Одноатомные спирты

11 класс

Тема урока: «Одноатомные спирты»

Цель урока: ознакомление учащихся с новым классом органических соединений – спиртами.

Задачи:

образовательные: познакомить учащихся с отдельными представителями спиртов, изучить их строение, способы получения, физические свойства, номенклатуру, изомерию, рассмотреть влияние спиртов на живые организмы; обеспечить в ходе урока повторение основных терминов и понятий по теме;

развивающие: создавать условия для развития логического мышления учащихся, умение анализировать, сравнивать, обоснованно высказывать свою точку зрения, делать выводы;

воспитательные: пропаганда здорового образа жизни, формирование активной позиции в отношении охраны своего здоровья, воспитание ответственности

Методы: проблемно-поисковый, информационно-коммуникационный.

Формы: фронтальная, групповая, парная.

Материалы и оборудование: инструктивные карты, пробирка, штатив, пипетка, набор для изготовления шаростержневых моделей; презентация по теме «Одноатомные спирты», видеоматериалы.

План урока:

Понятие «спирты», их состав, строение, номенклатура.

Способы получения

Физические свойства спиртов.

Физиологическое действие спиртов на живые организмы.

Ход урока:

I. Организационный момент.

II. Актуализация знаний:

Что такое углеводороды?

Ответ учащихся:

Углеводороды — органические соединения, состоящие из углерода и водорода.

Какие классы углеводородов вы изучили?

Ответ:

Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды.

Чем они отличаются друг от друга?

Ответ:

Насыщенные углеводороды содержат все одинарные (С-С) связи между атомами углерода. Ненасыщенные одну двойную (С=С) или тройную (С≡С) связь между двумя атомами углерода.

Что такое функциональная группа?

Ответ:

Функциональная группа- атом или группа атомов, от которых зависят свойства вещества.

Если заменить атом водорода в углеродной цепи на какую-либо функциональную группу, получаются производные углеводородов.

Задание: Напишите структурную формулу метана, этана и один атом водорода замените на -ОН группу. Напишите структурную формулу этана, пропана и замените около каждого атома углерода один атом водорода на -ОН группу.

Вопросы:

Какие вещества получились? (СН₃ – ОН, СН₃ – СН₂ – ОН, СН₂ОН-СН₂ОН, СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН)

Как назвать класс получившихся веществ? (спирты)

III. Изучение нового материала.

Сегодня на уроке мы с вами должны познакомиться и выяснить отличительные особенности одного из важнейших классов органических веществ – спиртов.

Записывают тему урока: «Спирты»

Что вы знаете о спиртах?

Что бы вы еще хотели о них узнать?

Как можно отличить спирты от других классов органических веществ? (по ОН^- группе)

Какое определение спиртов вы можете предложить?

Вместе с учащимися формулируется определение спиртов:

Спирты – органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксогрупп, соединенных с углеводородным радикалом.

Вопрос: Чем отличаются полученные формулы спиртов друг от друга?

Ответ учащихся:

Количеством ОН^- групп.

Спирты подразделяются на несколько групп в зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле.

1. Классификация спиртов по числу гидроксильных групп:

одноатомные (одна группа — ОН),

многоатомные (две и более групп — ОН)

Вопрос: Можно вывести общую формулу одноатомных и многоатомных спиртов?

R-OH — общая формула одноатомных спиртов.

R-(OH)_n- общая формула многоатомных спиртов.

Кроме того спирты классифицируются и по природе углеводородного радикала:

От природы у/в радикала

насыщенные ненасыщенные ароматические

От природы атома углерода, связанного с гидроксильной группой

первичные вторичные третичные

Схему ученики заносят в рабочую тетрадь.

Л.О. Изготовление моделей спиртов.

На столах у вас наборы щаростержневых моделей. Соберите модели спиртов:

Задание 1 группе – этиловый спирт;

Задание 2 группе — этиленгликоль;

Задание 3 группе – глицерин.

Учитель демонстрирует модель спирта метанола, обращает внимание на угол СОН=109 градусам.

Запись в тетради:

вал. угол СОН=109⁰, sp³ –гибридизация, все связи одинарные.

Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов.

Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово «спирт»; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:

_СН3–ОН – метанол, метиловый спирт;СН₃–СН₂–ОН – этанол, этиловый спирт;

Для алканолов характерно два вида изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета.

2. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи.

Получение.

Знаете ли вы, что еще в IV в. до н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина.

В настоящее время спирты получают различными способами как в промышленности, так и в лаборатории:

1.Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C и давлении 5-10 МПа:

СО + 2Н₂ СН₃ОН

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.

Этанол получают: (учащиеся сами предлагают известные им способы получения этанола)

1.гидратацией этилена (Н₃РО₄; 280C; 8 МПа)

СН₂=СН₂ + Н₂О СН₃–СН₂–ОН

2. гидролиз галогенпроизводных:

С₂Н₅Cl + KOH С₂Н₅ОН + КCl

Как в природе образуется этанол?

3. брожением крахмала (или целлюлозы):

крахмал С₆Н₁₂О₆(глюкоза) ––^{ферменты}2С₂Н₅ОН + 2СО₂(источник крахмала – зерно, картофель)

4.восстановление альдегидов:

СН₃-CH=O + Н₂ → СН₃-CH₂-ОН

этаналь этанол

Физические свойства.

Видеоопыт «Физические свойства спиртов».

Выводы: Спирты являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.

5. Биологическое действие этилового спирта.

Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки и пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. Быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевает биологические мембраны, так как молекулы имеют малый размер, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, хорошо растворимы в жирах. Ученые установили, что спирт нарушая функции клеток, приводит к их гибели. При употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г водки — 7500. Соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.

IV. Первоначальная проверка знаний.

Даны утверждения (на слайде), поставить «+», если вы с ним согласны.

Функциональной группой спиртов является группа –ОН.

Первым из спиртов, для которых характерны оба вида изомерии, является бутанол.

Этиловый спирт иначе называют винным.

Этиловый спирт можно получить в процессе крахмалосодержащих продуктов.

Этиловый спирт вызывает денатурацию белка.

Подсчитайте количество «+», переверните листок и запишите, сколько их у вас получилось. Это и буде ваша оценка за урок.!

V. Домашнее задание.

§ 8.1-8.2, № 2,3,8 (устно), 5,19 (письменно)

VI. Рефлексия.

Что было особенно интересно?

Где вам могут пригодиться знания, полученные сегодня на уроке?

Определение:

R- OH

• производные углеводородов, содержащие

одну гидроксильную группу - ОН

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

С

H

OH

n

2n+1

Простейшие одноатомные предельные спирты:

CH 3 OH метанол (метиловый спирт), древесный

C 2 H 5 OH этанол (этиловый спирт), медицинский

Различают 3 вида одноатомных спиртов:

(по строению)

• Первичный:

3

2

2

|

пропанол - 1

3

3

• Вторичный:

|

пропанол - 2

|

• Третичный:

- С -

3

2 метилпропанол - 2

|

3

Номенклатура и изомерия

предельных одноатомных спиртов.

ОЛ СН 3 –ОН – метанол, метиловый спирт; СН 3 –СН 2 –ОН – этанол, этиловый спирт; СН 3 –СН–СН 3 - пропанол-2, изопропиловый спирт

Изомерия:

• Изомерия положения ОН-группы

( постройте структурные формулы)

1) Структурная:

- пропанол-2

- пропанол-1

• Изомерия углеводородного скелета

( постройте структурные формулы)

- бутанол-1 - 2-метилбутанол-1

• Межклассовая изомерия – с простыми эфирами R₁-O-R₂

этанол и диметиловый эфир (постройте структурные

формулы)

Химические свойства:

1. Реакции замещения:

• С металлами:

C H O H + 2 Na → 2C H ONa+ H ↑

2

5

2

5

2

этанол

этилат натрия

назовите

полученные

вещества

Алкоголяты способны к гидролизу:

C H O Na + H O → C H OH + NaOH

2

2

2

5

5

• Замена OH на Cl / Br ( реакция с галогеноводородами) :

С H - CH - OH + H Br → CH - CH - Br + H O

2

2

3

3

2

• Образование сложных эфиров с кислотами:

СН С O O Н + С Н O H → CH CO OC H + H O

kat :

H SO

2 . Реакции окисления :

• Горение:

С Н ОН + 3О → 2СО + 3Н О

2

2

2

2

5

• Окисление первичных спиртов до альдегидов (качественная реакция

на первичные спирты) :

O

t °

⁄⁄

СН - СН - ОН + С uO → C Н - С + С u + H O

2

3

2

3

\

H

t °

СН - СН - СН + С uO → СН - С - СН + С u + H O

3

2

3

3

3

O

OH

• Окисление вторичных спиртов до кетонов:

140 °С : t ° 140 °С СН - СН - СН - СН → СН - СН = СН - СН + Н О 3 3 3 3 2 ОН Н назовите полученные вещества • Межмолекулярная при t ° 140 °С : t ° 140 °С С Н ОН + Н ОС Н → С Н - О – С Н + Н О 2 2 5 5 5 2 5 2 2 4. Реакция Лебедева: Кат. 2С Н ОН → СН = СН – СН = СН + Н + 2Н О 2 5 2 2 2 2" width="640"

3 . Реакция дегидратации:

• Внутримолекулярная при t ° 140 °С :

t ° 140 °С

СН - СН - СН - СН → СН - СН = СН - СН + Н О

3

3

3

3

2

ОН

Н

назовите

полученные

вещества

• Межмолекулярная при t ° 140 °С :

t ° 140 °С

С Н ОН + Н ОС Н → С Н - О – С Н + Н О

2

2

5

5

5

2

5

2

2

4. Реакция Лебедева:

Кат.

2С Н ОН → СН = СН – СН = СН + Н + 2Н О

2

5

2

2

2

2

Окисление этилового спирта раствором перманганата калия до альдегидов:

Получение:

1. Щелочной гидролиз галогенпроизводных углеводородов :

СН - Br + Na OH → CH - OH + NaBr

3

3

назовите

полученные

вещества

2 . Гидратация алкенов по правилу Марковникова :

Кат.

СН = СН + Н О → СН - СН - ОН

Кат.

СН = СН – СН + Н О → СН – СН – СН

ОН

Н

Применение:

Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в различных

отраслях промышленности: имеют широкое распространение в

производстве фармацевтической продукции,

парфюмерии, косметики,

а также пищевой промышленности,

в том числе и алкогольной продукции .

Для топливных целей в настоящий

момент используются в

промышленных объёмах три спирта:

метанол, этанол и бутанол-1

Основным спиртом, применяющимся

в медицинских целях, является этанол,

он же и является основным спиртом,

используемый для

создания алкоголя.