Урок по теме: "Алкены"

Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

• Решим задачу на нахождение молекулярной формулы органического вещества по массовым долям элементов и относительной плотности паров этого вещества.
• Составим структурную формулу искомого вещества.

Алкены (олефины, этилены)

Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.

Общая формула гомологического ряда алкенов

C n H 2n .

Строение молекул алкенов

• Атомы углерода при двойной связи находятся в sp 2 -гибридизации и между ними образуется двойная связь, состоящая из π-связи и σ-связи.
• Длина двойной связи – 0,134 нм.
• Все валентные углы НСН близки к 120º.

Изомерия и номенклатура

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ

ИЗОМЕРИЯ

С

т

Р

У

К

Т

У

Р

Н

А

Я

Тестовое задание № 1:

• 1. Ациклические углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь, называются

А) алканы Б) алкены В) алкины Г) арены .

• 2. Для алкенов характерна изомерия

А) углеродного скелета Б) положения кратной связи

В) геометрическая Г) все ответы верны .

• 3. Формула 2,3-диметилпентена-1

А) СН 2 =СН−СН 2 −СН 2 −СН 3 Б) СН 3 −С=С−СН 2 −СН 3

| | |

СН 3 Н 3 С СН 3

В) СН 3 −СН 2 −СН 2 −СН 2 −СН 3 Г) СН 2 =С−СН−СН 2 −СН 3

| | | |

Н 3 С СН 3 Н 3 С СН 3

Химические свойства

• Алкены вступают в реакции электрофильного присоединения.
• При химической реакции π- связь легко разрывается и по линии разрыва происходит присоединение атомов или групп атомов.

\ σ / \ σ /

C==C + A—B → C — C

/ π \ / | | \

А В

Реакции присоединения

• Присоединение водорода:

Н 2 С=СН 2 + H 2 → Н 3 С—СН 3

• Присоединение галогенов:  

Н 2 С=СН 2 + Cl 2 → ClH 2 C—CH 2 Cl

• Присоединение галогеноводородов:

H 2 С=СН 2 + НВr → Н 3 С—CH 2 Вr

• Присоединение воды (реакция гидратации):

H 2 С=СН 2 + Н 2 О → Н 3 С—CH 2 ОН

Правило В.В. Марковникова

• Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген – к менее гидрогенизированному.
• H 3 C—CH=CH 2 + H—Br → H 3 C—CH—CH 3

|

Br

• Реакция идет по ионному механизму.

Реакции окисления

• Горение:

Н 2 С=СН 2 + 3O 2 → 2СO 2 + 2Н 2 O

• Окисление перманганатом калия:

3H 2 C=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O →

→ 3CH 2 —CH 2 + 2MnO 2 + KOH

| |

OH OH

• Частичное окисление :

350°C, Ag

2Н 2 С=СН 2 + O 2 → 2Н 2 С — СН 2

\ /

О

Реакция полимеризации

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы называется реакцией полимеризации.

Тестовое задание № 2:

• 1. Реакция присоединения водорода называется

А) гидрирование Б) гидрогалогенирование

В) гидратация В) дегидрирование

• 2. В реакции бромирования пропена образуется

А) 1,3-дибромпропан Б) 1-бромпропан

В) 2-бромпропан Г) 1,2-дибромпропан

• 3. Сумма коэффициентов в уравнении горения пропена равно:

А) 11 Б) 15 В) 21 Г) 23

• 4. При гидрогалогенировании алкенов атом водорода присоединяется к … гидрированному атому углерода, а атом галогена – к … гидрированному.

А) более Б) менее

Получение алкенов

• Дегидратация спиртов:

H 2 SO 4

H−CH 2 −CH 2 −OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O

• Из галогеналканов:

H−CH 2 −CH 2 −Br + KOH сп. р-р → СH 2 =CH 2 + KBr + H 2 O

• Крекинг алканов: t

С 8 Н 18 → С 4 Н 10 + С 4 Н 8

• Дегидрирование алканов:

t, Cr 2 O 3

H−CH 2 −CH 2 −H → CH 2 =CH 2 + H 2

Тестовое задание № 3:

• 1. Бутен можно получить крекингом:

А) бутана Б) пентана В) гексана Г) октана

• 2. Какие признаки характеризуют физические свойства этена: 1) бесцветная жидкость, 2) имеет резкий запах, 3) бесцветный газ, 4) немного легче воздуха, 5) почти без запаха, 6) плохо растворим в воде, 7) не горит, 8) с воздухом образует взрывоопасные смеси?

А) 3,4,5,6,8 Б) 1,2,6,7 В) 2,3,4,6,8 Г) 3,4,6,8

• 3. Плотность паров алкена по водороду равна 49. Массовая доля углерода в нём – 85,71%, массовая доля водорода – 14,29%. Молекулярная формула этого углеводорода

А) С 5 Н 10 Б) С 6 Н 12 В) С 7 Н 14 Г) С 8 Н 16

Выводы

• Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации. Общая формула – С n H 2n . В названии алкенов используется суффикс – ен.
• Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.
• Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.