Фенол. Строение молекулы и его свойств

Действие учителя

Действие учащихся

Слайд 1. Сегодня на уроке мы познакомимся с новым классом кислородосодержащих органических веществ – фенолом. Тема сегодняшнего урока «Фенол. Строение молекулы и его свойств».

В начале урока повторим знания предыдущих тем, проведя химический диктант.

1. ХИМИЧЕСКИЙ ДИКТАНТ

ЦЕЛЬ:

- выявить уровень усвоения классификации органических веществ и закрепить навыки по составлению структурных формул.

Слайд 2. За каждую правильно написанную формулу выставляется по одному баллу. Затем проходит взаимопроверка и суммируется число баллов. За работу по новому материалу учитель так же добавляет баллы и в конце урока выставляется оценка за работу на уроке.

8 и более баллов – «5»

6-7 баллов – «4»

4-5 баллов – «3»

менее 4 баллов «2»

В начале урока повторим знания предыдущих тем в виде химического диктанта.

На Слайде 3 даны названия веществ:

- Этиленгликоль;

- Метилацетат;

- Бутин – 2;

- Пропанол – 2

- Бутадиен – 1, 3;

- Бромная вода;

- Гексен – 3

- 2 хлорпентанол -1;

- Ацетилен;

- Бутанол-2

Учитель вслух зачитывает названия этих веществ.

Весь класс делится на два варианта. Предварительно каждому учащихся раздаются листочки, где они записывают свою фамилию и номер варианта.

Задание 1

Первый вариант:

из предложенных названий выбирают углеводороды и составляют по названиям полуструктурные формулы.

Второй вариант:

из предложенных названий выбирают спирты и составляют по названиям полуструктурные формулы.

Задание 2

Первый вариант составляет возможные изомеры для бутадиена – 1,2 (межклассовый и кратной связи)

Второй вариант составляет возможные изомеры для бутанола -2 (цепи и функциональной группы).

Проверка химического диктанта осуществляется учащимися другого варианта (правильный ответ демонстрируется на Слайде 4, 5 и выставляется количество баллов за правильный ответ).

На листочках первого варианта должны быть следующие формулы:

1.

H₃C – C = C – CH₃

H₂C = CH – CH = CH₂

H₃C – CH₂ – CH = CH – CH₂ –CH₃

HC=CH

2.

CH = C - CH₂ –CH₃

CH₂ = CH – CH = CH₂

На листочках второго варианта должны быть следующие формулы:

1)

CH₂ – OH H₃C – CH – CH₃

CH₂ – OH OH

H₂C – CH – CH₂ – CH₂ -CH₃

OH CI

H₃C – CH – CH₂ – CH₃

OH

2)

CH₂ –CH –CH₃

OH CH₃

H₂C – CH₂ –CH₂ – CH₃

OH

Листочки собираются преподавателю на стол (предварительно проверенные учащимися другого варианта).

1. НОВЫЙ МАТЕРИАЛ

ЦЕЛЬ:

• познакомить учащихся с новым классом органических веществ;

А) На Слайде 6 демонстрируется полуструктурная формула фенола и предлагается дать понятие фенола.

Преподаватель дает определение фенолам: «К фенолам относятся производные углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа связана с бензольным ядром».

Предлагается одному из учащихся составить химическую формулу.

Это органическое вещество, состоящее из бензольного кольца и функциональной группы – ОН.

Формулировки записываются в тетрадь.

На доске один из учащихся записывает химическую формулу С₆Н₅ОН, а остальные учащиеся у себя в тетрадях.

Б) Строение молекулы Слайд 7

Сравнивая, электроотрицательность в функциональной группе отметим, что наиболее электроотрицательным является атом кислорода. Поэтому электронная плотность водорода смещается в сторону тома кислорода. А бензольное кольцо способно оттягивать электронную плотность на себя.

Что вы можете предположить по химическим свойствам фенола?

С₆Н₅ О Н

Ответ на вопрос преподавателя.

Замещение атома водорода в функциональной группе.

В) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ. Слайд 8

Для того чтобы получить фенол необходимо осуществить ряд превращений:

C₆H₆ C₆H₅CI C₆H₅OH

Один из учащихся делает на доске превращения.

C₆H₆ --- C₆H₅CI --- C₆H₅OH

Бензол хлорбензол фенол

1) С₆H₆ + CI₂ = C₆H₅CI + HCI

2) C₆H₅CI + NaOH = C₆H₅OH + NaCI

Г) В склянке демонстрируется фенол и предлагается его описать. Слайд 9

Добавления учителя: плохо растворим в холодной воде, лучше при нагревании, является ядовитым веществом.

По структурной формуле видно наличие функциональной группы ОН, поэтому фенол обладает, теми же свойствами, что и спирты.

У него же имеется ароматическое кольцо, поэтому он обладает свойствами ароматических углеводородов.

Предлагаю для первого варианта записать уравнения химических реакций на функциональную группу.

Второй вариант записывает уравнения реакций на бензольное кольцо.

Правильность записи реакций проверяется по

Слайд 10

Качественной реакцией на фенол является взаимодействие с FeCI₃

3C₆H₅OH + FeCI₃ = 3HCI + C₆H₅O₃Fe

Грязно фиолетовое окрашивание.

Слайд 11

ДЕМОНСТРАЦИЯ ОПЫТОВ:

ЦЕЛЬ:

- применить знания о строении вещества к химическим свойствам и наглядно продемонстрировать изменения происходящее в данной реакции.

ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ:

- фенол является сильно действующим ядом. Поэтому после проведения химической реакции необходимо вымыть руки тщательно водой.

- в бромную воду приливаем несколько капель фенола. Обесцвечивание не происходит, т. к. идет реакция замещения.

- к 2 мл. фенола добавляем 1,2 капли хлорида железа, образуется раствор грязно – фиолетового окрашивания ( качественная реакция). При проведении опытов с фенолом необходимо соблюдать правила техники безопасности.

Ответ на вопрос преподавателя.

Кристаллическое вещество, грязно – розового или белого цвета, игольчатой формы.

Запись уравнения в тетрадях.

Запись уравнения в тетрадях.

Д) ОХРАНА ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ, СВЯЗАННАЯ С ПРОИЗВОДСТВОМ ФЕНОЛА.

Слайд 12

В это время учитель просматривает листочки с выполненными работами и корректирует выставление баллов за письменную работу.

3. ЗАКРЕПЛЕНИЕ Слайд 13

1. К какой группе органических веществ относится фенол?

2. В чем особенность строения фенола?

3. Какими химическими свойствами обладает фенол?

4. Назовите качественную реакцию фенола.

Подведение итогов урока, обобщение, выставление оценок.

4.ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Слайд 14.

§10 читать, вопрос 5 письменно в тетради, подготовить сообщение, презентацию на тему: «Применение фенола и его производных».

Зачитывается доклад учащегося.

(доклад прилагается)

Ответы учащихся:

1. К кислородосодержащим органическим веществам.

2. В строении фенола имеется бензольное кольцо и спиртовая функциональная группа.

3. Как у ароматических углеводородов реакция с бромом и азотной кислотой и на спиртовую группу с металлическим натрием.

4. С хлоридом железа, которое дает грязно фиолетовое окрашивание.