| Формирование новых знаний Понятие о циклопарафинах. Работа с электронным учебником. 
 Вопросы: 1. Почему циклопарафины получили такое название?  2. Что у них может быть отличительного в строении исходя из    названия? Вывод: атомы углерода у циклопарафинов замыкаются в циклы.   (демонстрация) 
 Беседа по вопросам:  Как даются названия циклопарафинам?Чем по составу отличаются циклопарафины от углеводородов нециклического строения?Какова общая формула циклопарафинов?Почему у циклопарафинов на два атома водорода меньше, чем у соответствующих предельных углеводородов?Как ещё можно назвать циклопарафины?Как можно записать структурную формулу циклопарафина?   
 Выводы:    Названия циклопарафинам даются от названий соответствующих алканов, прибавляя приставку –цикло.Общая формула циклопарафинов СnН2n.Циклопарафины содержат на два атома водорода меньше, чем алканы, так как два атома углерода замыкаются в цикл.Циклопарафины называют также циклоалканами или нафтенами, так как впервые были открыты в нефти профессором Московского университета В.В.Марковниковым.При написании структурных формул символы углерода и водорода опускаются, используются лишь геометрические формы циклов. 
 Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи, образуя производные. 
 (демонстрация) 
 ІІ. Строение циклопарафинов. 
 По строению циклические углеводороды сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода находится в состоянии sp3- гибридизации и образует четыре сигма связи С – С и С – Н. 
 (демонстрация) 
 Угол между связями зависит от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол. Свободное вращение вокруг связей С – С в цикле невозможно. 
 (демонстрация) 
 ІІІ. Изомерия и номенклатура. 
 Для циклоалканов характерны два вида изомерии. 
 (Вопрос классу: что такое изомерия?) 
 1 вид – структурная изомерия. 
 (Вопрос классу: в чём заключается структурная изомерия?) 
 Структурная изомерия у циклоалканов может быть обусловлена: А) размером цикла. (демонстрация) 
 Б) положением заместителей в цикле. (демонстрация) 
 2 вид – пространственная изомерия – у некоторых замещённых циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. Одинаковые заместители могут находиться по одну сторону от плоскости цикла, образуя цис-изомер, или по разные стороны цикла, образуя транс-изомер. 
 (демонстрация) 
 IV. Физические свойства циклопарафинов. 
 При обычных условиях первые два члена гомологического ряда циклопарафинов (С3 и С4) – газы; С5–С10 – жидкости, высшие – твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления, а также их плотности выше, чем у соответствующих предельных углеводородов. В воде циклопарафины практически нерастворимы. 
 V. Химические свойства. 
 Беседа по вопросам:  Какие типы химических реакций характерны для циклоалканов?Что образуется при полном окислении циклопарафинов?Для каких циклов более характерны реакции замещения? Почему?Какие циклические углеводороды легко вступают в реакции присоединения? Почему? Что при этом происходит? 
  Циклопарафины, как и все углеводороды вступают в реакции полного окисления. (реакцию пишут самостоятельно на примере циклопентана, с последующей проверкой на доске)  2С5Н10 + 15О2 → 10 СО2 + 10Н2О  Циклы с большим числом атомов углерода С5 и С6 вступают в реакции замещения (свойство, сходное с предельными углеводородами): А) галогенирование – взаимодействие с галогенами, с образованием галогенозамещённых циклоалканов: 
 (демонстрация)  Б) дегидрирование – отщепление водорода в присутствии никелевого катализатора, с образованием ароматического углеводорода – бензола: 
 (демонстрация) 
  Малые циклы С3 и С4 вследствии большого напряжения более реакционноспособны и вступают в реакции присоединения (свойство, характерное для непредельных углеводородов). В результате этих реакций происходит разрыв цикла и образуются нециклические углеводороды и их производные: А) галогенирование – присоединение галогенов с образованием дигалогенопроизводных алканов: 
 (демонстрация) 
  Б) гидрирование – присоединение водорода в присутствии катализаторов с образованием алканов: 
 (демонстрация)   VI. Получение циклопарафинов. 
 А) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Б) При действии металлов на дигалогенопроизводные алканов: 
 (демонстрация) В) Циклогексан и его производные чаще всего получат гидрированием соединений ряда бензола – ароматических углеводородов: 
 (демонстрация) VII. Применение циклоалканов. Циклопентан, циклогексан и их производные при ароматизации нефти превращаются в ароматические углеводороды, которые используются для синтеза красителей, медикаментов. Циклопропан используется в медицине в качестве наркоза. Циклопентан используют как добавку к моторному топливу для повышения качества последнего. Циклогексан используется для синтеза полупродуктов для производства синтетических волокон – нейлона и капрона. 
 |