Циклоалканы
1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:
Общая формула циклопарафинов: СпН2п.
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.
3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С4Н8 существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С4Н8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена ряда (С3 и С4) - газы, C5 – С10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.
а) Присоединение брома
Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.
7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.
V. Домашнее задание: Конспект
№1.Закончите уравнения: циклопропан + водород; сгорания циклопропана; циклогексана.
№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.
№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.
