Теория химического строения органических веществ

Химия, 10 класс

Урок № 1.

Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён общим вопросам органической химии и органических веществ: предмет органической химии, особенностям и признакам органических веществ, теории строения органических веществ.

Глоссарий

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН₂. Группу СН₂ называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Графическая формула – формула вещества, в которой указывается последовательность расположения атомов в молекуле с помощью, так называемой валентной черты, или валентного штриха. 

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Молекулярная формула – формула, которая показывает, из каких химических элементов состоит молекула вещества (качественный состав) и сколько атомов каждого элемента образуют молекулу данного вещества (количественный состав).

Органическая химия – химия углеводородов и их производных, т.е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов, или химия углерода и его соединений.

Структурная формула – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками. Например, структурные формулы: СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ бутан.

Углеродный скелет – каркас органической молекулы, который представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Химическое строение – порядок соединения атомов в молекуле, их взаимное расположение в пространстве.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

• Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

Теоретический материал для самостоятельного изучения

Ученые-химики изначально делили известные вещества на минеральные, животные и растительные, используя признак классификации – источник их получения. В дальнейшем вещества делят на две группы неорганические и органические. Признаком классификации послужило наличие в веществах атомов химического элемента углерода. Конечно, чёткой границы между органическими и неорганическими веществами нет и данная классификация условна, так как некоторые неорганические вещества обладают признаками органических веществ и могут превращаются в органические в одну стадию (карбиды, угарный газ и другие). Но и объединить в единую группу все вещества невозможно, так как органические вещества значительно отличаются от неорганических веществ. Органические вещества имеют общие признаки, которые отличают их от неорганических веществ:

наличие в составе молекулы атомов углерода; большинство способны гореть и (или) разлагаться с образованием углеродсодержащих продуктов; наличие в молекуле только ковалентных связей; непосредственное соединение углерода с атомами других элементов; валентность углерода равна IV. Йенс Якобс Берцелиус - шведский химик придерживался виталистической теории и определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы» - vis vitalis; в 1806 году ввел понятия «органическая химия» и «органические вещества». Классическое определение понятия «органическая химия» была сформулировано немецким химиком в 1889 г. Карлом Шорлеммером (1834 – 1892): «Органическая химия есть химия углеводородов и их производных». В настоящее время органическую химию называют химией углерода и его соединений. Согласно схеме «Классификация веществ» неорганических веществ насчитывается около 700 тыс., а органических веществ – около 40 млн. Почему количество органических веществ превышает количество неорганических веществ. Причин многообразия органических веществ несколько: атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовать цепи разной длины (от 1 до 100 атомов), разной формы (линейные, циклические, разветвленные); углерод может образовывать простые, двойные, тройные связи; углерод может соединяться с различными элементами; существование изомеров и гомологов. Изомерия – явление существования разных веществ-изомеров, имеющих одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение и потому разные свойства. Например: молекулярной формуле C₂H₆O соответствуют два вещества: CH₃-CH₂-OH этиловый спирт – жидкость, t_кип = 78,4 Сº, хорошо растворим в воде, взаимодействует со щелочными металлами; CH₃-O-CH₃ диметиловый эфир – газ, –t_кип = –24 Сº, нерастворим в воде, не взаимодействует со щелочными металлами. Гомологический ряд – это ряд соединений, сходных по строению и свойствам и расположенных в порядке увеличения их относительных молекулярных масс. Гомологи – это вещества, имеющие сходное строение и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –СН₂ – гомологическую разность. Например: Гомологический ряд метана с общей формулой C_nH_2n+2: CH₄ метан; C₂H₆ этан; C₃H₈ пропан; C₄H₁₀ бутан и т.д.

Основой каждой науки является теория. Для органической химии такой теорией служит теория строения органических веществ Александра Михайловича Бутлерова. Предпосылками появления теории являются:

1. Накопление большого количества теоретического и практического материала об органических веществах и их свойствах;

2. Ученые не могли объяснить множество противоречий в известном фактическом материале (например, многообразие органических веществ и существование изомеров);

3. Работы предшественников А.М.Бутлерова и его собственная работа как талантливого исследователя и ученого.

Таблица 1. История развития органической химии.

Обобщив все имеющиеся знания о строении органических веществ в середине 19 века, а также на основании своих исследований и умозаключений Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) разработал правильную материальную теорию о строении органических веществ.19 сентября 1861 года на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в городе Шпейере русский химик-органик А. М. Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ», где представил свою теорию строения органических веществ, выдвинул новое понятие – структура соединения, которое отражало последовательность соединения атомов в молекуле, а изображать структуру соединений предложил с помощью черточек. Кратко теорию строения органических веществ можно сформулировать с помощью основных положений:

1 положение – атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности согласно их валентности; строение вещества можно выразить структурной формулой.

2 положение – химические свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом, но и химическим строением (структурой) вещества.

3 положение – по строению органического вещества можно предположить химические свойства.

4 положение – атомы или группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга непосредственно или через другие атомы. Например: В молекуле толуола (метилбензола) заместители I рода – доноры электронов, поэтому ориентируют (направляют) реакцию в мета- и пара-положение (-СН₃, -ОН, -Hal, -NH₂) как показано в следующей формуле.

Очень велико значение теории строения органических веществ, которая смогла: объяснить противоречия в знаниях об окружающем мире; обобщить достижения в области химии и представить качественно новый подход к пониманию строения и свойств веществ; определить возможные направления получения принципиально новых веществ, необходимых для жизни людей: лекарственных средств, синтетических красителей, полимеров, пластмасс, взрывчатых и других соединений с заданными свойствами. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова является актуальной и на современном этапе развития химии. Дальнейшее развитие она получила в двух направлениях - стереохимия (учение о пространственном строении молекул) и учение об электронном строении атомов.

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Решение задачи о свойствах органических веществ.

Задача. Вычислите объём водорода, который можно получить при полном разложении 250 л метана, если объемная доля выхода водорода равна 60 %. Объемы газов измерены при одинаковых условиях. Ответ укажите в литрах с точностью до целых.

Решение. 1. Запишем уравнение реакции. СН₄ → C + 2H₂

2. Рассчитаем теоретический объём (л) водорода.

250 л Vт-?

СН₄ → C + 2H₂

1 моль 2 моль

3. Объемные отношения газов по уравнению 1:2, следовательно по закону объемных отношений газов при одинаковых условиях V(H₂)= 2V(СН₄); Vт(H₂)=2х250 л =500 л

4. Рассчитаем практический объём (л) водорода от теоретически возможного. Vпр(H₂)= Vт(H₂)хφ/100%; Vпр(H₂)= 500лх60%/100%=300 л.

Ответ: Vпр(H₂)=300 л.

1. Определение формулы органического вещества по его плотности при н.у.

Задача. Выведите формулу алкина, если его плотность равна 1, 786 г/л (при н.у.). Постройте его структурную формулу.

Решение. 1. Рассчитываем относительную молекулярную массу алкина: M (алкина) = 22,4 л/моль х 1, 786 г/л = 40 г/моль

2. Алкины имеют общую формулу C_nH_2n-2.

3. Выразим M_r (алкина) в общем виде:

M_r (алкина) = 12n + 2n – 2 = 14n – 2

4.Составим уравнение: 14n – 2 = 40; n = 3

5. Составление молекулярной формулы алкина C₃H₄ и его структурную формулу CH = C – CH₃.

Ответ: молекулярной формулы алкина C₃H_4; структурную формулу CH = C – CH₃.