kopilkaurokov.ru - сайт для учителей

Создайте Ваш сайт учителя Курсы ПК и ППК Видеоуроки Олимпиады Вебинары для учителей

Презентация к уроку химии"Циклоалканы" 10 класс

Нажмите, чтобы узнать подробности

ЦИКЛОАЛКАНЫ– это  углеводороды,  в  которых  все   атомы  углерода  замкнуты  в  цикл.

Общая  формула -  СnH2n

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ: гибридизация    sp3 . Сходство с предельными углеводородами: Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н

Отличие от предельных: Углы между связями зависят от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол, больше напряжение и выше реакционная способность углеводорода. Свободное вращение вокруг связей  С-С, образующих цикл, невозможно.

ИЗОМЕРИЯ: структурная; пространственная изомерия(геометрическая цис-транс-изомерия) у  некоторых замещённых циклоалканов объясняется отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. она обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. в цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные

Нахождение в природе: циклоалканы главным образом находятся в составе некоторых нефти.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: температура кипения и плавления циклоалканов выше, чем у алканов с равным количеством атомов углерода, чем больше размер цикла, тем больше температура кипения; в воде практически не растворимы, но растворимы в органических растворителях

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

ПОЛУЧЕНИЕ: в промышленности из нефти, в лаборатории из галогенопроизводных алканов

ПРИМЕНЕНИЕ: находят широкое применение во многих областях человеческой деятельности

 

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?
Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.
Быстро и объективно проверять знания учащихся.
Сделать изучение нового материала максимально понятным.
Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.
Наладить дисциплину на своих уроках.
Получить возможность работать творчески.

Просмотр содержимого документа
«презентация к уроку химии"Циклоалканы" 10 класс »

Предельные углеводороды. Циклоалканы.  ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Предельные углеводороды. Циклоалканы.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Циклоалканы – это углеводороды, в которых все атомы углерода замкнуты в цикл.
  • Циклоалканы – это углеводороды, в которых все атомы углерода замкнуты в цикл.

Общая формула - С n H 2n

Гомологический ряд алканов CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 циклопентан циклопропан CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 циклобутан циклогексан

Гомологический ряд алканов

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

циклопентан

циклопропан

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

циклобутан

циклогексан

Строение молекул Гибридизация sp 3

Строение молекул

Гибридизация sp 3

Строение молекул  Сходство с предельными углеводородами: Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp 3 -гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н.

Строение молекул

  • Сходство с предельными углеводородами:

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp 3 -гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н.

Строение молекул  Отличие от предельных:

Строение молекул

Отличие от предельных:

  • Углы между связями зависят от размера цикла : чем меньше цикл, тем меньше угол, больше напряжение и выше реакционная способность углеводорода .
  • Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл , невозможно .
Строение молекул

Строение молекул

  • Простейший циклоалкан – циклопpопан С 3 Н 6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл
  • Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов
Изомерия циклоалканов Структурная а) размер цикла метилциклобутан

Изомерия циклоалканов

  • Структурная

а) размер цикла

метилциклобутан

С H 2 С H 3 С H 2 С H 2 H 2 С С H 2 С H H 2 С H 2 С С H 2 С H 2 С H 2 H 2 С H 2 С H 2 С С H С H 2 С H С H 2 С H 3 С H 3 С H 2 метилциклопентан С H 3 циклогексан диметилциклобутан С H H 2 С триметилциклопропан С H С H 3 H 2 С H 3  С H С

С H 2

С H 3

С H 2

С H 2

H 2 С

С H 2

С H

H 2 С

H 2 С

С H 2

С H 2

С H 2

H 2 С

H 2 С

H 2 С

С H

С H 2

С H

С H 2

С H 3

С H 3

С H 2

метилциклопентан

С H 3

циклогексан

диметилциклобутан

С H

H 2 С

триметилциклопропан

С H

С H 3

H 2 С

H 3 С

H С

Изомерия циклоалканов Структурная  б)  взаимное расположение радикала в кольце

Изомерия циклоалканов

  • Структурная

б) взаимное расположение радикала в кольце

H 3 С С H 3 1 4 H 2 H 2 H H С   С 3 2 H 2 С H H 2 H  С С H 3 С H 3 1,3-диметилциклобутан 1,1-диметилциклобутан 1,2-диметилциклобутан

H 3 С

С H 3

1

4

H 2

H 2

H

H

С

С

3

2

H 2

С

H

H 2

H

С

С H 3

С H 3

1,3-диметилциклобутан

1,1-диметилциклобутан

1,2-диметилциклобутан

Изомерия циклоалканов Структурная   в) строение радикала

Изомерия циклоалканов

  • Структурная

в) строение радикала

H 3 С H 3 С H H 3 С С H 2 С H 2 С H 2 С С H 2 H 2 С С H 2 С H 2 Н - ПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН ИЗОПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН

H 3 С

H 3 С

H

H 3 С

С

H 2 С

H 2 С

H 2 С

С H 2

H 2 С

С H 2

С H 2

Н - ПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН

ИЗОПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН

Изомерия циклоалканов Структурная г)  межклассовая Циклоалканы   С n H 2n  Алкены С n H 2n Имеют одну молекулярную формулу, но разное строение, т.е. являются изомерами .

Изомерия циклоалканов

  • Структурная

г) межклассовая

Циклоалканы С n H 2n

Алкены С n H 2n

Имеют одну молекулярную формулу, но разное строение, т.е. являются изомерами .

С H 2 С 5 H 10 H 2 С С H 2 С H 2 H 2 С ЦИКЛОПЕНТАН H 2 С = С H - С H 2 - С H 2 - С H 3 ПЕНТЕН-1 С 5 H 10

С H 2

С 5 H 10

H 2 С

С H 2

С H 2

H 2 С

ЦИКЛОПЕНТАН

H 2 С =

С H

- С H 2

- С H 2

- С H 3

ПЕНТЕН-1

С 5 H 10

Изомерия циклоалканов Пространственная изомерия (геометрическая цис-транс-изомерия) у некоторых замещённых циклоалканов объясняется отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. она обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. в цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные

Изомерия циклоалканов

  • Пространственная изомерия

(геометрическая цис-транс-изомерия)

  • у некоторых замещённых циклоалканов объясняется отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле.
  • она обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
  • в цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные

Изомерия циклоалканов  ПО ОДНУ СТОРОНУ!   ПО РАЗНЫЕ СТОРОНЫ!

Изомерия циклоалканов

ПО ОДНУ СТОРОНУ!

ПО РАЗНЫЕ СТОРОНЫ!

Нахождение в природе Циклоалканы главным образом находятся в составе некоторых нефти. Отсюда и другое название циклоалканов – нафтены . Пяти – и шестичленные циклоалканы были впервые выделены их нефти и изучены профессором Московского университета В.В. Марковниковым

Нахождение в природе

Циклоалканы главным образом находятся в составе некоторых нефти. Отсюда и другое название циклоалканов – нафтены . Пяти – и шестичленные циклоалканы были впервые выделены их нефти и изучены профессором Московского университета

В.В. Марковниковым

15 Жидкости Твердые вещества" width="640"

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Число атомов 3-4

Число атомов 5-15

Газы

Число атомов 15

Жидкости

Твердые вещества

  • Температура кипения и плавления циклоалканов выше , чем у алканов с равным количеством атомов углерода
  • Чем больше размер цикла, тем больше температура кипения;
  • В воде практически не растворимы, но растворимы в органических растворителях;
Химические СВОЙСТВА Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения.  Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Химические СВОЙСТВА

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл.

  • Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения.
  • Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Реакции присоединения  Гидрирование При каталитическом гидрировании трех-,четырех- и пятичленные циклы  разрываются с образованием алканов + H 2    120º C , Ni       Н 3 С- С H 2 - С H 2 - С H 3 цикло бутан бутан

Реакции присоединения

  • Гидрирование

При каталитическом гидрировании

трех-,четырех- и пятичленные циклы

разрываются с образованием алканов

+ H 2    120º C , Ni   

Н 3 С-

С H 2

- С H 2

- С H 3

цикло бутан

бутан

Реакции присоединения 2) Галогенирование Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена + Br 2    Br CH 2 –CH 2 –CH 2 Br   1,3-дибром пропан циклопропан

Реакции присоединения

2) Галогенирование

Трехчленный цикл при галогенировании

разрывается,

присоединяя атомы галогена

+ Br 2 Br CH 2 –CH 2 –CH 2 Br

1,3-дибром пропан

циклопропан

Реакции присоединения   3) Гидрогалогенирование Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.   + H Br  Br C H 2 –C H 2 –C H 3   цикло пропан 1-бром пропан

Реакции присоединения

3) Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи взаимодействуют

с галогеноводородами с разрывом цикла.

+ H Br

Br C H 2 –C H 2 –C H 3

цикло пропан

1-бром пропан

Реакции замещения   4) Дегидрирование Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов. С H 2 С H H  С С H С H 2 С H 2 +   3 H 2   300º C , Pd      С H 2 С H С H 2 H  С С H С H 2 цикло гексан бензол

Реакции замещения

4) Дегидрирование

Соединения с шестичленными циклами при нагревании

с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов.

С H 2

С H

H С

С H

С H 2

С H 2

+   3 H 2

  300º C , Pd   

С H 2

С H

С H 2

H С

С H

С H 2

цикло гексан

бензол

Реакции замещения    H 2 C CH 2 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 H 2 C +  Cl 2 свет CH Cl CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 + HCl хлорциклогексан

Реакции замещения

H 2 C

CH 2

H 2 C

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

+ Cl 2

свет

CH

Cl

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

+ HCl

хлорциклогексан

Реакция горения   Полное окисление (горение) с образованием воды и углекислого газа 2 С 5 Н 10 + 15 О 2  10 СО 2 + 10 Н 2 О + Q  свет

Реакция горения

Полное окисление (горение) с образованием воды и углекислого газа

2 С 5 Н 10 + 15 О 2 10 СО 2 + 10 Н 2 О + Q

свет

Получение  I .  В промышленности 1) Из нефти При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы  С 5 - С 7

Получение

I . В промышленности

1) Из нефти

При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С 5 - С 7

Получение    2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование С H С H 2 С H H  С H 2  С С H 2 +   3 H 2     –100º C , Ni      H  С С H С H 2 H 2  С С H С H 2 цикло гексан бензол

Получение

2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование

С H

С H 2

С H

H С

H 2 С

С H 2

+   3 H 2     –100º C , Ni   

H С

С H

С H 2

H 2 С

С H

С H 2

цикло гексан

бензол

Получение   II . В лаборатории Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца): С H 2 H 2 С Br + 2Na Br С H 2 H 2 С Br 1,4 -дибромбутан цикло бутан

Получение

II . В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):

С H 2

H 2 С

Br

+ 2Na

Br

С H 2

H 2 С

Br

1,4 -дибромбутан

цикло бутан

Применение Практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан , и некоторые другие. В  процессе ароматизации нефти эти соединения  превращаются в ароматические углеводороды –  бензол, толуол и другие вещества. Которые широко  используются для синтеза красителей,  медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для наркоза.

Применение

Практическое значение имеют циклогексан,

метилциклогексан , и некоторые другие. В

процессе ароматизации нефти эти соединения

превращаются в ароматические углеводороды –

бензол, толуол и другие вещества. Которые широко

используются для синтеза красителей,

медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для

наркоза.


Получите в подарок сайт учителя

Предмет: Химия

Категория: Презентации

Целевая аудитория: 10 класс.
Урок соответствует ФГОС

Скачать
презентация к уроку химии"Циклоалканы" 10 класс

Автор: Чёрная Татьяна Митрофановна nyks69@mail ru

Дата: 13.08.2015

Номер свидетельства: 225150

Получите в подарок сайт учителя

Видеоуроки для учителей

Курсы для учителей

ПОЛУЧИТЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО МГНОВЕННО

Добавить свою работу

* Свидетельство о публикации выдается БЕСПЛАТНО, СРАЗУ же после добавления Вами Вашей работы на сайт

Удобный поиск материалов для учителей

Ваш личный кабинет
Проверка свидетельства