«единство и борьба противоположностей»  
«переход качества  
в количество»  
«отрицание отрицания»  
     
Фенол.  
     
Девиз урока 
« Может тот, кто уверен , что может».  
     
Цель урока:    
Изучить строение  фенола, 
предсказать его свойства  и 
на основе свойств рассмотреть 
значение  данного вещества 
для человека. 
     
План урока.   
История открытия фенола.  Строение фенола.  Гомологический ряд фенолов.  Физические свойства фенола.  Применение фенола  Химические свойства фенола.  
     
Найден в каменноугольной смоле Рунге в 1834  . 
     
Элементный состав его был установлен Лораном в 1842 г.  
 
 Производное бензола  
 
 
«Фениловая кислота» 
В 1843г. Жерар  
 
 
считал полученное вещество спиртом  
 
 
 
-ОН  
 
 
«фенол»  
     
Какие фрагменты входили в состав вещества?  
(бензольное кольцо и группа OH)  
     
БЕНЗОЛ  
ФЕНОЛ  
OH  
H  
С  
Фенолы-  органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксильными группами. 
H   С  
С  H  
H   С  
С  H  
С  H  
С 6 Н 5 0Н 
     
Классификация фенолов.   Одноатомные   
 ОH  
С  
H  
 
 
 
H   С  
С  
H  
H   С  
С  H  
С  
H  
     
Двухатомные.  
ОH  
ОH  
С  
С  
OH  
OH  
 
 
H   С  
С  
С  
H  
H   С  
H  
H   С  
С  H  
H  
H   С  
С  
С  
С  H  
H  
1,3 - дигидроксибензол (резорцин)  
1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин)  
4 - дигидроксибензол (гидрохинон)  
     
Изомеры крезола  
СH  
СH  
3  
3  
С  
С  
OH  
OH  
 
 
С  
С  
H   С  
H  
H  
H   С  
H   С  
С  H  
H   С  
С  
H  
С  
С  H  
H  
пара -крезол  
мета -крезол  
     
Физические свойства  
Фенол бесцветное кристаллическое  
вещество. С водой дает гидрат – карболовую  
кислоту.  
     
Токсичные свойства 
Фенол вызывает ожоги на коже  
Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей.  
     
Токсичные свойства 
Вызывает нарушение функций нервной системы  
Быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга.  
Часто фенол является причиной  
онкологических заболеваний.  
     
Фенолы применяются в производстве  
 синтетических смол  
 пластмасс  
 полимеров  
     
лекарственных препаратов  
красителей  
     
поверхностно-активных веществ  
 антиоксидантов  
 антисептиков  
взрывчатых веществ  
 
     
средств защиты растений  
парфюмерных продуктов…  
     
 Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол?  
     
Электронное строение фенола  
H  
O  
С  
H   С  
С  H  
H   С  
С  H  
С  H  
Более сильные кислотные свойства чем у предельных спиртов, реакции с разрывом связи О-Н 
     
 КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА  
1. Взаимодействие фенола с металлическим натрием  
С  6  Н  5  ОН + Na = C  6  H  5  ONa + H  2  
фенолят натрия  
2. Взаимодействие фенола с раствором щелочи  
C  6  H  5  OH + NaOH = C  6  H  5  ONa + H  2  O  
фенолят натрия  
12 
     
 
3. Нитрование. (Взаимодействие фенола  
 с концентрированной азотной кислотой).  
O  H  
O  H  
С  
С  
H  
H  
O  2  N  
NO  2  
 С  
 С  H  
 С  
 H   С  
+ 3HO-NO  2  
3  H  2  O  
С  H  
С  H  
 H   С  
 H   С  
 С  
NO  2  
H  
С  H  
2,4,6-тринитрофенол  
Пикриновая кислота  
23 
     
4. Бромирование. (Взаимодействие фенола  
 с бромной водой).  
O  H  
O  H  
С  
С  
Br  
Br  
H  
H  
 С  H  
 H   С  
 С  
 С  
+ 3 Br  2  
3  H  Br  
 H   С  
 H   С  
С  H  
С  H  
H  
 С  
С  H  
Br  
2,4,6-трибромфенол  
24 
     
Вывод  : 1) бензольное кольцо увеличивает полярность связи О-Н гидроксильной группы, усиливая её кислотные свойства.  2) гидроксогруппа увеличивает подвижность атомов водорода бензольного кольца в положениях 2,4,6.  
     
Качественная реакция на фенол  
     
С  
O  
С  
O  
С  
 С  H  
O  
С  H  
 С  H  
С  H  
 С  H  
С  H  
 H   С  
 H   С  
 H   С  
 H   С  
 H   С  
 H   С  
С  H  
С  H  
С  H  
ОБРАЗОВАНИЕ  
ФЕНОЛЯТА ЖЕЛЕЗА  
Fe  
27 
     
Ацетилсалициловая кислота (аспирин) 
     
1. Среди представленных веществ наиболее сильными кислотными свойствами обладает  
А)фенол 
Б)вода 
В)глицерин 
Г)метанол 
     
2. Фенол реагирует с каждым из веществ  
1) бромная вода и гидроксид натрия  
2) гидроксид натрия и вода  
3) вода и соляная кислота  
4) соляная кислота и бромная вода  
     
3. C помощью гидроксида меди(II) можно обнаружить в растворе  
1) пропилен  
2) пропанол  
3) фенол  
4) глицерин  
     
4. Влияние бензольного кольца на гидроксильного группу в молекуле фенола доказывает реакция фенола с  
1) гидроксидом натрия  
2) формальдегидом  
3) бромной водой  
4) азотной кислотой  
     
5. Наличие группы - OH в составе фенола  
1) облегчает протекание реакции замещения  
2) затрудняет протекание реакции замещения  
3) не влияет на протекание реакции замещения  
4) способствует протеканию реакции присоединения  
     
Составьте структурные формулы различных фенолов    
1,2-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ  
1-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛБЕНЗОЛ  
     
1-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛБЕНЗОЛ  
1,2-ДИГИДРОКСИБЕНЗОЛ  
 
O  H  
O  H  
С  
С  H  
3  
С  
С  
H   С  
-  O  H  
H  
С  
H   С  
H   С  
С  H  
С  H  
H   С  
С  H  
С  H  
орто -крезол  
     
Домашнее задание.  
§10. №6 
Подготовить сообщение о переработке каменного угля и получении фенола из него  . 
     
Два основных достояния человеческой Природы – это ум и рассуждение.   Плутарх  
     
Спасибо за урок!  
 
Учитесь хорошо!