Формирование новых знаний Понятие о циклопарафинах. Работа с электронным учебником. Вопросы: 1. Почему циклопарафины получили такое название? 2. Что у них может быть отличительного в строении исходя из названия? Вывод: атомы углерода у циклопарафинов замыкаются в циклы. (демонстрация) Беседа по вопросам: Как даются названия циклопарафинам? Чем по составу отличаются циклопарафины от углеводородов нециклического строения? Какова общая формула циклопарафинов? Почему у циклопарафинов на два атома водорода меньше, чем у соответствующих предельных углеводородов? Как ещё можно назвать циклопарафины? Как можно записать структурную формулу циклопарафина? Выводы: Названия циклопарафинам даются от названий соответствующих алканов, прибавляя приставку –цикло. Общая формула циклопарафинов СnН2n. Циклопарафины содержат на два атома водорода меньше, чем алканы, так как два атома углерода замыкаются в цикл. Циклопарафины называют также циклоалканами или нафтенами, так как впервые были открыты в нефти профессором Московского университета В.В.Марковниковым. При написании структурных формул символы углерода и водорода опускаются, используются лишь геометрические формы циклов. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи, образуя производные. (демонстрация) ІІ. Строение циклопарафинов. По строению циклические углеводороды сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода находится в состоянии sp3- гибридизации и образует четыре сигма связи С – С и С – Н. (демонстрация) Угол между связями зависит от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол. Свободное вращение вокруг связей С – С в цикле невозможно. (демонстрация) ІІІ. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии. (Вопрос классу: что такое изомерия?) 1 вид – структурная изомерия. (Вопрос классу: в чём заключается структурная изомерия?) Структурная изомерия у циклоалканов может быть обусловлена: А) размером цикла. (демонстрация) Б) положением заместителей в цикле. (демонстрация) 2 вид – пространственная изомерия – у некоторых замещённых циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. Одинаковые заместители могут находиться по одну сторону от плоскости цикла, образуя цис-изомер, или по разные стороны цикла, образуя транс-изомер. (демонстрация) IV. Физические свойства циклопарафинов. При обычных условиях первые два члена гомологического ряда циклопарафинов (С3 и С4) – газы; С5–С10 – жидкости, высшие – твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления, а также их плотности выше, чем у соответствующих предельных углеводородов. В воде циклопарафины практически нерастворимы. V. Химические свойства. Беседа по вопросам: Какие типы химических реакций характерны для циклоалканов? Что образуется при полном окислении циклопарафинов? Для каких циклов более характерны реакции замещения? Почему? Какие циклические углеводороды легко вступают в реакции присоединения? Почему? Что при этом происходит? Циклопарафины, как и все углеводороды вступают в реакции полного окисления. (реакцию пишут самостоятельно на примере циклопентана, с последующей проверкой на доске) 2С5Н10 + 15О2 → 10 СО2 + 10Н2О Циклы с большим числом атомов углерода С5 и С6 вступают в реакции замещения (свойство, сходное с предельными углеводородами): А) галогенирование – взаимодействие с галогенами, с образованием галогенозамещённых циклоалканов: (демонстрация) Б) дегидрирование – отщепление водорода в присутствии никелевого катализатора, с образованием ароматического углеводорода – бензола: (демонстрация) Малые циклы С3 и С4 вследствии большого напряжения более реакционноспособны и вступают в реакции присоединения (свойство, характерное для непредельных углеводородов). В результате этих реакций происходит разрыв цикла и образуются нециклические углеводороды и их производные: А) галогенирование – присоединение галогенов с образованием дигалогенопроизводных алканов: (демонстрация) Б) гидрирование – присоединение водорода в присутствии катализаторов с образованием алканов: (демонстрация) VI. Получение циклопарафинов. А) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Б) При действии металлов на дигалогенопроизводные алканов: (демонстрация) В) Циклогексан и его производные чаще всего получат гидрированием соединений ряда бензола – ароматических углеводородов: (демонстрация) VII. Применение циклоалканов. Циклопентан, циклогексан и их производные при ароматизации нефти превращаются в ароматические углеводороды, которые используются для синтеза красителей, медикаментов. Циклопропан используется в медицине в качестве наркоза. Циклопентан используют как добавку к моторному топливу для повышения качества последнего. Циклогексан используется для синтеза полупродуктов для производства синтетических волокон – нейлона и капрона. |