kopilkaurokov.ru - сайт для учителей

Создайте Ваш сайт учителя Курсы ПК и ППК Видеоуроки Олимпиады Вебинары для учителей

Фенолы

Нажмите, чтобы узнать подробности

Фенолы: изучение общей формулы, гомологического ряда. Изомерия. Физические и химические свойства. Получение и применение.

Урок № 35-36 по теме «Фенолы»

 

Ход урока:

1.( слайд 1) Здравствуйте ребята, садитесь.

2. Староста - кто сегодня отсутствует на уроке (отметить)

    На прошлом уроке мы с вами изучали кислородсодержащие органические вещества – спирты. Кратко повторим о них.

  1. Какая функциональная группа  характерна  всем  спиртам?
  2.  На какие группы по количеству гидроксильных групп делятся спирты?
  3. Что вы знаете о первых двух представителях  одноатомных спиртов?
  4. Назвать и дать краткую  характеристику двухатомному и трехатомному спиртам?
  5. В какие реакции вступают  одноатомные спирты?
  6. Качественная реакция на многоатомные спирты?

Молодцы, я думаю - вы повторили домашний материал и сейчас готовы ответить на тесты. Откройте тетради, запишите  дату урока 25.11.14 г , тему «Спирты».

Слайд  2  :  Записываем  - тест 1.( всего 15 вопросов) , если вы внесли исправления в ответы- скажите сейчас, чтобы я заверила это исправление.

Слайд 3: проверить ответы и выставить оценку.

Записывает в тетради «Тест 2»- этот тест более сложный, всего 10 вопросов.

Слайд 4 – 5 (тест)

Слайд 6- проверяем и выставляем оценку, критерии – вы видите  на слайде.

Вы получили за каждый слайд оценку, а сейчас - выставьте себе на полях среднеарифметическую оценку, она пойдет в журнал.

Поднимите, пожалуста руки те,  у  кого оценка «5» «4» -? «3 »-? «2»-? Спасибо за работу, продолжаем урок.

Слайд 7.  Откройте рабочие тетради, запишем число и тему нашего урока. Я давала опережающее  домашнее задание найти в Интернете – историю открытия фенолов.( дать слово уч-ся)

Слайд 8. ( подведем итог).

Слайд 9: Запишем  определение фенолам. (записывают)

Вызвать к доске уч-ся. Попробуйте написать формулу первого представителя фенолов- сам фенол. Какой вы знаете ароматический углеводород(бензол), напишите его структурную формулу, теперь внимательно прочтите заново определение- поменяйте один атом водорода на гидроксильную группу. Молодец- мы написали формулу фенола. Какая это формула? Напишите его молекулярную формулу. Вы видите, что в молекуле фенола присутствуют 2 функциональные  группы

Слайд 10.: фенильная и гидроксильная.( запишите)

Слайд 11. Записываем- классификация фенолов. Мы в вами более подробно будем изучать одноатомные фенолы и в частности- сам  фенол.

Слайд 12. (записываем).- общая формула одноатомных фенолов. Представители: ( вызываю к доске)-пишем молекулярную, структурную формулы, даем название.

Слайд 13. Посмотрите на слайд и убедитесь, что мы написали и назвали правильно гомологи фенола.

Слайд 14. Следующий вопрос «изомерия»- вспомните определение изомерии (ответ) .- запишите…

Слайд 15.( в зависимости от времени) на доске пишем или даем ответы по рисунку.

16 слайд. Назвать хим. формулы веществ.

Слайд 17. Для того чтобы закрепить в памяти, то что изучили сейчас- запишите дом работу №1.

Я вам уже говорила, что более подробно мы будем изучать одноосновные фенолы на примере первого представителя- самого фенола.

Напомните его молекулярную и структурную формулу.

Слайд 18 обратите внимание в скобках написано второе название фенола- карболовая кислота. Рассмотрим, с чем это связано. Для этого, вспомните, пожалуйста 4 положение теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова.(спросить)Как видите, в молекуле фенола 2 функциональные группы и они взаимно влияют друг на друга.

Слайд 19. показать шаростержневую модель и  как  происходит  распределение электронной плотности.

Я просила вас посмотреть в Интернете, спросить у родителей, что связывает производственное объединение «Химпром» и фенол. Кто может ответить?

А сейчас посмотрим видео- будьте внимательны.

Слайд 20. Что вы узнали о феноле(Отвечают)

Слайд 21. Записываем- физические свойства.

Ребята, какой у нас следующий вопрос?- правильно, химические свойства.

Записываем в тетрадях , а так как у фенола две функциональные группы, которые ,как мы знаем,  взаимно влияют друг на друга, то и химические свойства будем рассматривать по каждой группе .Пригласить к доске.

1. Реакции за счет гидроксильной группы.т.е. фенол ведет себя как спирт и взаимодействует .как вы думаете- с кем? –

А)  с активными металлами.

Слайд 22(записываем реакцию)

Но вы помните, что на активность ОН –группы влияет фенильная группа, она повышает ее , поэтому фенолы взаимодействуют не только с активными  металлами, но в отличии от спирт – взаимодействуют

Б) с щелочами.         (вы помните-фенол- слабая, но кислота)

 

Слайд23. Записываем реакцию.

2 за счет фенильной группы.

 Вспомните, пожалуйста, в каком положении водород более активен  в бензольном кольце? (ответ).Какие реакции характерны для бензола(ответ).Смотрите видео и записываем

А) замещение галогенами.     Слайд 24.

Слайд 25- 26   Качественная реакция на фенол

3C6H5OH + FeCl3 →  (C6H5O) 3 Fe + 3НCI

Слайд 27. Получение фенолов ( если мало времени -дать задание на дом- написать 2 реакцию).

Было дано дополнительное задание- рассмотреть вопрос получения фенола и применение фенола- пожалуйста, вам слово.(Слайд 28)

Слайд 29-30  Остались 2 небольших, но очень важных вопроса- физиологическое воздействие фенола и биологическая роль – кто нашем материал?.

Мы закончили изучения классов «Фенолы» , мне бы хотелось узнать, что вы запомнили с сегодняшнего урока

Слайд 30-32

Запишите домашнее задание.

Сегодняшние оценки за работу на уроке:

 

За тесты вы получите все, на следующем уроке- озвучу оценки.

Спасибо за урок.

 

 

 

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?
Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.
Быстро и объективно проверять знания учащихся.
Сделать изучение нового материала максимально понятным.
Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.
Наладить дисциплину на своих уроках.
Получить возможность работать творчески.

Просмотр содержимого документа
«Фенолы »

+ « Ни в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении того, что знаешь »  А. Дистервег

+

« Ни в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении того, что знаешь »

А. Дистервег

Тест № 1 “ да” или “нет”.

Тест № 1

“ да” или “нет”.

  • 1. Формула этанола С2Н5ОН.
  • 2. Этанол -это предельный одноатомный спирт.
  • 3. Этанол -это газ, хорошо растворимый в воде.
  • 4. этанол имеет характерный запах и жгучий вкус.
  • 5. Метанол называют древесным спиртом.
  • 6. Последующий гомолог этанола – пропанол.
  • 7. Для бутанола возможна изомерия положения ОН- группы.
  • 8. Для бутанола возможна изомерия углеродного скелета.
  • 9. Глицерин- это двухатомный спирт
  • 10. Глицерин и этиленгликоль-это многоатомные спирты
  • 11. Качественная реакция на многоатомные спирты- это взаимодействие с металлами
  • 12. Спирты взаимодействуют с металлами.
  • 13. Глицерин-это сиропообразная жидкость.
  • 14. Многоатомные спирты содержат несколько гидроксильных групп
  • 15. Этанол можно получить спиртовым сбраживанием глюкозы.
Проверь себя Критерии оценки 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Да Да Нет Да Да Да Да Да Нет Да Нет Да Да Да Да Нет ошибок 1-2 ошибки 3-6 ошибок 7 и более ошибок оценка «5» оценка «4» оценка «3» оценка «2»

Проверь себя Критерии оценки

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

Да

Да

Нет

Да

Да

Да

Да

Да

Нет

Да

Нет

Да

Да

Да

Да

Нет ошибок

1-2 ошибки

3-6 ошибок

7 и более ошибок

оценка «5»

оценка «4»

оценка «3»

оценка «2»

Тест № 2 1 . Укажите молекулярную формулу этанола а) СН3ОН; б) С5Н11ОН; в) С2Н5ОН; г) С3Н5(ОН)3   2. Чем обусловлены химические свойства этанола а) наличием ароматического углеводородного радикала; б) наличием гидроксильной группы; в) наличием в его молекуле двойных связей 3.Химическая реакция, характерная для одноатомных и многоатомных спиртов а) взаимодействие с галогенами б) взаимодействие с гидроксидом меди в) взаимодействие с металлами г) взаимодействие с азотной кислотой 4 .Трехатомный спирт это а) глицерин б) метанол в) этиленгликоль г) этанол 5.Гомологом этанолу является   а) глицерин б) пропанол в) этиленгликоль г) этен  6.Качественная реакция на многоатомные спирты- взаимодействие с а) металлами б) гидроксидом меди в) галогеноводородами г) азотной кислотой    

Тест № 2

1 . Укажите молекулярную формулу этанола

а) СН3ОН;

б) С5Н11ОН;

в) С2Н5ОН;

г) С3Н5(ОН)3

 

2. Чем обусловлены химические свойства этанола

а) наличием ароматического углеводородного радикала;

б) наличием гидроксильной группы;

в) наличием в его молекуле двойных связей

3.Химическая реакция, характерная для одноатомных и многоатомных спиртов

а) взаимодействие с галогенами

б) взаимодействие с гидроксидом меди

в) взаимодействие с металлами

г) взаимодействие с азотной кислотой

4 .Трехатомный спирт это

а) глицерин

б) метанол

в) этиленгликоль

г) этанол

5.Гомологом этанолу является

 

а) глицерин

б) пропанол

в) этиленгликоль

г) этен 

6.Качественная реакция на многоатомные спирты- взаимодействие с

а) металлами

б) гидроксидом меди

в) галогеноводородами

г) азотной кислотой

 

 

7.Глицерат меди получают при взаимодействии   а) этанола с медью б) этиленгликоля с азотной кислдотой в) глицерина с медью г) глицерина с гидроксидом меди   8.По физическим свойствам этиленгликоль   а) жидкость со специфическим запахом б) сладковатая сиропообразная жидкость, ядовитая. в) твердое, нерастворимое в воде вещество г) газообразное вещество   9.Сильнейший яд, оказывающий влияние на органы зрения и слуха   а) СН3ОН; б) С5Н11ОН; в) С2Н5ОН; г) С3Н5(ОН)3   10.Этанол получают   а) взаимодействием этена с водой (пары) б) сбраживанием сахаристых веществ в) разложением предельных углеводородов г) гидратация этилена и сбраживание сахаристых веществ.

7.Глицерат меди получают при взаимодействии

 

а) этанола с медью

б) этиленгликоля с азотной кислдотой

в) глицерина с медью

г) глицерина с гидроксидом меди

 

8.По физическим свойствам этиленгликоль

 

а) жидкость со специфическим запахом

б) сладковатая сиропообразная жидкость, ядовитая.

в) твердое, нерастворимое в воде вещество

г) газообразное вещество

  9.Сильнейший яд, оказывающий влияние на органы зрения и слуха

 

а) СН3ОН;

б) С5Н11ОН;

в) С2Н5ОН;

г) С3Н5(ОН)3

 

10.Этанол получают

 

а) взаимодействием этена с водой (пары)

б) сбраживанием сахаристых веществ

в) разложением предельных углеводородов

г) гидратация этилена и сбраживание сахаристых веществ.

Проверь себя  Критерии оценки 1. В 2. Б 3. В 4. А 5. Б 6. Б 7. Г 8. Б 9. А 10. Г 0- ошибок оценка «5» 1-2 ошибки оценка «4» 3-5 ошибок оценка «3» 6 и более ошибок – «2»

Проверь себя Критерии оценки

1. В

2. Б

3. В

4. А

5. Б

6. Б

7. Г

8. Б

9. А

10. Г

0- ошибок оценка «5» 1-2 ошибки оценка «4»

3-5 ошибок оценка «3»

6 и более ошибок – «2»

История открытия фенола В 1834г. немецкий химик-органик  Фридлиб Фердинанд Рунге  обнаружил в продуктах перегонки к аменноугольной смолы белое кристаллическое  вещество с характерным запахом в 1842г.  Огюст Лоран определил состав вещества. Шарль Фридерик Жерар  считал полученное вещество спиртом и предложил называть его  фенолом . Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали 

История открытия фенола

В 1834г. немецкий химик-органик  Фридлиб

Фердинанд Рунге  обнаружил в продуктах перегонки

к аменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом

в 1842г.  Огюст Лоран определил состав вещества.

Шарль Фридерик Жерар  считал полученное вещество спиртом и предложил называть его  фенолом . Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами".

Определение

Определение

  • Фенолы- это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром.
Функциональные группы фенола

Функциональные группы фенола

  • - С 6 Н 5 фенильная
  • - ОН гидроксильная
Классификация фенолов

Классификация фенолов

  • 1. одноатомные- ОН
  • 2. многоатомные- (ОН)n
Общая формула одноатомных фенолов : Cn H2n-7 OH

Общая формула одноатомных фенолов :

Cn H2n-7 OH

.       Гомологический ряд одноатомных фенолов    С 2 Н 5 СН 3 2-метилфенол  (о-крезол) 2-этилфенол С 3 Н 7 2-пропилфенол

. Гомологический ряд одноатомных фенолов

С 2 Н 5

СН 3

2-метилфенол  (о-крезол)

2-этилфенол

С 3 Н 7

2-пропилфенол

Изомерия   Структурная:

Изомерия

Структурная:

  • 1) по положению заместителей (у гомологов фенола)
  • 2)по положению группы - OH в многоатомных фенолах
Изомерия  по положению заместителей (у гомологов фенола) а) 2-метилфенол  (о-крезол) б) 3-метилфенол  (м-крезол) в) 4-метилфенол  (n-крезол)

Изомерия по положению заместителей (у гомологов фенола)

а) 2-метилфенол  (о-крезол)

б) 3-метилфенол  (м-крезол)

в) 4-метилфенол  (n-крезол)

2 ) по положению группы - OH в многоатомных фенолах    1,2 дигидроксибензол (пирокатехин) 1.3 дигидроксибензол (резорцин) 1,4 дигидроксибензол (гидрохинон)

2 ) по положению группы - OH в многоатомных фенолах

1,2 дигидроксибензол (пирокатехин)

1.3 дигидроксибензол (резорцин)

1,4 дигидроксибензол (гидрохинон)

Домашнее задание № 1 Написать и назвать изомеры гомолога фенола с формулой С 9 Н 11- ОН

Домашнее задание № 1

Написать и назвать изомеры гомолога фенола с формулой С 9 Н 11- ОН

Одноатомные фенолы C 6 H 5 – OH – фенол (молекулярная формула)  (карболовая кислота)     - фенол  (структурная формул а) CH C - OH HC CH HC CH

Одноатомные фенолы

C 6 H 5 – OH – фенол (молекулярная формула)

(карболовая кислота)

- фенол

(структурная формул а)

CH

C - OH

HC

CH

HC

CH

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола

Физические свойства фенола

Физические свойства фенола

  • Бесцветное кристаллическое вещество
  • С резким запахом
  • Легкоплавок
  • В холодной воде мало растворим
  • Растворим в воде при 70 0
  • Ядовит
Качественная реакция на фенол     3C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O) 3 Fe + 3НCI   фенолят железа

Качественная реакция на фенол

3C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O) 3 Fe + 3НCI

фенолят железа

Получение Из каменноугольной смолы Синтетический метод Cl 2 NaОН C 6 H 6  C 6 H 5 Cl C 6 H 5 OH

Получение

  • Из каменноугольной смолы
  • Синтетический метод

Cl 2

NaОН

C 6 H 6

C 6 H 5 Cl

C 6 H 5 OH

Применение фенола

Применение фенола

  • Линолеум
  • Синтетические волокна
  • ДСП
  • Мебель
  • Клей
  • Пестициды
  • Лекарственные средства
Биологическая роль соединений фенола Положительная Отрицательная (токсическое действие) дезинфицирующее средства (карболовая кислота). антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества) обработка кожи и меха реагент в аналитической химии лекарственные препараты ожоги, отравления фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды фенолформальдегидные смолы загрязнение вод фенольными отходами

Биологическая роль соединений фенола

Положительная

Отрицательная

(токсическое действие)

  • дезинфицирующее средства (карболовая кислота).
  • антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества)
  • обработка кожи и меха
  • реагент в аналитической химии
  • лекарственные препараты

ожоги, отравления фенолформальдегидные смолы

пестициды, гербициды, инсектициды

фенолформальдегидные смолы

загрязнение вод фенольными отходами

Рефлексия 1.  Укажите молекулярную формулу фенола: а) С6Н12ОН; б) С5Н6ОН; в) С6Н5ОН; г) С6Н4(ОН)2.  2 . Чем обусловлены химические свойства фенола: а) наличием ароматического углеводородного радикала; б) наличием гидроксильной группы; в) наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца. 

Рефлексия

1. Укажите молекулярную формулу фенола:

а) С6Н12ОН;

б) С5Н6ОН;

в) С6Н5ОН;

г) С6Н4(ОН)2. 

2 . Чем обусловлены химические свойства фенола:

а) наличием ароматического углеводородного радикала;

б) наличием гидроксильной группы;

в) наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца. 

3.Фенол вступает в реакции с  а) активными металлами,  б) водородом,  в) щелочами,  г) гидроксидом меди. 4.По физическим свойствам фенол -это  а) бесцветная жидкость,  б) сиропообразная жидкость, ядовитая,  в) кристаллическое вещество, ядовитое,  г)твердое, хорошо растворимое в воде вещество.

3.Фенол вступает в реакции с

а) активными металлами,

б) водородом,

в) щелочами,

г) гидроксидом меди.

4.По физическим свойствам фенол -это

а) бесцветная жидкость,

б) сиропообразная жидкость, ядовитая,

в) кристаллическое вещество, ядовитое,

г)твердое, хорошо растворимое в воде вещество.

5.Качественная реакция на фенол  а) взаимодействие с хлоридом железа(Ш),  б) взаимодействие с щелочами,  в) взаимодействие с активными металлами,  г) взаимодействие с галогенами. 6.Фенол получают из а) нефти, б) каменноугольной смолы, в) природного газа, г) ароматических углеводородов.

5.Качественная реакция на фенол

а) взаимодействие с хлоридом железа(Ш),

б) взаимодействие с щелочами,

в) взаимодействие с активными металлами,

г) взаимодействие с галогенами.

6.Фенол получают из

а) нефти,

б) каменноугольной смолы,

в) природного газа,

г) ароматических углеводородов.

Проверь себя

Проверь себя

  • 1. в
  • 2. в
  • 3. а, в
  • 4. в
  • 5. а
  • 6. б, г.
Домашнее задание

Домашнее задание

  • § 23- 24
  • Стр. 98 задание № 7 (а)
  • Написать и назвать изомеры С 9 Н 11- ОН
Химический диктант Если утверждение правильное, то ставьте «да», если неправильное, то «нет».  1. Фенолы – это производные ароматических у/в , в молекулах которых есть гидроксильная группа  2. Из фенолов получают фенопласты  3. При нитровании фенола получают тринитропроизводное  4. Фенол является тугоплавким веществом  5. Формула фенола – С6Н5NH2  6. Фенол при доступе воздуха розовеет  7. При взаимодействии фенола со щелочами, получаются феноляты  8. Фенол – газообразное вещество, с резким запахом  9. Фенолы – производные аренов 10. Фенол является сильной кислотой 11. При воздействии на кожу  фенолом образуются язвы и волдыри 12. Фенол называют карболовой кислотой

Химический диктант

Если утверждение правильное, то ставьте «да», если неправильное, то «нет».

1. Фенолы – это производные ароматических у/в , в молекулах которых есть гидроксильная группа

2. Из фенолов получают фенопласты

3. При нитровании фенола получают тринитропроизводное

4. Фенол является тугоплавким веществом

5. Формула фенола – С6Н5NH2

6. Фенол при доступе воздуха розовеет

7. При взаимодействии фенола со щелочами, получаются феноляты

8. Фенол – газообразное вещество, с резким запахом

9. Фенолы – производные аренов

10. Фенол является сильной кислотой

11. При воздействии на кожу  фенолом образуются язвы и волдыри

12. Фенол называют карболовой кислотой

13. Из фенолов можно получить лекарства и фотореактивы 14. Фенол получают только из каменноугольной смолы 15. Фенол представляет собой бесцветные кристаллы 16. При взаимодействии фенола с натрием, получают этилаты 17. Фенол не является антисептиком 18. Радикал С6Н5 называется фенил 19. Растворимость фенола в воде хорошая 20. Фенолы с одной гидроксогруппой называются одноатомными 21. Все фенолы имеют бензольное ядро 22. При взаимодействии с бромом, образуется бромфенол 23. При взамодействии фенола с хлорным железом, появляется синее окрашивание

13. Из фенолов можно получить лекарства и фотореактивы

14. Фенол получают только из каменноугольной смолы

15. Фенол представляет собой бесцветные кристаллы

16. При взаимодействии фенола с натрием, получают этилаты

17. Фенол не является антисептиком

18. Радикал С6Н5 называется фенил

19. Растворимость фенола в воде хорошая

20. Фенолы с одной гидроксогруппой называются одноатомными

21. Все фенолы имеют бензольное ядро

22. При взаимодействии с бромом, образуется бромфенол

23. При взамодействии фенола с хлорным железом, появляется синее окрашивание

Проверь себя

Проверь себя

  • 1. Да 2. Да 3. Да
  • 4.Нет 5. Нет 6. Да
  • 7. Да 8. Нет 9. Да
  • 10.Нет 11. Да 12. Да
  • 13.Да 14.Нет 15. Да
  • 16.Нет 17.Нет 18.Да
  • 19.Нет 20. Да 21. Да
  • 22. Нет 23. Да


Получите в подарок сайт учителя

Предмет: Химия

Категория: Презентации

Целевая аудитория: 10 класс

Скачать
Фенолы

Автор: Кудакаева Надежда Витальевна

Дата: 07.12.2014

Номер свидетельства: 140584

Похожие файлы

object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(13) "Фенолы."
    ["seo_title"] => string(8) "fienoly1"
    ["file_id"] => string(6) "282970"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1453745165"
  }
}
object(ArrayObject)#885 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(78) "презентация к уроку химии "Фенолы", 10 класс "
    ["seo_title"] => string(47) "priezientatsiia-k-uroku-khimii-fienoly-10-klass"
    ["file_id"] => string(6) "225556"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(11) "presentacii"
    ["date"] => string(10) "1439749067"
  }
}
object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(70) "Презентация для урока по теме "Фенолы" "
    ["seo_title"] => string(44) "priezientatsiia-dlia-uroka-po-tiemie-fienoly"
    ["file_id"] => string(6) "227979"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(11) "presentacii"
    ["date"] => string(10) "1441034438"
  }
}
object(ArrayObject)#885 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(67) "Фенол.Фенолды? ?асиеттері,?олданылуы "
    ["seo_title"] => string(42) "fienol-fienoldyn-k-asiiettieri-k-oldanyluy"
    ["file_id"] => string(6) "175894"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(11) "presentacii"
    ["date"] => string(10) "1424337421"
  }
}
object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(42) "фенол и его соединения "
    ["seo_title"] => string(28) "fienol-i-iegho-soiedinieniia"
    ["file_id"] => string(6) "169710"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(11) "presentacii"
    ["date"] => string(10) "1423460342"
  }
}

Получите в подарок сайт учителя

Видеоуроки для учителей

Курсы для учителей

ПОЛУЧИТЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО МГНОВЕННО

Добавить свою работу

* Свидетельство о публикации выдается БЕСПЛАТНО, СРАЗУ же после добавления Вами Вашей работы на сайт

Удобный поиск материалов для учителей

Ваш личный кабинет
Проверка свидетельства