Кислородсодержащие органические соединения. Спирты

Кислородсодержащие органические соединения - это соединения, в молекулах которых находятся атом(ы) кислорода (О) - присутствует ! (обязательно) функциональная группа

Функциональная группа – группа атомов,

которая определяет принадлежность вещества

к определенному классу соединений

СПИРТЫ

- органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп соединенных с углеводородным радикалом

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп

По характеру углеводородного радикала

Одноатомные

С 2 Н 5 -ОН

Предельные

СН 3 - СН 2 - ОН

Многоатомные (двухатомные и трехатомные)

Непредельные

СН 2 = СН - ОН

Ароматические

Одноатомные спирты

- органические соединения в молекулах которых одна гидроксильная группа(-ОН) связана с предельным углеводородным радикалом

СН 3 ОН

С 2 Н 5 -ОН

СН 3 -ОН

С 3 Н 7 -ОН

СН 3 -СН 2 -ОН

СН 3 –СН 2 -СН 2 -ОН

С 4 Н 9 -ОН

СН 3 –СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН

Номенклатура (название)

Современная

Историческая

Название у/в (алкана) + + суффикс -ол

Название у/в радикала + + -овый + спирт

Метан ол

Этан ол

Пропан ол

Бутан ол

Метил овый спирт

Этил овый спирт

Пропил овый спирт

Бутил овый спирт

Изомерия (изменение углеводородного скелета)

Изомерия

Общая формула

- Углеродного скелета

Формула

Название

С 4 Н 9 -ОН

СН 3 –СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН

бутанол-1

СН 3 –СН-СН 2 -ОН

СН 3

2метилпропанол-1

Изомерия (изменение углеводородного скелета)

Изомерия

Общая формула

- Положения функциональной группы

Формула

Название

С 4 Н 9 -ОН

СН 3 –СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН

бутанол-1

СН 3 –СН-СН 2 - СН 3

ОН

бутанол-2

Составьте формулы 5 изомеров для С 6 Н 13 ОН

назовите их

Получение спиртов

• Щелочной гидролиз галогеналканов

R-Cl + NaOH → R-OH + NaCl + H 2 O

С 2 Н 5 Cl + NaOH → С 2 Н 5 OH + NaCl + H 2 O

• Гидратация алкенов

СН 2 =СН-СН 3 + H O Н → СН 3 -СН-СН 3

ОН

Получение спиртов

• * Гидрирование альдегидов

R-COH + H 2 → R-CH 2 -OH

• * Брожение глюкозы

С 6 Н 12 О 6 → 2С 2 Н 5 OH + 2СО 2 ↑

Химические свойства

• Взаимодействие с акт. металлами

СН 3 ОН + Na → СН 3 О Na + H 2 ↑

• Гидрогалогенирование

СН 3 ОН + HCl → СН 3 Cl + H 2 O

• Окисление ( + [ О ] )

С 2 Н 5 ОН → СН 3 СОН → СН 3 СООН

Химические свойства

• Дегидратация спиртов (отщепление воды)

А) внутримолекулярная ( t↑140 , H 2 SO 4 )

Б) межмолекулярная ( t↓140 , H 2 SO 4 )

СН 3 О Н + СН 3 ОН → СН 3 -О-СН 3 + H 2 O

Метанол ( метиловый спирт)

• Бесцветная жидкость

с температурой кипения

64,7 0 С, с характерным запахом.

Легче воды. Горит чуть

голубоватым пламенем.

• Историческое название –

древесный спирт.

• Получают из синтез-газа:

СО+2Н 2 →СН 3 ОН

• Метанол – прекрасный

растворитель, его используют для производства формальдегида,

некоторых лекарственных веществ.

Метанол наряду с этанолом можно добавлять в моторное топливо для увеличения октанового числа.

Метанол – очень ядовит!

Метанол – нервно-сосудистый яд!

• Ядовитое действие метанола основано на поражении нервной и сосудистой системы. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению, наступает паралич зрения и впоследствие поражения сетчатки глаз.

Доза в 30 мл и более вызывает СМЕРТЬ!

Этанол ( этиловый спирт)

• Бесцветная жидкость с температурой кипения 68,73 0 С, с характерным запахом и жгучим вкусом.
• Легче воды. Смешивается с ней в любых соотношениях.
• Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

Вредное воздействие этанола

• При попадании в организм этилового спирта происходит снижение болевой чувствительности и блокировка процессов торможения в коре головного мозга – наступает состояние опьянения.
• В начале опьянения страдают структуры коры больших полушарий; активность центров мозга, управляющих поведением, подавляется: утрачивается разумный контроль над поступками, снижается критическое отношение к себе. И. П. Павлов называл такое состояние «буйством подкорки».
• При очень большом содержании алкоголя в крови угнетается активность двигательных центров мозга, главным образом страдает функция мозжечка - человек полностью теряет ориентацию.

Вредное воздействие этанола

• Алкоголь крайне неблагоприятно влияет на сосуды головного мозга. В начале опьянения они расширяются, кровоток в них замедляется, что приводит к застойным явлениям в головном мозге. Затем, когда в крови помимо алкоголя начинают накапливаться вредные продукты его неполного распада, наступает резкий спазм, сужение сосудов, развиваются такие опасные осложнения, как мозговые инсульты, приводящие к тяжелой инвалидности и даже смерти.

Вредное воздействие этанола

• Изменения структуры мозга, вызванные многолетней алкогольной интоксикацией, почти необратимы, и даже после длительного воздержания от употребления спиртных напитков они сохраняются. Если же человек не может остановиться, то органические и, следовательно, психические отклонения от нормы идут по нарастающей.
• Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит не только к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, но и к гибели клеток печени и замене их соединительной тканью – циррозу печени.

Применение этанола

• производство уксусной кислоты;
• косметика и парфюмерия;
• медицинские препараты;
• лекарственные средства;
• производство сложных эфиров;
• производство лаков;
• производство синтетических каучуков