Методическое пособие Арены

Министерство образования Московской области

Государственное образовательное учреждение высшего образования Московской области

«Государственный гуманитарно-технологический университет»

Промышленно-экономический колледж

Методическое пособие для студентов

по Химии для изучения темы «Арены »

для специальностей: 09.02.01 Компьютерные системы и комплексы

(базовой подготовки)

09.02.03 Программирование в компьютерных

системах

13.02.02 Теплоснабжение и тепло-техническое

оборудование (базовой подготовки)

13.02.11 Техническая эксплуатация и

обслуживание электрического и

электромеханического оборудования

(по отраслям)(базовой подготовки)

г. Орехово-Зуево

2018 г

Данное пособие предназначено для студентов 1 курса специальностей технического профиля, изучающих дисциплину Химия по учебному плану в объеме 78 часов (общая и неорганическая химия-34 часа; органическая химия-44 часа).

В пособии приводятся теоретические сведения о ароматических соединениях-аренах: строение молекулы бензола, номенклатура аренов, изомерия, гомологи бензола, физические и химические свойства, способы получения. Рассматриваются примеры решения заданий, основанных на знании свойств аренов, примеры решения расчетных задач. Для выполнения самостоятельной работы студентов представлены задачи разного типа, задания по составлению уравнений реакций по схеме, тесты по теме «Арены» (4 варианта).

Автор-составитель: Журавлева Т.К. – преподаватель общеобразовательных дисциплин Промышленно-экономического колледжа ГГТУ

Рассмотрено на заседании цикловой методической комиссии общеобразовательных дисциплин

Протокол №____ от «_____» ______________2018 г.

Председатель комиссии ______________ И.А. Гаврищук

Ароматические углеводороды (арены) – вещества, в молекулах которых содержитсяодно или несколько бензольных колец. Общая формула гомологического ряда бензола C_nH_2n-6.

Простейшими представителями ароматических углеводородов являются бензол – C₆H₆ и толуол – C₆H₅-CH₃. Углеводородные радикалы, полученные из аренов носят названия: C₆H₅ – — фенил (Ph-) и C₆H₅-CH₂— — бензил.

Строение молекулы бензола.

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А. Кекуле:

Формула свидетельствует о наличии в молекуле бензола трех двойных связей. Но бензол не дает качественной реакции на двойную связь- не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Следовательно, двойных связей в молекуле бензола нет. Все связи С–С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной. Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp²-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы между каждой парой π-связей равны 120⁰. Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник. Третья p-орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца. В результате шесть p-электронов (всех шести атомов С) образуют общее  -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С. В молекуле бензола особая связь-“полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь.

Изомерия и номенклатура.

Рациональные названия ароматических углеводородов обычно производят от названия «бензол», прибавляя название одного или нескольких радикалов, которые замещают в молекуле бензола атомы водорода. Так, углеводород C6H8CH3 называют метилбензол; углеводород С6Н4(СН3)(С2Н5) —метилэтилбензол и т. д. Наряду с этим способом наименований иногда пользуются и другим: гомолог бензола рассматривают как производное углеводорода жирного ряда, в котором атом водорода замещен остатком бензола С6Н5, который называется фенилом. Тогда углеводород С6Н5–СН3 по этому способу называется фенилметаном. Некоторые гомологи бензола, широко применяющиеся в практике, имеют прочно укоренившиеся эмпирические названия. Так, например, метилбензол С6Н5–СН3 называют толуолом; диметилбензол — C6H4(CH3)2 — ксилолом и т. д. Остатки ароматических углеводородов, их радикалы, носят общее название арилов по аналогии с названием остатков жирных углеводородов — алкилов.

Первый член ряда углеводородов с одним бензольным циклом – бензол, второй – метилбензол или толуол. Третий член ряда – ксилол – имеет три структурных изомера: орто-, мета- и пара-.

Изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре.

Дизамещенные производные бензола существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто (о-), мета (м-), пара (п-).

Физические свойства:

Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в ней практически нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями.

Бензол – бесцветная, летучая, жидкость со своеобразным запахом. В воде практически нерастворим, но служит хорошим растворителем для многих органических веществ. Горит сильно коптящим пламенем (92,3 % массы приходится на углерод). Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Жидкий бензол и пары бензола ядовиты. Температура кипения бензола 80,1 °С. При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5,

Источники ароматических соединений

Основными источниками ароматических соединений являются камен­ноугольная смола, нефть, ацетилен и некоторые эфирные масла. Содержание ароматических углеводородов в нефти колеблется пример­но от 20 % до 40 %. Поэтому нефть является важным поставщиком бензола и его производных.

Кроме того, ароматические углеводороды образуются при деструк­тивной переработке нефти. Процесс ароматизации нефти, который называют риформингом, протекает при температуре ~ 500 °С, давлении 15–40 атм на платиновом катализаторе (Pt/Al₂O₃). При этом углеводороды нефти подвергаются дегидроциклизации, дегидрированию, частичной дециклизации с образованием ароматических углеводородов.

Способы получения бензола и его гомологов

1.Бензол получают из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при коксовании каменного угля.

2.Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов):

3. При тех же условиях н-гексан превращается в бензол (реакция дегидроциклизации):

4.Бензол можно получить тримеризацией ацетилена (метод Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского):

5. Бензол получают при сплавлении солей ароматических кислот со щелочью:

C₆H₅–COONa + NaOH — C₆H₆ + Na₂CO₃.

Наиболее распространённым способом синтеза гомологов бензола является реакция алкилирования бензола галогеналканами, спиртами или олефинами в присутствии ката­лизаторов (например, галогенидов алюминия).

Алкилированием бензола этиленом и пропиленом получают этилбензол и изопропилбензол.

Химические свойства

Для ароматических углеводородов характерны реакции присоединения и замещения. Причем наибольшая склонность к реакциям замещения. Это объясняется большой прочностью бензольного ядра .Реакции замещения протекают у ароматических соединений легче, чем у предельных углеводородов-алканов.

Реакции замещения

1.Галогенирование. Бензол взаимодействует с бромом и хлором только в присутствии катализаторов:

2. Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой NO₂:Нитрующая смесь-это смесь концентрированных кислот-азотной и серной.

3.Реакция алкилирования- введение в молекулу бензола алкильного радикала. Эта реакция называется реакцией Фриделя-Крафтса

алкилирование алкенами:

C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ → C₆H₅-CH(CH₃)₂

Реакции присоединения, характеризующие бензол как ненасыщенное соединение: протекают в жестких условиях, требуют больших затрат энергии и приводят к разрушению ароматической системы

Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду.

1.Гидрирование. Бензол присоединяет водород при низкой температуре в присутствии катализатора – никеля или платины, образуя циклогексан:

2.Галогенирование. Бензол при ультрафиолетовом облучении присоединяет хлор, образуя гексахлорциклогексан (гексахлоран):

В отличии от бензола его гомологи при нагревании или при освещении вступают в реакции радикального хлорирования и бромирования -замещения атома водорода в боковой цепи ,причем .у атома углерода, связанного с бензольным кольцом.

С₆Н₅-СН₃ + Br₂ → С₆Н₅-СН₂Br + НBr

Нитрование гомологов бензола в условиях реакции Коновалова протекает в боковую цепь в L-положение по отношению к бензольному ядру.

Реакции окисления.

1.Бензол очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO₄. Однако в присутствии катализатора V₂O₅ при температуре 400 °C…500 °C бензол образует малеиновую кислоту:

2 Бензол на воздухе горит коптящим пламенем:

2C₆H₆ + 15O₂  12CO₂  + 6H₂O.

При действии энергичных окислителей (КМnО4 в кислой среде и др.) на гомологи бензола ядро бензола не окисляется, тогда как боковые цепи подвергаются окислению с образованием ароматических кислот. Длинные боковые цепи при окислении постепенно

укорачиваются и в конечном итоге получаются ароматические кислоты —производные бензола, у которого один или несколько атомов водорода замещены одной или несколькими карбоксильными группами. Окисление гомологов бензола — важный метод получения ароматических кислот. В условиях очень энергичного окисления, например при действии на бензол KC1О3 + H2SО4, кольцо бензола разрушается, окисляется и превращается в малеиновую кислоту. Такое же превращение происходит при окислении бензола кислородом воздуха в присутствии катализатора V205. Эта реакция является примером превращения ароматического соединения в соединение жирного ряда

Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

C₆H₅CH₃ +2KMnO₄ = C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O (при кипячении)

C₆H₅CH₂CH₃ + 4KMnO₄ = C₆H₅COOK + K₂CO₃ + 2H₂O + 4MnO₂ + KOH (при нагревании)

Окисление этих веществ дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

Правила ориентации в молекуле арена:

В молекуле бензола электронная плотность в кольце распределена равномерно, а в замещенном бензоле С₆Н₅Х, например метилбензоле, под влиянием заместителя Х происходит перераспределение электронов и возникают области повышенной и пониженной электронной плотности. Это оказывает влияние на легкость и место вступления нового заместителя. Реакции замещения в ароматическом цикле протекают по ионному механизму с участие заряженных атакующих частиц.

Реакционная способность того или иного атома углерода в кольце определяется следующими факторами:

– положением и природой уже имеющихся заместителей;

– природой новой замещающей (атакующей) группы;

– условиями проведения реакции.

Заместители в бензольном кольце делятся на две группы

Заместители 1 рода

-электродонорные, способны отдавать электроны. К ним относятся алкильные радикалы,

 OH,  NH₂, F, Cl, Br, Iи другие. Заместители 1 рода направляют вступающий реагент в орто и пара-положение.

Заместители 2 рода

-электроакцепторные, способны принимать электроны. К ним относятся  NO₂, COOH,

 COOR, CHO, COR, CN, SO₃H,   и другие. Заместители 2 рода направляют вступающий реагент в мета положение.

Замещающие группы могут быть электрофильными или нуклеофильныи.

 Электрофильные реагенты в реакции служат акцепторами электронов. В частном случае – это катионы. Нуклеофильные реагенты в реакции являются донорами электронов. В частном случае – это анионы.

Если в ядре имеется несколько различных заместителей, то преимущественное направляющее действие оказывает тот из них, который обладает наибольшим ориентирующим действием. Например, в реакциях электрофильного замещения по силе ориентационного действия заместители можно расположить в следующий ряд:

OH  NH₂  ОR  Cl  I  Br  CH₃; Ориентирующая способность ориентантов второго рода убывает в следующей последовательности: NO₂  COOH  SO₃H.

Отдельные представители

Бензол – жидкость, t_плав.= 5,4 °С, t_кип= 80,1 °С, с водой образует азеотропную смесь, поэтому при перегонке легко обезвоживается. В промышленности имеет чрезвычайно широкое применение: как растворитель, для получения производных бензола и других соединений (хлорпроизводных, анилина, фенола, красителей, взрывчатых веществ, лечебных препаратов, капрона, нейлона, ацетона, полистирола и т.д.).

Толуол – жидкость, t_плав.= –93 °С, t_кип= 110,6 °С. Главное применение – производство взрывчатых веществ (тротил: тринитро-толуол), бензойного альдегида, хлористого бензила, которые служат сырьем для анилинокрасочной, парфюмерной, пищевой и других отраслей промышленности. Используется как растворитель.

Ксилолы. Смесь ксилолов используется как растворитель и для повышения октанового числа моторных топлив (ОЧ ≥ 120). Большое количество пара-ксилола идет на производство синтетического волокона лавсан. Получают ксилолы, главным образом, риформингом узких нефтяных фракций с пределами выкипания близкими к температуре кипения ксилолов.

Этилбензол. Получают алкилированием бензола этиленом в присутствии AlCl₃. Используется в основном для получения стирола (винилбензола).

Стирол. Ароматические углеводороды с двойными связями в боковой цепи в настоящее время используются очень широко. Стирол является простейшим представителем этого вида углеводородов. Это – жидкость с t_кип = 146°С.

Примеры решения заданий:

1. Написать уравнения химических реакций:

а) реакция нитрования толуола нитрующей смесью (смесь азотной и серной кислот).

Метильная группа в толуоле является ориентантом первого рода. Это электронодонорная частица. Происходит замещение водородных атомов на нитрогруппу в орто- и пара-положениях относительно метильной группы. 

Б )реакция хлорирования бензолсульфокислоты

Сульфогруппа (ориентант второго рода, электроноакцепторный) благодаря смещению электронной плотности к себе заряжает ядро в целом и ближайшие углероды ядра положительно. Атакующая частица электрофильна. Ориентация в мета-положение. Заместитель затрудняет действие реагента. Сульфирование следует проводить концентрированной серной кислотой при повышенной температуре.

2.Составить уравнения химических реакций по схеме:

C₆H_6→C₆H₅ CH₃→ C₆H₅COOH→→ C₆H₅COOCH₃→ CH₃OH→ (CH₃)₂O.

Указать условия протекания реакции.

Решение:

1.Определяем принадлежность приведенных формул к определенным классам соединений. Схема будет выглядеть следующим образом: бензол(арен)→толуол (метилбензол; гомолог бензола)→бензойная кислота (ароматическая карбоновая кислота)→сложный эфир→предельный одноатомный спирт(метанол)→диметиловый эфир (простой эфир)

2.Чтобы из бензола получить его гомолог, необходимо провести реакцию алкилирования алкилгалогенидами (в данном случае хлористым метилом или хлорметаном). Катализатором этой реакции является хлорид алюминия.

C₆H₆+ CH₃Cl→^AlCl3→ C₆H₅ CH₃ +HCl

3.Гомологи бензола в отличие от самого бензола легко окисляются. При действии сильных окислителей происходит окисление боковой цепи, она разрушается, атомы углерода окисляются в карбоксильную группу. В качестве окислителя используем перманганат калия, для создания кислой среды-серную кислоту.

5 C₆H₅ CH₃ + 6 KMnO₄ + 9 H₂SO₄→^t→5 C₆H₅COOH+ 6 MnSO₄+3 K₂SO4 +14 H₂O

4.Чтобы получить сложный эфир, проводим реакцию этерификации - взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом. Реакция проводится при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты.(ионы водорода- катализаторы; концентрированная серная кислота активно поглощает воду, увеличивая выход эфира)

C₆H₅COOH+ CH₃OH↔^t C₆H₅COOCH₃ +H₂O

5.Для получения спирта сложный эфир подвергаем гидролизу: Эту реакцию проводят в присутствии щелочи, т.к. она ускоряет гидролиз сильнее, чем кислота. В результате реакции получается соль и спирт.

C₆H₅COOCH₃+ NaOH→^t →C₆H₅COONa + CH₃OH

6.Если спирт нагревать с концентрированной серной кислотой при температуре менее 140*С, образуется простой эфир. Если температура выше 140*С, образуется алкен.

2CH₃OH ^{- H2SO4; t}→CH_3-O- CH₃

3.Задача.

Из хлорметана массой 8,08 г. и бензола массой 11,7 г. получили толуол.

Вычислить его массу, если выход толуола составил 70%.

Решение.

1.Составить уравнение химической реакции:

C₆H₆+ CH₃Cl→^AlCl3→ C₆H₅ CH₃ +HCl

2.Вычислить молярные массы бензола, хлорметана и толуола.

М(C₆H₆₎=78 г/моль ; М(CH₃Cl)=50,5 г/моль; М(C₆H₅ CH₃)=92г/моль

3.Вычислить количества вещества бензола и хлорметана:

n (C₆H₆)= 11,7г./ 78 г/моль =0,15 моль n(CH₃Cl)=8,08 г/50,5 г/моль=0,16 моль

4.По уравнению реакции: n (C₆H₆)= n(CH₃Cl),следовательно, хлорметан взят в избытке.

5. n (C₆H₆)= . n( C₆H₅ CH₃)=0,15 моль. Вычисляем массу толуола:m(C₆H₅ CH₃)=0,15 моль* 92 г/ моль=13,8 г. Это масса теоретического выхода. m практ.=0,7*13,8г=9,66 г.

Ответ.m( практ ) C₆H₅ CH₃=9,66 г.

4.Задача.

Массовая доля углерода в углеводороде 92,31%.Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 39.Вычислить молекулярную формулу углеводорода.

Решение:

1.Найти относительную молекулярную массу углеводорода, для этого относительную плотность паров углеводорода умножить на относительную молекулярную массу водорода

Mr=39*2=78

2.Найти массовую долю водорода: 100-92,31=7,69 (%)

3.Найти число атомов углерода. Для этого массовую долю углерода умножить на относительную молекулярную массу углеводорода и разделить на относительную атомную массу углерода.

n(С)=0,9231*78/12 =6

4.Аналогично вычислить число атомов водорода.

n(H)=0,0769*78/1=6

5.Искомая формула: C₆H_6-бензол

5.Задача.

Гомолог бензола массой 4.6г вступил в реакцию нитрования. Получили нитропроизводное массой 6,85 г. Определить формулу гомолога бензола.

Решение.

1.Выразить молярную формулу гомолога бензола. Помнить, что общая формула аренов CnH_2n-6

M=nM(C)+(2n-6)*M(H), M=12n+2n-6=14n-6 (г\моль).

2.Вычислить количество вещества.

n(гомолога)=m/M; n(гомолога)=4.6 г./14n-6 моль

3.Составить уравнение реакции нитрования гомолога бензола.

СnH_2n-6 +HNO_3→ СnH_2n-7NO₂ +H₂O

4.Выразить молярную массу нитропроизводного.

M(нитропроизводного)=n*M(C)+2n-7+M(H)+M(N)+M(O)*3=14n+39 (г/моль)

5.Количество вещества нитропроизводного.

n=6,85/14n+39 моль

6.Из уравнения реакции: n(гомолога бензола)=n(нитропроизводного).

4,6/14n-6=6,85/14n+39; n=7

7.Формула гомолога бензола C₆H₅CH₃ (C₇H₈)-метилбензол или толуол.

6.Задача. Бензол получен из циклогексана массой18,48 г. Реакцией каталитического дегидрирования. Вычислить массу бензола и его объем, если плотность бензола равна 0,88 г/мл.

Решение.

1.Вычислить количество вещества циклогексана.

n(C₆H₁₂)=18,48 г./84г/моль(молярная масса циклогексана)=0,22 моль.

2.Составить уравнение реакции.

C₆H₁₂→ C₆H₆+ 3H₂

3.По уравнению реакции:

n(C₆H₁₂)= n(C₆H₆); n(C₆H₆)=0,22 моль.

4.Вычислить массу бензола.

m(C₆H₆)=0,22 моль*78 г/моль=17,6(г)

5.Найти объем бензола.

V=17,6г/78 г/моль=20 мл.

Ответ. V(C₆H₆)=20 мл.; m(C₆H₆)= 17,6(г)

Задания для самостоятельной работы:

1. Определите молекулярную формулу арена относительная плотность паров которого по воздуху равна 3,172

2. Относительная плотность по водороду паров ароматического углеводорода ряда бензола равна 46. Выведите его молекулярную формулу.

3. При сжигании 2,5 г вещества выделилось 8,46 г углекислого газа и 1,73 г воды. Масса 1 л вещества составляет 3,5 г. Определите молекулярную и возможную структурную формулы вещества

4. Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w = 92,3%,массовая доля водорода: w = 7,7% .Определите молекулярную формулу

5. При сгорании арена массой 41.2 г. получили 138,6 г. углекислого газа. Определите молекулярную формулу

6. Вычислить объем бензола, который можно получить из ацетилена. объемом 67.2 л.(н.у.)Плотность бензола равна 0,689 г/мл.

7. Какую массу хлорбензола можно получить из бензола массой 156 г и 22.4 л хлора, если выход хлорбензола составляет 80%

8. Бензол массой 78г. вступил в реакцию с раствором азотной кислоты массой26,25 г с массовой долей кислоты 96%.Вычислить массу образовавшегося нитробензола.

9. Изопропилбензол получен при взаимодействии бензола массой 78 г и пропена объемом 32л (н.у.).Вычислить массу образовавшегося изопропилбензола.

10.В реакцию алкилирования вступил бензол массой 234 г и хлористый метил массой 101 г. Вычислить массу образовавшегося метилбензола (толуола).

Задания на знание химических свойств бензола и его гомологов и способов их получения:

_{1 Составить уравнения реакций по схеме:}

1. _{карбид алюминия Х1Х2 бензол X3X4}

2. _{1-хлорпропан Х1X2X3X2} _{изопропилбензол}

3. _{этенX1X2X3}_{толуолX4}

4. _C2H4_{C2H4Cl2X1X2X3} C₆H₅CООН

5. _CH3CH2CH2OH_X1C6H14X2C₆H₅СН₃ _C6H5CООН

6. _{C6H6→C6H5CH3} _C6H5CООН _C6H5CООCH3_CH3OH_{(CH3)2O (укажите условия проведения реакций).}

_{2.Составить уравнения реакций по схеме:}

_{Какие из указанных веществ являются веществами Х и У}

_{3.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить}

_{следующие превращения:}

_{CH2Cl—CH2Cl→ацетилен→ бензол—СH3Cl; AlCl3→X1— KMnO4 ;H2SO4→X2→}

_{→ изопропилбензоат}

4.Напишите уравнения реакций по схеме: бензол→ толуол →хлористый метилбензол

↓

Бензойная кислота

5.Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом их взаимодействия , который преимущественно образуется:

Реагирующие вещества Продукт реакции:

а) бензол и хлор(AlCl₃) 1.пропен

б) циклопропан и водород 2.пропан

в) бензол и хлор (УФ) 3.хлорбензол

г) толуол и водород-------------------------------------------------4.гексахлорцикдогексан

5.ксилол

6.метилциклогексан

Тестирование.

Вариант 1.

1.Общая формула гомологического ряда аренов:

2.Обесцвечивает ли бензол бромную воду?

3.Какое вещество получается при хлорировании бензола при участии катализатора?

4.Является ли фенол гомологом бензола?

5.Есть ли двойные связи в молекуле бензола?

6.Какие вещества образуются при окислении гомологов бензола?

7.Какие условия необходимо создать для образования 2,4,6,-трихлорбензола?

8.Как получить толуол из бензола?

9.Каким пламенем горит бензол?

10.При хлорировании толуола на свету образуется:

Вариант 2.

1.Какая из формул является общей формулой аренов:

а)CnH_2n+2 б)CnH_2n-2 в) CnH_2n г) CnH_2n-6

2.Какое вещество не окисляется:

а) толуол б) бензол в)этилен г) стирол

3.Какое вещество образуется при хлорировании бензола в присутствии катализатора:

а)гексахлорциклогексан(C₆H₆Cl₆);

б) хлорбензол (C₆H₅Cl);

4.Из какого вещества в одну стадию можно получить бензол:

а)ацетилен;

б)хлорбензол;

в)метан;

г)бензойная кислота.

5.Гомологом бензола является:

а) фенол

б)толуол

в)циклогексан

6.Для бензола характерна:

а)sp-гибридизация всех атомов углерода в молекуле

б)sp²- гибридизация всех атомов углерода в молекуле

в) sp³-гибридизация всех атомов углерода в молекуле

7.бензол вступает в реакции:

а)гидрирования

б)замещения

в)окисления перманганатом калия

8.Для получения толуола можно использовать:

а)бензол и бромную воду

б)бензол и хлорэтан в присутствии катализатора.

9.Бензол их ацетилена можно получить в одну стадию реакцией:

а) гидрирования

б)гидратации

в) тримеризации

10.С бензолом реагирует каждое из веществ:

а)FeCl₃ и CH₃Cl б)H₂ и Cl₂ в)CH₄ и HNO₃

Вариант 3.

1.Между какими веществами возможна реакция:

а)бензол и раствор KMnO₄

б)метан и водород

в)толуол и раствор KMnO₄

2. Бензол при комнатной температуре является:

а) Бесцветной жидкостью      б) Твердым веществом    в) Газом     г) Плазмой

3.  В результате реакции 3СН≡СН → образуется:

а) Бензол           б) Толуол          в) Стирол          г) Метилбензол

4. Ароматические углеводороды иначе называют:
1) бензольными; 2) аренами; 3) пахучими; 4) циклоуглеводородами.

5. Укажите формулу ароматического углеводорода:

1) C₂H₆; 2) C₁₂H₂₆; 3) C₈H₁₆; 4) C₇H₈.

6.Впервые структурную формулу бензола предложил:.  
1) А. Кекуле; 2) А. Вюрц; 3) Н. Зелинский; 4) А. Зайцев.

7. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr₃) получается:
1) бромбензол; 2) гексабромциклогексан; 3) 1, 2-дибромбензол.

8. Какое из соединений горит наиболее коптящим пламенем:

а) гексан; б) гексен; в) бензол; г) гексин.

9.Какой способ получения бензола является промышленным:

а) тримеризация ацетилена;
б) дегидрирование циклогексана;
в) сплавление солей бензойной кислоты и щелочей;

10. Верно ли утверждение: этилбензол является гомологом метилбензола?

а)да

б) нет

Вариант 4.

1.Какой катализатор используется в реакции Фриделя–Крафтса:

а) хлорид алюминия;
б) оксид марганца(IV);
в) соли ртути(II

2.Верно ли утверждение: метилбензол является изомером бензола?
а)да

б) нет

3.Определить формулу ароматического соединения:

4.  Толуол является представителем гомологического ряда:

а) метана

б) этилена

в) бензола

5. 2,4,6,- тринитротолуол называют

а) глицерином

б) тротилом

в) нитробензол

6. В схеме превращений: метан → Х → бензол, промежуточным продуктом Х является: а)ацетилен б)этилен в) н-гексан
7.В реакции, идущей по схеме: С₆Н₆ + CI₂ (свет) → Х_1, продуктом реакции является:

а) 1,1,2,2,3,3-гексахлорциклогексан б) 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан

8. Гомологом бензола не может быть углеводород состава:

а) С₇Н₈ б) С₈Н₁₀ в) С₁₀Н₁₂ .г) С₉Н₁₂

9.Какие веществ а вступают в реакцию с бромом:

а)толуол

б)бутадиен-1.3

в)ацетилен

10.Гомологами являются:

а)фенол и толуол

б) бензол и толуол

в) винилбензол и нитробензол

Литература:

1.Учебник «Химия для профессий и специальностей технического профиля «О.С. Габриэлян ;И.Г. Остроумов-М. Академия; 2012

2.Настольная книга учителя химии 11 класс часть 1 О.С. Габриелян, Г.Г. Лясова, А.Г. Введенская.-М.: Дрофа,2003.-320с.

3. СтатГрад: Тренировочная работа по химии 15.02.2016 Вариант ХИ10304

4.Задачи по химии и способы их решения. О.С. Габриелян, П.В. Решетов, И.Г. Остроумов-М.Дрофа,2006 г.