 )

H H H

| | |

H----C---- C -----C----H

| | |

H H H

(развернутая формула)

CH 3 -CH 2 -CH 3

(сокращенная формула)

2CH 3 -CH 2 -OH + 2Na  2CH 3 -CH 2 -ONa + H 2

C 2 H 6 O

CH 3 -O- CH 3 +Na 

Бутан (С 4 H 10 )

Н Н Н Н

| | | |

Н ---С --- С ---- С ---С---Н н.бутан ( t кип .-0,50С)

| | | |

Н Н Н Н

Н Н Н

| | |

Н ---С ---- С ---- С ---Н изобутан ( t кип -11,70С)

| | |

Н Н--- С---Н Н

|

Н

О—Н Н – О O

Na - O - H Al — O — H S

О – Н Н – О O

Сильное амфотерный сильная кислота

Основание оксид

H O

| ||

--- C --- Cl и ---- C

| |

H Cl

Теория химического строения

ТХС органических соединений А.М. Бутлерова внесла существенный вклад в создание общенаучной картины мира, способствовала диалектико – материалистическому пониманию природы

• - Закон перехода количественных изменений в качественные;

(можно проследить на примере алканов) :

С 1 – С 5 – газы

С 6 – С 10 – жидкости

С 11 – и более – твердые вещества.

Изменяется только количество атомов углерода.

• 2. Закон единства и борьбы противоположностей.

Прослеживается на явлении изомерии:

• . CH 3 - CH 2 - OH спирт

C 2 H 6 O

CH 3 - O - CH 3 простой эфир

Единство – в составе (одинаковый), расположении в пространстве. Противоположность – в строении и свойствах (разная последовательность расположения атомов).Эти два вещества сосуществуют вместе .

• Закон отрицания отрицания.

Изомеры сосуществуя отрицают друг друга своим

существованием.

Стереохимия –

учение

о пространственном

строении молекул.

Учение об

электронном

строении атомов.

Алканы .

• Определение . Общая формула класса углеводородов .
• Гомологический ряд .
• Виды изомерии .
• Номенклатура алканов
• Строение алканов .
• Физические свойства .
• Способы получения .
• Химические свойства .
• Применение .

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями ( σ -) и имеют общую формулу :

C n H 2n+2

Гомологи – это вещества , сходные по строению и свойствам

и отличающиеся на одну или более групп С H 2 .

СН 4 мет ан

С 2 H 6 эт ан

C 3 H 8 проп ан

C 4 H 10 бут ан

C 5 H 12 пент ан

C 6 H 14 гекс ан

C 7 H 16 гепт ан

C 8 H 18 окт ан

C 9 H 20 нон ан

C 10 H 22 дек ан

Структурная изомерия :

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

или

CH 3 – CH - CH 2 - CH 3

│

CH 3

Алгоритм .

• Выбор главной цепи :

CH 3 – CH - CH 2 - CH 3

│

CH 3

2 . Нумерация атомов главной цепи :

1 2 3 4

CH 3 – CH - CH 2 - CH 3

│

CH 3

3 . Формирование названия :

1 2 3 4

CH 3 – CH - CH 2 - CH 3

│

CH 3

2 - метил бутан

Число

Название числа

1

Моно-

Формула радикала

2

Название радикала

-СН 3

Ди-

3

Три-

Метил

-С 2 Н 5

4

5

Тетра-

Этил

-С 3 Н 7

Пропил

Пента-

-С 4 Н 9

Бутил

-С 5 Н 11

Пентил

ЗАДАНИЕ. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре.

СН 3

СН 3 – СН 2 – С – СН 3

СН 3

2,2 - диметилбутан

СН 3 – СН – СН – СН – СН 3

СН 3 С 2 Н 5 СН 3

2,4 – диметил - 3 – этилпентан

• Длина С-С – связи = 0 ,154 нм

Строение метана ссылка

Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси соединяющей ядра атомов, т.е. это σ -связи .

В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sp³- гибридизации.

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109 ° 28 .

В молекуле этана ( CH 3 –С H 3 ) одна из семи σ - связей (С–С) образуется в результате перекрывания двух sp 3- гибридных орбиталей атомов углерода. Длина С–С связи в алканах равна 0,154нм(1,54*10 ˉ ¹º м). Связи С–Н несколько короче.

Физические свойства

Название

Формула

Метан

CH 4

Этан

t  пл.,  С

C 2 H 6

t  кип.,  С

Пропан

-182,5

Плотность

d 4 20

-161,5

Бутан

-182,8

C 3 H 8

  -88,6

C 4 H 10

-187,6

Изобутан

0,415 (при -164  С)

Пентан

CH 3 –CH(CH 3 )–CH 3

-138,3

0,561 (при -100  С)

  -42,1

-0,5

C 5 H 12

-159,4

0,583 (при -44,5  С)

Изопентан

  -11,7

Неопентан

-129,7

0,500

(при 0  С)

(CH 3 ) 2 CH–CH 2 –CH 3

     36,07

CH 3 – C ( CH 3 ) 3

0,563

-159,9

  -16,6

0,626

   27,9

     9,5

0,620

0,613

43

КАКОЕ ЖЕ ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ БУДУТ ИМЕТЬ ГОМОЛОГИ МЕТАНА?

этан

пентан

Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.

С 5 Н 12 …C 15 Н 32 – жидкости

T кипения :

36 , 1 … 270 ,5 °C

T плавления :

-12 9 , 8 … 10 °C

СН 4 …C 4 Н 10 – газы

T кипения :

-161,6…-0,5 °C

T плавления :

-182,5…-138,3 °C

С 16 Н 3 4 … и далее– твёрдые вещества

T кипения :

287 ,5 °C

T плавления :

20 °C

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.

1 – выделение углеводородов из природного сырья

2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов

3- декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

4- синтез Вюрца

5- гидролиз карбидов

Реакции гидрирования

Циклоалканов:

С 5 Н 10 + Н 2 = С 5 Н 12

2 Алкинов:

С 2 Н 2 + 2Н 2 = С 2 Н 6

Алкенов:

С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6

Алкадиенов:

С 4 Н 6 + 2Н 2 = С 4 Н 10

+ Н 2

Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью :

t  C

CH 3 COONa + NaOH  CH 4  + Na 2 CO 3

ацетат натрия метан

Свойства метана:1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ;

2 ) метан не вступает в реакцию с раствором брома;

3 ) горение метана:

CH 4 + 2О 2  СО 2 + 2Н 2 О + Q

Синтез Вюрца

проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

Например: получение этана из метана

1 этап. Галогенирование исходного алкана

СН 4 + С l 2 = CH 3 Cl + HCl

2 этап. Взаимодействие с натрием

2CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2NaCl

Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия

Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА : 1. РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ .

Реакции протекают по радикальному механизму.

1) Реакция галогенирования :

t

СН 4 + С l 2 CH 3 Cl + HCl + Q

2) Реакция нитрования ( Коновалова) :

Н

t

+ H 2 O + Q

NO 2

Н

СН 3

С Н

+ НО NO 2

Н

3) Реакция сульфирования :

Н

t

Н

SO 3 H

+ H 2 O + Q

+ НО SO 3 H

С Н

СН 3

Н

t , катализатор

СН 3 СН СН 2 СН 3

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3

СН 3

800 ° С

СН 4 + Н 2 О СО + 3Н 2

синтез-газ

1500 ° С

2СН 4 Н С ≡ С Н + 3Н 2 + Q

СН 3 СН 3 Н 2 С=СН 2 + Н 2 + Q

Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее )

3СО 2 + 4Н 2 О + Q

С 3 Н 8 + 5О 2

В присутствии катализаторов окисляются:

О

500 ° С, катализатор

СН 4 + О 2

+ Н 2 О + Q

Н С

Н

4СН 3 (СН 2 ) 16 СООН +2Н 2 О + Q

2СН 3 (СН 2 ) 34 СН 3 + 5О 2

6. РЕАКЦИЯ ГОРЕНИЯ :

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

1-3 – производство сажи

(1 – картриджи ;

2 – резина ;

3 – типографическая краска)

4-7 – получение

органических веществ

(4 – растворителей ;

5 – хладогентов ,

используемых

в холодильных установках ;

6 – метанол ;

7 - ацетилен)

Важнейшие продукты , получаемые из природного газа и попутного нефтяного газа

Этиловый спирт

Полиэтилен

Природные

горючие

газы

Ацетилен

Аммиак

Водород

Растворители

Синтетический каучук

Пластмассы

Соли аммония

Азотная кислота

Карбамид

Синтез - газ

Сероводород

сера

Серная кислота

Кислородсодержащие

вещества

Гелий

• Какие углеводороды относят к алканам?

• Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
• Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана

4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?

5. Каковы природные источники получения алканов?

6. Назовите области применения алканов

Учебник О . С . Габриелян

(10 класс базовый уровень)

§ 3 , упр . 4 , 7 , 8 ( стр . 32 )

Ι ва риант

ΙΙ ва риант

С n Н 2n+ 2

С n Н 2n+2

D О 2 = 2 ,25

D H 2 = 71

Формулу углеводорода

Формулу углеводорода

М r (СхНу)

М r (СхНу)

D H 2 =

D H 2 =

М r ( O 2 )

М r (Н 2 )

Мч (С n Н 2n+2) = 71 * 2 = 142

Мч (С n Н 2n+2) = 2,25* 32 = 7 2

12 n+2n+2 = 142

14n= 140

n = 10 C 10 H 22

12 n+2n+2 = 72

14n= 70

n = 5 C 5 H 1 2

Стр. 28 Задача №4

CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl

m (CH 3 Cl)=202 г

( хлорметана)

202 г

Х л

1 моль

1 моль

50,5

22,4 л

m (Cl 2 )= ?

V(Cl 2 )= ?

22,4*202 = х *50,5

Х =89,6 л

γ =

89 , 6 л

γ =

V

= 4 моль

22,4л/моль

Vm

М = Мч; Мч( Cl 2 ) =35.5*2 = 71г

m =M* γ ; m = 4 моль* 71г/моль =284 г

Циклоалканами (циклопарафинами, нафтенами)

называют предельные углеводороды, содержащие

замкнутую цепь(цикл) углеродных атомов

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

H 2 C

CH 2

циклопропан

циклопентан

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

CH 2

H 2 C

циклобутан

циклогексан

циклопропан

циклобутан

циклопентан

циклогексан

У циклоалканов возможна изомерия, например,

молекулярной формуле С 6 Н 12 соответствует несколько

изомеров; изомерия этих соединений связана с

наличием боковых углеродных цепей.

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

CH 2

СН3

H 2 C

CH

циклогексан

CH 2

H 2 C

метилциклопентан

СН3

Н3С

СН3

HC

CH

CH

Н3С

СН3

CH 2

H 2 C

HC

CH

диметилциклобутан

триметилциклпропан

Физические свойства

Соединение

t  пл.,  С

Циклопропан

-126,9

t  кип.,  С

Метилциклопропан

Циклобутан

d 4 20

-33

-177,2

0,688 1

- 80

Метилциклобутан

0,7

0,6912 2

-149,3

Циклопентан

13

0,7038

- 94,4

36,8

Метилциклопентан

Циклогексан

0,6931

49,3

-142,2

6,5

0,7460

71,9

1 При температуре кипения.

2 При -20,0  С.

0,7488

80,7

0,7781

67

Циклоалканы главным образом находятся в составе

некоторых нефтей. Отсюда и другое название

циклоалканов – нафтены. Пяти – и шестичленные

циклоалканы были впервые выделены их нефти и

изучены профессором Московского университета

В.В. Марковниковым

Циклоалканы в воде практически не растворяются.

Циклопропан и циклобутан –газы при н.у.

С 5 – С 10 – жидкости,

Последующие – твердые вещества.

CH 2

2HC

Cl

CH2

CH2

H 2 C

2NaCl

2Na

H2C

+

+

Cl

CH 2

CH 2

CH2

H 2 C

1 , 5 дихлорпентан

циклопентан

Все связи насыщены.

Циклопентан и циклогексан сходны с

предельными углеводородами: они химически

малоактивны, горючи, вступают в реакцию

замещения с галогенами.

t 0

С 5 Н 10

+ О 2

CO 2 + H 2 O

2 С 5 Н 10 + 15 О 2 10 CO 2 + 10 H 2 O + Q

Химические свойства .

• Для малых циклов(С=3,4 ) характерны реакции присоединения с разрывом цикла, для больших циклов (С 5)- реакции замещения
• С 3 Н 6 + Br 2 --- C 3 H 6 Br 2
• C 5 H 10 + Br 2 ---C 5 H 9 Br +HBr

CH 2

CH 2

H 2 C

C H 2

H 2 C

CH

Cl

+ Cl 2

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

+ HCl

CH 2

CH 2

хлорциклогексан

По химическому характеру малые циклы

( циклопропан и циклобутан ) склоны к

реакциям присоединения, в результате которых

происходит разрыв цикла и образуются алканы

и их производные.

CH 2

+ Br 2 Br CH 2 CH 2 CH 2 Br

H 2 C

C H 2

1 ,3дибромпропан

CH 2

+ Н 2 C H 3 CH 2 C H 3

H 2 C

C H 2

пропан

циклопропан

CH 2

CH

H 2 C

HC

CH 2

CH

t 0 , Ni

+3H 2

H 2 C

CH 2

CH

HC

CH 2

CH

бензол

циклогексан

Практическое значение имеют циклогексан ,

метилциклогексан , и некоторые другие. В

процессе ароматизации нефти эти соединения

превращаются в ароматические углеводороды –

бензол, толуол и другие вещества. Которые широко

используются для синтеза красителей,

медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для

Наркоза.

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан , этилциклогексан . Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства .

77

Алканы

Арены

Циклоалканы

Дигалогенопроизводные

углеводородов

С 6 H 12

С 6 H 6

С 6 H 14

С 6 H 12 Cl 2

§ 8, упр.4

Подготовиться к практической работе:

Стр.32, Пр. № 1

Повторить качественную реакцию на оксид углерода ( Ι V) –CO 2

Алкены

Основное содержание

Понятие об алкенах

• Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой С n Н 2n , где n ≥ 2 .

• Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характеристика двойной связи (С ═ С)

sp 2

• Вид гибридизации –
• Валентный угол –
• Длина связи С = С –
• Строение ─
• Вид связи –
• По типу перекрывания –

120 º

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

Схема образования sp 2 -гибридных орбиталей

• В гибридизации участвуют орбитали одного s - и двух p -электронов:

2p

sp 2

s

Строение молекулы в SP 2 - гибридизации

δ -связь

π -связь

С

С

δ

δ

С = С

С = С

π

π

Гомологический ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен
• Эт ен
• Проп ен
• Бут ен
• Пент ен
• Гекс ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия :

• углеродного скелета
• положения кратной связи
• межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия :геометрическая

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1

3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклассовая изомерия

• АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры межклассовых изомеров ( С 5 Н 10 )

СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

Н 2 С СН 2

пентен -1

Н 2 С СН 2

СН 2

циклопентан

Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи, в отличии от одинарной невозможно.

1 4 1

Н

2 3 2 3

С = С С = С

4

Н Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

СН 3

Н 3 С

СН 3

ЦИС - ИЗОМЕРЫ

СН 3 СН 3

\ /

----- С = С --------

/ \

Н Н

СН 3 Н

\ /

-------С = С -------

/ \

Н СН 3

Геометрические изомеры бутена

Цис-изомер

Транс-изомер

Примеры:

1

5

4

3

2

СН 3 - СН 2 - СН - СН = СН 2

СН 3

СН 3 - СН = СН - СН - СН 2 - СН 3

СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3

3 - метил пент е н - 1

4

3

2

1

7

6

5

8

4 - этил окт е н - 2

Физические свойства алкенов

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
• С 2 – С 4 - газы
• С 5 – С 16 - жидкости
• С 17 … - твёрдые вещества
• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Химические свойства алкенов

• По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочной.

Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

Механизм реакций присоединения алкенов

• π -связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.
• Электрофильное присоединение: разрыв π -связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом.
• Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.

Реакции присоединения

1. Гидрирование .

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

Этен этан

Условия реакции : катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

Cl Cl

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях.

Электрофильное присоединение

Н Н

С ═ С

Н Н

Н Н

С ══ С

Н Н

─

+ : Cl

+

Cl

Cl δ +

│

Cl δ -

H 2 C ─ CH 2

│ │

Cl Cl

Молекула галогена не имеет собственного диполя,

однако в близи π -электронов происходит поляризация

ковалентной связи, благодаря чему галоген ведёт себя

как электрофильный агент.

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенирование.

1 2 3 4 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 –СН 3 +Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация.

1 2 3 1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

ОН

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

Гидрогалогенирование гомологов этилена

Правило В.В. Марковникова

• Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

σ σ σ

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

π π π

σ σ σ

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции : повышенная температура, давление, катализатор.

══

Возможные продукты окисления алкенов

С ── С

О

── С

ОН

С ── С

С ══ О

│ │

ОН ОН

О

кислоты

эпоксиды

диолы

альдегиды

или кетоны

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия).

3СН 2 = СН 2 +2КМ n О 4 +4Н 2 О 3СН 2 - СН 2 +2М n О 2 +2КОН

ОН ОН

Или (О)

С 2 Н 4 + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

этен

этандиол

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление.

а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции : катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2

этен

О

оксид этилена

Условия реакции : катализатор – Ag , t = 150-350 º С

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4Н 2 О

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

Лабораторные способы получения алкенов

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева: при отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Дегидрогалогенирование галогеналканов.

• Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН  Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О

2-хлорбутан бутен-2

Условия реакции : нагревание.

• Дегидратация спиртов.

Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН  Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О

этанол этен

Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.

• Дегалогенирование дигалогеналканов.

Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g  Н 3 С ─ СН ═ СН 2 + MgCl 2

1,2-дихлорпропан пропен

Промышленные способы получения алкенов

• Крекинг алканов.

С 10 Н 22 С 5 Н 12 + С 5 Н 10

Декан пентан пентен

Условия реакции: температура и катализатор.

• Дегидрирование алканов.

СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н 2

пропан пропен

Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор ( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .

• Гидрирование алкинов.

C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2

этин этен

Условия реакции : катализатор – Pt, Pd, Ni .

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

• Обесцвечивание бромной воды.

СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3

пропен 1,2-дибромпропан

• Обесцвечивание раствора перманганата калия.

3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

пропен

1 2 3

3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН

пропандиол-1,2

Назовите следующие алкены

1 2 3 4 5 6

а) СН 3 ─ С ═ СН ─ СН 2 ─ СН ─ СН 3

СН 3 СН 3

1 4 5 6

б) Н 3 С СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3

2 3

С ═ С

Н Н

2 1

в) СН 3 ─ СН 2 ─ С ═ СН 2

3 4 5

СН 3 ─ СН ─ СН 2 ─ СН 3

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения :

а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l  ?

б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br  ?

В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН  ?

Г) СН 3 -СН=СН-СН 3 + Н Br  ?

Осуществить превращения:

+ КОН(спирт), t + Н Br + Na

СН 3 -(СН 2 ) 2 -СН 2 Br Х 1 Х 2 Х 3

Диеновые углеводороды

Полимеры – каучуки

Диеновые углеводороды

Цель урока: закрепить понятие SP 2 гибридизации, продолжать учить составлять уравнения химических реакций, определять их тип, называть полученные соединения.

Учить умению работать самостоятельно и в коллективе, выделять главное, сравнивать , делать выводы .

Ученики должны знать/понимать важнейшие химические понятия:

• гибридизация орбиталей,
• пространственное строение молекул
• углеродный скелет, функциональные группы,
• гомология,
• структурная и пространственная изомерия,
• основные типы реакций в неорганической и органической химии

Диеновые углеводороды

Урок –лекция ( изучение нового материала базируется на знаниях учащихся строения, номенклатуры и свойств предельных углеводородов –ряда метана, непредельных углеводородов ряда этилена)

В течении всего урока идет контроль за усвоением нового материала, с помощью заданий.

Контроль за усвоением материала: работа индивидуальная, в парах ( самопроверки и взаимопроверки)

Общая формула, классификация диеновых углеводородов

С n H 2 n- 2

Классификация

Классификация

Номенклатура

СН 3 -СН=СН-СН-СН=СН 2

|

СН 3

6

5

4

3

2

1

3

метил гексо диен

1,4

Химические свойства

СН 2 = СН – СН= СН 2 + Br 2 →

СН 2 - СН – СН - СН 2 → СН 2 - СН = СН - СН 2

| | | | | |

Br Br Br Br

1 ,4дибромбутен 2

Химические свойства

СН 2 = СН – СН= СН 2 +Н 2 →

СН 2 - СН – СН - СН 2 → СН 2 - СН = СН - СН 2

| | | | | |

Н Н Н Н

бутен 2

Химические свойства

СН 2 = СН – СН= СН 2 +Н Br →

СН 2 - СН – СН - СН 2 → СН 2 - СН = СН - СН 2

| | | | | |

Н Br Н Br

1 бромбутен 2

Химические свойства

СН 2 = СН – СН= СН 2 +Н Br →

СН 2 - СН – СН - СН 2 → СН 2 - СН = СН - СН 2

| | | | | |

Н Br Н Br

1 бромбутен 2

СН 2 - СН = СН - СН 2 + HBr → СН 2 - СН - СН - СН 2

| | | |

Н Br Н Br

1,3 дибромбутан

Химические свойства

п СН 2 = СН – СН= СН 2 →

( –СН 2 – СН = СН – СН 2 – ) п

ЦИС - ИЗОМЕРЫ

-СН 2 СН 2 -

\ /

----- С = С --------

/ \

Н Н

- СН 2 Н

\ /

-------С = С -------

/ \

Н СН 2 -

Получение диеновых углеводородов

2

Получение алкадиенов

1)Каталитическое дегидрирование

а) алканов

СН 3 -СН 2 -СН 2 –СН 3 → СН 2 =СН-СН=СН 2 +2Н 2

(условия: Cr 2 O 3 /Al 2 O 3, 700)

б)алкенов СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 -→ СН 2 =СН-СН=СН 2 + Н 2

2) По способу Лебедева.

2С 2 Н 5 ОН →СН 2 =СН-СН=СН 2 +2Н 2 О+Н 2

Назад

В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов. В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.

Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт. Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

Советский химик, академик АН СССР. Основные исследования посвящены полимеризации, изомеризации и гидрогенизации непредельных соединений. В 1910 г. впервые получил образец синтетического бутадиенового каучука.

В 1926 - 1928 гг. разработал одностадийный способ получения бутадиена из этанола. В 1928 г. получил синтетический каучук полимеризацией бутадиена под действием металлического натрия. На основе этого каучука разработал методы получения резины и резинотехнических изделий

Номенклатура

СН 3 -СН=СН-СН-СН=СН 2

|

СН 3

6

5

4

3

2

1

3

метил гексо диен

1,4

Написать по названию углеводород :

2,3,5,6 тетрометилоктадиен 1,7

Назвать вещество:

СН 2 =С-СН 2 -СН - СН-СН-СН=СН 2

l l l l

СН 3 С 3 Н 7 СН 3 С 2 Н 5

ПОДУМАЙ! ВЕРЬ В СВОИ СИЛЫ!

☻ Осуществи превращения:

метан → хлорметан → этан → этен → этанол → бутадиен -1,3 → каучук

☻ Галоши из картофеля. Это возможно?

Непредельные углеводороды

АЛКИНЫ

C n H 2n-2

СТРОЕНИЕ

АЦЕТИЛЕН С 2 Н 2 НС ≡ СН

SP гибридизация

СТРОЕНИЕ

sp - Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C – H

Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов

углерода и водорода на одной прямой, две p - связи между атомами углерода

находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Способы получения алкинов

промышленные

лабораторные

Пиролиз

Дегидрогалогени

рование

дигалоген-

алканов

Из карбида

кальция

2CH4  ––1500°C →   HC ≡ CH + 3H 2

Пиролиз этана или этилена

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

СH 3 –CH–CH 2 + 2 KOH  –– этанол →   СН 3 C ≡ CH + 2KBr + 2H 2 O            l         l          Br    Br

          Br             l CH 3 –C–CH 2 –CH 3 +2KOH – этанол →  CH 3 –C ≡ C– С H 3 + 2KBr l          Br + 2H 2 O            

Гидролиз ацетелинида кальция

CaC 2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + HC ≡ CH

Физические свойства

Название

Формула

Ацетилен

t  пл.,  C

HC≡CH

Метилацетилен

CH 3 – C≡CH

t  кип.,  C

-80,8

Бутин-1

C 2 H 5 – C≡CH

Бутин-2

-102,7

-83,6

d 4 20

0,565 1

-122,5

CH 3 –C≡C–CH 3

-23,3

Пентин-1

0,670 1

    8,5

-32,3

Пентин-2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡CH

   27,0

0,678 2

-98,0

CH 3 –CH 2 –C≡C–CH 3

3-Метилбутин-1

0,691

   39,7

-101,0

CH 3 –CH–C≡CH I       CH 3   

1 При температуре кипения.

2 При 0° C .

0,691

   56,1

–

0,710

   28,0

0,665

Химические свойства алкенов

1. Гидрирования

2. Галогенирование

3. Гидрогалогенирование (правило Марковникова)

4. Гидратация (реакция Кучерова)

5. Реакции полимеризации

А) Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl

В) Тримеризация ацетилена над активированным углем

(реакция Зелинского )

1.Окисление перманганатом калия КМ nO 4

1.Реакция полного окисления – горения.

Ацетилен и его гомологи с концевой тройной связью (алкины-1) вследствие

полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы

водорода могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли

– ацетилениды

При взаимодействии ацетилена с аммиачными растворами оксида серебра

или хлорида меди (I) выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

Ацетилениды разлагаются при действии кислот:

Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства

отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются:

                                                                                                                                                         

История открытия

• Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Второе рождение

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа .

Новое получение

• В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Строение бензола

В свое время было

предложено много

вариантов структурных

формул бензола, но ни

одна из них не смогла

удовлетворительно

объяснить его особые

свойства.

Цикличность строения

бензола подтверждается

тем фактом, что его

однозамещенные

производные не имеют

изомеров.

Схема перекрывания облаков в молекуле

Квантовомеханическая теория и молекула бензола

Немецкий химик Э. Хюккель применил к ароматическим соединениям квантовомеханическую теорию и показал, что шесть π -электронов молекулы бензола располагаются в плоскости, перпендикулярной плоскости

молекулы, взаимно перекрываются и образуют замкнутое электронное облако.

Физические свойства

• Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80 º С и температурой плавления + 5 º С.
• Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней.
• Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь.

Физические свойства аренов

• В обычных условиях низшие арены - бесцветные жидкости, с характерным запахом. Они не растворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях: эфире, четыреххлористом углероде, лигроине. Температуры плавления аренов зависят от степени симметричности молекулы. Чем выше симметрия, тем выше температура плавления.

Растворимость бензола

Номенклатура аренов

Гомологи бензола

2

СН 3

1

СН 3

2

СН 3

1

1

СН 3

2

3

1

СН 3

4

СН 3

Химические свойства

1.Горение бензола:

2С 6 Н 6 + 15О 2 = 12СО 2 + 6Н 2 О + Q

2. Реакция замещения:

С 6 Н 6 + Br 2 C 6 H 5 Br + HBr

3 . Нитрование:

С 6 Н 6 + НО N О 2 С 6 Н 5 N О 2 + Н 2 О

4. Гидрирование:

С 6 Н 6 + 3Н 2 С 6 Н 12

5. Хлорирование:

С 6 Н 6 + 3 Cl 2 C 6 H 6 Cl 6

Нитрование бензола

Гидрироване бензола

СН 2

СН 2

СН 2

СН 2

Н 2 С

СН 2

Хлорирование бензола

Алкилирование аренов

Способы получения аренов

Получение

Другие способы получения

• С 6 Н 14  С 6 Н 6 + 4Н 2
• С 6 Н 12  С 6 Н 6 + 3Н 2
• 3С 2 Н 2  С 6 Н 6

Дегидрирование циклоалканов

Циклоароматизация алканов

Дегидрирование циклоалканов

Алкилирование аренов

Тримеризация ацетилена

Николай Дмитриевич Зелинский 1861 – 1953 гг.

• Русский химик, академик. Основал большую школу исследователей в области органического катализа, в которой ему принадлежат классические работы. Важное народнохозяйственное значение имеют исследования Зелинского в области химии нефти. Он разработал методы получения из нефти ценных углеводородов, служащих исходными материалами для синтеза красителей, искусственного каучука, пластмасс, медикаментов и т. д. Провел исследования по химии белка, которые значительно расширили знания о строении белковых тел.

Правила ориентации в бензольном кольце

Заместители I рода

Являются донорами электронной плотности, ориентируют орто- и пара-положения в бензольном кольце. По сравнению с бензолом ускоряют реакции замещения.

Правила ориентации в бензольном кольце

Заместители II рода

Являются акцепторами электронной плотности, ориентируют мета-положение в бензольном кольце. По сравнению с бензолом замедляют реакции замещения.

Окисление толуола

Применение

Применение аренов

Классификация, изомерия и номенклатура кислородосодержащих органических соединений

Цель: «Обобщить и систематизировать знания по теме: «Кислородосодержащие органические соединения».

• Задачи :
• Выявить зависимость свойств веществ от строения на основе экспериментальных и справочных данных.
• Развивать интеллектуальные умения (анализ, синтез и обобщение, пространственное мышление).
• Развивать рефлексивные умения в КРД.

Предельные одноатомные спирты С n H 2n+1 OH

Предельными одноатомными спиртами, или алканолами , называют органические соединения, в молекулах которых предельный углеводородный радикал связан с одной гидроксильной группой

Классификация спиртов

Спирты

По углеводородному

радикалу

По количеству гидроксильных

групп

непредельные

многоатомные

предельные

одноатомные

ароматические

Анализ справочных данных

Вещество

Молярная масса, г/моль

Пропан

Ткип., С°

44

Этанол

46

- 42

Пропанол-1

Уксусная кислота

78

60

60

97

Этандиол

118

62

Бутаналь

72

197

Бутанол-1

76

74

118

Номенклатура спиртов Просмотрите таблицу и сделайте вывод о номенклатуре спиртов

• 12…
• 1 11

МЕТАНОЛ- один из представителей спиртов.

• Метиловый спирт СН 3 ОН- бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 ˚С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твёрдых пород дерева.
• Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50мл метанола вызывает смерть.

ЭТАНОЛ- один из представителей спиртов.

• Этиловый спирт С 2 Н 5 ОН – бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 гр., горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт – важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.

Этиленгликоль- один из представителей спиртов.

• ˚С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей- антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Физические свойства соединений

Класс

Формула

Фенол

С 6 Н 5 ОН

Агрегатное

состояние

Спирты

R-(OH) n

Растворим

ость в

воде

Кр.

+

Запах

Ж., кр.

+

+

Наличие

водородных

связей

+

+

+

3. Изучение нового материала :

Кислородсодержащие органические вещества классифицируются по строению функциональных групп.

Органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с гидроксильной группой –ОН, составляют класс соединений, называемых спиртами.

По числу гидроксильных групп в молекуле спирты называют :

1) Одноатомными – содержат в молекуле одну группу –ОН.

• Метанол (СН 3 ОН) – бесцветная жидкость, горит бесцветным пламенем, с водой смешивается во всех отношениях;
• Этанол (С 2 Н 5 ОН) – бесцветная жидкость со слабым запахом и жгучим вкусом, легче воды, легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

.

Двухатомными

• 2 2

Трехатомными

• 2 2

Молекулы спиртов связаны друг с другом особыми связями - водородными

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов

Первичный спирт

4 3 2 1

-ОН

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2

ол-1

бутан

4 3 2 1

СН 3 -СН 2 -СН-СН 3

ол-2

бутан

он

Вторичный спирт

1. Изомерия положения гидроксильной группы

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов

Первичный спирт

3 2 1

- ОН

СН 3 -СН-СН 2

СН 3

2-метил

пропан

ол-1

Третичный спирт

ОН

3 2 1

СН 3 -С -СН

Н

2-метил

пропан

ол-2

2

3

СН 3

2. Изомерия углеродного скелета

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов

4 3 2 1

-ОН

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2

бутан

ол-1

2 1

1 2

СН 3 -СН 2 -

О

-СН 2 -СН 3

ди

этиловый

эфир

3 2 1

1

СН 3 -СН 2 -СН 2 -

-СН 3

О

пропиловый

метил

эфир

3. Межклассовая изомерия

Химические свойства спиртов:

1. Р. горения

С 2 Н 5 ОН + 3О 2 →2СО 2 + 3Н 2 О + Q

2. Р.замещения

а) с натрием

2С 2 Н 5 ОН + 2 Na → 2С 2 Н 5 О Na + Н 2

этилат натрия

б) с галогеноводородами

С 2 Н 5 ОН + Н Br → С 2 Н 5 Br + Н 2 О

бромэтан

3. Р. дегидратации

а) С 2 Н 5 ОН→ С 2 Н 4 + Н 2 О

этилен

б) С 2 Н 5 ОН + С 2 Н 5 ОН→ С 2 Н 5 -О- С 2 Н 5 + Н 2 О

диэтиловый эфир

(класс - простые эфиры R - O - R )

4. Реакция обмена с карбоновыми кислотами

( этерификации)

С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН → Н 2 О+ СН 3 СО ОС 2 Н 5

этиловый эфир уксусной кислоты

класс сложные эфиры

130 СН 2 = СН 2 + Н 2 О 2СН 3 –СН 2 – ОН + Н 2 О Условие: нагревание в присутствии Н 2 S О 4 2СН 3 –СН 2 – ОН СН 2 =СН – СН=СН 2 +2Н 2 О + Н 2" width="640"

Проверь себя

СН 3 –СН 2 – ОН 130 СН 2 = СН 2 + Н 2 О

2СН 3 –СН 2 – ОН

+ Н 2 О

Условие: нагревание в присутствии Н 2 S О 4

2СН 3 –СН 2 – ОН СН 2 =СН – СН=СН 2 +2Н 2 О + Н 2

Лабораторный опыт:

4. Качественная реакция на алканолы .

В пробирку налейте 2-3 мл этанола. Возьмите медную проволоку, нагрейте ее на пламени спиртовки и внесите в пробирку со спиртом. Что наблюдаете? Запишите уравнение реакции:

С 2 Н 5 ОН + CuO → Cu + СН 3 + Н 2 О

этан аль

• этан аль
• этан аль
• этан аль
• этан аль

.гидролиз галогеналканов:

R-CL+ N а OH → R-OH+ N а CL

(при H 2 O ).

.гидрирование альдегидов и кетонов:

+ H 2 → R-C Н 2 -OH

Спирт и тяжелые металлы негативно влияют на наследственные признаки

Выполнила: Мурзина Татьяна ученица 10 «м» класса Вредные свойства этилового спирта

• После приема алкоголя в коре головного мозга остается кладбище нервных клеток, которые, как известно, не восстанавливаются…Изменениям подвергается, прежде всего, кора головного мозга, где происходит мыслительная деятельность, осуществляется функция памяти.
• Также спирт влияет на печень. Этот орган врачи называют мишенью для алкоголя, так как 90% этанола обезвреживается именно в нем. В печени происходят химические процессы окисления этилового спирта

Юдович Денис, 10 м

Прохождение этилового спирта через организм человека

• прохождение через ротовую полость и пищевод в желудок ;

• всасывание в кровь;

• поступление в функциональные системы организма;

• метаболизм в печени;

• удаление из организма .

Агишев Алексей Вред от алкоголя

Если алкоголя выпито много, в организме образуется избыток ацетальдегида, и печень трудится без устали до тех пор, пока в конце концов не восстанавливается равновесие. Но такая нагрузка на печень очень часто приводит к серьёзным заболеваниям.

Алексахин Игорь Цирроз печени - это хроническое прогрессирующее заболевание, характеризующееся дистрофией и некрозом (омертвением) печеночной ткани.

Влияние этанола

• Этиловый спирт окисляется до конечных продуктов распада только в том случае, если суточное потребление этанола не превышает 20 г. Если же доза превышена, то в организме накапливаются промежуточные продукты распада. Не обезвреженный печенью спирт и ядовитые продукты его распада вновь поступают в кровь и разносятся по всему организму, надолго оставаясь в нём. Например, в головном мозге спирт обнаруживается в неизменном виде после 20 дней после его принятия.

Применение этанола

• Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных спиртных напитков.
• В медицине для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции.
• В косметике и парфюмерии этанол — растворитель для духов и лосьонов.

Представители спиртов.

Метанол – бесцветная жидкость с характерным запахом и t кипения 64,7С. Горит чуть голубым пламенем. Очень ядовит!!!

Этанол - бесцветная жидкость с характерным запахом и t кипения 78,3С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях.

Этиленгликоль – бесцветная вязкая жидкость. Ядовит! Неограниченно растворим в воде.

Глицерин – вязкая жидкость, сладкая на вкус. Нелетуч. Неограниченно растворим в воде.

Этанол широко используют в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель,входит в состав лаков и красок.

Этиленгликоль применяют как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей – антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Глицерин используют в пищевой, косметической и фармацевтической промышленностях.

• Работа на местах

• написать формулу

• 2-метил бутанола 2-метил-2-бутанола
• 2-метил бутанола 2-метил-2-бутанола
• 2-метил бутанола
• 2-метил-2-бутанола

• Осуществить превращение:
• Осуществить превращение:
• Осуществить превращение:

• C 2 H 6 → C 2 H 4 → C 2 H 5 O H → C 2 H 5 CI ↓ C 2 H 4
• C 2 H 6 → C 2 H 4 → C 2 H 5 O H → C 2 H 5 CI ↓ C 2 H 4
• C 2 H 6 → C 2 H 4 → C 2 H 5 O H → C 2 H 5 CI
• ↓
• C 2 H 4

• Дать название следующим веществам :
• CH 3 —CH—CH 2 —CH 2 —OH
• 
• CH 3
• CH 3
• 
• OH--- CH 2 —C--- CH 3
• 
• CH 3

Проверь себя

СН 3 – СН=СН 2 + Н 2 О СН 3 – СН – СН 3

ОН

СН 3 – СН – СН 3 + КОН СН 3 – СН – СН 3 +КС1

С l ОН

СН 3 - СН = О + Н 2 СН 3 – СН 2 – ОН

130 СН 2 = СН 2 + Н 2 О 2СН 3 –СН 2 – ОН + Н 2 О Условие: нагревание в присутствии Н 2 S О 4 2СН 3 –СН 2 – ОН СН 2 =СН – СН=СН 2 +2Н 2 О + Н 2" width="640"

Проверь себя

СН 3 –СН 2 – ОН 130 СН 2 = СН 2 + Н 2 О

2СН 3 –СН 2 – ОН

+ Н 2 О

Условие: нагревание в присутствии Н 2 S О 4

2СН 3 –СН 2 – ОН СН 2 =СН – СН=СН 2 +2Н 2 О + Н 2

Проверь себя

• Первичный спирт: СН 3 – (СН 2 ) 4 - ОН
• Вторичный спирт:СН 3 - СН – (СН 2 ) 2 - СН 3

ОН

• Третичный спирт: СН 3

СН 3 – С – СН 2 – СН 3

ОН

• Простой эфир: СН 3 - (СН 2 ) 3 - О – СН 3

Автор : учитель химии

Гришино -Слободской СОШ

Жуковского района

Брянской области

Короткова Татьяна Павловна

• двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

СH 2 –CH 2

HO OH

• трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

СH 2 –СН–CH 2

HO OH ОН

• СH 2 –СН–CH 3

HO ОН

2. СH 2 –СН–CH 2 -СН 2

HO OH ОН

3. СH 3 –СН–CH- СН 2 -СН-СН 2

OH ОН HO ОН

• Пропандиол -1,2
• Бутантриол -1,2,4
• Гексантетраол – 1,2,4.5

СОСТАВИТЬ ФОРМУЛЫ СПИРТОВ

• Пентандиол – 2,4
• Бутантетраол – 1,2,3,4
• Гептантриол - 2,3,5

• СH 3 –СН– CH 2 – СН- СН 3

HO ОН

• СH 2 –СН– CH – СН 2

HO OH ОН ОН

3. СH 3 –СН–CH - СH 2 –СН–CH 2 -СН 3

НO HO OH

2. Щелочной гидролиз галогено-углеводородов:

Cl-CH 2 –CH 2 -Cl + 2 NaOH (водн.) HO-CH 2 –CH 2 -OH + 2NaCl

Физические свойства:

вязкие сиропообразные жидкости,

без цвета, без запаха,

сладковатого вкуса, хорошо растворимы в воде,

Ткип. больше Ткип. одноатомных спиртов

за счет водородных связей.

СH 2 –СН–CH 2

+3,5 О 2 = 3СО 2 +4Н 2 О

HO OH ОН

ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

СH 2 –СН–CH 2 СH 2 – С–CH 3

+ О = + О 2 + Н 2 О

HO OH ОН O

• Химические свойства

• Сходные со свойствами одноатомных спиртов :
• а) взаимодействие со щелочными металлами
• СН 2 ОН – СН 2 ОН + 2 Na СН 2 О Na – СН 2 О Na + H 2
• б ) взаимодействие с галогенводородами
• СН 2 ОН – СН 2 ОН + 2 HCl СН 2 Cl – СН 2 Cl + 2 H 2 O
• в) нитрование глицерина
• СН 2 ОН –СНОН –СН 2 ОН +3 HNO 3

СН 2 О NO 2 - СНО NO 2 –СН 2 О NO 2 + 3 H 2 O

Нитроглицерин

СН 2 –ОН СН 2 - О

С u

СН - ОН + С u (ОН) 2 = СН - О + 2Н 2 О

СН 2 - ОН СН 2 - ОН

Качественная реакция на многоатомные спирты

Применение этиленгликоля

• Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей.
• Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна).

Этиленгликоль - яд

• Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. По данным ряда авторов смертельной дозой для человека является 50-150 мл. Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления.

• Механизм токсического действия этиленгликоля до настоящего времени изучен недостаточно. Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде, достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в тканях.

Многоатомный спирт - глицерин

• Глицерин – трехатомный предельный спирт. Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая на вкус жидкость. Смешивается с водой в любых отношениях , хороший растворитель. Реагирует с азотной кислотой с образованием нитроглицерина. С карбоновыми кислотами образует жиры и масла .

CH2 – CH – CH2

OH OH OH

Применение глицерина

• Применяется в производстве взрывчатых веществ нитроглицерина.
• При обработке кожи.
• Как компонент некоторых клеёв.
• При производстве пластмасс глицерин используют в качестве пластификатора.
• В производстве кондитерских изделий и напитков (как пищевая добавкаE422 ).

Выберите формулу спирта гексантриол – 1,2,4

1. СH3–СН2– CH – СН- СН2 –СН2

HO ОН ОН

2. СH2–СН– CH – СН2- СН2 – СН3

HO OH ОН

3. СH2–СН– CH2– СН- СН2-СН2 –СН3

HO OH ОН

4. СH3–СН2– CH – СН2-СН – СН2

HO ОН ОН

Качественная реакция на глицерин

• Взаимодействие с оксидом меди ( I )
• Взаимодействие с оксидом меди ( II )
• Взаимодействие с гидроксидом меди ( II)
• Взаимодействие с оксидом серебра

Многоатомные спирты получают:

• При взаимодействии галогено-углеводородов и водных растворов щелочей
• При взаимодействии галогено-углеводородов и спиртовых растворов щелочей
• При взаимодействии алкенов с водой
• При взаимодействии алкинов с водой

R 1 -CH-CH-R 2

-гликоли

ОН

ОН

R 1 -CH- СН 2 - CH-R 2

-гликоли

ОН

ОН

1 2 3

CH 2 - СН- CH 2

пропан

триол-1,2,3

ОН

ОН

ОН

глицерин

1 2

CH 2 -CH 2

этан

диол-1,2

ОН

ОН

этиленгликоль

Химический эксперимент. Влияние этанола на молекулы белков.

Инструктивная карта.

Цель эксперимента - выяснить влияние этанола на молекулы белков.

Оборудование и реактивы - раствор куриного белка в 2 пробирках, вода, этанол.

Ход работы:

В пробирках выдан раствор белка куриного яйца. Прилейте в первую пробирку 1-2 мл воды, а во вторую столько же этанола. Отметьте изменения в обеих пробирках. Найдите объяснение происходящих изменений (с.208).

На какие системы и органы человека влияет этанол? (с.121).

Физиологическое действие спиртов на организм человека.

Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки и пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. Быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевает биологические мембраны, так как молекулы имеют малый размер, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, хорошо растворимы в жирах.

Ученые установили, что спирт нарушая функции клеток, приводит к их гибели. При употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г водки - 7500. Соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.

Вывод

Группа -ОН влияет на физические свойства спиртов

Задание: Охарактеризуйте

• Группа -ОН влияет на физические свойства спиртов Задание: Охарактеризуйте

физические свойства этанола

• физические свойства этанола

Вывод

Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой

• Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой

Общая формула спиртов R–OH

Радикал может быть предельным, непредельным и ароматическим;

Функциональных групп может быть одна, две и более

• Фенолы
• Классификация фенолов
• Номенклатура
• Строение молекулы
• Физические свойства фенола
• Химические свойства фенола
• Получение фенолов
• Применение фенола
• Генетическая связь

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

Классификация фенолов

• Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

• Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)
• Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы

(1,3-дигидроксибензол, мета -дигидроксибензол, резорцин)

• Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные

Номенклатура

• При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .

• Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

Физические свойства фенола

• Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42 º С, температура кипения +181 º С. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 º С растворяется в любых отношениях.

Строение молекулы фенола

• Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.

Фенолы

нафтол-2,

-нафтол

Фенол,

гидроксибензол

3-метилфенол,

м-крезол

2-метилфенол,

о-крезол

4-метилфенол,

п-крезол

Классификация и номенклатура фенолов

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

• Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с π -электронами бензольного кольца.

Взаимодействие фенола с металлическим натрием

2 С 6 H 5 OH + 2Na  2 C 6 H 5 ONa + H 2

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Фенол и гидроксид натрия

2 С 6 H 5 OH + 2NaOH  2 C 6 H 5 ONa + H 2 O

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Взаимодействие фенола и бромной воды

4

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Взаимодействие с формальдегидом

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Фенолфталеи́н ( 4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид ) 

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Применение

• По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
• 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
• 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
• 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
• остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов.
• Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма.

Войнова Т.А.КСОШ№2 г. Рубцовск Алтайского края

Домашнее задание

• Базовый уровень.

Повторить §§ 5-7, № 7 письменно по

учебнику О.С.Габриеляна, 2002.

• Повышенный уровень.

Назвать соединения и предположить их

физические и химические свойства.

Записать уравнения возможных реакций.

СН 3 -СН(ОН)-СН 2 -СН(ОН)-СН 3 ,

СН 3 -СН=СН-СН 2 -СООН

№ гр.

Критерии

I гр.

(самооценка)

Химический

диктант

II гр.

(взаимооценка)

Анализ

справочных

данных

III гр.

(взаимооценка)

Практическая

работа

IV гр.

(взаимооценка)

Общий балл.

Оценка

учителя

Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

Химические свойства фенола

• Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле

• гидроксильной группы
• бензольного ядра

Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра

Отличия от ароматических углеводородов:

1. Реакции окисления

Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.

2. Реакции замещения.

А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.

Реакция бромирования:

- Н Br

2 ,4,6 - трибромфенол

Б. Нитрование фенола

Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.

Реакция нитрования

В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.

3. Реакции гидрирования

При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.

4.Реакции поликонденсации с альдегидами

5. Качественная реакция на фенол

1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы.

2. Синтез фенола из бензола

• Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов.

Муниципальное общеобразовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа № 36

г. Владикавказ

Презентация по химии « Альдегиды» 10 класс. УМК Габриеляна О.С.

Автор Сикорская О.Э.,

учитель химии

Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом и атомом водорода

О

О

С

С

─

─

Н

О

Карбонильная группа

Альдегидная группа

С

R ─

Н

Общая формула

C n H 2n O

Альдегиды

Кетоны

- аль

- он

СН 3 – С – СН 3

||

O

Пропан он

Пропан аль

Метаналь (формальдегид)

Этаналь (ацетальдегид)

Пропаналь

Бутаналь

Пентаналь

H 3 C

−

CH

−

|

CH 2

CH 3

−

C

O

H

3-метил

аль

бутан

325

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету начиная с С 4

межклассовая с кетонами, начиная с С 3  

непредельными спиртами и простыми эфирами (с С 3 )

C=O. Водородная связь t кип кип спиртов С 1 - газ С 2 – С 5 – жидкости С 6 – твердые." width="640"

Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы C=O.

Водородная связь

t кип кип спиртов

С 1 - газ

С 2 – С 5 – жидкости

С 6 – твердые.

O

t 0

CH 3 – CH 2 – OH + CuO →CH 3 – C + Cu + H 2 O

H

Химические свойства альдегидов

Реакции

поликонденсации

Реакции

окисления

Реакции

присоединения

Реакции

полимеризации

Реакция

«серебряного

зеркала»

Гидрирование

Окисление

Cu(OH) 2

Присоединение

NaHSO 3

Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная реакция на альдегиды.

O

O

СН 3 – С + Ag 2 O → СН 3 – С + 2Ag↓

OH

H

Реакция окисления гидроксидом меди ( II ) при нагревании – качественная реакция на альдегиды.

O

O

СН 3 – С + Cu(OH) 2 → СН 3 – С + CuOH

OH

H

t 0

Cu 2 O

H 2 O

Реакция восстановления водородом в соответствующие спирты - гидрирование.

O

Кат., t 0

СН 3 – С + Н 2 СН 3 – СН 2 – ОН

H

Реакция восстановления водой в соответствующие спирты двухатомные

O

Кат., t 0

СН 3 – С + Н 2 О СН 3 – СН – ОН

|

ОН

H

4.Реакции поликонденсации с альдегидами

+n H 2 O

n

n

Ацетальдегид

Ацетатное волокно

пластмасса

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.

Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Булочки ванильные, корицы аромат,

Амаретто, шоколад

Альдегидов вкус таят

В землянике и кокосе

И в жасмине и в малине

И в духах и в еде

Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?

Это высший альдегид

Аромат вам свой дарит.

Ванилин

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.

Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскировки запахов некоторых продуктов.

Цитраль

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .

Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Бензальдегид

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.

Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Гептанон-2

Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.

Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»

n -Гидроксифенилбутанон-2

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.

Его включают в состав синтетических душистых композиций

Реакция окисления гидроксидом меди ( II ) при нагревании – качественная реакция на альдегиды.

Список используемых источников

• О.С. Габриелян. Учебник для общеобразовательных учреждений. ХИМИЯ. Базовый уровень. 10 класс. –

М.: Дрофа, 2008

• О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Химия 10 класс: Настольная книга учителя. – М.: Дрофа, 2007
• О. С. Габриелян, А. В. Яшукова. Химия. 10 класс. Базовый уровень. Методическое пособие. – М.: Дрофа, 2008.
• http://school-collection.edu.ru/collection/organic/
• http://ru.wikipedia.org/wiki/

Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты»

• Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре.

• Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.

• На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты

Давайте вспомним, какие классы кислородсодержащих органических веществ мы уже знаем.

Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?

Карбоновые кислоты-

органические соединения,

содержащие одну или

несколько карбоксильных

групп- СООН

связанных с

углеводородным радикалом

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных

групп

По типу углеводородного

радикала

одноосновные

предельные

двухосновные

непредельные

многоосновные

ароматические

Общая формула одноосновных кислот предельного ряда

С n H 2 n+1 COO Н

где n может быть равно нулю.

Простейшие карбоновые кислоты

Название

Формула

Муравьиная

кислота

(метановая)

Модель

Уксусная

Кислота

(этановая)

Пропионовая

Кислота

(пропановая)

Формулы и названия некоторых карбоновых кислот

Формула

Тривиальное название

НСООН

Муравьиная

СН 3 СООН

Международное название

Название радикала

Метановая

Уксусная

СН 3 СН 2 СООН

СН 3 (СН 2)2 СООН

Формиат

?

Пропионовая

СН 3( СН 2 ) 3 СООН

?

Масляная

Ацетат

?

Валериановая

Пропионат

СН 3 (СН 2 ) 4 СООН

Бутират

?

Капроновая

Валерат

?

Капрат

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу.

Что называется карбоновыми кислотами?

Классификация карбоновых кислот:

• В зависимости от числа карбоксильных групп

● одноосновные – уксусная

● двухосновные – щавелевая

● многоосновные - лимонная

2) В зависимости от природы радикала

● предельные – пропионовая

● непредельные – акриловая

● ароматические – бензойная

Изомерия карбоновых кислот

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СООН

СН 3 -СН-СООН

l

СН 3

Какой вид изомерии присущ карбоновым кислотам?

Номенклатура карбоновых кислот

? Задание для самоконтроля

? Задание для самоконтроля

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или

тривиальные названия, связанные главным образом с

источником их получения.

Карбоновые кислоты в природе

Более подробно рассмотрим предельные одноосновные карбоновые кислоты,

которые образуют

гомологический ряд.

Строение карбоксильной группы

Общая формула

карбоновых кислот

Ответьте на вопросы:

Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе?

В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот?

Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот?

? Проверь себя

Физические свойства предельных карбоновых кислот

Физические свойства карбоновых кислот

ТБ

Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества?

Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей.

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Химические свойства карбоновых кислот

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот:

1. Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску).

Видео

2. Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода.

видео

3. Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды.

Видео

4. Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами.

Видео

Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом меди, назовите получившуюся соль.

5. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот, вытесняя их из солей.

видео

6. Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами.

Сл. эфиры

7. Кислоты могут образовывать кислотные оксиды

(или ангидриды кислот).

Особые свойства кислот, обусловленных наличием в их молекулах радикалов. Реакция с галогенами.

? Какая из этих кислот сильнее? Почему?

Получение карбоновых кислот

Предельные карбоновые кислоты получают:

1. Окислением спиртов

2. Окислением альдегидов

3. Окислением углеводородов

Существуют и другие способы получения карбоновых кислот

Видео

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в схеме:

? Попробуйте подтвердить данную цепочку превращений уравнениями химических реакций, взяв за основу этан

С отдельными представителями карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, стеариновой, пальмитиновой, олеиновой), а также с особенностями их свойств, применением и получением, мы познакомимся на последующих уроках.

Для тех, кто не справился с цепочкой в классе, выполните ее дома

Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты»

Цель урока:

● Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, названия по систематической номенклатуре.

● Уметь объяснять причину и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.

● Уметь составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства кислот

Выводы:

• Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

• Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета.

• Молекулы карбоновых кислот образуют димеры.

• Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.

Из перечисленных формул выберите формулу карбоновой кислоты

Повторите определение карбоновых кислот.

Вернитесь к теории.

Теория Вами освоена.

Сложные эфиры в природе

Номенклатура сложных эфиров

1.

2.

Назовите данные

природные эфиры

3.

В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой

1.

2.

Изобутилацетат или изобутиловый эфир уксусной кислоты

Изопентилацетат или изопентиловый эфир уксусной кислоты

3.

Этилпропионат или этиловый эфир пропионовой кислоты.

Назовите карбоновые кислоты

• СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН-СН-СООН

l l

СН 3 СН 3

СН 3 СН 3

l l

2. СН 3 -СН-С-СООН

l

СН 3

В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой

Проверь себя

Проверь себя:

• 3,4 – диметилгексановая кислота
• 2,2,3 – триметилбутановая кислота

Проверь себя

2СН 3 -СООН +С u(OH) 2 → (СН 3 -СОО) 2 С u + 2H 2 O

Ацетат меди

В случае затруднений воспользуйтесь формулами для осуществления цепочки превращений и выполните это задание дома

Для определения названия кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC нужно придерживаться следующего порядка:

• Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней.

• Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы.

• Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота».

• Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Обратите внимание, что отсутствие дефиса в данном случае считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.

Ответы на вопросы

● Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ -связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.

● Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота.

● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α -углеродном атоме.

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (смотри схему) и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

Проверь свои знания по карбоновым кислотам

Выполни тест

Реши задачу

Реши кроссворд

Реши задачи

Задача 1 (для работы в классе).

Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 40%, водород – 6,67%, кислород – 53,33%. Плотность паров этой кислоты по аргону равна 1,5. Исходя из этих данных, найдите молекулярную формулу этой кислоты.

Задача 2 (для работы дома).

Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 48,65%, водород – 8,11%, кислород – 43,24%. Плотность паров этой кислоты по водороду равна 37. Найдите формулу этой карбоновой кислоты .

Реши задачу в тетради

Проверьте свое решение по шпаргалке

Кроссворд по карбоновым кислотам

Ответив на вопросы кроссворда, расшифруйте слово, раскрывающее понятие карбоновых кислот.

1. Органические вещества, образующие кислотную среду при диссоциации и меняющие окраску индикаторов.

2. Карбоновая кислота, входящая в состав коровьего (сливочного) масла.

3. Межмолекулярная химическая связь, за счет которой низшие карбоновые кислоты существуют в виде димеров.

4. Основной продукт реакции нейтрализации между карбоновыми кислотами и основаниями.

5. Вещества, образующиеся в результате реакции этерификации.

6. Кислота, с помощью которой муравьи защищаются от врагов.

7. Вещества, окислением которых получают карбоновые кислоты.

8. Кислота, широко применяемая в качестве консерванта.

Решение задачи 1.

По данному образцу реши дома задачу 2.

Домашнее задание

• Глава 8, § 2;

• Решить задачу №2 со слайда;

• Выполнить цепочку превращений со слайда (для тех, кто не сделал ее в классе);

• Осуществить поиск информации в сети Интернет по применению карбоновых кислот;

• Выполнить творческое задание в программе « MS Power Point » по теме: «Карбоновые кислоты в жизни человека».

Была открыта в 1780г. Шведским химиком-фармацевтом К. Шееле. Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Закисание этих продуктов вызывает жизнедеятельность молочнокислых бактерий, попадающих из воздуха. Молочную кислоту применяют в текстильном производстве и кожевенной промышленности. Молочная кислота – консервант, т. е. ее добавка предохраняет продукты от порчи.

• Была открыта в 1780г. Шведским химиком-фармацевтом К. Шееле. Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Закисание этих продуктов вызывает жизнедеятельность молочнокислых бактерий, попадающих из воздуха. Молочную кислоту применяют в текстильном производстве и кожевенной промышленности. Молочная кислота – консервант, т. е. ее добавка предохраняет продукты от порчи.

Стеариновая кислота является одной из наиболее распространённых в природе высших жирных кислот. Стеариновая кислота — главная составная часть многих жиров и масел, из которых её выделяют гидролизом. Соли стеариновой кислоты — составная часть мыл.

Насыщенная карбоновая кислота. наиболее распространённая в природе жирная предельная кислота: в виде сложных эфиров глицерина входит в состав почти всех природных жиров. Соли пальмитиновой кислоты наряду с солями некоторых др. карбоновых кислот являются мылами. Смесь пальмитиновой кислоты и стеариновой кислоты составляет основу стеарина .

Называется так потому, что был выделен из так называемого винного камня. Помимо винограда виннокаменная кислота содержится во многих фруктах. Также используется при изготовлении лимонадов, печенья, и при окрашивании тканей.

Получают из коры ивового дерева. На ее основе готовят многие лекарства: например аспирин. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли.

• Муравьиная кислота –

НСООН. Жидкость с резким

запахом. Содержится в

хвое, крапиве, едких выделе-

ниях муравьев и пчел.

Применяется для получения

лекарственных средств,

пестицидов и растворителей.

• Щавелевая кислота –

НООССООН. Бесцветное

вещество в виде кристаллов.

Содержится в щавеле, ревене,

шпинате, клевере и помидорах.

Применяется в текстильной

промышленности, органическом

синтезе, для отчистки металлов

от ржавчины и накипи.

Лимонная кислота – С(ОН)СООН. Лимонная кислота содержится не только в лимонах, но и в землянике, смородине, ананасах и других фруктах. Чаще всего ее используют как вкусовое вещество в кондитерских изделиях и напитках. Для выведения пятен от чернил и ржавчины на белье.

• Уксусная кислота известна с глубокой древности как продукт скисания вина на воздухе или под действием ферментов.
• При комнатной температуре уксусная кислота –жидкость с резким запахом .Соли уксусной кислоты хорошо растворимы в воде за исключением соли серебра и ртути .В отличие от муравьиной кислоты уксусная устойчива к окислению.
• Из всех карбоновых кислот уксусная имеет наибольшее применение в промышленности. Основную часть производимой кислоты используют для получения искусственных волокон и пластмасс на основе целлюлозы. Уксусную кислоту применяют в производстве красителей, медикаментов, ядохимикатов, органического стекла

• Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Профильный уровень: метод. пособие. - М.: Дрофа, 2006.
• Габриелян, О.С., Маскаев, Ф.Н., Пономарев, С.Ю., Теренин, В.И. Химия. 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М.: Дрофа, 2002.
• Габриелян, О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия. 10 класс. – М.: Дрофа, 2004.
• Артеменко, А.И. Органическая химия: Номенклатура. Изомерия. Электронные эффекты. – М.: Дрофа, 2006.
• Компакт-диск «Химия в школе. Электронные уроки и тесты. Кислородсодержащие соединения». ЗАО «Просвещение-Медиа»,2005г .

Жиры

Цели урока: Изучить жиры:

• состав,
• классификация,физические и химические свойства,
• переработка,
• применение,
• биологические функции,
• превращение в организме

План:

• История открытия липидов
• Состав
• Классификация
• Физические свойства
• Химические свойства
• Источники
• Получение жиров
• Применение
• Роль жиров в организме (функции)

• Элементный анализ жиров был проведен в XIX в. А. Лавуазье
• В 1779 г. К. Шееле установил, что в состав жиров входит глицерин
• В 1808 г. М. Э. Шёврель установил, что мыло – натриевая соль высшей жирной кислоты. Впервые были получены стеариновая, олеиновая, капроновая кислоты. Показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто смесь, а соединение, которое,

присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты.

• Шёврель вместе с Ж. Гей-Люссаком предложил способ получения стеариновых свечей.
• Синтез жиров осуществил в 1850-х годах Марселен Бертло, нагревая в запаянных стеклянных трубках смесь глицерина с жирными кислотами. Методом синтеза он установил строение жиров.
• Фосфолипиды были выделены М. Гобли в 1847г., а затем получены в более чистом виде Ф.А. Хоппе-Зейлером в 1877 г.

Общая формула молекулы жира

В состав жира входит 5-8 остатков различных кислот (в сливочном масле их 20). В составе животных жиров

O

CH 2 O C R 1

O

преобладают предельные кислоты,в составе растительных - непредельные

CH O C R 2

O

CH 2 O C R 3

Кислоты входящие в состав жиров:

Пальмитиновая CH 3 - (CH 2 ) 14 - COOH

Стеариновая CH 3 - (CH 2 ) 16 - COOH

Олеиновая CH 3 - (CH 2 ) 7 - CH = CH - (CH 2 ) 7 - COOH

Линолевая CH 3 - (CH 2 ) 4 – CH = CH - CH 2 – CH = CH - (CH 2 ) 7 - COOH

Линоленовая CH 3 - (CH 2 - CH = CH) 3 - (CH 2 ) 7 - COOH

Простые

(ацильные остатки одинаковы)

Сложные

Фосфолипиды (высшие КК, глицерин, остатки H 3 PO 4 и азотистых оснований)

Жиры

(триглицериды)

Сложные эфиры

стеринов (полициклические спирты)

Липопротеиды (белки и липиды)

Воски

(высшие КК, высшие спирты)

Гликолипиды (многоатомные спирты, КК,

углеводы)

Животные

Растительные

(по происхождению)

Жидкие

Жидкие

(по агрегатному состоянию)

Твёрдые

Твёрдые

Жиры (по применению)

Пищевые

Технические

Медицинские

Физические Свойства

• Животные жиры плавятся при высокой t 0 C
• Растительные жиры при низкой t 0 С
• Высокая вязкость
• Слабо проводят тепло и электричество
• Плохо растворяются в воде
• Растворяются в бензине, бензоле,хлороформе

Химические Свойства

• гидролиз
• гидрирование
• прогоркание
• омыление

Водяным паром под давлением или в кислой среде при кипячении для получения глицерина и жирных кислот

O

CH 2 O C R 1

R 1 COOH

CH 2 OH

H OH

O

t

H +

R 2 COOH

H OH

CH OH

CH O C R 2

O

H OH

CH 2 OH

R 3 COOH

CH 2 O C R 3

Карбоновые

к-ты

глицерин

Жир

(триглицерид)

Щелочной (омыление) образуются мыла

Стеариновая кислота

O

CH 2 O C C 17 H 35

+3H 2 O

CH 2 OH

+3C 17 H 35 COOH

O

CH O C C 17 H 35

H + t 0

CH OH

O

+3NaOH

CH 2 OH

+ 3 C 17 H 35 C O ONa

CH 2 O C C 17 H 3 5

H 2 O,t 0

Мыло

(стеарат натрия)

глицерин

Жир

(триглицерид)

непредельных жиров

CH 2 O CO (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CH 3

t

p

кат

CH O CO (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CH 3

3H 2

CH 2 O CO (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CH 3

Триолеат (жидкость)

CH 2 O CO (CH 2 ) 16 CH 3

CH O CO (CH 2 ) 16 CH 3

CH 2 O CO (CH 2 ) 16 CH 3

Тристеарат (твердое в-во)

Получение маргарина

Прогоркание

• Вызывает появление специфического запаха и неприятного вкуса, т. е. снижение качества
• Жиры и масла окисляются кислородом воздуха, превращаясь в пероксиды и гидроксиды, которые образуют продукты окисления- спирты, альдегиды, кетоны и др. Вещества, содержащие карбонильную группу, обусловливают прогорклость жиров, усиливающуюся ферментами.

Технология получения жиров

Животный жир:

Растительные масла:

Измельчение

Растворение в

растворителях

Вытапливание

Нагревание

(испарение растворителей)

Очистка

Источники

• Живые организмы (коровы, свиньи, овцы, гуси, киты, тюлени, рыбы: акула, тресковые, сельди)
• Масла растений: хлопка, льна, сои, арахиса, кунжута, рапса, горчицы, оливы, подсолнечника, кукурузы, конопли, клещевины, мака, масличной пальмы, кокоса и других

Применение

• Продукты питания
• Источник энергии
• Основа косметических средств и мазей
• Олифа
• Глицерин
• Карбоновые кислоты и их соли-мыла

Химчистка.

• Рецепт 1: жженная магнезия( MgO) , или мел, или белая глина смачивается бензином или ацетоном до получения тестообразной, густой массы. Массу кладут слоем 2-4 см, протирают ею пятно и оставляют до улетучивания бензина. Затем счищают щеткой (повторяют 2 – 3 раза), стирают вещь мылом.( для светлых шерстяных изделий.)
• Рецепт 2:Одна часть бесцветного мыла в 10 частях бензина, через некоторое время смыть чистым бензином.
• Рецепт 3: Пятно смочить скипидаром и через промокательную бумагу прогладить теплым утюгом (для хлопчатобумажных тканей).
• Рецепт 4: Мыльный спирт (раствор мыла в спирте) плюс нашатырный спирт. Смесь нанести на пятно, затем пятно сверху и снизу покрыть промокательной бумагой, прогладить теплым утюгом, а остатки пятна удалить бензином.(для шелковых тканей)

Функции жиров

• Строительная (входят в состав клеточных мембран)
• Энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии)
• Защитная (теплорегуляция, механическая защита органов)
• Запасная (запас энергии и воды)
• Регулирующая (обмен веществ в организме)

Литература

• Общая биология 10-11, В.Б.Захаров,М.Дрофа, 2002г
• Открытые уроки по химии VIII-XI классы/ В.Г. Денисова, Волгоград, 2002г.
• Химия 10 класс,О.С.Габриелян,М.Дрофа2002
• Я иду на урок. Химия 10-11 классы.М. «Первое сентября»,2003 г.

Химия

Гамзина О. В.

• Заполнение первой колонки «Знаю»
• Выдвижение гипотезы и заполнение второй колонки «Хочу знать»
• Лабораторная работа по проверке гипотезы и заполнение третьей колонки «Узнал»
• Выдвижение новой гипотезы и заполнение колонки «Хочу знать»
• Построение формулы глюкозы
• Создание синквейна

Знаю

Хочу знать

1 Глюкоза кислородосодержащие вещество.

2Глюкоза углевод.

Узнал

1Глюкоза содержит альдегидную группу?

2Глюкоза многоатомный спирт?

3Глюкоза карбоновая кислота?

.

   β - цикличе с ка я   форма

α -циклическая форма

Фруктоза

ПОЛУЧЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ

1) Реакция фотосинтеза

6СО 2 + 6 H 2 O → С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 + Q

2) Реакция полимеризации

О

6 Н – С → С 6 Н 12 О 6

Н

3) Гидролиз крахмала

(С 6 Н 10 О 5 ) n + n H 2 O → n С 6 Н 12 О 6

Гидролиз дисахаридов:                           

C 12 H 22 O 11 + H 2 O t,H+ → 2 C 6 H 12 O 6

мальтоза                         глюкоза                            

C 12 H 22 O 11 +H 2 O t,H+ → C 6 H 12 O 6 +C 6 H 12 O 6

сахароза                      глюкоза  фруктоза

ФОРМУЛА ГЛЮКОЗЫ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Реакция “ серебряного зеркала ”

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O →

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2Ag↓

2) Взаимодействие с гидроксидом меди (II )

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + 2С u (ОН) 2 →

СН 2 ОН – (СНОН) 4 –СООН +С u 2 О +2Н 2 О

• ВИДЕО:

Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого

Определение глюкозы в виноградном соке

Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций

Углеводы. Леннаучфильм.часть 1 (источник YouTube)

Углеводы. Леннаучфильм.часть 2  (источник YouTube)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

3) Гидрирование глюкозы

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Н2 →

СН2ОН – (СНОН)4 – СН2 ОН

сорбит

Качественная реакция, доказывающая, что глюкоза является многоатомным спиртом - происходит растворение свежеосажденного Сu(ОН) 2 и образование ярко-синего раствора:

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

а) Спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С6Н12 О6 → 2 С2 Н5 ОН + 2СО2

б) Молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

в) Маслянокислое брожение

С6 Н12 О6 → С3 Н7 СООН + 2Н2↑+2СО2↑

масляная кислота

Глюкоза

• Глюкоза - необходимый компонент пищи;

• Является одним из главных участников обмена веществ в организме;

• Очень питательна и легко усваивается;

• При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергии.

Глюкоза

• Глюкоза – самый важный из всех моносахаридов;
• Является структурной единицей для построения большинства пищевых

ди- и полисахаридов;

• С пищей к нам поступают

моно-, ди- и полисахариды;

• Моносахариды всасываются в кишечнике.

Глюкоза

• Полисахариды в процессе движения по ЖКТ расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов;
• Всасываются в кровь в тонком кишечнике;
• Поступают в печень;
• Общий кровоток транспортируется в другие ткани.

Глюкоза

• Концентрация глюкозы в крови в норме

3,33-5,55 мкмоль/л, что соответствует

80-100мг в 100 мл крови;

• Транспорт глюкозы в клетки регулируется гормоном поджелудочной железы – инсулином;
• Без присутствия инсулина глюкоза не поступает в клетку и не будет использована в качестве топлива;
• Глюкоза окисляется до углекислого газа и воды;
• Выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности.

ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ

• В пищевой промышленности, как заменитель сахарозы;
• В кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;
• В хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;
• В производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;
• При производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;

ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ

• В молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;
• В ветеринарии;
• В птицеводстве;
• В фармацевтической промышленности.

ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ

• Кристаллическую глюкозу используют для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками.

• Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С.

ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ

Техническая глюкоза находит применение в качестве

• восстановителя в кожевенном производстве,
• в текстильном - при производстве вискозы,
• в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности.

Заполнение таблицы

Знаю

Хочу знать

1 Глюкоза кислородосодержащие вещество.

2Глюкоза углевод.

Узнал

1Глюкоза содержит альдегидную группу?

2Глюкоза многоатомный спирт?

3Глюкоза карбоновая кислота?

1Ггюкоза содержит альдегидную группу.

2 Глюкоза- многоатомный спирт.

3Глюкоза содержит пять гидроксильных групп.

Важнейшим из моносахаридов является глюкоза С6Н12О6, которую иначе называют виноградным сахаром. Это белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Глюкоза содержится в растительных и живых организмах, в особенности велико ее содержание в виноградном соке (отсюда и название - виноградный сахар), в меде, а также в спелых фруктах и ягодах.

ПОЛУЧЕНИЕ

Впервые глюкоза была получена в 1811г. Русским химиком Г.З Кирхгофом гидролизом крахмала. И сейчас ее получаю гидролизом крахмала и целлюлозы.

В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы(80-120мг в 100мл крови). Большая её часть(около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды(процесс гликолиза):

C 6 H 12 O 6 + 6О 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920кДж

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов. Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания — сахарного диабета.

Дисахариды

Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида. Иногда они используются в качестве запасных питательных веществ.

Дисахариды имеют формулу С 12 Н 22 О 11

К дисахаридам относятся:

• -с ахароза (глюкоза + фруктоза ) ,
• - лактоза (глюкоза + галактоза) ,
• - мальтоза (глюкоза + глюкоза), ,
• - целобиоза

Сахароза

Состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Структурная формула

Модель сахарозы

Гидролиз

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом.

Для дисахаридов характерна  реакция гидролиза  (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды:

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними ( гликозидных связей ):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Гидролиз

Схема получения сахарозы

2. Изменения углеводов при кулинарной

обработке продуктов питания

2.1 Изменения сахаров

Гидролиз t 0

сахарозы C 12 H 22 O 11 + H 2 O  C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

глюкоза фруктоза

Карамелизация t 0

C 12 H 22 O 11  темноокрашенные продукты карамелен, карамелин, карамелан

Самостоятельная работа

Выбрать правильные ответы, относящиеся:

1 вариант – к глюкозе, 2 вариант – к сахарозе

а) молекулярная формула – С6Н12О6

б)молекулярная формула – С12Н22О11

в)молекула состоит из остатков глюкозы и фруктозы

г)молекула может иметь линейное и циклическое строение

д)изомером данного вещества является фруктоза

е)вещество образуется на свету из углекислого газа и воды

ж)вещество относится к дисахаридам

з)изомеры данного вещества содержатся в прорастающих зернах и молоке

и)вещество имеет сладкий вкус

к)имеет тростниковое или свекловичное происхождение

л)дает характерную реакцию с аммиачным раствором оксида серебра

м)с гидроксидом меди образует ярко – синий раствор

н)вещество способно подвергаться гидролизу

о)характерны реакции брожения

п)при окислении превращается в глюконовую кислоту

р)из нее получают сорбит

с)область ее применения – кондитерская промышленность

Ответы

Проверка ответов:

Глюкоза – агдеилмопр

Сахароза – бвжзикмнс

Полисахариды.

Крахмал

Целлюлоза

Углеводы

Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза,

фруктоза,

рибоза

Сахароза

Крахмал,

целлюлоза

Сравнение крахмала и целлюлозы

Крахмал

Состав

Целлюлоза

Строение

Физические свойства

Химические свойства

Нахождение в природе

Биологическая роль

Применение

Структурная формула крахмала

Остатки α - глюкозы

Строение крахмала.

Структурная формула целлюлозы

Остатки β - глюкозы

Физические свойства

целлюлозы

крахмала

• твердое волокнистое белое вещество
• не растворяется в воде
• не обладает сладким вкусом

• белый аморфный порошок
• не растворяется в холодной воде
• в горячей воде разбухает
• не обладает сладким вкусом

Химические свойства крахмала

• Качественная реакция

(С 6 Н 10 О 5 ) n + I 2 → синее окрашивание

2. Гидролиз

(С 6 Н 10 О 5 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

Крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза

Химические свойства целлюлозы

• Гидролиз

(С 6 Н 10 О 5 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

2. Образование сложных эфиров

Получение ацетатного волокна

Исследование растворимости целлюлозы в органических и неорганических растворителях

РАСТВОРИТЕЛЬ

БУМАГА

ВОДА

ЭТАНОЛ

ЦЕЛЛЮЛОЗА

БЕНЗИН

УКСУСНАЯ

КИСЛОТА

КРАХМАЛ

3.

Хими-ческие свойства

ЦЕЛЛЮЛОЗА

Качественная реакция на крахмал – реактив йод

___________

Реакция гидролиза:

(С 6 Н 10 О 5 ) п +Н 2 О ----- п С 6 Н 12 О 6

глюкоза

Почему при долгом пережевывании хлеб приобретает сладковатый вкус?

КРАХМАЛ

ХЛЕБ

ГОРОХ

КАРТОФЕЛЬ

КИСЕЛЬ

САХАР

ЯБЛОКО

ОГУРЕЦ

Крахмал в природе

Целлюлоза в природе

Применение крахмала и целлюлозы

Проверим себя

1. Макромолекула крахмала состоит из остатков молекул…

α - глюкозы

β - глюкозы

фруктозы

Проверим себя

2. Качественная реакция на крахмал – взаимодействие с …

гидроксидом меди ( II )

йодом

аммиачным раствором оксида серебра

Проверим себя

3. При гидролизе целлюлозы образуется…

крахмал

глюкоза

этанол

Проверим себя

4. Тринитрат целлюлозы используется как …

лекарственное средство

взрывчатое вещество

средство для тушения пожара

Проверим себя

5. Для изготовления ацетатного волокна используются…

соли целлюлозы

оксиды целлюлозы

сложные эфиры целлюлозы

Поздравляю!

Вы успешно справились со всеми заданиями!

К сожалению, Вы ошиблись.

Попробуйте ещё раз!

К сожалению, Вы ошиблись.

Попробуйте ещё раз!

К сожалению, Вы ошиблись.

Попробуйте ещё раз!

К сожалению, Вы ошиблись.

Попробуйте ещё раз!

К сожалению, Вы ошиблись.

Попробуйте ещё раз!

АМИНЫ

Кунгурцева Анна Васильевна

преподаватель химии

ГБОУ СПО «Кунгурский колледж промышленных технологий, управления и дизайна

Пермский край, г. Кунгур

АМИНЫ

План изучения материала

• понятие об аминах;
• классификация аминов;
• номенклатура аминов;
• характеристика метиламина и анилина;
• получение анилина;
• применение анилина

АМИНЫ

Понятие об аминах

Общие формулы аминов

Н — N — H Н — N — H R — N — H R — N — R

│ │ │ │

H R R R

аммиак

амины

АМИНЫ

Понятие об аминах

Амины — производные аммиака,

в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал .

АМИНЫ

Классификация аминов

Общие формулы аминов

Н — N — H R — N — H R — N — R

│ │ │

R R R

АМИНЫ

Классификация аминов

амины

первичные

вторичные

третичные

АМИНЫ

Классификация аминов

Задание

Расставьте формулы аминов на соответствующие места в схеме «Классификация аминов»

1. СН 3 – N Н - СН 3

2. СН 3 – N Н 2

3. С 6 Н 5 – N Н 2

4. H – N – CH 3

│

С 3 Н 7

5. CH 3 – N – CH 3

│

СН 3

АМИНЫ

Классификация аминов

амины

первичные

СН 3 – N Н 2

вторичные

H – N – CH 3

│

С 3 Н 7

СН 3 – N Н - СН 3

третичные

CH 3 – N – CH 3

│

СН 3

С 6 Н 5 – N Н 2

АМИНЫ

Номенклатура аминов

РАДИКАЛ + АМИН

диметиламин

метиламин

фениламин (анилин)

метилпропиламин

триметиламин

1. СН 3 – N Н - СН 3

2. СН 3 – N Н 2

3. С 6 Н 5 – N Н 2

4. H – N – CH 3

│

С 3 Н 7

5. CH 3 – N – CH 3

│

СН 3

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

масштабная модель

молекулы метиламина

масштабная модель

молекулы анилина

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Признаки сравнения

Метиламин

Формула

Анилин

СН 3 NH 2

Физические свойства

С 6 Н 5 NH 2

Химические свойства

Применение

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Признаки сравнения

Метиламин

Формула

Анилин

СН 3 NH 2

Физические свойства

Бесцветный с резким аммиачным запахом, хорошо растворим в воде.

С 6 Н 5 NH 2

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Опыт: Физические свойства анилина

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Признаки сравнения

Метиламин

Формула

Анилин

СН 3 NH 2

Физические свойства

Бесцветный газ с резким аммиачным запахом, хорошо растворим в воде.

С 6 Н 5 NH 2

Бесцветная нерастворимая в воде жидкость с неприятным запахом, быстро темнеющая на воздухе, очень ядовитая

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Признаки сравнения

Химические свойства

А) горение

Метиламин

Анилин

4СН 3 NH 2 + 9О 2 → 4СО 2 + 10Н 2 О+ 2 N 2

2С 6 Н 5 NH 2 + 15,5О 2 → 12СО 2 + 7Н 2 О+ N 2

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Признаки сравнения

Метиламин

Химические свойства

Б) реакция с кислотами

(за счет неподеленной электронной пары атома азота)

Анилин

..

СН 3 NH 2 + H + Cl - →

[ СН 3 NH 3 ] + Cl -

хлорид метиламмония

Амины — органические основания

Анилин более слабое основание, чем амины и аммиак

..

С 6 Н 5 NH 2 + H + Cl - →

[ С 6 Н 5 NH 3 ] + Cl -

хлорид фениламмония

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Опыт: Реакция анилина с соляной кислотой

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Признаки сравнения

Метиламин

Химические свойства

В) реакция с бромной водой (за счет наличия бензольного кольца)

—

Анилин

NH 2 NH 2

Br Br

+ 3Br 2 → + 3HBr

Br

2,4,6 – триброманилин

(белый осадок)

это качественная реакция на анилин

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Опыт: Реакция анилина с бромной водой

АМИНЫ

Получение анилина

Зинин Николай

Николаевич

(1812 – 1880)

Русский химик — органик,

академик.

АМИНЫ

Характеристика метиламина и анилина

Признаки сравнения

Применение

Метиламин

Анилин

Для производства анилиновых красителей

АМИНЫ

Получение анилина

Реакция Зинина Н.Н.

С 6 Н 5 NO 2 + 6H → С 6 Н 5 NH 2 + 2H 2 O

нитробензол анилин

АМИНЫ

Химический диктант

1 вариант

1.Первичные, вторичные,

третичные

2. Диэтиламин

3. Бесцветный газ

4. СО 2 Н 2 О

5. Основания

6. Бромной водой

7. Зинин

2 вариант

1. Аммиака

2. Этиламин

3. Бесцветная

нерастворимая

4. СО 2 Н 2 О

5. Основание

6. Белый

7. Нитробензола

Критерии оценки

7 правильных ответов — «5»

6 правильных ответов — «4»

5 правильных ответов — «3»

Меньше 5 правильных ответов — «2»

АМИНЫ

Синквейн

1. В первой строчке тема называется одним словом

(обычно существительным).     2. Вторая строчка — это описание темы в двух

словах (двумя прилагательными).     3. Третья строчка — это описание действия в рамках

этой темы тремя словами (глаголами).     4. Четвертая строка — это фраза из четырех слов,

показывающая отношение к теме.     5. Последняя строка — это синоним из одного слова,

который повторяет суть темы.

АМИНЫ

Синквейн

1. Анилин

2. Бесцветный, ядовитый

3. Пахнет, не растворяется, горит

4. Без анилина нет красителей

5. Амин

АМИНЫ

Домашнее задание

Учебник: Габриелян О.С. Химия.

10 класс. Базовый уровень.

§ 16, упр. 1-3, 5

Презентацию выполнила:

Пелипенко Ирина Владимировна

Учитель химии «Красноярской средней общеобразовательной школы с углубленным изучением предметов художественно-эстетического цикла»

Кривошеинского района

Томской области

2009

«Аминокислоты »

общий фрагмент

радикал

NH2 CH COOH

R

NH 2 – CH - COOH

|

R

Органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH 2 , связанные углеводородным радикалом R

Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу

СН 3 СООН уксусная кислота

H – СН - СООН аминоуксусная кислота

|

NH 2

( глицин )

CH 2 COOH

NH 2

CH 2 CH 2 COOH

NH 2

амино уксусная

кислота

3-амино пропионовая кислота

CH 2 CH 2 COOH

NH 2

β α

β -амино пропионовая кислота

3 2 1

δ γ β α

α - амино валериановая кислота

CH 3 CH 2 CH 2 CH COOH

NH 2

4 3 2 1

CH 3 CH 2 CH 2 COOH

NH 2

CH 3

3 2 1

CH 3 C COOH

NH 2

2-аминобутановая кислота

2-амино-2-метилпропановая

кислота

4 3 2 1

CH 3 CH 2 CH COOH

NH 2

4 3 2 1

CH 3 CH CH 2 COOH

NH 2

2 -амино бутановая кислота.

3 -амино бутановая кислота.

радикал

Н-

аминокислота

ГЛИЦИН

СН 3 -

АЛАНИН

Н SCH 2 -

ЦИСТЕИН

(СН 2 )СН СН 2 -

ЛЕЙЦИН

С 6 Н 5 СН 2 -

ФЕНИЛАЛАНИН

НОСН 2 -

СЕРИН

С 3 Н 7 СН 2 -

ИЗОЛЕЙЦИН

P (красный)

СН 3 СООН С l 2 С l СН 2 СООН Н С l

С l СН 2 СООН 2 N Н 3 N Н 2 СН 2 СООН

N Н 4 С l

• Учитывая особенности состава и строения аминокислот, попытайтесь охарактеризовать их кислотно-основные свойства.
• Какое действие окажет глицин на универсальный индикатор?

карбоксильная группа

аминогруппа

кислотные

свойства

основные

свойства

Универсальный индикатор

Определите реакцию раствора глутаминовой кислоты (HOOC-CH 2 -CH 2 -CH-COOH)

NH 2

и лизина ( NH 2 -(CH 2 ) 4 -CH-COOH)

NH 2

Щелочная среда (лизин)

Кислая среда (глутаминовая кислота) Кислая среда (глутаминовая кислота)

Нейтральная среда (глицин)

200 0 , растворимы, сладкие, горькие, безвкусные (от состава радикала) Химические свойства Аминокислоты – амфотеры Как кислоты а) с основаниями NH 2 - CH - COOH + NaOH NH 2 - CH - COONa + H 2 O | | R R натриевая соль аминокислоты" width="640"

Физические свойства

Б/ц кристаллические вещества, температура плавления 200 0 , растворимы, сладкие, горькие, безвкусные (от состава радикала)

Химические свойства

Аминокислоты – амфотеры

Как кислоты

а) с основаниями

NH 2 - CH - COOH + NaOH NH 2 - CH - COONa + H 2 O

| |

R R

натриевая соль

аминокислоты

б) со спиртами

NH 2 - CH - COOH +С 2 Н 5 ОН NH 2 - CH - COO С 2 Н 5 + H 2 O

| |

R R

этиловый эфир

аминокислоты

2) Как основания

а) с кислотами

NH 2 – CH – COOH +HCl [ NH 3 – CH – COOH] + С l -

| |

СН 3 СН 3

хлорид аммония аминопропионовой кислоты

Реакция поликонденсации

H O H O

| ║ | ║

… H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH

| |

R R 1

 

H O H O

| ║ | ║

…– N – CH – C – N – CH – C – … + H 2 O

| |

R R 1

полипептид

O

O

H

H 2 N

CH

C

+

CH

H

N

C

OH

OH

2

R

R

O

O

H

H

N

C

CH

N

CH

C

H

OH

R

R

4NH 2 CH 2 COOH + 13O 2 8CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

NH 2 CH 2 COOH + C 2 H 5 OH NH 2 CH 2 COOC 2 H 5 + H 2 O

H 2 SO 4 ( к)

O H

║ |

• C – N – пептидная связь

Применение аминокислот

-пищевая промышленность

• медицина (глицин)
• микробиология
• химическая промышленность

1806г. Луи Воклен и Пьер Робике

Сок спаржи выделили белое кристаллическое вещество – аспарагин (первая аминокислота, выделенная химиками из природных объектов)

1848г. Рафаэль Пириа

Гидролиз аспарагина аспарагиновая кислота

НО-С-СН 2 -СН-СООН

║ |

О NH 2

1909г. К. Икеда

Сушеные водоросли – усиливают аромат и вкус пищи – пищевые добавки.

Е 621, Е 620, Е 622-625

Назвать кислоту, записать уравнения реакций взаимодействия данной аминокислоты с кислотой, основанием, спиртом

СН 3 – СН - СООН

|

NH 2

NH 2 – С 2 Н 4 - СООН

(аланин)