Ацетилен

Аманова Гүлбақша Ғинаятқызы,

БҚО, Ақжайық ауданы, Алғабас ауылы

Алғабас жалпы орта білім беретін мектебінің

химия пәнінің мұғалімі

Сабақтың тақырыбы: Ацетилен

Білімділік мақсаты: оқушыларға ацетиленнің шығу тарихы, құрылысы, қасиеттері, алынуы мен қолданылуы жөнінде жан-жақты білім беру.

Дамытушылық мақсаты:Оқыту кезінде оқушылардың танымдық қызығушылығын, шығармашылық қабілетін, жігерін дамыту.

Тәрбиелік мақсаты: қарым –қатынасқа ,өз білімін бағалай білуге тәрбиелеу.

Сабақтың түрі: аралас сабақ.

Сабақтың пәнаралық байланысы: тарих, математика,физика

Сабақтың барысы:

І. Үй тапсырмасын ауызша сұрақтар қою арқылы сұрау:

1. Алкендерден алкадиендердің айырмашылығы неде? (еселі байланыстарынының санында)

2. Диендер деп қандай көмірсутектерді атайды? (құрамында екі қос байланысы бар , жалпы формуласы - С_n Н_2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер)

3. Диендерге қандай реакциялар тән? Мысал келтір. (қосылу, полимерлену)

4. Алкадиендерді ашқан кім? (С.В. Лебедев 1932 жылы)

5. Алкендерді қайда қолданамыз? (синтездік каучук алуда, резеңке бұйымдарын жасауда)

6. Каучукқа қандай физикалық қасиеттер тән? (каты зат, майысып, созылады, суды, газды, электр тогын өткізбейді, суда ерімейді.)

7. Резеңкені каучуктан тәжірибе жүзінде қалай алуға болады? (каучукті күкірт қосып, вулканизациялап )

Жаңа сабақты түсіндірмес бұрын ацетиленді нің ашылу тарихын таныстыра отырып, проблемалық сұрақ беремін. Оқушылар сұрақты 9- сыныпта өткен материалдарына еске түсіріп, табады.

«Қоқыс жәшігінен табылған жаңалық»

Қазіргі кезде кең қолданылатын кальций карбидін неміс химиигі Ф. Велер 1862 жылы кездейсоқ ашты. Ол қалай болды? Велер калцийді әктен көмір қатысында тотықсызданырып алмақшы болады. Нәтижесінде химик ешқандай металдық қасиеті жоқ қандай да бір күйген массаны алады. Өкінген Велер ол массаны қорадағы қоқысқа керексіз өнім ретінде лақтыра салады. Жаңбыр жауған кезде Велердің лаборанты өзі лақтырып тастаған тасты массадан газ бөлініп жатқанын байқады. Ол газ Велерді қызықтырды.

Сұрақ: Күйген масса қандай зат? Одан қандай газ бөлінді? Жауаптарынызды реакция теңдеулері арқылы дәлелдеңіз.

Жауабы: Талдау ол газдың 1836 жылы Э. Деви ашқан ацетилен екенін көрсетті. Осылайша кальций карбиді нің СаС₂ сумен әрекеттесіп, ацетилен бөлетін анықталып,ашылды:

СаО+3С→СаС₂ + СО

СаС₂+ 2Н₂О→С₂Н₂↑ + Са(ОН)₂

Ацетилен

ІІ Яғни, бүгінгі сабағымыз алкиндер және оңың маңызды өкілі ацетилен жөнінде болмақ.

Алкиндер – құрамында бір үш еселі байланысы бар жалпы формуласы С_nH_2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Құрамында үш байланысы бар ең қарапайым көмірсутек – этин немесе ацетилен С₂H₂. Оның химиялық формуласын ұсынған – П. Бертло.(1860 жылы) Бірінші мүшесі ацетиленнен С₂H₂ басталатындықтан, алкиндер ацетиленді көмірсутектері деп те аталады.

Алкиндерде үш байланыс жанындағы көміртек атомы sp-гибридтенген күйде болады. Көміртектің екі гибридтенген орбитальдарының біреуі сутек атомының s-орбиталімен, келесісі екінші көміртек атомының sp- гибридтенген орбиталімен σ-байланыстар түзуге жұмсалады да, ацетилен молекуласындағы атомдардың бәрі 180°С бұрыш жасап, бір түзудің бойында орналасады. Ацетилен молекуласындағы екі көміртек атомының арасындағы үш байланыстың біреуі σ-, екеуі π- байланыстан тұрады.

«Қанағат» тапсырмасы: Салыстыру кестесін толтыр:

Ацетиленнің құрылысы:

Электрондық формуласы :

Ацетиленнің изомерлері:

Көміртегі қаңқасы бойынша: НС≡С–СН₂–СН₂–СН_{3 пентин - 1}

НС≡С–СН(СН₃)–СН_{3 3-метилбутин - 1}

Еселі байланыс орны бойынша: НС≡С–СН₂–СН_{3 бутин - 1}

Н₃С –С ≡ С–СН_{3 бутин - 2}

Класаралық : НС≡С–СН₂–СН_{3 бутин - 1} Н₂С=СН–СН=СН_{2 бутадиен – 1,3}

Оқулықпен жұмыс

Физикалық қасиеттері: 15- кесте

«Талап» тапсырмасы: Алкиндердің формуласын таңда

Ацетиленді алу:

Алканданды дегидрлеп: CH₃–CH₃ → 2H₂ + CH≡CH

Табиғи газдан (метаннан) : 2CH₄ → 3H₂ + CH≡CH

Кальций карбидінен: CаС₂ +H₂O → Ca(OH)₂ + С₂H₂↑

Галогентуыдылардан: CH₃–CHCІ–CH₂CІ + 2КОH → CH₃– С≡СН + 2КСІ + 2H₂O

Химиялық қасиеттері.

Алкиндерге:

а) қосылу (гидрленуі, галогенденуі, галогенсутектерді қосып алуы, гидротация реакциялары)

Марковников ережесі бойынша сутек атомы сутек атомы көбірек көміртек атомына, ал галоген атомы сутек атомы азырақ көміртек атомына қарай тартылады.

В.В. Марковников – орыс органик-химигі. Ол еңбектерін мұнай химиясына, органикалық синтезге арнады. Нафтендерді зерттеді.

Гидратация реакциясы сынап (II) сульфатының қатысында жүреді. Оны 1881 жылы М.Г.Кучеров ашқан. Өнеркәсіпте осы жолмен алынады. Аралық тұрақсыз өнім – винил спирті түзіліп, ол изомерленіп, ацетальдегидке айналады:

НС≡СН + H – OH→ [H₂С = CH – OH] → H₂C – C= O

|

H

М.Г. Кучеров – ұлы орыс халқының органик-химигі. Органикалық заттарды синтездеуде көп еңбек сіңірді.

ә) тотығу

б) димерлену және тримерлену

в) орынбасу реакциялары тән

«Терең ой» тапсырмасы Есеп бұрышы

1. Құрамында 25% қосасы бар 500 кг калций карбидінен ацетиленнің қандай көлемін (қ.ж.) алуға болатынын есептеңдер. Ж:7л

2. Көлемі 11,2 л (қ.ж.) ацетиленді толық жағу үшін ауаның қандай көлемі қажет болатынын есептеп табыңдар ж: 140 л

Қолданылуы.

Ацетилен жанғанда өте көп мөлшерде жылу бөлінетіндіктен, металдарды кесу және дәнекерлеу үшін қолданылады. Өнеркәсіпте ацетиленнен сірке қышқылы, синтетикалық көксағыз, пластмассалар, еріткіштер, т.б. алынады.

Қорытынды. Әр қатардан бір оқушы ауызша жауап береді.

Мен нені білемін? Нені үйрендім? Нені білгім келеді?

Үйге тапсырма: §4.5.оқу

§4.5.106-114 бет. №6-10 жаттығулар.

Бағалау.

Өзін –өзі бағалау парағы

Бағалау кретирийлерi:

23-30 ұпай – «5»

15-22 ұпай –«4»

1-14 ұпай – «3»

БҚО, Ақжайық ауданы,

Алғабас ауылы,

Алғабас ОЖББ мектебінің

химия пәнінің мұғалімі

Аманова Гүлбақша Ғинаятқызы

Үй тапсырмасын тексеру:

1. Алкендерден алкадиендердің айырмашылығы неде?

2. Диендер деп қандай көмірсутектерді атайды?

3. Диендерге қандай реакциялар тән? Мысал келтір.

4. Алкадиендерді ашқан кім?

5. Алкендерді қайда қолданамыз?

6. Каучукқа қандай физикалық қасиеттер тән?

7. Резеңкені каучуктан тәжірибе жүзінде қалай алуға болады?

«Қоқыс жәшігінен табылған жаңалық»

Қазіргі кезде кең қолданылатын кальций карбидін неміс химиигі Ф. Велер 1862 жылы кездейсоқ ашты. Ол қалай болды? Велер калцийді әктен көмір қатысында тотықсызданырып алмақшы болады. Нәтижесінде химик ешқандай металдық қасиеті жоқ қандай да бір күйген массаны алады. Өкінген Велер ол массаны қорадағы қоқысқа керексіз өнім ретінде лақтыра салады. Жаңбыр жауған кезде Велердің лаборанты өзі лақтырып тастаған тасты массадан газ бөлініп жатқанын байқады. Ол газ Велерді қызықтырды.

Сұрақ: Күйген масса қандай зат? Одан қандай газ бөлінді? Жауаптарынызды реакция теңдеулері арқылы дәлелдеңіз.

Жауабы: Талдау ол газдың 1836 жылы Э. Деви ашқан ацетилен екенін көрсетті. Осылайша кальций карбиді нің СаС 2 сумен әрекеттесіп, ацетилен бөлетін анықталып,ашылды:

СаО+3С→СаС 2 + СО

СаС 2 + 2Н 2 О→С 2 Н 2 ↑ + Са(ОН) 2

ацетилен

Сабақтың тақырыбы:

Алкиндер. Ацетилен .

Алкиндер. Ацетилен

Алкиндер – құрамында бір үш еселі байланысы бар жалпы формуласы С n H 2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Құрамында үш байланысы бар ең қарапайым көмірсутек – этин немесе ацетилен С 2 H 2 . Оның химиялық формуласын ұсынған – П. Бертло (1860 ж) Бірінші мүшесі ацетиленнен С 2 H 2 басталатындықтан, алкиндер ацетиленді көмірсутектері деп те аталады.

Ацетилен молекуласының моделі

Ацетилен молекуласындағы әр көміртек атомы бір сутек атомымен байланысады, өзара үш еселі байланыс арқылы жалғасады.

Ацетилен молекуласындағы екі көміртек атомының арасындағы үш байланыстың біреуі σ -, екеуі π - байланыстан тұрады.

“ Қанағат” тапсырмасы

Салыстыру түрлері

Этан

Гибридтену түрі

Этилен

Байланыс түрі (C пен C)

Ацетилен

Байланыс ұзындығы

Байланыс беріктігі

Құрылысы

Ацетиленнің құрылысы

Ацетилен

Ацетиленнің электрондық формуласы

• А

Ацетиленнің құрылымдық формуласы

Ацетиленнің изомерлері

Көміртегі қаңқасы

Еселі байланыс орны

класаралық

Физикалық қасиеттері

Құрылымдық формуласы

Атауы

НС≡СН

Балқу температура

Этин немесе ацетилен

НС≡С – CH 3

НС≡С – CH 2 – CH 3

сы, °С

Қайнау температура

-82,0

Пропин

CH 3 – С≡С – CH 3

Бутин -1

-101,5

-83,8

сы, °С

-23,2

-125,7

Бутин-2

НС≡С –( CH 2 ) 2 – CH 3

+8,6

-32,3

Пентин-1

+27,0

-90,0

+56,1

«Талап» тапсырмасы

Алкиндердің формулаларын

табыңдар, атаңдар :

-ИН

пент ин -2

4. СН 3 – С ≡ С – С Н 2 – СН 3

1. СН 3 – СН = СН -СН 3

5. СН 3 - СН – СН 3

∣

СН 3

2. СН 2 = СН - С =СН 2

∣

СН 3

6. СН ≡ С - СН– СН – СН 3

∣ ∣

СН 3 СН 3

3. СН 3 – СН 2 - СН 2 – С ≡СН

3,4-диметилпент ин -1

пент ин -1

Ацетиленді (алкиндерді) алу

№

Алыну әдістері

1.

Тиісті реакция теңдеулері

Алкандарды дегидрлеп алады

2.

3.

CH 3 – CH 3 → 2H 2 + CH≡ CH

Табиғи газдан алады. м:метаннан

4.

2CH 4 → 3H 2 + CH≡ CH

Кальций карбидінен

CаС 2 + H 2 O → Ca(OH) 2 + С 2 H 2 ↑

Галогентуынды-

лардан

CH 3 – CHCІ – CH 2 CІ + 2КОH → CH 3 – С≡СН + 2КСІ + 2 H 2 O

Ацетиленнің тотығу реакциялары

1.Ацетиленге оттегі жіберсе, толық жанады.

2C 2 Н 2 + 5 О 2 → 4CO 2 + 2 Н 2 О

Өте көп жылу бөлінеді, t-сы 3000°С

2. Қосымша жағдайлар жасалмаса, күйелі жалынмен жанады:

C 2 Н 2 + О 2 → C + CO + Н 2 О

3. Ацетиленді КМnO 4 ерітіндісі арқылы өткізсе, ерітінді түссізденеді. Бұл реакция еселі байланыстардың сапалық реакциясы:

НС≡СН + 4[ О] → HOOC – CO O Н

қымыздық қышқылы

Ацетиленнің қосылу реакциялары

• 1. Гидрленуі. Ni, Pt, Pd өршіткі қатысында жүреді:

А. НС≡СН + Н 2 → Н 2 С = C Н 2 этилен

B. Н 2 С = C Н 2 + Н 2 → Н 3 С – C Н 3 этан

• 2. Галогенденуі. Галогендермен әрекеттесуі сатылап жүреді. Броммен әрекеттесуі сапалық реакциясы.

А. НС≡СН + Br 2 → BrН С = C НBr 1,2-дибромэтен

B. BrН С = C НBr + Br 2 → Br 2 HC – C НBr 2

1,1,2,2- тетрабромэтан

• 3. Галогенсутектерді қосып алуы .

НС≡СН + НСІ → Н 2 С = C НСІ винилхлорид

Орынбасу реакциялары

Үш байланыс шеткі С атомында орналасқан алкиндер “қышқылдық” қасиет көрсетіп, сутек атомдары металл атомдарына алмасады.

НС≡СН + Ag 2 O → Ag С ≡ C Ag + H 2 O

күміс ацетилениді түзіледі.

Реакцияның толық теңдеуі:

НС≡СН + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH →

Ag С ≡ C Ag + 4NH 3 +2H 2 O

Алкиндерде sp -гибридтелген көміртек атомдарының электртерістілігі жоғары болғандықтан, – С ≡С← Н байланыстың полюстігі үлкен болады да, электрон тығыздығы С-ке қарай ығысып, Н атомы орынбасу реакциясына түсе алады.

Гидратация реакциясын зерттеуші, ғалым

Гидратация реакциясы сынап (II) сульфатының қатысында жүреді. Оны 1881 жылы М.Г.Кучеров ашқан. Өнеркәсіпте осы жолмен алынады. Аралық тұрақсыз өнім – винил спирті түзіліп, ол изомерленіп, ацетальдегидке айналады:

НС≡СН + H – OH→

[H 2 С = C H – OH] → H 2 C – C= O

|

H

М.Г. Кучеров – ұлы орыс халқының органик-химигі. Органикалық заттарды синтездеуде көп еңбек сіңірді.

Михаил Григорьевич Кучеров

3.06.1850 – 26.06.1911

Марковников ережесі

Марковников ережесі бойынша сутек атомы сутек атомы көбірек көміртек атомына, ал галоген атомы сутек атомы азырақ көміртек атомына қарай тартылады.

В.В. Марковников – орыс органик-химигі. Ол еңбектерін мұнай химиясына, органикалық синтезге арнады. Нафтендерді зерттеді.

Владимир Васильевич

Марковников

“ Терең ой” тапсырмасы

• Құрамында 25% қосасы бар 500 кг калций карбидінен ацетиленнің қандай көлемін (қ.ж.) алуға болатынын есептеңдер.

2. Көлемі 11,2 л (қ.ж.) ацетиленді толық жағу үшін ауаның қандай көлемі қажет болатынын есептеп табыңдар

Ацетиленнің қолданылуы

Ацетилен жанғанда өте көп мөлшерде жылу бөлінетіндіктен, металдарды кесу және дәнекерлеу үшін қолданылады. Өнеркәсіпте ацетиленнен сірке қышқылы, синтетикалық көксағыз, пластмассалар, еріткіштер, т.б. алынады.

Қорытындылау

Алкиндер – молекула құрамындағы көміртек атомдары өзара үш байланыс арқылы жалғасқан қанықпаған көмірсутектер. Олардың ең қарапайым өкілі – ацетилен. Алкиндер табиғатта кездеспейді, оларды алкандардан, кальций карбидінен алады.

Үйге тапсырма: §4.5. §4.5. 106-114 бет. №6-10 жаттығулар.