kopilkaurokov.ru - сайт для учителей

Создайте Ваш сайт учителя Курсы ПК и ППК Видеоуроки Олимпиады Вебинары для учителей

  1. Главная
  2. Химия
  3. Презентации
  4. Непредельные углеводороды.

Непредельные углеводороды.

Нажмите, чтобы узнать подробности

В данной презентации собраны материалы по теме: "Непредельные углеводороды".

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?
Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.
Быстро и объективно проверять знания учащихся.
Сделать изучение нового материала максимально понятным.
Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.
Наладить дисциплину на своих уроках.
Получить возможность работать творчески.

Просмотр содержимого документа
«Непредельные углеводороды.»

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ – - это углеводороды, молекулы которых не насыщены до предела, т.е. они могут присоединять молекулы водорода т. к. имеют одну или две двойные связи между атомами углерода, а также тройную связь между атомами углерода.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ –

- это углеводороды, молекулы которых не насыщены до предела, т.е. они могут присоединять молекулы водорода т. к. имеют одну или две двойные связи между атомами углерода, а также тройную связь между атомами углерода.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКЕНЫ – С n Н 2 n АЛКИНЫ – С n Н 2 n- 2 АЛКАДИЕНЫ – С n Н 2 n- 2

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКЕНЫ – С n Н 2 n

АЛКИНЫ – С n Н 2 n- 2

АЛКАДИЕНЫ – С n Н 2 n- 2

Непредельные углеводороды. Представители алкадиены Алкины Алкены СnН2n С 2 Н 4 – эт илен – эт ен С 3 Н 6 - проп илен – проп ен С 4 Н 8 – бути лен – бут ен С 5 Н 10 – пентилен – пентен С 6 Н 12 – гексилен – гексен СnН2n-2 С 2 Н 2 - ацетилен – эт ин С 3 Н 4 - пропин С 4 Н 6 - бутин С 5 Н 8 - пентин СnН2n-2 С 3 Н 4 - пропадиен С 4 Н 6 - бутадиен С 5 Н 8 - пентадиен

Непредельные углеводороды. Представители

  • алкадиены

Алкины

Алкены

СnН2n

С 2 Н 4 – эт илен – эт ен

С 3 Н 6 - проп илен –

проп ен

С 4 Н 8 – бути лен –

бут ен

С 5 Н 10 – пентилен –

пентен

С 6 Н 12 – гексилен –

гексен

СnН2n-2

С 2 Н 2 - ацетилен –

эт ин

С 3 Н 4 - пропин

С 4 Н 6 - бутин

С 5 Н 8 - пентин

СnН2n-2

С 3 Н 4 - пропадиен

С 4 Н 6 - бутадиен

С 5 Н 8 - пентадиен

Непредельные углеводороды. Отличительные признаки алкадиены Алкины Алкены СnН2n Одна двойная связь = Н 2 С = СН 2 Н 2 С = СН – СН 2 – СН 3 СnН2n-2 Одна тройная связь ≡ Н – С ≡ С – Н Н 3 С – С ≡ С – Н пропин – 1 Н 3 С –СН 2 –С ≡ С– Н бутин – 1 СnН2n-2 Две двойные связи = = 1 2 3 4 СН 2 = СН – СН = СН 2 бутадиен-1,3 1 2 3 4 СН 2 = С = СН – СН 3 бутадиен-1,2 1 2 3 4 СН2 = С – СН = СН2 l СН3 2-метил-бутадиен-1,3

Непредельные углеводороды. Отличительные признаки

  • алкадиены

Алкины

Алкены

СnН2n

Одна двойная связь =

Н 2 С = СН 2

Н 2 С = СН – СН 2 – СН 3

СnН2n-2

Одна тройная связь ≡

Н – С ≡ С – Н

Н 3 С – С ≡ С – Н

пропин – 1

Н 3 С –СН 2 –С ≡ С– Н

бутин – 1

СnН2n-2

Две двойные связи = =

1 2 3 4

СН 2 = СН – СН = СН 2

бутадиен-1,3

1 2 3 4

СН 2 = С = СН – СН 3

бутадиен-1,2

1 2 3 4

СН2 = С – СН = СН2

l

СН3

2-метил-бутадиен-1,3

Типы изомерии алкадиены Алкины Алкены СnН2n СnН2n-2 Изомерия углеродного скелета Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия двойной (кратной) связи 3. Межклассовая изомерия 4. Пространственная изомерия С 5 Н 10 (- пентен-1 - пентен-2 - 2метилпентен-1 - циклопентан 2. Изомерия тройной (кратной) связи 3. Межклассовая изомерия С 5 Н 8 СnН2n-2 Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия двойных (кратных) связей 3. Межклассовая изомерия С 5 Н 8

Типы изомерии

  • алкадиены

Алкины

Алкены

СnН2n

СnН2n-2

  • Изомерия углеродного скелета
  • Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия двойной (кратной) связи

3. Межклассовая изомерия

4. Пространственная изомерия

С 5 Н 10

(- пентен-1

- пентен-2

- 2метилпентен-1

- циклопентан

2. Изомерия тройной (кратной) связи

3. Межклассовая изомерия

С 5 Н 8

СnН2n-2

  • Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия двойных (кратных) связей

3. Межклассовая изомерия

С 5 Н 8

Физические свойства Алкены Алкины Первые три представителя гомологического ряда алкенов – газы, Вещества состава С 5 Н 10 - С 16 Н 32 – жидкости, Высшие алкены – твердые вещества Алкадиены Этин – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде. Пропин и бутин – при н.у. также газообразны, от пентина (С 5 Н 8 ) до октадецина (С 18 Н 34 ) включительно – жидкости. Начиная с нанодецина (С 19 Н 36 ) – в твердом состоянии. В обычных условиях пропадиен-1,2 и бутадиен-1,3 – газы, 2-метилбутадиен-1,3- летучая жидкость Пентадиен-1,4 – жидкость Высшие диены – твердые вещества

Физические свойства

Алкены

Алкины

Первые три представителя гомологического ряда алкенов – газы,

Вещества состава С 5 Н 10 - С 16 Н 32 – жидкости,

Высшие алкены – твердые вещества

Алкадиены

Этин – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

Пропин и бутин –

при н.у. также газообразны, от пентина (С 5 Н 8 ) до октадецина (С 18 Н 34 ) включительно – жидкости.

Начиная с нанодецина (С 19 Н 36 ) – в твердом состоянии.

В обычных условиях

пропадиен-1,2 и

бутадиен-1,3 – газы,

2-метилбутадиен-1,3- летучая жидкость

Пентадиен-1,4 – жидкость

Высшие диены – твердые вещества

Получение непредельные углеводороды Алкадиены Алкены Алкины В промышленности получают: А)- из природного газа: 2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 ( t ) этин (ацетилен) Б)- Из карбида кальция: СаС 2 + 2НОН → → С 2 Н 2 +Са(ОН) 2 ↓ В)-при дегидрировании алканов и алкенов: С 2 Н 6 → СН ≡ СН + 3Н 2 Этан этин С 2 Н 4 → СН ≡ СН + 2Н 2 Этен этин В промышленности получают: А) – из продуктов пиролиза нефти: Пиролизом называется разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре. Б) – дегидрирование бутана: С 4 Н 10 → С 4 Н 6 + 2Н 2 ( СН 2 = СН – СН = СН 2 ) бутадиен 1,3 В) – из спирта: 2С 2 Н 5 ОН → С 4 Н 6 +2НОН + Н 2 ( СН 2 = СН – СН = СН 2 ) бутадиен 1,3 В промышленности получают : А)- при крекинге нефти из нефтепродуктов : (крекинг - процесс расщепле- ния углеводородов содержащихся в нефти) С 16 Н 34 – → С 8 Н 18 + С 8 Н 16 ( t, катал.) С 8 Н 18 + С 8 Н 16 → С 4 Н 10 + С 4 Н 8 (t, катал.) Б)-при дегидрировании алканов: С 2 Н 6 →СН 2 = СН 2 + Н 2 Этан этен (этилен)

Получение непредельные углеводороды

Алкадиены

Алкены

Алкины

В промышленности получают:

А)- из природного газа:

2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 ( t )

этин (ацетилен)

Б)- Из карбида кальция:

СаС 2 + 2НОН →

→ С 2 Н 2 +Са(ОН) 2 ↓

В)-при дегидрировании алканов и алкенов:

С 2 Н 6 → СН ≡ СН + 3Н 2

Этан этин

С 2 Н 4 → СН ≡ СН + 2Н 2

Этен этин

В промышленности получают:

А) – из продуктов

пиролиза нефти:

  • Пиролизом называется разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре.

Б) – дегидрирование

бутана:

С 4 Н 10 → С 4 Н 6 + 2Н 2

( СН 2 = СН – СН = СН 2 )

бутадиен 1,3

В) – из спирта:

2С 2 Н 5 ОН →

С 4 Н 6 +2НОН + Н 2

( СН 2 = СН – СН = СН 2 )

бутадиен 1,3

В промышленности получают :

А)- при крекинге нефти из нефтепродуктов :

(крекинг - процесс расщепле-

ния углеводородов содержащихся в нефти)

С 16 Н 34 – → С 8 Н 18 + С 8 Н 16

( t, катал.)

С 8 Н 18 + С 8 Н 16 →

С 4 Н 10 + С 4 Н 8 (t, катал.)

Б)-при дегидрировании алканов:

С 2 Н 6 →СН 2 = СН 2 + Н 2

Этан этен (этилен)

Получение непредельных углеводородов Алкены Алкины А) при нагревании смеси этилового спирта с конц. серной кислотой: С 2 Н 5 ОН → Н 2 С = СН 2 + + НОН (t H 2 SO 4 ) Б) при дегидрировании алканов: С 2 Н 6 →СН 2 = СН 2 + Н 2 Этан этен В)- из галогенопроизводных предельных углеводородов : СН 3 – СН – СН 3 + NaOH → l Вг → СН 3 – СН = СН 2 + NaBr + пропен-1 + НОН Г )СН 3 –СН– СН–СН 3 + Zn → l l Вг Вг СН 3 -СН=СН-СН 3 + ZnВг 2 бутен-2 Алкадиены А) Из карбида кальция: СаС 2 + 2НОН → → С 2 Н 2 +Са(ОН) 2 ↓ ( СаСО 3 → СаО + СО 2 СаО + 3С → СаС 2 + СО) Б) дегидрогалогенирования: СН 3 -СН-СН-СН 3 + 2КОН → l l Вг Вг (2,3дибромбутан) → СН 3 -С≡С-СН 3 + 2КВг + +2НОН В)- при дегидрировании алканов и алкенов: С 2 Н 6 → СН ≡ СН + 3Н 2 Этан этин С 2 Н 4 → СН ≡ СН + 2Н 2 этен этин (ацетилен) А ) из этилового спирта (метод С.В.Лебедева) 2С 2 Н 5 ОН →С 4 Н 6 +2Н 2 О + Н 2 1 2 3 4 (СН 2 = СН – СН = СН 2 ) бутадиен-1,3 Б) способ дегидрирования: СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 → СН 2 = СН – СН = СН 2 + 2Н 2 (бутадиен-1,3) В) из галогенопроизводных углеводородов СН 2 Вг - СН 2 - СН 2 - СН 2 Вг +2КОН → СН 2 = СН – СН = СН 2 + +2КВг +2Н 2 О

Получение непредельных углеводородов

Алкены

Алкины

А) при нагревании смеси этилового спирта с конц. серной кислотой:

С 2 Н 5 ОН → Н 2 С = СН 2 +

+ НОН (t H 2 SO 4 )

Б) при дегидрировании алканов:

С 2 Н 6 →СН 2 = СН 2 + Н 2

Этан этен

В)- из галогенопроизводных предельных углеводородов :

СН 3 – СН – СН 3 + NaOH →

l

Вг

→ СН 3 – СН = СН 2 + NaBr +

пропен-1 + НОН

Г )СН 3 –СН– СН–СН 3 + Zn →

l l

Вг Вг

СН 3 -СН=СН-СН 3 + ZnВг 2

бутен-2

Алкадиены

А) Из карбида кальция:

СаС 2 + 2НОН →

→ С 2 Н 2 +Са(ОН) 2 ↓

( СаСО 3 → СаО + СО 2

СаО + 3С → СаС 2 + СО)

Б) дегидрогалогенирования:

СН 3 -СН-СН-СН 3 + 2КОН →

l l

Вг Вг (2,3дибромбутан)

→ СН 3 -С≡С-СН 3 + 2КВг +

+2НОН

В)- при дегидрировании алканов и алкенов:

С 2 Н 6 → СН ≡ СН + 3Н 2

Этан этин

С 2 Н 4 → СН ≡ СН + 2Н 2

этен этин (ацетилен)

А ) из этилового спирта

(метод С.В.Лебедева)

2С 2 Н 5 ОН →С 4 Н 6 +2Н 2 О + Н 2

1 2 3 4

(СН 2 = СН – СН = СН 2 )

бутадиен-1,3

Б) способ дегидрирования:

СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 →

СН 2 = СН – СН = СН 2 + 2Н 2

(бутадиен-1,3)

В) из галогенопроизводных углеводородов

СН 2 Вг - СН 2 - СН 2 - СН 2 Вг

+2КОН →

СН 2 = СН – СН = СН 2 +

+2КВг +2Н 2 О

Химические свойства Реакции присоединения Реакции присоединения Н 2 С = СН 2 + Н 2 → СН 3 -СН 3 (этан) Н 2 С = СН 2 + Вг 2 → → СН 2 Вг-СН 2 Вг (1,2дибромэтан) Н 2 С = СН 2 + Н 2 О → → СН 3 -СН 2 -ОН (этиловый спирт) Н 2 С = СН 2 + НВг → → СН 3 -СН 2 Вг (бромэтан) Н 3 С – СН = СН 2 + НВг → → СН 3 – СНВг – СН 3 (2-бромпропан) Правило Марковникова – при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется где больше водорода, а галоген – где меньше водорода Реакции присоединения СН ≡ СН + Н 2 →СН 2 = СН 2 (этен) СН ≡ СН + Вг 2 → → СНВг = СНВг (1,2-дибромэтен ) СН ≡ СН + 2Вг 2 → → СНВг 2 = СНВг 2 (1,1,2,2-тетрабромэтан) СН 3 – С ≡ СН + НВг → → СН 3 – СВг = СН 2 (2-бромпропен) СН 3 – СВг = СН 2 + НВг → → СН 3 – СВг 2 – СН 3 (2,2-дибромпропан – правило Марковникова) СН≡СН + Н 2 О →СН 3 –С=О Ι Н (Реакция Кучерова) Алкадиены способны присоединять: водород, галогены, галогеноводороды . СН 2 =СН – СН =СН 2 + Вг 2 → 1 2 3 4 → СН 2 Вг-СНВг-СН=СН 2 1,2-дибромбутен-3 СН 2 =СН – СН =СН 2 + Вг 2 → 1 2 3 4 → СН 2 Вг–СН=СН–СН 2 Вг 1,4-дибромбутен-2

Химические свойства

Реакции присоединения

Реакции присоединения

Н 2 С = СН 2 + Н 2 → СН 3 -СН 3

(этан)

Н 2 С = СН 2 + Вг 2 →

→ СН 2 Вг-СН 2 Вг

(1,2дибромэтан)

Н 2 С = СН 2 + Н 2 О →

→ СН 3 -СН 2 -ОН

(этиловый спирт)

Н 2 С = СН 2 + НВг →

→ СН 3 -СН 2 Вг (бромэтан)

Н 3 С – СН = СН 2 + НВг →

→ СН 3 – СНВг – СН 3

(2-бромпропан)

Правило Марковникова – при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется где больше водорода, а галоген – где меньше водорода

Реакции присоединения

СН ≡ СН + Н 2 →СН 2 = СН 2

(этен)

СН ≡ СН + Вг 2 →

→ СНВг = СНВг

(1,2-дибромэтен )

СН ≡ СН + 2Вг 2 →

→ СНВг 2 = СНВг 2

(1,1,2,2-тетрабромэтан)

СН 3 – С ≡ СН + НВг →

→ СН 3 – СВг = СН 2

(2-бромпропен)

СН 3 – СВг = СН 2 + НВг →

→ СН 3 – СВг 2 – СН 3

(2,2-дибромпропан –

правило Марковникова)

СН≡СН + Н 2 О →СН 3 –С=О

Ι

Н

(Реакция Кучерова)

Алкадиены способны присоединять:

водород, галогены,

галогеноводороды .

СН 2 =СН – СН =СН 2 + Вг 2 →

1 2 3 4

→ СН 2 Вг-СНВг-СН=СН 2

1,2-дибромбутен-3

СН 2 =СН – СН =СН 2 + Вг 2 →

1 2 3 4

→ СН 2 Вг–СН=СН–СН 2 Вг

1,4-дибромбутен-2

Химические свойства Реакции окисления Реакции окисления Н 2 С = СН 2 + 3О 2 → → 2СО 2 + 2Н 2 О С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О КМпО 4 Н 2 С = СН 2 + О + Н 2 О ----- → → НО – СН 2 – СН 2 – ОН (этиленгликоль) Частичное окисление этилена кислородом воздуха 2Н 2 С = СН 2 + О 2 ------ → 2 СН 2 – СН 2 О (оксид этилена) Реакции окисления 1. Ацетилен (этин) обесцвечивает раствор перманганата калия (КМ n О 4 ). Следовательно, ацетилен (как и этилен) легко окисляется. 2. На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя вдувать воздух, то он сгорает полностью и без копоти: 2С 2 Н 2 + 5О 2 → → 4 СО 2 + 2Н 2 О (+ 2600кДж) Алкадиены - как и все непредельные углеводороды горят коптящим пламенем и если при горении алкадиенов в пламя вдувать воздух, то они сгорают полностью и без копоти: 2СН =СН–СН =СН 2 +11О 2 → → 8СО 2 + 6Н 2 О (2С 4 Н 6 + 11О 2 → 8СО 2 + 6Н 2 О)

Химические свойства

Реакции окисления

Реакции окисления

Н 2 С = СН 2 + 3О 2 →

→ 2СО 2 + 2Н 2 О

С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О

КМпО 4

Н 2 С = СН 2 + О + Н 2 О ----- →

→ НО – СН 2 – СН 2 – ОН

(этиленгликоль)

Частичное окисление этилена кислородом воздуха

2Н 2 С = СН 2 + О 2 ------ →

2 СН 2 – СН 2

О

(оксид этилена)

Реакции окисления

1. Ацетилен (этин) обесцвечивает раствор перманганата калия (КМ n О 4 ). Следовательно, ацетилен (как и этилен) легко окисляется.

2. На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя вдувать воздух, то он сгорает полностью и без копоти:

2С 2 Н 2 + 5О 2 →

→ 4 СО 2 + 2Н 2 О

(+ 2600кДж)

Алкадиены - как и все непредельные углеводороды горят коптящим пламенем и если при горении алкадиенов в пламя вдувать воздух, то они сгорают полностью и без копоти:

2СН =СН–СН =СН 2 +11О 2 →

→ 8СО 2 + 6Н 2 О

(2С 4 Н 6 + 11О 2 →

8СО 2 + 6Н 2 О)

Химические свойства Реакции полимеризации Реакции полимеризации Н 2 С = СН 2 + Н 2 С = СН 2 + … (этилен) (этилен) → ( - СН 2 – СН 2 - ) n (полиэтилен) Реакции полимеризации СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С 6 Н 6 бензол СН 2 =СН – СН =СН 2 + бутадиен-1,3 СН 2 =СН – СН =СН 2 + … → бутадиен-1,3 → (- СН 2 -СН=СН-СН 2 - ) n поливинил

Химические свойства

Реакции полимеризации

Реакции полимеризации

Н 2 С = СН 2 + Н 2 С = СН 2 + …

(этилен) (этилен)

→ ( - СН 2 – СН 2 - ) n

(полиэтилен)

Реакции полимеризации

СН ≡ СН + СН ≡ СН

+ СН ≡ СН → С 6 Н 6

бензол

СН 2 =СН – СН =СН 2 +

бутадиен-1,3

СН 2 =СН – СН =СН 2 + … →

бутадиен-1,3

→ (- СН 2 -СН=СН-СН 2 - ) n

поливинил

Применение Применение Применение - Получение горючего - Получение пластмасс Получение взрывчатых веществ Получение растворителей Для ускорения созревания фруктов Получение ацетальдегидов - Получение синтетического каучука Применение Для резки и сварки металлов Получение искусственных волокон Получения красителей, лаков, растворителей Для получения духов и одеколонов Для получения лекарств - Для получения каучуов - Диеновые углеводороды в основном применяют для синтеза каучуков

Применение

Применение

Применение

- Получение горючего

- Получение пластмасс

  • Получение взрывчатых веществ
  • Получение

растворителей

  • Для ускорения созревания фруктов
  • Получение ацетальдегидов

- Получение синтетического каучука

Применение

  • Для резки и сварки

металлов

  • Получение искусственных волокон
  • Получения красителей, лаков, растворителей

  • Для получения духов и одеколонов
  • Для получения лекарств

- Для получения каучуов

- Диеновые

углеводороды в

основном применяют

для синтеза каучуков


Получите в подарок сайт учителя

Электронная тетрадь по химии 8 класс...

Электронная тетрадь по химии 10 класс...

Электронная тетрадь по химии 9 класс...

Химия 11 класс ФГОС

Электронная тетрадь по химии 7 класс...

Химия 8 класс

Химия 9 класс ФГОС

Химия. Сложные вопросы

Предмет: Химия

Категория: Презентации

Целевая аудитория: 10 класс.
Урок соответствует ФГОС

Скачать
Непредельные углеводороды.

Автор: Кондрашкина Светлана Николаевна

Дата: 21.08.2018

Номер свидетельства: 476115

Похожие файлы

object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(118) "Конспект урока на тему "Непредельные углеводороды ряда этилена" "
    ["seo_title"] => string(71) "konspiekt-uroka-na-tiemu-niepriediel-nyie-ughlievodorody-riada-etiliena"
    ["file_id"] => string(6) "102397"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1402503267"
  }
}

object(ArrayObject)#885 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(163) "Конспект урока "Непредельные углеводороды. Алкены, их строение, номенклатура и изомерия" "
    ["seo_title"] => string(97) "konspiekt-uroka-niepriediel-nyie-ughlievodorody-alkieny-ikh-stroieniie-nomienklatura-i-izomieriia"
    ["file_id"] => string(6) "126577"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1415197849"
  }
}

object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(76) ""Предельные и непредельные углеводороды" "
    ["seo_title"] => string(49) "priediel-nyie-i-niepriediel-nyie-ughlievodorody-1"
    ["file_id"] => string(6) "190747"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1427213905"
  }
}

object(ArrayObject)#885 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(65) "Непредельные углеводороды. Алкены. "
    ["seo_title"] => string(39) "niepriediel-nyie-ughlievodorody-alkieny"
    ["file_id"] => string(6) "239121"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1444725189"
  }
}

object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(159) "Конспект обобщающего урока по теме: « Предельные и непредельные углеводороды» 9 класс. "
    ["seo_title"] => string(102) "konspiekt-obobshchaiushchiegho-uroka-po-tiemie-priediel-nyie-i-niepriediel-nyie-ughlievodorody-9-klass"
    ["file_id"] => string(6) "193567"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1427649364"
  }
}

Полезное для учителя


Получите в подарок сайт учителя

Видеоуроки для учителей

Курсы для учителей

Распродажа видеоуроков!
2100 руб.
2620 руб.
Смотреть все комплекты
Курсы ПК и ППК для учителей!
Смотреть все курсы
ПОЛУЧИТЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО МГНОВЕННО

Добавить свою работу

* Свидетельство о публикации выдается БЕСПЛАТНО, СРАЗУ же после добавления Вами Вашей работы на сайт

Удобный поиск материалов для учителей

Ваш личный кабинет

Восстановить пароль
Регистрация
Проверка свидетельства