Ароматные вещества

Тема: «Ціннісно-діяльнісні завдання»
План: 1. Розробіть варіант одного ціннісно-діяльнісного завдання для учнів 10-11-х класів.
2. Структура звітності завдання має відповідати зразку, який надано в п. 1.3.
Загальна оцінка за виконання завдання – 10 балів.
Враховуються показники: відповідність зразку (1 бал), рівень пізнавальної самостійної діяльності учня (2 бала), культурологічний аспект змісту (1 бал), чіткість формулювання висновку (2 бала), розгорнутий опис дій учня (2 бала), наявність експериментальної перевірки (2 бала).

Ароматные вещества.

Автор: Гуманская Н.В., учитель химии и биологии Белицкой ОШ І-ІІІст №9 Добропольского городского совета

Предмет: Химия

Класс: 11

Тема: Сложные эфиры.

Профиль: Гуманитарный

Уровень: Базовый

Текст задачи: Экскурс в историю получения душистых веществ.

Среди диковинных запахов заморских товаров, которые привозили купцы из своих далеких путешествий, едва ли ни самым ценным были различные благовония, смолы, бальзамы, экзотические масла. С ростом цивилизации применение душистых веществ все более расширилось и постепенно тал повсеместным.

Долгие годы использовали только естественные продукты – мускус, амбру, гвоздику, корицу, ваниль, дубовый мох и др. С развитием парфюмерии натуральные источники уже не в состоянии были удовлетворить возросшие потребности. Все большее значение стали приобретать синтетические душистые вещества. В 1910 г. Ф.Тиман и О.Валлах были удостоены Нобелевской премии по химии за искусственное получение душистых веществ.

К настоящему времени разработаны методы синтеза почти всех душистых веществ с запахом жасмина, липы, ландыша, груш, яблок, рома, слив, вишни и т.д.

Из химического сырья получают ментол, ваниль, вещества с запахом амбры, мускуса, сандалового дерева.

Вопрос: Объясните механизм получения и применения сложных эфиров с природным запахом. Назовите растения, душистые вещества этих растений и по возможности их формулу.

План деятельности:

• Выделите ключевые слова для информационного поиска.

• Найдите необходимую информацию.

• Обсудите и проанализируйте собранную информацию.

• Сделайте выводы.

• Сравните выводы.

Источники: Методическое пособие, журнал «Химия в школе» №4 2009г. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Андрусевич А. М., Кейфин А. И. Душистые вещества и полупродукты парфюмерно-косметического производства. М.: Агропромиздат, 1990. Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии: Справочник. М.: Пищевая промышленность, 1994. Материалы сайта http://alhimik.ru. Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. «Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии». — Москва, «Химия», 1994.

Ответ: Сложные эфиры получают из спирта и карбоновой кислоты. Действительно, данную реакцию мы рассматривали при изучении тем "Спирты" и "Карбоновые кислоты". Остается добавить только, что в образовании сложных эфиров могут участвовать не только органические, но и неорганические кислоты. Уравнения реакций получения сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта и азотной кислоты и спирта:

RCOOH + R¹OH = RCOOR¹ + H₂O

HNO₃ + ROH = RONO₂ + H₂O

Слайд. Реакции этерификации (лабораторных условиях просто самим получить сложные эфиры)

На уроке можно самим получить сложный эфир.

В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял креп­кую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, за­пах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирт

СН₃-СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О.

Термин «эфир» впервые применил к син­тетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. в труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходны­ми веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве ка­тализатора используется минеральная серная кислота.

Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты.

1. 1759г Л.де Лаурагваис впервые получил этиловый эфир уксусной кислоты путем перегонки уксусной кислоты с винным спиртом.

СН₃-СООН + С₂Н₅ОН = СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

2. 1777 г получен второй эфир – этиловый эфир муравьиной кислоты.

3. 1782г Карл Вильгельм Шееле впервые применил термин «Эфиры» в труде «Исследования и заметки об эфире».

Прошло более 200 лет, а способ получения сложных эфиров в принципе не изменился. Сейчас мы с вами получим этило­вый эфир уксусной кислоты.

Для проведения реакции необходимо взять растворы уксусной кислоты и этилового спирта в отношении 1 : 1, к смеси добавить концентрированную серную кислоту, пробирку со смесью закрепляют в лапке штатива под углом 45°. Перед пробкой аккуратно на ватном тампоне закладывают обезвоженный сульфат меди(II). Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, которую опускают в пробирку-приёмник. Пробирку закрывают ватным тампоном и помещают в стакан с водой.

По окончании опыта пробирку с полученным эфиром вынимают и проводят дегустацию запаха.

Обратите внимание на сульфат меди (II). Что с ним произошло?

Объясните причину изменения окраски. (В результате присоединения воды безводный сульфат меди(П) превращается в кристаллогидрат — вещество голубого цвета.)

Произошла реакция между уксусной кислотой и этиловым спиртом, в результате которой образовались сложный эфир и вода. Такую реакцию называют реакцией этерификации.

Методом меченых атомов был доказан, механизм протекания данной реакции. Оказалось, что молекула кислоты отдаёт гидроксильную группу, а молекула спирта — атом водорода:

СН3- СООН + С2Н5ОН = СН3С=О +Н2О

ОС 2 Н5

Следовательно, (запись в тетрадь) - общая формула сложных эфиров

R1- C = O

O R2

Определение: сложные эфиры -это функциональные производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.

Кроме рассмотренного нами способа получения сложных эфиров существуют и другие.

1. Взаимодействие хлорангидридов со спиртами.

2. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом.

4. Алкилирование солей карбоновых кислот галогеналканами.

RCOONa + R¹Br = RCOOR¹ + NaBr.

Номенклатура. Существует, по крайней мере, четыре способа составления названий сложных эфиров.

Самое длинное название также состоит из четырех слов. Самые короткие (в одно слово) предполагают называть сложные эфиры аналогично солям карбоновых кислот.

У нас уже есть формула вещества.

Построения названий сложных эфиров (запись в тетрадь):

СН₃С^=О

ОСН₃

1. по названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) –метиловый эфир уксусной кислоты;

2. название углеводородного радикала спирта + название аниона кислоты + окончание -ат (все пишется слитно) – метилацетат;

3. тривиальное название кислоты + название радикала от спирта + слово эфир – уксуснометиловый эфир;

4. название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание –оат - метилэтаноат

Алгоритм составления формул:

1.Записать уравнение реакции между данными веществами;

2. Определить спирт и кислоту.

3. Дать название полученному эфиру по любой из классификаций (не менее 2х).

Вопрос: По какой реакции могут быть получены сложные эфиры?

Ответ: Реакции этерификации.

Основные условия: наличие катализатора – серной кислоты или других сильных кислот, можно азотную. Данная реакция является обратимой катализатор (ионы водорода) ускоряет оба противоположно направленных процесса: как прямой, так и обратной.

Вопрос: Какими физическими свойствами обладают сложные эфиры по результатам опыта.

Ответ: Это бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом и невысокой температурой кипения.

Гидролиз эфиров — реакция, обратная реакции этерификации Среда многочисленных химических процессов обратимые реакции являются самыми интересными с позиции естествознания и философии. Они символизируют закон единства и борьбы противоположностей.

Пример:

Линалилацетат - содержится в масле мускатного шалфея, лавандовом, бергамотном и других эфирных маслах; получают ацетилированием линелоола уксусным альдегидом. Имеет запах, напоминающий запах берга­мотного масла.

Терпинилацетат - в природных эфирных маслах не найден. Его получают взаимодействием терпинеола с ук­сусным альдегидом в присутствии катализатора. Облада­ет цветочным запахом.

Бензилацетат - содержится в маслах жасмина, гиа­цинта, гардении. Получают взаимодействием бензилово-го спирта или хлористого бензила с производными ук­сусной кислоты. В разбавленном виде напоминает запах цветов жасмина. C₆H₅CH₂OH

Изомилсалицилат - в природных эфирных маслах не найден. Получают взаимодействием салициловой кис­лоты с этиловым спиртом в присутствии серной кисло­ты. Обладает запахом цветов.

Бензилсалицилат - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают переэтерефикацией метилового эфира салициловой кислоты с бензиловым спиртом. Имеет слабый бальзамический запах.

Этилцианамат - найден в некоторых эфирных мас­лах. Получают взаимодействием коричной кислоты с эти­ловым спиртом в присутствии серной кислоты. Имеет слабый бальзамический запах с цветочной нотой.

Метилантранилат - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают взаимодействием антраниловой кислоты с метиловым спиртом с последующей очисткой, вакуум-разгонкой и перекристаллизацией. Имеет запах цветов апельсинового дерева.

Вывод: Вряд ли существуют в природе вещества, не имеющие запаха. Камни, дерево, материалы, о которых мы привыкли думать, что они не имеют запаха, в соответствующих условиях свой запах проявляют. Однако многие не ощущают или не обращают внимания на некоторые окружающие нас запахи. Таким образом, сложные эфиры достаточно широко распространены в природе. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. Учитывая, что сложные эфиры малотоксичны, их применяют в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запахов. За благотворное комплексное воздействие летучих веществ растений на человека их назвали аэровитаминами.