1 урок. Непредельные углеводороды (алкены). Строение этилена. 2 урок. Химические свойства этилена.

Непредельные углеводороды

(алкены)

Строение этилена и его свойства

Условие задачи:

Найдите молекулярную формулу этилена, в котором массовая доля углерода составляет 85,7% и массовая доля водорода 14,3% , плотность паров этого вещества по водороду равна14

Решение задачи

1. Находим молярную массу вещества по формуле

Дано:

wC= 85,7%

wH= 14,3%

Д н₂=14

С х Н у

отсюда

Д =

М С х Н у =

= 14 ∙2 = 28

Д н₂ ∙ Мн₂

2. Находим соотношение атомов в молекуле С х Н у

= = = : =

х : у

:

1 : 2

7,14 : 14,3

Простейшая формула углеводорода СН₂

3. Находим истинную формулу углеводорода для чего находим

молярную массу СН₂

Молярная масса 28 : 14=2

М СН₂ = 12 + 1∙2 = 14

отсюда истинная формула углеводорода С₂Н₄

Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком

Иоганном Иоахимом Бехером случайно!

В одном из опытов он вместо добавления к нагретому

купоросному маслу (концентрированной серной кислоте)

еще одной его порции в рассеянности прилил винный спирт

(этанол).

Бехер увидел сильное вспенивание раствора

с выделением неизвестного газа, похожего на метан СН 4 .

В отличие от метана новый газ горел коптящим пламенем

и обладал слабо чесночным запахом.

Бехер установил, что его “воздух” более химически активен, чем метан.

Так был открыт этилен С 2 Н 4.

С₂Н₅ОН C₂Н₄ ↑ + Н₂О

Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного.

Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые

применил химический катализатор в процессе реакции. До этого в научной

практике применялись только биологические катализаторы природного

происхождения – ферменты.

Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия.

Н₂SO₄

И только в середине XIX в. “газ Бехера”

получил название “этилен”, которое

дал ему А.М. Бутлеров.

Это название и осталось в химии до

наших дней.

1. М.Ф С₂ Н₄

2. Структурное и электронное строение

Н

Н

Н

Н

Н – С = С – Н

– С – С –

Н

Н

Н

Н

∙∙

∙∙

Н ∙∙ С :: С ∙∙ Н

Проблема

У нас есть гипотеза, что этилен имеет двойную связь

Н Н

Н – С = С – Н

Если нам удаться доказать правильность нашей гипотезы, то гипотеза превратится теорию

Как вы думаете, в этилене атомы углерода имеют

sp³- гибридизацию или другой тип гибридизации?

Ответ мотивируйте.

Пространственное строение

возбуждение

↑

↑

↑

↑

С⁶ +6 1s² ) 2s² 2p ²

валентные

е

↑↓

↑

↑

поглащении Q

С = II валентна

С = IV валентна

гибридизация

1 + → +

2

1

3

sp² гибридизация

360⁰ : 3 гибридных облак = 120⁰

Каждый атом углерода имеет :

3 гибридных электронных облак

1 негибридный гантелообразное облако

• электронное строение атома Н¹ +1 s¹

↑

Пространственное строение этилена

π связь

↓

δ

.

.

.

.

.

.

↑

π- непрочная, т.к перекрывание

незначительная

Строение этилена плоское, т.к все атомы углерода и водорода лежат на одной плоскости

0,134 нм

Шаростержневое строение

Масштабное строение

1. В молекуле этилена атомы С имеет sp² - гибридизацию

и

1

2. Образуется 3

3. 3

облак лежат под / 120⁰

облак образуют ков. δ связь между атомами С – С и С – Н

4. 3

5.У каждого атома С имеется по 1 негибридному , которые над и под

плоскостью образуют

π связь

6. Строение плоское, т.к. все атомы С и Н лежат на одной плоскости

7. Растояние между атомами углерода, где двойная связь равна С = С

0,134 нм

8. Атом углерода, где находится двойная связь не вращается вокруг своей оси

т.к мешает π связь

Гомологический ряд алкенов

С₂Н₄ Н₂С = СН₂ этен, этилен

Радикал

Н₂С = СН- винил

С₃Н₆ Н₂С = СН – С Н₃ пропен

Н₂С = СН – С Н₂- аллил

С₄Н₈ Н₂С = СН – СН₂ – С Н₃ бутен

С₅Н₁₀ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - СН₃ пентен

С₆Н₁₂ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - СН₃ гексен

С₇Н₁₄ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- СН₃ гептен

С₈Н₁₆ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- С Н₂ - СН₃ октен

С₉Н₁₈ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- С Н₂ - С Н₂- СН₃ нонен

С₁₀Н₂₀ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- С Н₂- С Н₂ - С Н₂- СН₃ декен

Общая формула С n Н ₂ n

Что такое гомологи?

sp³ - гибридизация, строение зигзагообразное,

между атомами углерода одинарная связь δ

Н

Н

Н

Н

С

С

Н

Н

С

С

Н

Н

sp² - гибридизация, строение плоское,

между атомами углерода двойная связь δ и π

Химические свойства алкенов

2

Химические свойства

• Реакция горения (горят светящим пламенем т,к w C =85,7% w Н=14,7%

вначале углерод раскаляется, затем горит в C₂H₄ )

С₂Н₄ + О₂

→ СО₂ + Н₂О

2

3

Каким пламенем горит метан?

в метане w C =75% меньше, чем у этилена

2. Частичное окисление воздухом

Н₂С С Н₂

Н₂С = СН₂ + О₂ →

Ag t=110°

2

2

Окись этилена

О

3. Реакция гидрирование (присоединение водорода)

Pt, Ni

Н₂С = СН – С Н₃ + Н₂ →

Н₂С – СН – С Н₃

Пропен -1

t=100°

Н Н Пропан

Предельные углеводороды присоединяют водород ?

4. Реакция присоединения галогеноводородов ( HCl, HBr, HI )

Н₂С = СН₂ + НСl →

Н₂С – C H₂

Этилен

H Сl

Хлорэтан

5. При присоединении галогеноводородов используется правила

В.В. Марковникова

1 2 3

Н₂С – С Н – С Н₃

Н₂С = СН – СН₃ + НСl →

Н Сl

2-хлорпропан

По правилу Марковникова Н присоединяется к тому С где больше Н

..

δ ⁺ δ⁻

Механизм ионный

Н :Сl

несемметричный разрыв

δ ⁺

Н электрофильная частица это катионы или молекулы, содержащие

Незаполненные электронами орбиталь

Н¹ +1) 1s¹ a

..

δ⁻

δ ⁺

Н

+1

электрон отдал хлору :Cl :

↑

..

. .

Н₂С – С Н – СН₃ + Н :Сl →

..

Н₂С – С Н – СН₃ →

↓

δ ⁺

Н

π- комплекс

(взаимодействие с электронами

π- связи )

Н₂С – С⁺Н – СН₃ →

Н₂С – СН – СН₃

..

..

Н

δ- комплекс

:Сl:

Н

(образование новой

δ - связи)

. .

6. Реакция гидратации (присоединение воды)

Н₃РО₄

Н₂С = СН₂ + Н – О Н →

Н₂С – С Н₂

С₂Н₅ОН

этилен

Этанол

(Этиловый спирт)

t

Н О Н

химическая реакция идет по правилу Марковникова

1 2 3

Н₃РО₄

Н₂С – С Н – С Н₃

Н₂С = СН – С Н₃ + Н – О Н →

t

Н

ОН

пропен -1

Пропанол 2

Качественная реакция на непредельные углеводороды

1 2

Н₂С – С Н₂

Н₂С = СН₂ + Вr₂ →

Br Br

1,2- дибромэтан

Красно-

бурая

окраска

обесцвечивается

Вывод : Алкены распознаются бромной водой, красно-бурая окраска

обесцвечивается

2. Окисление перманганатом калия КМnO₄

2

КОН

МnO₂

4

Н₂С – C H₂

2

2

3

3

+ +

Н₂С = СН₂ + КМnO₄ + H₂O →

OH OH

⁻ ¹ ⁺¹ ⁻²

С₂Н₆О₂

⁺⁴ ⁻ ²

⁻ ² ⁺¹

⁺ ¹ ⁺⁷ ⁻²

MnO₂

С₂ Н₄

КМnO₄

⁺⁷ ⁺⁴

3е

Mn + = Mn

⁻ ² ⁻¹

3

2е

C - = C

Вывод : Алкены распознаются КМnO₄, фиолетовая окраска обесцвечивается

Получение непредельных углеводородов

Алкены а природе почти не встречаются

I.Промышленный способ

1.Крекинг алканов, входящих в состав нефти и попутного нефтяного газа

t=400-700⁰C

С₈Н₁₈ →

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ + H₂C = CH - CH₂- CH₃

С₄Н₁₀ бутан

С₄Н₈ бутен

2. Дегидрирование алканов

Cr₂O₃

СН₃ - СН₂ - СН₃ →

CH₂ = CH - CH₃

+ H₂

t

пропен-1

II. Лабораторный способ

• Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода)из галогеноалканов

при нагревании со спиртовым раствором щелочи

δ⁺

H

. .

δ⁻

спирт. р-р

KCl +

CH₂ = CH₂

СН₃ - С Н₂ Сl + K⁺OH⁻ →

:

H₂O +

хлорэтан

этилен

t

Применение:

1.дихлорэтан – бесцветная летучая жидкость со специфическим запахом, применяется я в качестве растворителя жиров и смол.

2. Пары его ядовиты, поэтому используется для борьбы с болезнями и вредителями с/х культур, обеззараживания зернохранилищ.

3.Хлорэтан исп. для получения растворителей, а также как средство для местного наркоза, т.к. при небольшом охлаждении хлорэтан превращается в жидкость, которая испаряясь, поглощает большое количество теплоты.

хладон

4.Кроме того, этилен исп. в качестве регулятора роста растений.

5.Учёными было установлено, что этилен образуется в растениях из аминокислоты(метионина) и инициирует созревание плодов.

В 1946 году советскими учёными было синтезировано вещество “этрел”, которое, попадая в растение, разлагается с образованием этилена, ускоряя созревание плодов.

6.полиэтилена, поливинилхлорида и полистирола. Полиэтилен лёгок, пластичен, устойчив к действию кислот и щелочей. Из него изготавливают трубы, посуду, исп. как изоляционный материал, для упаковки продуктов, одежды, для покрытия теплиц (полиэтиленовая плёнка пропускает свыше 90% УФ излучения).

7.Из поливинилхлорида делают линолеум, изоленту, непромокаемые плащи. Из полистирола – пластиковую посуду, футляры для СД-дисков, ручек, телефонов, пеналы и др.

Изделия из полистирола – пластиковую посуду, футляры для СД-дисков,

ручек, телефонов, пеналы и др.

8.Пропен исп. для получения полипропилена, из которого делают волокно, идущее на изготовление канатов, шнуров, ковров, одежды и др. Из пропена получают фенол, ацетон, глицерин (взрывчатые вещества, медицинские и косметические препараты), синтетический каучук.