Урок по теме: "Гибридизация атомных орбиталей"

Гибридизация атомных орбиталей

Ковалентная связь – основной вид связи в органических веществах.

Ковалентная связь – это связь атомов с помощью электронных пар.

Н

Н C Н

Н

4Н

C

+

Свойства ковалентной связи

1. Энергия связи – это количество энергии, которое необходимо затратить для разрыва химической связи в молекуле (кДж/моль).

Чем больше перекрываются облака, тем больше выделяется энергии, тем прочнее связь .

С – С

Связь

Энергия ( к Д ж / м о л ь )

С = С

343

615

С ≡ С

812

Од и нар н а я св яз ь в с е г д а слабее, че м к р а т н ы е с в я з и -

двойная и тройная - между теми же атомами.

Энергия связи увеличивается в ряду:

Свойства ковалентной связи

2. Длина связи – это расстояние между центрами ядер

атомов. Измеряется в нанометрах или ангстремах.

1нм. = 10 -9 м 1А 0 = 10 -10 м

Расстояние между атомами уменьшается при

образовании кратных связей (двойных, тройных).

С повышен и е м к р а т но с т и св яз и д л и н а св я зи уменьшается, связь прочнее .

С − С

Связь

С = С

0,154

Длина (нм)

0,134

С ≡ С

0,120

Длина связи растет в ряду:

Свойства ковалентной связи

• Насыщаемость - способность атома углерода образовывать строго определенное число ковалентных связей.

• Направленность – определяется взаимным

расположением

электронных

обл ак о в ,

участвую щ их в

образовании

связи

(пространственная форма молекулы).

Строение атома углерода

Найдите изомеры среди приведенных веществ:

Гибридизация - процесс выравнивания

эле к т р онн ы х о б ла к ов п о энерг и и и по форме.

c *

2s

sp 3

2 p

sp

sp 2

p

p

В гибридизации участвуют близкие по энергии атомные

орбитали.

1 валентное состояние, sp 3 - гибридизация

• Форма молекулы: тетраэдрическая
• Валентный угол: 109 0 28 /
• Длина С – С связи: 0,154 нм

δ – связь (сигма)– это прочная ковалентная связь,

которая образуется

при эл е к т ро н н ы х об л а к ов п о л и н ии ,

п е рекр ы в а н и и со е дин я ю щ ей

центры атомов.

Строение этана

2 валентное состояние, sp 2 - гибридизация

• Форма молекулы:

плоскостная тригональная

• Валентный угол: 120 0
• Длина С = С связи: 0,134 нм

- связь

z

z

x

π – связь (пи)– это менее прочная, чем сигма ковалентная связь, которая образуется при перекрывании электронных облаков по обе стороны от линии, соединяющей центры атомов.

3 валентное состояние, sp- гибридизация

• Форма молекулы: линейная
• Валентный угол: 180 0
• Длина С ≡ С связи: 0,120 нм

Определение типа гибридизации

Тип гибридизации можно легко определить по числу соседних атомов:

• sp 3 - гибридизация атом С соединен с 4 другими атомами;
• sp 2 - гибридизация атом С соединен с 3 другими атомами;
• sp- гибридизация атом С соединен с 2 другими атомами.

К р ат н о с ть к о в ал е нтно й с в я з и –

о б щих

характеризуется числом электронных пар между атомами.

Определение типа гибридизации

Определите тип гибридизации каждого атома углерода, подсчитайте число

δ и π - связей :

Н 3 С - С≡С- СН 2 -СН 3 Н 3 С – СН=СН- СН=СН 2

Определение степени окисления элементов в молекулах органических соединений:

Для атома углерода в органических соединениях характерны степени окисления от -4 до +4 .

С.о. любого атома углерода в органическом соединении равна алгебраической сумме чисел всех связей с атомами более ЭО элементов со знаком «+», числа связей с атомами водорода или других менее ЭО элементов со знаком «-».

При этом связи атома углерода с другими атомами углерода не учитываются.

Класс

органических

Степень окисления атома углерода

соединений

-4/-3

-2

Алкены

Алканы

CH 4

-1

CH 3 —CH 2 —CH 3

Алкины

-

0

CH 3 —CH 3

CH 3

-

CH 2 =CH 2

+1

Спирты

-

CH 3 —CH=CH 2

CH 3

|

+2

C H 3 —CH—CH 3

Галогеналканы

CH=CH

-

Альдегиды и кетоны

|

-

+3

C H 3 —C —CH 3

H 3 C—CH 2 =ОН

К а рб о н о в ы е кислоты

-

-

-

-

_

CH 3 —C=CH

-

-

H 3 C—CH 2 —CI

H 3 C—CH—CH 3

-

| C H 3

_

-

-

-

CH 3

| OH

-

-

H 3 C—CH—CH 3

-

-

| H 3 C—C — C H 3

CH 3

-

-

-

|

H 3 C—CH=O

-

-

|

-

Cl

| OH

-

H 3 C—COCH 3

H 3 C—C —CH 3

-

-

| Cl

-

H 3 C—COOH