Предмет органической химии

Предмет органической химии

П ричины выделения органической химии в отдельную науку.

• 1. Число известных органических соединений (около 20 млн) значительно превышает число соединений всех остальных элементов ПС.
• 2. Органические вещества имеют большое значение : практическо е применени е , они играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.
• 3. С ущественные отличия в свойствах и реакционной способности органических соединений от неорганических .

И.Я. Берцелиус

• понятие об органических (животных и растительных) веществах
• выделение органической химии в отдельную науку
• Органические вещества могут образоваться только в живом организме под влиянием «жизненной силы»
• Органические вещества нельзя получить искусственным путем (теория витализма)

Теория радикалов

• К аждое органическое вещество состоит из двух составных ча­стей, несущих противоположный электрический заряд.
• Электроотрицательн ая часть - кислород , остальная ч асть ( органическая ) - электроположительный радикал.
• Радикалы переходят из одного вещества в другое (СН 3 Cl. CH 3 OH, CH 3 COOH, CH 3 NH 2 )

Теория типов (Ш.Жерар, О. Лоран)

• 1.  Молекула представляет собой не двойное или тройное тело – совокупность атомов либо радикалов, способных к самостоятельному существованию, но принципиально новую единую систему.
• 2.  Вновь образованное химическое соединение следует рассматривать как полную утрату прежних свойств составившими его элементами.
• 3.  Химическую способность атомов или групп атомов (радикалов) в молекуле можно охарактеризовать с помощью понятия функции, зависящей как от природы атома или группы атомов, так и от природы и количества других атомов (групп атомов).

Теория типов

• Тип водорода : Н СН 3 С 2 Н 5

Н Н Н

• Тип хлороводорода: Н CH 3 C 2 H 5

Cl Cl Cl

• Тип воды: Н СН 3 СН 3

О О O

• Н Н СН 3

Теория А.М. Бутлерова

• Атомы в молекулах соединены друг с

другом в определенной

последовательности согласно их

валентностям. Последовательность связей в

молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой

• Свойства веществ зависят от их химического строения.
• По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
• Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Свойства атома углерода

• 4-х валентен
• Валентные состояния: sp 3 , sp 2 , sp – гибридизация
• Способен образовывать С-С цепи
• Способен образовывать двойные и тройные связи
• Способен образовывать С циклы

Изомерия

• Структурная (разный порядок соединения атомов в молекуле)
• УС
• Положения
• Межклассовая
• Пространственная (положение атомов в молекулах относительно других атомов различное)
• Оптическая
• Геометрическая

Значение теории Бутлерова

• Развитие теории влияния атомов друг на друга (электронные эффекты)
• Синтез новых органических соединений
• Предсказание свойств новых соединений
• Развитие новых методов анализа органических веществ

Взаимное влияние атомов

• Электронные эффекты – смещение электронной плотности в молекулах под влиянием заместителей(появление частичных зарядов на отдельных атомах), увеличение общей реакционной способности вещества
• Индуктивный эффект – смещение электронной плотности по цепи сигма-связей (с затуханием)
• Мезомерный эффект – смещение электронной плотности, передаваемое по пи-связям (без затухания)

Индуктивный эффект

• Электроноакцепторные заместители – атомы или группы атомов, смещающие электронную плотность сигма-связи от С к себе (- I)
• Электронодонорные заместители – атомы или группы атомов, смещающие электронную плотность к атому С от себя (+ I)
• - I - атомы и группы атомов, содержащие атомы ЭО элементов: Cl, Br, OH, NH 2 ,
• +I – R: CH 3 , C 2 H 5
• CH 3 – CH 2 - Cl
• sp sp 2 sp 3

Мезомерный эффект

• + M – атомы или группы атомов, имеющие неподеленные электронные пары (С l, Br, OH, NH 2 ) – неподеленная пара элетронов взаимодействует с элетронной плотностью пи-связи
• -M – группы атомов, имеющие двойные связи (С=О, СООН, СОН, NO 2 ) – оттягивание электронной плотности от пи - связи

Типы разрыва ковалентной связи

• Гомолитический (радикальный)
• А : В = А · + В · (радикалы – частицы с неспаренными электронами, очень активные)
• Радикальные реакции – реакции с участием радикалов
• Гетеролитический (ионный)
• А : В = А + + :В -
• Нуклеофил – частица, имеющая пару электронов
• Электрофил – частица, имеющая свободную орбиталь
• Ионные реакции – процессы, идущие с гетеролитическим разрывом связи, атакующий агент – одна из образующихся частиц

Типы реакций в органической химии

• Присоединение
• R-CH=CH 2 + XY = RCHX – CH 2 Y
• Замещение
• RCH 2 X + Y = RCH 2 Y + X
• Отщепление (элиминирование)
• R-CHX-CH 2 Y = R-CH=CH 2 + XY
• Перегруппировка
• CH 2 =CH-OH = CH 3 -CH=O

• Окисление – соединение с кислородом (или др. ЭО эл-том) или потеря водорода ( в виде воды или мол. водорода)
• Восстановление – прием атомов водорода или потеря атомов кислорода
• Гидрирование – присоединение водорода по кратной связи
• Конденсация – рост цепи, сопровождающееся отщеплением побочного продукта (воды)
• Пиролиз – термическое разложение без доступа воздуха
• Гидратация – присоединение воды
• Гидрогалогенирование – присоединение НГ ( HCl, HBr, HI)
• Галогенирование – взаимодействие с галогенами
• Нитрование – реакция с азотной кислотой
• Сульфирование – реакция с серной кислотой
• Крекинг – термический разрыв С-С связи