Конспект урока на тему: Алканы. Гомологический ряд, изомеры. Номенклатура алканов. Строение алканов. Нахождение в природе и получение алканов. Свойства алканов.

Тема: Алканы. Гомологический ряд, изомеры. Номенклатура алканов. Строение алканов.  Нахождение в природе и получение алканов. Свойства алканов.

Цели:

- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;

- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими  свойствами и основными способами получения.

Тип урока:  урок усвоения новых знаний.

Оборудование и реактивы: шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин,

Ход урока

І. Организационный момент.

ІІ. Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.

Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова

Вопросы:

1. Вещества делятся на две большие группы. Какие? (органические и неорганические)
2. В состав органических соединений входит атом? (углерода)
3. Органическая химия – это ………….? (химия углеводородов и их производных)
4. Источники органических веществ? (делятся на две большие группы – природные и синтетические)
5. Что относятся к природным органическим соединениям и к синтетическим органическим веществам? (природный газ, нефть, уголь, торф, сланец, озокерит, продукты лесного хозяйства, хлопок, продукты сельского хозяйства и т.д.), (получают искуственно, путем органического синтеза)
6.  Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.
7. Что называется изомерами?
8. Родоначальником  всех органических соединений являются? (углеводороды)
9. Какие соединения называются углеводородами и какие  их виды вам известны?
10. Алифатические углеводороды бывают насыщенные и ненасыщенные. Что относятся к насыщенным и ненасыщенным углеводородам?

III. Изучение нового материала.

Алка́ны – насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарной сигма – связью и которые имеют общую формулу:   CnH2n+2.

Алканы называются парафинами, или  углеводородами ряда метана. Первым членом алканов является метан, поэтому их называют углеводородами ряда метана.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4).

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Названия алканов.

Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН2. Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.

Гомологи – вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов СН2, которые называются гомологической разностью.

Изомерия алканов.

Изомерия – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (т.е. одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

1. В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.
2.  

2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.   

                                         1       2        3          4

                                      H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

                                                    |                 5 |           6          7

                                                   CH3            CH2—CH2—CH3

1. Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Названия радикалов образуются от названия соответстующих углеводородов путем замены суффикса – ан на – ил.

Получение

Способы выделения их из природного сырья.

Природные источники алканов

Способы получения

1. Нефть

     2. Нефтяной газ

1.  Природный газ
2. Каменный уголь

Фракционная перегонка.

Фракции.

1) ректификационные газы (С3Н8, С4Н10 )

2) газолиновая фракция (С5Н12  до С11Н24 )

3) лигроиновая фракция (С8Н18 до С14Н30 )

4) керосиновая фракция (С12Н26 до С18Н38 )

5) дизельное топливо (С13Н28 до С19Н36 )

6) мазут(С18Н38  - С25Н52, С28Н58  - С38Н78)

Крекинг:

1. Термический;
2. Каталитический

Фракционное разделение

1. газовый бензин
2. пропан-бутановая смесь
3. сухой газ

Коксование

1. коксовый газ
2. каменноугольная смола
3. надсмольная вода
4. кокс

  «Синтетические способы получения алканов»

Способ

 получения

Химизм реакции

Изомеризация

Гидрирование

Синтез Вюрца

Декарбоксилирование

Гидролиз карбидов

Физические свойства

Первые четыре члена алканов – газы,  начиная от пентана до пентадекана  (С15Н32) – жидкости, высокомолекулярные алканы, в составе которых имеются 16 и больше атомов углерода, - твердые вещества. При нормальной температуре и при повышении давления пропан и бутан могут находиться и в жидком состоянии. Температуры кипения и плавления нормальных алканов выше температур кипения и плавления соответствующих им разветвленных алканов. Алканы – неполярные соединения. Они легче воды, не смешиваются с водой (не растворяются в воде) и не растворяются в других полярных растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями и используюся в качестве растворителей многих органических веществ. Метан и этан, а также высокомолекулярные алканы не имеют запах, но некоторые средние представители отличаются своеобразным запахом. Алканы – горючие соединения.

Химические свойства

1. Реакция замещения: Галогенирование: СН4 + Сl2 →СН3Cl + НCl (хлорметан)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)

                                       CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

1. Реакция нитрования: С2Н6 + НNO3 →C2H5NO2 + H2O
2. Реакции разложения: СН4 →С+2Н2,   2СН4→С2Н2 + 3Н2
3. Реакции окисления: СН4 + 2О2→СО2+2Н2О

                                    2СН4 + О2→2СО+4Н2

1. Каталитическое окисление метана приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.
2. CH4 +O2=2CH3OH

Применение

IV.  Закрепление темы

1.      Выпишите формулы алканов из формул приведенных ниже углеводородов: С2Н4, С3Н8, С4Н6, С5Н12, С6Н6, С7Н16. Назовите их. (Стр.57 зад.3)

2.      Напишите, дополнив атомами водорода углеродный скелет, полные структурные формулы нижеприведенных углеводородов. Назовите их. (стр.57 зад. 6)

3.      Напишите структурные формулы следующих алканов: а) н – пентан; б) 2 – метилбутан; в) 2,4 – диметилпентан; г) 3 – метил – 4 – этилгексан; д) триметилметан (стр. 57 зад.9)

4.      Напишите структурные формулы следующих веществ:

            а) 2,3 – диметилбутана,

            б)  2,4 – диметил - 3 – этилпентана

            в) н – пентана

V. Подведение итогов урока

-  что нового на уроке узнали?

- что было интересным?

VІ. Домашнее задание

Параграф 2.1, 2.2, 2.3, 2.4  написать минидо