Тема урока: «Алкены»
Цель: расширить представления учащихся о классе углеводородов на примере алкенов, рассмотреть гомологический ряд, изомерию, номенклатуру, свойства, применение, основные способы получения.
Оборудование: шаростержневые модели молекул алкенов.
Ход и содержание урока.
I. Организационный момент.
II. Рассмотрение материала урока.
Кроме алканов существуют ещё классы углеводородов, которые нам предстоит изучить, но в прошлом учебном году мы с ними немного знакомились.
Тема сегодняшнего урока: Алкены.
? Какие вещества называют алкенами? (слайд 1)
? Какова общая формула класса алкенов?
Как и алканы, алкены образуют собственный гомологический ряд.
? Что называют гомологическим рядом? (слайд 2)
? Что такое гомологи?
Номенклатура алкенов: (слайды 3-4)
а) для линейных молекул
Название главной углеродной цепи – суффикс – ен – Х
(X - номер атома углерода при двойной связи)
Главную цепь нумеруют с той стороны, где ближе расположена двойная связь.
б) для разветвлённых молекул
Х – название бокового – название главной – суффикс – ен – У
радикала углеродной цепи
Х – номер атома углерода при боковом радикале
У – номер атома углерода при двойной связи.
Задание № 1. Дайте названия веществам, формулы которых вам предложены.
- CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 Ответ: пентен - 1
- CH2 = CH – CH –CH3 Ответ: 3-метилбутен - 1
ç
CH3
- CH2 = C – CH2 – CH – CH3 Ответ: 2,4-диметилпентен - 1
ç ç
CH3 CH3
? Какие виды изомерии можно ожидать в классе алкенов? (слайд 5)
Выслушать предполагаемые ответы учащихся. Обучающиеся, хорошо освоившие курс органической химии 9 класса обязательно дадут ответ: изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Далее объясняет учитель.
Структурная изомерия.
1) Изомерия углеродного скелета
2) Изомерия положения кратной связи
3) Межклассовая изомерия.
Пространственная изомерия.
- цис-изомер,
- транс-изомер.
Задание: С помощью шаростержневых моделей покажите возможные изомеры для пентена – 2
Ответ: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 пентен - 2
1) CH3 – C = CH –CH3
ç
CH3 2-метилбутен - 2
2) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 пентен – 1
3) CH2 − CH − CH3
| |
CH2 − CH2 метилциклобутан
4) CH3 С2Н5
\ ?
C = C
? \
H H цис-изомерпентена - 2
CH3 Н
\ ?
C = C
? \
H С2Н5 транс-изомерпентена - 2
Физические свойства: (слайд 6)
С2 – С4 – газы
С5 – С16 – жидкости
С17 и далее – твердые вещества.
Плохо растворимы в воде.
Строение алкенов (слайд 6)
H – C = C – H H : С :: С : Н
ç ç ? ? ? ?
H H Н Н
Механизм образования двойной связи (слайд 7)
Химические свойства (слайд 8)
Обусловлены наличием в молекуле непрочной p-связи. Она легко разрывается и возможно протекание реакций присоединения, окисления.
Реакции присоединения: (слайд 9)
- Галогенирование
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl
CH2 = CH – CH3 + Cl2 → CH2Cl – CHCl – CH3
- Гидрирование
Ni,t0
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Ni,t0
CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3
- Гидратация (слайд 10)
H+
CH2 = CH2 + H2O→ CH3 – CH2 - OH
H+
CH2 = CH – CH3 + H2O → CH3 – CH – CH3 (по правилу Марковникова)
ç
OH
- Гидрогалогенирование (слайд 11)
CH2 = CH2 + HCl→ CH3 – CH2 - Cl
CH2 = CH – CH3 + HCl → CH3 – CH – CH3 (по правилу Марковникова)
ç
Cl
- Полимеризация (слайд 12)
CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 +…→ -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - …
Схема реакции:
n (CH2 = CH2) → (-CH2 - CH2 -)n
6) Реакции окисления: (слайд 13)
- Горение алкенов – горят желтым, светящимся пламенем.
CH2 = CH2 + 2O2 → CO2 + 2H2O
- Окисление водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
CH2 = CH2 + [O] + H2O → CH2 - CH2
ç ç
OH OH этиленгликоль
[O] ← KMnO4
Домашнее задание: (слайд 14)
§ 4
Выписать: способы получения алкенов, применение алкенов.
Повторить виды изомерии алкенов.
Упр. № 2, 3 стр. 38
Используемая литература:
- Артеменко А.И. Органическая химия: Теорет. основы: Углубл. курс: Учеб. для общеобразоват. учреждений с углубл. изуч. предмета. – М.: Просвещение, 1997. – 384 с.
- Химия. 10 класс. Профильный уровень : учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин ; под ред. В.И. Теренина. – 7-е изд., перераб. – М.: Дрофа, 2005. – 314 с.