| В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей: С–ОН с отщеплением ОН-группы О–Н с отщеплением водорода Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь. Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и нуклеофильного реагента.  С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.
Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции, давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из лучших способов получения определенных органических соединений. 1. Кислотно-основные свойства. RO- + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH- Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:
| HOH → R-CH2-OH → R2CH-OH → R3C-OH вода первичный вторичный третичный | 1.1 Кислотные свойства Взаимодействие спиртов с активными щелочными металлами: 2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2 этилат натрия *Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает,что у воды более сильные кислотные свойства C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH + NaOH 2.2.Основные свойства Спирты взаимодействуют галогенводородными кислотами: C2H5OH + HBr H2SO4(кон)↔ C2H5Br + H2O бромэтан  * Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной способности происходит в следующих рядах: | HF HCl HBr HI | | первичные вторичные третичные | 2. Окисление 2.1. В присутствии окислителей [O] – K2Cr2O7 или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных соединений: Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.  При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.  * Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой). Окисление в кислой среде: Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O72- исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ . Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов. CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 6H2O 3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O В более жёстких условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот: 3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 t→ 3CH3COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O * Третичные спирты устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и образованием кетонов и карбоновых кислот. В нейтральной среде: CH3 – OH + 2KMnO4 →K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих карбоновых кислот. 2.2 Горение (с увеличением массы углеводородного радикала – пламя становится всё более коптящим) CnH2n+1-OH + O2 t → CO2 + H2O + Q
2.3. Качественная реакция на первичные спирты СH3-CH2-OH + CuO 300°,Cu → CH3-C=O + Cu + H2O │ H (ацетальдегид – запах листвы) 3. Реакции отщепления ( элиминирования). 3.1. Внутримолекулярная дегидратация ( - H2O) CH3-CH2-CH(OH)-CH3 t140,H2SO4(к)→ CH3-CH=CH-CH3 + H2O бутанол-2 бутен-2  В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:  дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. Правило Зайцева: Водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим гидроксил.  3.2. Межмолекулярная дегидратация 2C2H5OH tH2SO4(к)→ С2H5-O-C2H5 + H2O простой эфир  * при переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов; уменьшается способность образовывать простые эфиры. 3.3.Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов – реакция С.В. Лебедева 2C2H5OH 425,ZnO,Al2O3→ CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O 4. Реакции этерификации Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).   | 
