1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:
Общая формула циклопарафинов: СпН2п.
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.
3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.
а) Присоединение брома
Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.
7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.
№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.
№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.
Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?
Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.
Быстро и объективно проверять знания учащихся.
Сделать изучение нового материала максимально понятным.
Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.
Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических соединений.
Задачи: Образовательные:
- продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов; начать формировать понятие о карбоциклических соединениях; изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов; рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов; изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.
Развивающие:
- развивать когнитивную сферу учащихся ; общеучебные умения и навыки учащихся; развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;
Воспитательные:
- прививать культуру умственного труда и сотрудничества; воспитывать дисциплинированность; коллективизм и чувство ответственности; способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;
Тип урока: урок усвоения новых знаний.
ІІ. Ожидаемые результаты:
А) Учащиеся должны знать: строение, свойства циклоалканов
Ә) Учащиеся должны уметь: сравнивать, доказывать
б) учащиеся должны владеть: работы с химическими реактивами соблюдая ТБ
ІІІ. Метод и приемы каждого этапа занятия: словесно- наглядный, объяснительно- илюстративный IV. Средства: интерактивная доска, учебник
Ход урока
1. Организационный момент. Вступление. Оценка эмоционального состояния учащихся по 10-балльной шкале.
2.Актуализация опорных знании:
Решить задачу:
При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 гводы. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества. 3. Фронтальная беседа по вопросам: а) Какие вещества называют гомологами? изомерами? б) Почему углеводороды называют предельными? в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы? г) Почему атомы углерода соединяются в цепи? д) В чем причина многообразия органических соединений?
II. Изучение нового материала (лекция) 1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами,например:
Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Циклопарафины называют также циклоалканами.Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.
Свободное вращениевокруг связей С-С,образующих цикл, невозможно. 3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид— структурная изомерия- изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла.Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая.Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид- пространственная изомерияу некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентани циклогексан,сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами. в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения,в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.
а) Присоединение брома Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.
7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентаниспользуется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.
IV.Закрепление знаний и умений.
Задача 1.При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молек. формулу данного
вещества.
Задача 2. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14. Определите молекулярную формулу данного вещества.
V. Домашнее задание: Конспект читать. 11-13 упр стр 38
№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.
№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.
Циклоалканы
1. Понятие о циклопарафинах. Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами,например: Общая формула циклопарафинов: СпН2п. Циклопарафины называют также циклоалканами.Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи: 2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.
3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. а) 1-й вид— структурная изомерия- изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла.Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая.Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид- пространственная изомерияу некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
4. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
5. Химические свойства. По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентани циклогексан,сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами. в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения,в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.
а) Присоединение брома
Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.
7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентаниспользуется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.
№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.
№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.
