«единство и борьба противоположностей»
«переход качества
в количество»
«отрицание отрицания»
Фенол.
Девиз урока
« Может тот, кто уверен , что может».
Цель урока:
Изучить строение фенола,
предсказать его свойства и
на основе свойств рассмотреть
значение данного вещества
для человека.
План урока.
История открытия фенола. Строение фенола. Гомологический ряд фенолов. Физические свойства фенола. Применение фенола Химические свойства фенола.
Найден в каменноугольной смоле Рунге в 1834 .
Элементный состав его был установлен Лораном в 1842 г.
Производное бензола
«Фениловая кислота»
В 1843г. Жерар
считал полученное вещество спиртом
-ОН
«фенол»
Какие фрагменты входили в состав вещества?
(бензольное кольцо и группа OH)
БЕНЗОЛ
ФЕНОЛ
OH
H
С
Фенолы- органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксильными группами.
H С
С H
H С
С H
С H
С 6 Н 5 0Н
Классификация фенолов. Одноатомные
ОH
С
H
H С
С
H
H С
С H
С
H
Двухатомные.
ОH
ОH
С
С
OH
OH
H С
С
С
H
H С
H
H С
С H
H
H С
С
С
С H
H
1,3 - дигидроксибензол (резорцин)
1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин)
4 - дигидроксибензол (гидрохинон)
Изомеры крезола
СH
СH
3
3
С
С
OH
OH
С
С
H С
H
H
H С
H С
С H
H С
С
H
С
С H
H
пара -крезол
мета -крезол
Физические свойства
Фенол бесцветное кристаллическое
вещество. С водой дает гидрат – карболовую
кислоту.
Токсичные свойства
Фенол вызывает ожоги на коже
Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей.
Токсичные свойства
Вызывает нарушение функций нервной системы
Быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга.
Часто фенол является причиной
онкологических заболеваний.
Фенолы применяются в производстве
синтетических смол
пластмасс
полимеров
лекарственных препаратов
красителей
поверхностно-активных веществ
антиоксидантов
антисептиков
взрывчатых веществ
средств защиты растений
парфюмерных продуктов…
Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол?
Электронное строение фенола
H
O
С
H С
С H
H С
С H
С H
Более сильные кислотные свойства чем у предельных спиртов, реакции с разрывом связи О-Н
КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА
1. Взаимодействие фенола с металлическим натрием
С 6 Н 5 ОН + Na = C 6 H 5 ONa + H 2
фенолят натрия
2. Взаимодействие фенола с раствором щелочи
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O
фенолят натрия
12
3. Нитрование. (Взаимодействие фенола
с концентрированной азотной кислотой).
O H
O H
С
С
H
H
O 2 N
NO 2
С
С H
С
H С
+ 3HO-NO 2
3 H 2 O
С H
С H
H С
H С
С
NO 2
H
С H
2,4,6-тринитрофенол
Пикриновая кислота
23
4. Бромирование. (Взаимодействие фенола
с бромной водой).
O H
O H
С
С
Br
Br
H
H
С H
H С
С
С
+ 3 Br 2
3 H Br
H С
H С
С H
С H
H
С
С H
Br
2,4,6-трибромфенол
24
Вывод : 1) бензольное кольцо увеличивает полярность связи О-Н гидроксильной группы, усиливая её кислотные свойства. 2) гидроксогруппа увеличивает подвижность атомов водорода бензольного кольца в положениях 2,4,6.
Качественная реакция на фенол
С
O
С
O
С
С H
O
С H
С H
С H
С H
С H
H С
H С
H С
H С
H С
H С
С H
С H
С H
ОБРАЗОВАНИЕ
ФЕНОЛЯТА ЖЕЛЕЗА
Fe
27
Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
1. Среди представленных веществ наиболее сильными кислотными свойствами обладает
А)фенол
Б)вода
В)глицерин
Г)метанол
2. Фенол реагирует с каждым из веществ
1) бромная вода и гидроксид натрия
2) гидроксид натрия и вода
3) вода и соляная кислота
4) соляная кислота и бромная вода
3. C помощью гидроксида меди(II) можно обнаружить в растворе
1) пропилен
2) пропанол
3) фенол
4) глицерин
4. Влияние бензольного кольца на гидроксильного группу в молекуле фенола доказывает реакция фенола с
1) гидроксидом натрия
2) формальдегидом
3) бромной водой
4) азотной кислотой
5. Наличие группы - OH в составе фенола
1) облегчает протекание реакции замещения
2) затрудняет протекание реакции замещения
3) не влияет на протекание реакции замещения
4) способствует протеканию реакции присоединения
Составьте структурные формулы различных фенолов
1,2-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ
1-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛБЕНЗОЛ
1-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛБЕНЗОЛ
1,2-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ
O H
O H
С
С H
3
С
С
H С
- O H
H
С
H С
H С
С H
С H
H С
С H
С H
орто -крезол
Домашнее задание.
§10. №6
Подготовить сообщение о переработке каменного угля и получении фенола из него .
Два основных достояния человеческой Природы – это ум и рассуждение. Плутарх
Спасибо за урок!
Учитесь хорошо!