"Предельные и непредельные углеводороды"

Урок на тему: Предельные и непредельные углеводороды

Предельные углеводороды или алканы – это углеводороды с общей формулой С_nH_2n+2.

Историческое название – парафины.

Гомологический ряд

Гомологи - это вещества, у которых сходный состав (отличаются на целое число групп СН₂) , строение и химические свойства. Группа СН₂ называется гомологической разностью. Совокупность гомологов составляет гомологический ряд.

Простейший представитель алканов – метан:

СН₄ – метан

С₂Н ₆ - этан

С₃Н₈ -пропан

С₄Н₁₀ -бутан

С₅Н₁₂-пентан

С₆Н ₁₄-гексан

С₇Н₁₆ -гептан

С₈Н ₁₈-октан

С₉Н₂₀-нонан

С₁₀ Н₂₂-декан

Радикалы

Общее название углеводородных радикалов алканов – алкилы.

Алкилы - это одновалентные остатки, получающиеся при отнятий атома водорода от алканов.

Обозначение – R

Названия радикалов производят от названий соответствующих алканов с заменой окончания –ан на –ил.

СН₃ – метил

С₂Н ₅– этил

СН₃ – СН₂ – СН₂ – н – пропил

Строение

1. Вид гибридизаций – sp³

2. Вид связей – только одинарные сигма-связи

3.Длина связи(С-С) – 0.154 нм

4. Валентный угол – 109⁰28’

5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров.

Изомерия - это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав, и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами.

Изомеры – это вещества имеющие одинаковый молекулярный вес и состав, но разное строение молекулы и свойства.

Для алканов характерна структурная изомерия, которая обусловлена возможностью разветвления углеродной цепи молекулы. Углеводород с прямой, неразветвленной цепью называется нормальным изомером.

Первым членом гомологического ряда алканов который имеет изомеры, является бутан(2 изомера):

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ н-бутан(t_кип = -0.5 ⁰С)

Агрегатное состояние при н.у.: СН₄ - С₄Н₁₀ - газы

С₅Н₁₂ - С₁₆ Н₃₄ - жидкости

Начиная с С₁₇Н₃₆ –твердые вещества

Растворимость: все алканы мало растворимы в воде, но хорошо растворимы в эфире и других органических растворителях.

Алканы с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем изомеры с нормальной цепью. Температуры плавления наоборот, повышаются с ростом разветвленности углеродной цепи.

Метан и этан почти без запаха, углеводороды С₃-С₁₅ имеют запах бензина или керосина, высшие члены ряда лишены запаха из-за малой летучести.

1. Реакций замещения:

а) Галогенирование. На свету алканы реагируют с хлором(а также с бромом). Реакция идет по цепному свободно-радикальному механизму:

СН₄+Сl₂ = CH₃Cl+HCl

CH₃Cl+Cl₂ = CH₂Cl₂+HCl

CH₂Cl₂+Cl₂ = CHCl₃+HCl

CHCl₃+Cl₂ = CCl₄+HCl

б) Нитрование. Реакция Коновалова (при t = 140 ^оС):

СН₄+HNO₃ = CH₃NO₂+H₂O

C₃H₈+ HNO₃ = C₃H₇NO₂+H₂O

2. Реакций дегидрирования:

2СН₄ = С₂Н₂+3Н₂↑ (при t = 1500 ^оС)

3. Крекинг – это процесс расщепления углеводородов, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле:

С₈Н₁₈ = С₄Н₁₀+С₄Н₈(при ↑ температуре)

4. Реакций окисления:

а) Горение: Алканы сгорают на воздухе с выделением большого количества теплоты:

СН₄+2О₂ = СО₂+2Н₂О

2С₂Н₆+7О₂ = 4СО₂+6Н₂О

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены)

Ненасыщенными, или непредельными, углеводородами называют такие углеводороды, элементарный состав которых характеризуется меньшим содержанием водорода по сравнению с соответствующими по числу углеродных атомов предельными углеводородами.

Согласно теории химического строения в ненасыщенных углеводородах углерод также имеет валентность равную четырем, но строение этих соединений отличается тем, что в их молекулах имеются пары углеродных атомов, соединенные так называемыми кратными – двойными или тройными – связями. Благодаря наличию кратных связей атомы углерода в непредельных углеводородах не до предела насыщены водородом; отсюда и возникло название - непредельные или ненасыщенные.

Все другие органические соединения, в молекулах которых имеются кратные связи между углеродными атомами, являются производными ненасыщенных углеводородов; их также называют непредельными органическими веществами.

В противоположность насыщенным, ненасыщенные углеводороды проявляют высокую активность в химических реакциях и особенно склонны к реакциям присоединения.

Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд, состав каждого члена которого выражается общей эмпирической формулой CnH2n. Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4, строение которого может быть представлено следующей структурной и упрощенной структурной формулами: стр 206

Замещая в этилене каждый из водородных атомов на радикал метил, мы можем вывести следующий гомолог этого ряда – пропилен состава С3Н6, имеющий строение СН2=СН—СН3.

Точно также, в результате замещения на метил водородных атомов пропилена можно вывести формулу следующего непредельного углеводорода С4Н8. Как и в предыдущем ряду, у непредельных углеводородов, начиная с гомологов, содержащих четыре углеродных атома, проявляется изомерия.

В молекуле каждого изомера непредельного углеводорода С4Н8 должна быть одна двойная связь. Напишем вначале нормальные цепи из четырех углеродных атомов с двойной связью, причем в одном случае после первого, а во втором – после второго углеродного атома:

              1   2     3    4                             1    2   3    4

С=С—С—С                 С—С=С—С.

Очевидно, что помещать двойную связь после третьего атома углерода не имеет смысла, так как это будет равноценно ее расположению после первого углерода. Помня, что углерод всегда четырехвалентен, напишем около каждого углеродного атома цепи необходимое количество водородных атомов; таким образом получим формулы непредельных углеводородов С4Н8 нормального строения, различающихся положением двойной связи и называемых бутиленами:

             1      2       3        4                         1       2     3       4

СН2=СН—СН2—СН3  (1)         СН3—СН=СН—СН3     (2)

Далее исходя из углеродного скелета с четырьмя углеродными атомами изостроения с единственно возможным в данном случае  положением двойной

связи выведем формулу непредельного углеводорода С4Н8       С                                                

с разветвленной цепью, называемого изобутиленом            ½

                                                      С=С—С

                         СН3

                         ½            

                     СН2=С—СН3    (3)   изобутилен