Урок химии в 10 классе на тему: "Предельные одноатомные спирты"

Предельные одноатомные спирты.

Цель урока. 1.Дать формулировку понятий «предельные одноатомные спирты». Установить признаки классификации спиртов и классификационные группы

2.Рассмотреть строение, свойства, получение и применение предельных одноатомных спиртов.

3. Формирование умений сравнивать, сопоставлять анализировать, составлять алгоритмы и опорные схемы. 4.Развивать коммуникативные умения при работе в группах сменного состава.

Оборудование. Компьютер, карточки – задания, схемы, реактивы и посуда для выполнения лабораторной работы.

Ход урока. I. Оргмомент. Деление класса на группы

II. Тема и цель урока.

1. Формулировка темы урока.

2. Постановка и принятие цели урока.

А) Вспомните, что вы знаете о спиртах, какой информации недостаточно для полного освещения данной темы? ( Групповой мозговой штурм 5 мин.).

Б)Определение образовательных целей. Составление кластера.

Спирты

определение классификация номенклатура

определение предельные одноатомные спирты строение

свойства изомерия применение получение

общие способы

физические

номенклатура

специфические

способы

химические

III. Изучение новой темы урока

-2-

Действие № 1. Группам достаётся разный материал для изучения и последующей презентации друг другу.

Материал для изучения:

1. Классификация спиртов. Изомерия. Номенклатура. Приложение №1.

2. Физические свойства предельных одноатомных спиртов. Применение этилового спирта. Действие на организм. Приложение №2.

3. Химические свойства предельных одноатомных спиртов. Приложение №3.

4. Получение предельных одноатомных спиртов. Приложение №4.

Действие № 2. Группы изучают материал и готовят его презентацию. Экспертные группы объединяют учащихся, которым дан для изучения один и тот же материал. Партнёры – эксперты читают и изучают материал, выполняют предложенные им задания, планируют эффективные способы преподавания изученного материала и проверки качества усвоения в первоначальных четвёрках.

Действие № 3. Возврат в первоначальные группы для взаимообучения и проверки. Эксперты возвращаются в первоначальные группы. Там они по очереди знакомят друг друга с изученным материалом. Задача команды: чтобы каждый овладел всей темой целиком.

Действие № 4 Групповая отчётность. Вся группа отвечает за то, чтобы каждый её член овладел всем материалом. Контроль уровня усвоения проводится в виде индивидуальной самостоятельной работы. Приложение №5.

IV. Рефлексия. Ответы на вопросы.

1. Что узнали нового?

2. Были ли затруднения?

3.Пути преодоления трудностей?

Приложение №1.

Классификация спиртов. Изомерия. Номенклатура

1.Даны формулы веществ:

С₃ Н₈; С₂Н₄; С₆Н₅ – СН₃; СН₄; С₂Н₅ОН; СН₃ОН; СН₂ = СН – ОН; С₄ Н₁₀;

СН₂ОН – СН₂ОН; СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН; - СН₂ОН.

Разделите их на группы и по какому признаку? Заполните схему классификации спиртов.

2. Сопоставьте формулы углеводородов и спиртов, представленных в задании Сформулируйте определение спиртов, пользуясь схемой: производные … , в молекуле которых один или несколько атомов … замещены на … группу, называются спиртами.

3. Найдите формулы предельных одноатомных спиртов (задание 3), дайте определение этим соединениям по выше предложенной схеме. Составьте гомологический ряд предельных одноатомных спиртов, используя, пять первых представителей, установите их общую формулу.

4.Предложите формулы всех возможных изомеров спирта, состав которого С₅Н₁₁ОН. Сделайте вывод о видах изомерии у спиртов.

5.Проанализируйте названия спиртов данных в табл. «Классификация спиртов». Составьте схему - алгоритм: «Номенклатура спиртов». Рассмотрим таблицу.

Таблица 1.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ  КЛАССА СПИРТОВ

В самом простом случае  строение спирта можно выразить следующей формулой:

R – OH,

где R – углеводородный радикал.

Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ  СПИРТОВ  ПО  ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ  ГРУПП (–ОН)

2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ УВ  РАДИКАЛА

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа ( первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Четвертичных спиртов не существует, т.к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Приложение №2.

Изучение физических свойств спиртов. Применение этилового спирта.

I. Ответьте на вопросы.

1. Познакомьтесь с материалом учебника

2. Опишите физические свойства этанола

3. Как изменяются физические свойства предельных одноатомных спиртов в гомологическом ряду с увеличением молекулярной массы?

4. Почему первые члены гомологического ряда – газы, а метанол (первый представитель гомологического ряда предельных одноатомных спиртов) – жидкость?

5. Чем объясняется растворимость спиртов в воде?

6. Где применяется этиловый спирт, и какое действие оказывает на организм (смотреть на обороте)?

II. Сделайте схему объяснения материала членам своей группы.

III. Познакомьте членов своей группы с результатами вашей работы.

IV. Составьте вопросы членам соей группы по теме спирты.

Влияние этилового спирта на организм человека. Применение этилового спирта.

Этанол оказывает быстрое наркотическое воздействие. П роникая через слизистые ткани рта в кровь и далее в мозговые ткани, спирт вызывает ощущение теплоты (расширяются кровеносные сосуды, понижается давление крови) и успокоения, радости, снимает заторможенность и контроль за речью.

Некоторым от приёма спирта хочется спать. Другие, наоборот становятся смелыми и начинают буйствовать.

Наркотическое действие этилового спирта объясняется блокированием нервных центров, отвечающих за поведение человека, и насыщением крови углекислым газом, создающим ощущение сытости и благополучия.

Особенно опасно действие алкоголя на молодой организм. Ещё более опасно употребление спиртного женщинами, ждущим ребёнка (дети рождаются с отклонениями в психике и физическими уродствами) и кормящим молоком. Статистика показывает, что в будущем ребенок почти наверняка станет алкоголиком. Алкогольная зависимость передаётся по наследству.

Излечение от алкоголизма не менее мучительно, чем излечение от других наркотиков. Вылечившемуся от алкоголизма нельзя выпить даже маленькую рюмку вина, в противном случае болезнь возвращается. Алкогольной зависимости подвержены люди, как с сильной психикой, так и со слабой, но вылечиваются только те, кто сильно желает излечиться и избавиться от этой привычки. Все вылечившиеся от алкоголизма утверждают, что восприятие мира без алкогольного воздействия намного ярче, чем под его действием. Кроме того, огромную опасность представляют спиртные подделки. Приём вместо этилового спирта метилового приводит к смерти!

В то же время следует отметить и лечебные свойства спирта. При охлаждении организма следует растереть тело спиртом.

Алкоголиками становятся в компании, когда все заставляют пить каждого. Алкоголизм – это социальная болезнь. Человек, имеющий хорошую и интересную работу и полную семейную жизнь, алкоголиком, как правило, не становится

Этиловый спирт имеет огромное значение в экономической жизни страны. Спирт (конечно, не пищевой, а синтетический) используется в производстве каучука (по способу Лебедева) и далее резиновых изделий. Он применяется при приготовлении многих лекарств, парфюмерной продукции, растворителей, лаков, красок, бездымного пороха.

В странах, не имеющих собственных нефтяных месторождений, спирт, получаемый из растений (камыш, тростник, кукурузные листья и стебли и т.д.), добавляют в бензин (до 50%). При этом качество топлива не понижается, а экологические последствия от выхлопных газов сильно снижаются. Чтобы люди не использовали спирт из горючего для питья, его денатурируют, т.е. добавляют в него вещества, перегоняющиеся вместе со спиртом и не удаляемые химическими реакциями. Обычно денатурат содержит метиловый спирт и красители.

В какой бы лаборатории не работал человек, ему всегда приходится иметь дело со спиртом. Спиртом дезинфицируют руки и медицинские инструменты. Дома всегда нужно иметь пузырёк со спиртом для обработки небольших ран и царапин. Спиртом протирают оптические приборы и контакты в электронных приборах.

Приложение №3.

Лабораторная работа.

Химические свойства этилового спирта.

I. Изучение кислотных свойств

1. В пронумерованных пробирках находятся щёлочь (№ 1), кислота (№ 2), вода (№ 3) испытайте эти вещества лакмусовой бумажкой, заметьте изменение цвета. Опустите лакмусовую бумажку в спирт. Что наблюдаете? Сделайте вывод.

2. Может ли спирт взаимодействовать с металлическим натрием? Проведите опыт. Составьте уравнение реакции (при затруднении обратитесь к тексту учебника стр.143)

3. Проанализируйте данные опытов 1 и 2, сделайте вывод о «кислотности» спиртов.

II. Реакции окисления.

1. Каков характер горения этанола? Запишите уравнение этой реакции. К какому типу химических реакций относится горение?

2. Можно ли провести реакцию окисления этанола в «мягких» условиях?

2.1. Сильно расколите медную проволоку, свёрнутую на конце в спираль в пламени спиртовки, не давая остыть, бросьте её в стаканчик с этиловым спиртом. Проделайте это ещё раз. Обратите внимание на признаки реакции: а) что произошло со спиралью;

б) изменился ли запах? Составьте уравнение реакции, если одним из продуктов является этаналь.

Что служило окислителем в этой реакции? Какие сильные окислители вам известны ещё?

2.2. В пробирку с 10 каплями этилового спирта добавьте раствор KMnO₄ и 4 капли Н₂SO_{4 (к)}. Слегка подогрейте смесь, обратите внимание на запах. Знаком ли он вам? Что произошло с раствором перманганата калия? Составьте уравнение данной реакции, обозначив KMnO₄ - [О].

2.3. Сделайте вывод: подвержены ли спирты действию окислителей.

III.

1. Вспомните, каким способом получают этилен в лаборатории. Запишите уравнение реакции. Определите её тип. Озаглавьте III группу реакций.

2. К 1 мл спирта добавьте несколько капель Н₂SO_{4 (конц.)}. Слегка подогрейте содержимое пробирки. Осторожно вылейте продукты реакции в стакан с водой, обратите внимание на запах. Где вы встречались с этим веществом? ( Это диэтиловый эфир, запах его вы могли почувствовать в больнице).

3. Сравните исходные вещества и продукты этих реакций. Сделайте вывод. В случае затруднения обратитесь к тексту учебника стр. 144, 145.

IV.

1. Если поместить в пробирку 1 мл смеси этанола с серной кислотой, добавить 3 капли воды и несколько кристаллов бромида натрия (или калия), закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустить в пробирку- приёмник, заполненную наполовину водой, а пробирку со смесью осторожно нагреть, то на дне приёмника появится бромэтан. Объясните процессы, происходящие в исходной пробирке. Какова роль серной кислоты? К какому типу относится произошедшая реакция? Озаглавьте IV группу реакций. Запишите уравнение этой реакции. В случае затруднения обратитесь к учебнику, стр. 144.

2. К этому же типу относится одна из важнейших реакций спиртов – взаимодействие с карбоновыми кислотами. В результате образуются производные карбоновых кислот, которые можно формально рассматривать, как продукты замещения атома водорода карбоксильной группы на углеводородный радикал. Такие вещества называются сложными эфирами, а процесс их получения – реакцией этерификации. Химиками абсолютно точно доказано, что при образовании сложного эфира от молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от кислоты – гидроксогруппа:

О

О

R - С + Н – О – R R - C + H₂O (R – углеводородный радикал).

O - R

ОН

Задание: составьте уравнение этерификации между уксусной кислотой и этанолом.

На основании проделанной работы сделайте вывод о свойствах предельных одноатомных спиртов, представителем которых является этанол. Заполните схему «Химические свойства предельных одноатомных спиртов».

Познакомьте членов своей группы с результатами вашей работы.

Приложение №4.

Получение предельных одноатомных спиртов.

1. Допишите уравнения реакций. Определите класс получившихся органических веществ. Определите тип данных реакций.

а) CH₃ – CH₂ – Br + H₂O

б) CH₃ - CH₂ – Cl + NaOH _{(водный р-р)}

в) СН₃ – С = СН – СН₃ + Н₂О

СН₃ (НОН)

Kat

О

г) СН₃ – СН₂ –С + Н₂

Н

Kat

д) СН₃ – С – СН₃ + Н₂

О

1. Предложите общие способы получения спиртов.

2. Рассмотрите специфические способы получения метанола и этанола (стр.149).

Приложение №5.

Тесты по теме «Спирты»

1.Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов

1) СnН2n – 1 (ОН) 2) СnН2n(ОН)2
3) СnН2n – 1 ОН 4) СnН2n + 1 ОН

2.Первичными называются спирты, содержащие

1) гидроксильную группу и двойную связь у одного атома углерода
2) только одну гидроксильную группу
3) гидроксильную группу у вторичного атома углерода
4) гидроксильную группу у первичного атома углерода

3.Изомерами являются: а) бутанол-1; б) этандиол-1,2; в) 2-метилпропанол-1; г) пропандиол-1,3.

1) а и б 2) а и в 3) б и в 4) б и г

4.Аномально высокие температуры кипения спиртов обусловлены

1) высокими молекулярными массами
2) межмолекулярными водородными связями
3) низкими молекулярными массами
4) большим числом атомов водорода а молекуле

5.К ароматическим одноатомным спиртам относится
1) 2 – фенилпропанол – 2 2) бутандиол – 2,3
3) 2 – метилбутен – 3 – ол – 1 4) 2,3 – диметилбутанол-2

6.Общая формула гомологического ряда предельных двухатомных спиртов

1) СnН2n – 1 (ОН) 2) СnН2n(ОН)2
3) СnН2n – 1 ОН 4) СnН2n + 1 ОН

7.Вторичными называются спирты, содержащие

1)гидроксильную группу и двойную связь у одного атома углерода
2) две гидроксильные группы у второго атома углерода
3).гидроксильную группу у вторичного атома углерода
4) два атома углерода

8.Гомологами являются: а) бутанол-1; б) этандиол-1,2; в) 2-метилпропанол-1; г) пропандиол-1,3.

1) а и б 2) а и в 3) б и в 4) б и г



9.)С увеличением длины углеводородного радикала растворимость предельных одноатомных спиртов воде

1) увеличивается
2) сначала повышается, потом понижается
3)уменьшается
4)не изменяется

10.К Предельным двухатомным спиртам относится

1) 2 – фенилпропанол – 2 2) бутандиол – 2,3
3) 2 – метилбутен – 3 – ол – 1 4) 2,3 – диметилбутанол-2

11.Общая формула гомологического ряда одноатомных спиртов с одной двойной связью
1) СПН2П – 1 (ОН) 2) СПН2П(ОН)2
3) СПН2П – 1 ОН 4) СПН2П + 1 ОН

12. Третичными называются спирты, содержащие

1) гидроксильную группу и двойную связь у одного атома углерода
2) ) гидроксильную группу у третичного атома углерода
3) три гидроксильные группы и три атома углерода
4) гидроксильную группу и 3 атома углерода

Проверочная работа по теме «Спирты».

I часть.

1. Укажите формулу соединения, выпадающего из общего ряда:

1) СН₃ – СН₂ – ОН; 2) СН₃ – О – СН₂ – СН₃;

3) СН₂ОН – СНОН – СН₃; 4) СН₂ОН – СНОН - СН₂ОН.

2. Одним из проявлений наличия в спиртах межмолекулярных водородных связей является: 1) отсутствие окраски;

2) растворимость спиртов друг в друге;

3) относительно высокие температуры кипения низших спиртов;

4) наличие запаха.

3. Этиловый спирт рассматривается как альтернативное бензину топливо для двигателей внутреннего сгорания благодаря его:

1) растворимости в воде; 2) безопасности для окружающей среды;

3) химической инертности; 4) большой теплотворной способности.

3. К химическому способу получения этанола не относится:

1) спиртовое брожение глюкозы; 2) гидрирование этаналя;

3) гидратация этилена; 4) гидролиз хлорэтана.

4. Метанол является отличным растворителем. Его применение в бытовых целях исключено из-за:

1) низкой температуры кипения; 2) лёгкой воспламеняемости;

3) высокой стоимости; 4) чрезвычайной токсичности.

IIчасть.

1.Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия протекания реакций.

а) СО СН₃ОН СН₃Br C₂H₆ C₂H₅Cl C₂H₅OH

б) пропанол-1 пропен пропанол-2 пропанон-2

2. С какими из перечисленных веществ может реагировать метиловый спирт: калий, оксид натрия, вода, оксид меди (II), уксусная кислота, этилен. Напишите уравнения возможных реакций и укажите условия их протекания.

Источники информации:

1. Химия.10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С.Габриелян. – 12-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2011.

2. Настольная книга учителя. Химия,10 класс / О.С.Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: Дрофа, 2002.

3. Современные технологии в процессе преподавания химии: Развивающее обучение, проблемное обучение, кооперация в обучении, компьютерные технологии/ Авт.-сост. С.В. Дендебер, О.В. Ключникова, - М.: 5 за знания, 2011

4. Химия. 10 кл.: рабочая тетрадь к учебнику О.С. Габриеляна “Химия. 9 класс” / О.С. Габриелян, А.В. Яшукова. – 5-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2011

КЛАССА СПИРТОВ

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ  

Учитель: Если говорить о действии на организм человека, то все спирты – яды. Молекулы спирта пагубно действуют на живые клетки. (Слайд№9) Спиты  - алканы имеют устаревшее название алкоголи. Спирты это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы – ОН.
В самом простом случае  строение спирта можно выразить следующей формулой:

R – OH,

где R – углеводородный радикал.

Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ  СПИРТОВ  ПО  ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ  ГРУПП (–ОН)

2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ УВ  РАДИКАЛА

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа ( первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Четвертичных спиртов не существует, т.к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Рассмотрим основные принципы построения названий спиртов соответственно заместительной номенклатуре, используя схему:

Название спирта = название УВ + (префикс) +  -ОЛ + (n₁, n₂  ..., n_n),  где префикс обозначает число групп –ОН в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т.д.
n указывает положение гидроксильных групп в углеродной цепи, например:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий УВ гептан.
3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта                гептандиол-2,4

Мы с вами в школьном курсе будем подробно изучать одноатомные предельные спирты с общей формулой:  C_nH_2n+1OH

Рассмотрим модели молекул отдельных представителей этих спиртов (метилового, этилового, глицерина). (Слайды № 10-13)

Гомологический ряд этих спиртов начинается с метилового спирта:

CH₃ – OH – метиловый спирт
CH₃ – CH₂ – OH – этиловый спирт
CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH – пропиловый спирт
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH – бутиловый спирт
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH – амиловый спирт или пентанол

Изомерия

Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии:

1) положения функциональных групп

2) углеродного скелета.

Заметьте – нумерация атомов углерода начинается с конца, близкого к группе –ОН.

3) межклассовая изомерия (с простыми эфирами R – O – R)

Физические свойства спиртов

Первые десять членов гомологического ряда представителей одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты твердые вещества. (Слайды 14, 15)
Сильное влияние на физические свойства спиртов оказывает водородная связь образующаяся между молекулами спиртов. Вы знакомы с водородной связью по программе 9 класса, тема «Аммиак». Сейчас ваш одноклассник, получивший на прошлом уроке индивидуальное задание, напомнит нам что такое водородная связь.

Ответ ученика

Водородная связи это связь между атомами водорода одной молекулы и атомами очень электроотрицательных элементов другой молекулы. ( F,O,N,CL ). На письме обозначается тремя точками. (Слайды 16,17). Водородная связь это особый вид межмолекулярной связи, которая слабее обычной ковалентной связи в 10-20 раз, но она оказывает большое влияние на физические свойства соединений.
Два следствия водородной связи: 1) хорошая растворимость веществ в воде;  2) повышение  температуры плавления и кипения. Например: зависимость температуры кипения некоторых соединений от наличия водородной связи.

Учитель: Какие выводы можем сделать о влиянии водородной связи на физические свойства спиртов?

Ученики: 1) При наличии водородной связи сильно возрастает температура кипения.
2) Чем больше атомность спирта, тем больше водородных связей образуется. Это также способствует увеличению температуры кипения

Учитель: Атомы водорода, входящие в состав УВ радикала в образовании водородной связи участия не принимают. Поэтому с увеличением длины УВ радикала растворимость спиртов уменьшается.

III. Чтоб определить некоторые физические свойства спиртов проведем лабораторную работу №25. (Приложение 2)

IV. Домашнее задание: параграф № 9 (кроме хим. свойств), упр. № 8-12

Индивидуальные задания. Используя дополнительную литературу: 1) рассказать о сферах применения глицерина и этиленгликоля; 2) рассказать о получении спиртов из целлюлозы и жиров; 3) как действуют эти спирты на организм человека?

V. Итог урока подведем в виде выполнения самостоятельной работы в двух вариантах. (Приложение 3)

Литература:

1. О.С.Габриелян Химия 10 класс. Учебник для общеобразовательных учебных заведений. Дрофа Москва 2008 год. Базовый уровень.4-е изд. стереотипное.
2. О.С.Габриелян Химия 100 класс рабочая тетрадь к учебнику О.С.Габриеляна. Базовый уровень. Дрофа, 2007 год.  
3. М.Ю. Горковенко Поурочные разработки по химии. К учебникам О.С Габриеляна, Л.С.Гузея, Г.Е.Рудзитиса. 10 класс
4. Е.Е.Минченков, А.А.Журин. Химия 9 класс Смоленск Ассоциация XXIвек 2006
5. А.С.Егоров. ХИМИЯ. Новое уч. пособие для поступающих в вузы. Изд. 4-е, исправленное и дополненное. Ростов-на-Дону. Феникс 2007.