Жиры

Жиры

Жиры широко распространены в природе, они входят в состав всех растительных и животных организмов и являются одной из основных составных частей нашей пищи.

Состав и строение жиров

Состав и строение жиров было установлено благодаря трудам двух французских ученых: Шеврёля и Бертло.

Впервые химический состав жиров определил в начале 19 века французский химик

Мишель Эжен Шеврёль , проведя их гидролиз.

Он установил, что жиры состоят из глицерина и карбоновых кислот. Однако, он отрицал возможность обратного синтеза жиров из продуктов их гидролиза.

Состав и строение жиров

• В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Молекулы жиров содержат остатки как предельных, так и непредельных кислот с четным числом атомов углерода и имеющих неразветвленный углеродный скелет.

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – О – СО – R 2

СН 2 – О – СО – R 3

В состав жиров входят остатки не одной, а разных кислот.

СН 2 – ОН

НООС – R 1

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – ОН

НООС – R 2

СН 2 – О – СО – R 2

НООС – R 3

СН 2 – ОН

СН 2 – О – СО – R 3

+

3Н 2 О

→

+

Общее название таких соединений – триглицериды

Физические свойства жиров

Жиры

Твердые - животные жиры (искл. рыбий жир)

Жидкие - растительные жиры (искл. кокосовое масло)

Образованы высшими предельными кислотами:

Образованы высшими непредельными кислотами:

C 17 H 33 COOH – олеиновой

C 15 H 31 COOH – пальмитиновой

C 17 H 31 COOH – линолевой

C 17 H 35 COOH - стеариновой

C 17 H 29 COOH - линоленовой

Физические свойства жиров

• Все жиры легче воды, нерастворимы в ней , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане (эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен), легкоплавки. Не имеют постоянной t кип , т.к. образованы различными кислотами.

Физические свойства жиров

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров,

из них – 420 растительного происхождения …

Физические свойства жиров

и более 180 животного происхождения.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз жиров

НОН

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – ОН

R 1 – СООН

СН 2 – О – СО – R 2

СН 2 – ОН

R 2 – СООН

СН 2 – О – СО – R 3

СН 2 – ОН

R 3 – СООН

Ф

→

+

НОН

+

НОН

Жиры являются основным источником энергии живых организмов:

1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов.

Химические свойства жиров

2. Щелочной гидролиз – омыление , нагревание с водным р-ром NaOH или карбонатами щелочных металлов.

СН 2 – О – СО – R 1

СН 2 – ОН

R 1 – СООNa

СН 2 – О – СО – R 2

СН 2 – ОН

R 2 – СООNa

СН 2 – О – СО – R 3

СН 2 – ОН

R 3 – СООNa

t

+

→

3NaOH

+

мыла

Химические свойства жиров

3. Жидкие жиры содержат остатки непредельных КК, которые сохраняют свойства алкенов:

а) обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Сливочное масло также содержит небольшое количество остатков непредельных кислот. Качественной реакцией с бромной водой можно отличить натуральное сливочное масло от маргарина.

Химические свойства жиров

б) Гидрирование жиров

СН 2 – О – СО – С 17 Н 35

СН 2 – О – СО – С 17 Н 33

СН 2 – О – СО – С 17 Н 35

СН 2 – О – СО – С 17 Н 33

СН 2 – О – СО – С 17 Н 33

СН 2 – О – СО – С 17 Н 35

Ni

+

3H 2

→

t,P

триолеат

саломас

Саломас используется для получения маргарина, кулинарного жира

Применение жиров

• Жиры используют в пищу;
• для изготовления косметических средств;
• в качестве лекарственных препаратов - облепиховое масло, рыбий жир;
• растительные масла и кетовый жир – сырьё для получения маргарина;
• для получения смазочных материалов
• производство мыла;

Мыло и СМС

Мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот

Мыловарение – один из самых древних химических процессов, стоящих на службе человека. Уже в 1 веке использовали процесс омыления для получения твердых и жидких мылоподобных продуктов путем кипячения жиров с золой наземных растений (содержащих соли калия) или морских водорослей (содержащих соли натрия).

Свойства мыла

• Мыла подвергаются гидролизу, т.к. образованы слабой кислотой и сильным основанием.

С 17 Н 35 СООNa + Н 2 О ↔ С 17 Н 35 СООН + NaОН

Раствор мыла имеет щелочную реакцию.

2. Очищающее действие мыла.

Молекулы мыла состоят из 2-х частей.

Полярная часть – гидрофильная – растворима в воде.

Неполярная часть – гидрофобная – растворима в жирах и других

неполярных растворителях.

Свойства мыла

• Очищающее действие мыла.

Свойства мыла

Недостатки мыла:

• Хозяйственное мыло имеет сильнощелочную реакцию – оно раздражает и сушит кожу, им нельзя стирать шерстяные и шелковые ткани.
• Оно плохо мылится в жесткой воде, а при стирке в такой воде на ткани остается сероватый налет. При стирке в такой воде

мыло теряет моющую способность, т.к. образующиеся кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде:

С 17 Н 35 СООNa + Са 2+ → (С 17 Н 35 СОО) 2 Са ↓ + 2Na +

Свойства СМС

Этих недостатков лишены СМС (детергенты) – натриевые соли высших сульфокислот или алкилбензолсульфокислот.

• Алкилсульфаты получают действием Н 2 SO 4 на высшие спирты и затем нейтрализуют щелочью:

С 12 Н 25 ОН + Н 2 SO 4 →С 12 Н 25 ОSO 3 Н→ С 12 Н 25 ОSO 3 Na

+NaOH

-Н 2 О

-Н 2 О

Лауриловый

Лаурилсульфат

спирт

Натриевая соль

лаурилсульфата

2. Алкилбензосульфонаты – алкилированием бензолсульфокислоты с последующей нейтрализацией щелочью:

+NaOH

k

С 16 Н 33 ОН + С 6 Н 5 SO 3 Н →С 16 Н 33 С 6 Н 4 SO 3 Н → С 16 Н 33 С 6 Н 4 SO 3 Na

-Н 2 О

-Н 2 О

Цетиловый

спирт

Цетилбензол-

Цетилбензол-

сульфокислота

сульфонат натрия

их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду. Моют в жесткой воде, т.к. их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде." width="640"

Свойства СМС

Принцип действия СМС такой же, как и у мыла. Однако, они имеют ряд преимуществ:

• Сульфокислоты являются сильными электролитами и их соли не подвергаются гидролизу = их растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду.
• Моют в жесткой воде, т.к. их кальциевые и магниевые соли растворимы в воде.

Недостатки СМС

• Остатки СМС плохо разлагаются биологическим путем.
• Попадая со сточными водами в водоемы вызывают их цветение и гибель животных.
• Остатки СМС на одежде контактируют с кожей и через ее клетки попадают в организм человека, вызывая аллергические реакции и другие заболевания.