Цели: 1) Ознакомить учащихся с составом, строением, способами получения и
применением фенола;
2) На основе состава и строения молекулы фенола рассмотреть его
химические свойства.
3) Отметить токсичность фенола и его производных.
Тип урока: комбинированный.
Дидактические и материальные оснащения: ноутбук, интерактивная доска, мультимедейный проектор.
Содержание и ход урока.
I. Организационный момент.
II. Актуализация знаний, умений и навыков.
Блиц – опрос.
Предельные одноатомные спирты –
Общая формула предельных одноатомных спиртов …
Название спирта образуют от …
Спиртам характерна изомерия …
От С1 – С11 –
В отличие от углеводородов спирты …
Между молекулами спиртов возникает …
Число изомерных спиртов состава С3Н8О …
Степень окисления атома углерода в этаноле…
Качественной реакцией для спиртов является …
При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются …
При внутримолекулярной дегидратации образуются …
Древесный спирт –
Винный спирт –
Чрезвычайно ядовитое вещество, 5 -10 мл вызывает слепоту …
Ядовитое наркотическое вещество, систематическое употребление его напитков приводит к циррозу печени –
Многоатомные спирты –
1,2,3 пропантриол –
Этиленгликоль –
Нитроглицерин –
Качественной реакцией для многоатомных спиртов является …
Для изготовления мазей, кремов используют …
При сгорании 16 г метилового спирта выделилось 327,5 кДж теплоты. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. Вычислите объем н.у. полученного при этом оксида углерода (IV).
Вычислите, достаточно ли 200см3 раствора, плотностью 0,94г/см3 с массовой долей этанола 96% для реакции с натрием количеством 5 моль.
III. Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.
Простейшим представителем этого класса является фенол – С6Н5ОН.
При построении номенклатуры фенолов принято обозначать атомы углерода в бензольном кольце цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группы.
Фенол - бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом. На воздухе окисляется и становится розовым. При обычной температуре малорастворим в воде, обладает сильными антисептическими свойствами (способен убивать микроорганизмы), ядовит, вызывает ожоги кожи.
Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.
а) Свойства обусловленные наличием гидроксильной группы.
Взаимодействие с растворами щелочей (нейтрализация)
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
Диссоциация. Фенол в отличие от спиртов диссоцирует в водном растворе по кислотному типу:
C6H5OH == С6Н5О- + Н+
образуется фенолят ион. Этим свойствам объясняется исторически сложившееся название фенола – карболовая кислота.
Кислотные свойства фенола выражены очень слабо, поэтому даже уголная кислота вытесняет фенол из растворов его солей:
C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3
б) Свойства обусловленные наличием бензольного кольца.
1. Реакции замещения
а) Взаимодействие с бромной водой
выпадает белый осадок 2,4,6 трибромфенол.
Эта реакция является качественной и испол?зуется для обнару?ения фенола
б) Взаимодействие с азотной кислотой
2,4,6 тринитрофенол – пикриновая кислота
Получение.
выделяют из каменноугольной смолы.
Синтетическим способом.
а) Щеолчной гидролиз хлорбензола
t, p
C6H5CI + NaOH = C6H5OH + NaCI
б) Кумольный способ:
кумол – изопропилбензол – бесцветная жидкость, легче воды.
Кумол подвергается каталитическому окислению :
образуется гидроксид кумола, при нагревании под действием серной кислоты расщепляется на фенол и ацетон.
Применение.
Для производства фенолформальдегидных пластмасс;
красителей;
лекарственных препаратов;
взрывчатых веществ.
5. Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.
фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.
Цели: 1) Ознакомить учащихся с составом, строением, способами получения и применением фенола;
2) На основе состава и строения молекулы фенола рассмотреть его химические свойства.
3) Отметить токсичность фенола и его производных.
Тип урока: комбинированный.
Дидактические и материальные оснащения: ноутбук, интерактивная доска, мультимедейный проектор.
Содержание и ход урока.
I. Организационный момент.
II. Актуализация знаний, умений и навыков.
Блиц – опрос.
Предельные одноатомные спирты –
Общая формула предельных одноатомных спиртов …
Название спирта образуют от …
Спиртам характерна изомерия …
От С1 – С11 –
В отличие от углеводородов спирты …
Между молекулами спиртов возникает …
Число изомерных спиртов состава С3Н8О …
Степень окисления атома углерода в этаноле…
Качественной реакцией для спиртов является …
При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются …
При внутримолекулярной дегидратации образуются …
Древесный спирт –
Винный спирт –
Чрезвычайно ядовитое вещество, 5 -10 мл вызывает слепоту …
Ядовитое наркотическое вещество, систематическое употребление его напитков приводит к циррозу печени –
Многоатомные спирты –
1,2,3 пропантриол –
Этиленгликоль –
Нитроглицерин –
Качественной реакцией для многоатомных спиртов является …
Для изготовления мазей, кремов используют …
При сгорании 16 г метилового спирта выделилось 327,5 кДж теплоты. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. Вычислите объем н.у. полученного при этом оксида углерода (IV).
Вычислите, достаточно ли 200см3 раствора, плотностью 0,94г/см3 с массовой долей этанола 96% для реакции с натрием количеством 5 моль.
III. Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.
Простейшим представителем этого класса является фенол – С6Н5ОН.
При построении номенклатуры фенолов принято обозначать атомы углерода в бензольном кольце цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группы.
Фенол - бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом. На воздухе окисляется и становится розовым. При обычной температуре малорастворим в воде, обладает сильными антисептическими свойствами (способен убивать микроорганизмы), ядовит, вызывает ожоги кожи.
Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.
а) Свойства обусловленные наличием гидроксильной группы.
Взаимодействие с растворами щелочей (нейтрализация)
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
Диссоциация. Фенол в отличие от спиртов диссоцирует в водном растворе по кислотному типу:
C6H5OH == С6Н5О- + Н+
образуется фенолят ион. Этим свойствам объясняется исторически сложившееся название фенола – карболовая кислота.
Кислотные свойства фенола выражены очень слабо , поэтому даже уголная кислота вытесняет фенол из растворов его солей:
C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3
б) Свойства обусловленные наличием бензольного кольца.
1. Реакции замещения
а) Взаимодействие с бромной водой
выпадает белый осадок 2,4,6 трибромфенол.
Эта реакция является качественной и исполҗзуется для обнаруңения фенола
б) Взаимодействие с азотной кислотой
2,4,6 тринитрофенол – пикриновая кислота
Получение.
выделяют из каменноугольной смолы.
Синтетическим способом.
а) Щеолчной гидролиз хлорбензола
t, p
C6H5CI + NaOH = C6H5OH + NaCI
б) Кумольный способ:
кумол – изопропилбензол – бесцветная жидкость, легче воды.
Кумол подвергается каталитическому окислению :
образуется гидроксид кумола, при нагревании под действием серной кислоты расщепляется на фенол и ацетон.
Применение.
Для производства фенолформальдегидных пластмасс;
красителей;
лекарственных препаратов;
взрывчатых веществ.
5. Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.
Фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.
