Непредельные углеводороды.

В данной презентации собраны материалы по теме: "Непредельные углеводороды".

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?

Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.

Быстро и объективно проверять знания учащихся.

Сделать изучение нового материала максимально понятным.

Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.

Наладить дисциплину на своих уроках.

Получить возможность работать творчески.

=> ПОЛУЧИТЬ СУПЕРСПОСОБНОСТИ УЧИТЕЛЯ <=

Просмотр содержимого документа
«Непредельные углеводороды.»

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ –

- это углеводороды, молекулы которых не насыщены до предела, т.е. они могут присоединять молекулы водорода т. к. имеют одну или две двойные связи между атомами углерода, а также тройную связь между атомами углерода.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКЕНЫ – С n Н 2 n

АЛКИНЫ – С n Н 2 n- 2

АЛКАДИЕНЫ – С n Н 2 n- 2

Непредельные углеводороды. Представители

алкадиены

Алкины

Алкены

СnН2n

С 2 Н 4 – эт илен – эт ен

С 3 Н 6 - проп илен –

проп ен

С 4 Н 8 – бути лен –

бут ен

С 5 Н 10 – пентилен –

пентен

С 6 Н 12 – гексилен –

гексен

СnН2n-2

С 2 Н 2 - ацетилен –

эт ин

С 3 Н 4 - пропин

С 4 Н 6 - бутин

С 5 Н 8 - пентин

СnН2n-2

С 3 Н 4 - пропадиен

С 4 Н 6 - бутадиен

С 5 Н 8 - пентадиен

Непредельные углеводороды. Отличительные признаки

алкадиены

Алкины

Алкены

СnН2n

Одна двойная связь =

Н 2 С = СН 2

Н 2 С = СН – СН 2 – СН 3

СnН2n-2

Одна тройная связь ≡

Н – С ≡ С – Н

Н 3 С – С ≡ С – Н

пропин – 1

Н 3 С –СН 2 –С ≡ С– Н

бутин – 1

СnН2n-2

Две двойные связи = =

1 2 3 4

СН 2 = СН – СН = СН 2

бутадиен-1,3

1 2 3 4

СН 2 = С = СН – СН 3

бутадиен-1,2

1 2 3 4

СН2 = С – СН = СН2

СН3

2-метил-бутадиен-1,3

Типы изомерии

алкадиены

Алкины

Алкены

СnН2n

СnН2n-2

Изомерия углеродного скелета

Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия двойной (кратной) связи

3. Межклассовая изомерия

4. Пространственная изомерия

С 5 Н 10

(- пентен-1

- пентен-2

- 2метилпентен-1

- циклопентан

2. Изомерия тройной (кратной) связи

3. Межклассовая изомерия

С 5 Н 8

СnН2n-2

Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия двойных (кратных) связей

3. Межклассовая изомерия

С 5 Н 8

Физические свойства

Алкены

Алкины

Первые три представителя гомологического ряда алкенов – газы,

Вещества состава С 5 Н 10 - С 16 Н 32 – жидкости,

Высшие алкены – твердые вещества

Алкадиены

Этин – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

Пропин и бутин –

при н.у. также газообразны, от пентина (С 5 Н 8 ) до октадецина (С 18 Н 34 ) включительно – жидкости.

Начиная с нанодецина (С 19 Н 36 ) – в твердом состоянии.

В обычных условиях

пропадиен-1,2 и

бутадиен-1,3 – газы,

2-метилбутадиен-1,3- летучая жидкость

Пентадиен-1,4 – жидкость

Высшие диены – твердые вещества

Получение непредельные углеводороды

Алкадиены

Алкены

Алкины

В промышленности получают:

А)- из природного газа:

2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 ( t )

этин (ацетилен)

Б)- Из карбида кальция:

СаС 2 + 2НОН →

→ С 2 Н 2 +Са(ОН) 2 ↓

В)-при дегидрировании алканов и алкенов:

С 2 Н 6 → СН ≡ СН + 3Н 2

Этан этин

С 2 Н 4 → СН ≡ СН + 2Н 2

Этен этин

В промышленности получают:

А) – из продуктов

пиролиза нефти:

Пиролизом называется разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре.

Б) – дегидрирование

бутана:

С 4 Н 10 → С 4 Н 6 + 2Н 2

( СН 2 = СН – СН = СН 2 )

бутадиен 1,3

В) – из спирта:

2С 2 Н 5 ОН →

С 4 Н 6 +2НОН + Н 2

( СН 2 = СН – СН = СН 2 )

бутадиен 1,3

В промышленности получают :

А)- при крекинге нефти из нефтепродуктов :

(крекинг - процесс расщепле-

ния углеводородов содержащихся в нефти)

С 16 Н 34 – → С 8 Н 18 + С 8 Н 16

( t, катал.)

С 8 Н 18 + С 8 Н 16 →

С 4 Н 10 + С 4 Н 8 (t, катал.)

Б)-при дегидрировании алканов:

С 2 Н 6 →СН 2 = СН 2 + Н 2

Этан этен (этилен)

Получение непредельных углеводородов

Алкены

Алкины

А) при нагревании смеси этилового спирта с конц. серной кислотой:

С 2 Н 5 ОН → Н 2 С = СН 2 +

+ НОН (t H 2 SO 4 )

Б) при дегидрировании алканов:

С 2 Н 6 →СН 2 = СН 2 + Н 2

Этан этен

В)- из галогенопроизводных предельных углеводородов :

СН 3 – СН – СН 3 + NaOH →

Вг

→ СН 3 – СН = СН 2 + NaBr +

пропен-1 + НОН

Г )СН 3 –СН– СН–СН 3 + Zn →

l l

Вг Вг

СН 3 -СН=СН-СН 3 + ZnВг 2

бутен-2

Алкадиены

А) Из карбида кальция:

СаС 2 + 2НОН →

→ С 2 Н 2 +Са(ОН) 2 ↓

( СаСО 3 → СаО + СО 2

СаО + 3С → СаС 2 + СО)

Б) дегидрогалогенирования:

СН 3 -СН-СН-СН 3 + 2КОН →

l l

Вг Вг (2,3дибромбутан)

→ СН 3 -С≡С-СН 3 + 2КВг +

+2НОН

В)- при дегидрировании алканов и алкенов:

С 2 Н 6 → СН ≡ СН + 3Н 2

Этан этин

С 2 Н 4 → СН ≡ СН + 2Н 2

этен этин (ацетилен)

А ) из этилового спирта

(метод С.В.Лебедева)

2С 2 Н 5 ОН →С 4 Н 6 +2Н 2 О + Н 2

1 2 3 4

(СН 2 = СН – СН = СН 2 )

бутадиен-1,3

Б) способ дегидрирования:

СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 →

СН 2 = СН – СН = СН 2 + 2Н 2

(бутадиен-1,3)

В) из галогенопроизводных углеводородов

СН 2 Вг - СН 2 - СН 2 - СН 2 Вг

+2КОН →

СН 2 = СН – СН = СН 2 +

+2КВг +2Н 2 О

Химические свойства

Реакции присоединения

Н 2 С = СН 2 + Н 2 → СН 3 -СН 3

(этан)

Н 2 С = СН 2 + Вг 2 →

→ СН 2 Вг-СН 2 Вг

(1,2дибромэтан)

Н 2 С = СН 2 + Н 2 О →

→ СН 3 -СН 2 -ОН

(этиловый спирт)

Н 2 С = СН 2 + НВг →

→ СН 3 -СН 2 Вг (бромэтан)

Н 3 С – СН = СН 2 + НВг →

→ СН 3 – СНВг – СН 3

(2-бромпропан)

Правило Марковникова – при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется где больше водорода, а галоген – где меньше водорода

Реакции присоединения

СН ≡ СН + Н 2 →СН 2 = СН 2

(этен)

СН ≡ СН + Вг 2 →

→ СНВг = СНВг

(1,2-дибромэтен )

СН ≡ СН + 2Вг 2 →

→ СНВг 2 = СНВг 2

(1,1,2,2-тетрабромэтан)

СН 3 – С ≡ СН + НВг →

→ СН 3 – СВг = СН 2

(2-бромпропен)

СН 3 – СВг = СН 2 + НВг →

→ СН 3 – СВг 2 – СН 3

(2,2-дибромпропан –

правило Марковникова)

СН≡СН + Н 2 О →СН 3 –С=О

(Реакция Кучерова)

Алкадиены способны присоединять:

водород, галогены,

галогеноводороды .

СН 2 =СН – СН =СН 2 + Вг 2 →

1 2 3 4

→ СН 2 Вг-СНВг-СН=СН 2

1,2-дибромбутен-3

СН 2 =СН – СН =СН 2 + Вг 2 →

1 2 3 4

→ СН 2 Вг–СН=СН–СН 2 Вг

1,4-дибромбутен-2

Химические свойства

Реакции окисления

Н 2 С = СН 2 + 3О 2 →

→ 2СО 2 + 2Н 2 О

С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О

КМпО 4

Н 2 С = СН 2 + О + Н 2 О ----- →

→ НО – СН 2 – СН 2 – ОН

(этиленгликоль)

Частичное окисление этилена кислородом воздуха

2Н 2 С = СН 2 + О 2 ------ →

2 СН 2 – СН 2

(оксид этилена)

Реакции окисления

1. Ацетилен (этин) обесцвечивает раствор перманганата калия (КМ n О 4 ). Следовательно, ацетилен (как и этилен) легко окисляется.

2. На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя вдувать воздух, то он сгорает полностью и без копоти:

2С 2 Н 2 + 5О 2 →

→ 4 СО 2 + 2Н 2 О

(+ 2600кДж)

Алкадиены - как и все непредельные углеводороды горят коптящим пламенем и если при горении алкадиенов в пламя вдувать воздух, то они сгорают полностью и без копоти:

2СН =СН–СН =СН 2 +11О 2 →

→ 8СО 2 + 6Н 2 О

(2С 4 Н 6 + 11О 2 →

8СО 2 + 6Н 2 О)