"Фенол. Строение и свойства"

Тема: Фенолы

Цель: Познакомить учащихся с новым классом органических кислородо- содержащих веществ. Рассмотреть строение, физические и химические свойства.

Задачи: Продолжить формирование понятия «функциональная группа», зависимость свойств от строения. Закрепить положение теории А.М.Бутлерова о взаимном влиянии групп атомов в молекуле.

Тип урока: Комбинированный (изучение нового на основе закрепления пройденного)

Технология: проблемно-поисковая.

Реактивы: фенол кристалл, раствор щелочи, металлический натрий, этиловый спирт 95%. ( тема не написана, цель не названа)

1. Проверяется домашнее задание и еще раз проговаривается определение и классификация спиртов.

2.Восприятие новой темы (создание проблемной ситуации).

Ребята, на доске видите запись формулы вещества (1).

ОН К какому классу соединений вы бы отнесли?

(Как правило отвечают, что отнести можно

к спиртам ароматическим)

Тогда пишу вторую формулу на доске.

СН2ОН

А это к какому классу отнесли бы?

(тоже ароматические спирты)

Создается проблемная ситуация : на основании знакомых групп атомов определить принадлежность веществ к классу. К какому же классу на самом деле они относятся?

Отмечаем сходства и различия в строении этих двух веществ между собой и с классами веществ при изучении которых эти группы встречались.

Учитель:

На примере изучения классов веществ перечислите, что может влиять на свойства?

- состав;

- строение;

- взаимное влияние групп атомов;

В каком из этих двух веществ влияние групп атомов проявляется сильнее?

На основе рассуждений заключаем, что вещество под формулой (2) – это ароматический спирт, а строение вещества под формулой (1) настолько отличается по свойствам от ароматических спиртов, что позволило выделить его в отдельный класс, называемый фенолами. И это простейший представитель класса – фенол.

(Пишем название темы и проговаривается цель).

Учитель:

Какое определение можно дать фенолам? (Дается определение и записывается в тетрадь).

-Предъявление к классу учебной задачи:

Что лежит в основе выделения фенолов в отдельный класс? Что мы должны знать, чтобы это определить?

-Решение учебной задачи:

Демонстрационный эксперимент (если есть фенол)

1.Сравнение растворимости бензола и фенола в воде.

а) С₆Н₆ в воде не растворим

б) С₆Н₅ОН при большой температуре растворяется

В чем причина такого отличия? (На уроке разобрать возникновение водородных связей не представляется возможным, поэтому это будет поисковым заданием конкретному ученику).

2.Химические свойства фенола.

а) Сходен ли фенол с предельными одноатомными спиртами? Как это сходство повлияет на химические свойства фенола? (Опыт с фенолом проводится в вытяжном шкафу).

Реакции по ОН – группе:

- 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

- 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

- C₂H₅OH + NaOH →

- C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂↑

На основе этих реакций выявляем сходства и различия С₂Н₅ОН и С₆Н₅ОН Вывод: кислотные свойства водного раствора С₆Н₅ОН больше, чем у С₂Н₅ОН (водород в ОН группе замещается легче). Это подчеркивается и другим названием фенола – карболовая кислота.

Оформляем схему:

О ← Н ( Н более подвижен)

↓

С₆Н₅

С₂Н₅ → О ← Н ( Н подвижен)

Н в ОН группе

(подвижность)

↓ ↓

С₂Н₅-; СН₃- С₆Н₅-

уменьшают увеличивают

б) Сходен ли фенол с аренами? Как это сходство повлияет на свойства фенола?

Реакции по С₆Н₅ – кольцу:

FeBr₃

- С₆Н₆ + Br_{2 t}→ C₆H₅Br + HBr

(чист)

- С₆Н₅ОН + Br₂ → C₆H₂(Br₃)OH↓ + 3HBr

(раст) (белый осадок)

В чем причина?

После выдвижения предположений строим схему:

ОН

6 2 (Н в положениях 2, 4, 6 бензольного кольца

из-за наличия ОН группы более подвижен,

чем в самом бензоле)

4

Ответ (вывод): Причиной определения фенолов в отдельный класс являются…….

строение фенолов и взаимное влияние групп атомов непосредственно связанных друг с другом.

С₆Н₅ ↔ ОН

усиливает облегчает и

подвижность ↓ ↓ направляет

Н в ОН-гр. замещ.Н в С₆Н₅

3.Закрепление материала темы.

1) Что определяет разную растворимость в воде С₆Н₆ и С₆Н₅ОН?

2) Как доказать, что С₆Н₅ОН является «кислотой?»

3) Упражнение. Являются ли гомологами следующие пары веществ:

а) С₆Н₅ОН и С₆Н₄(ОН)₂ гидрохинон

б) С₆Н₅ОН и С₆Н₄(СН₃)ОН крезол

Дайте обоснованный ответ в свете теории строения органических веществ.

4. Домашнее задание: Работая с параграфом обратить внимание на получение фенола и применение.

Осуществить цепочку превращений и назвать вещества.

СН₄ → С₂Н₂ → ? → С₆Н₅Br → C₆H₅OH → C₆H₂(NO₂)₃OH