Жиры - сложные эфиры.

Тема урока:

ЖИРЫ

• Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры

Жиры

жиры

П о п р о и с х о ж д е н и ю

Жидкие (масла)

Твердые

П о а г р е г а т н о м у с о с т о я н и ю

Растительные

Животные

П о с т р о е н и ю м о л е к у л ы

Предельные

Непредельные

Свиной жир

Оливковое масло

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения …

и более 180 животного происхождения .

Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров:

  O

  ׀׀

CH 2 – O – C – R

|   O   ׀׀  

CH – O – C – R'   Общее название таких

| O соединений – триглицерид   ׀׀

CH 2 – O – C – R'‘

Жиры бывают « простыми » и « смешанными ». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R" = R"'), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот : пальмитиновой - C 15 H 31 COOH , стеариновой - C 17 H 35 COOH и ненасыщенных кислот : олеиновой - C 17 H 33 COOH , линолевой - C 17 H 31 COOH , линоленовой - C 17 H 29 COOH .

История изучения жиров

В 17 веке немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».

В 1741г французский химик Клод Жозеф Жоффруа обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.

То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле .

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль

В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

- CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) + 3AgBr." width="640"

В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц , используя реакцию, на званную его именем, синтезировал жиры, нагревая 1,2,3-трибромпропан с «серебряными мылами»

CH 2 Br–CHBr–CH 2 Br+ 3C 17 H 35 COOAg -

- CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) + 3AgBr.

Синтез жиров

Физические свойства жиров

Жиры

Жидкие жиры

Твёрдые жиры

(масла )

образованы

непредельными кислотами

образованы

предельными кислотами

Все жиры нерастворимы в воде , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане , и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен

Химические свойства жиров

Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н С-ОН

Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН СТЕАРАТ

ЖИР ГЛИЦЕРИН НАТРИЯ (МЫЛО)

Одно из важнейших свойств жиров - их способность расщепляться на составляющие: глицерин и жирные кислоты. Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом.

Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33

Н 2 С-ОН

+ 3 С 17 Н 35 СООН

+ 3 НОН

Омыление жиров

Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН

Н С-О-СО-С 17 Н 33 + 3 Na ОН Н С-ОН + 3 С 17 Н 35 СОО Na

Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН

Эта реакция называется омылением,

поскольку образующиеся соли щелочных

металлов и высших карбоновых кислот

являются мылами.

Гидрирование растительных масел

Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-О-СО-С 17 Н 35

Н С-О-СО-С 17 Н 33 + 3Н 2 Н С-О-СО-С 17 Н 35

Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-О-СО-С 17 Н 35

ОЛЕИНОВЫЙ ТРИГЛИЦЕРИД СТЕАРИНОВЫЙ ТРИГЛИЦЕРИД

Процесс гидрирования растительных жиров –

важнейший промышленный процесс. Он стал

возможен благодаря работам французского

химика Поля Сабатье, нашедшего катализатор

этого процесса:мелко измельченный никель

или платина. За это открытие в 1912 году Сабатье

был удостоен Нобелевской премии . В результате

этого процесса получается твердый жир - саломас,

идущий на изготовление маргарина и

заменителей сливочного масла.

Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот:

• Обесцвечивание бромной воды,
• гидрирование (+Н 2 ),
• обесцвечивание раствора KMnO 4 .

обесцвечивание раствора KMnO 4 .