Презентация к уроку химии"Циклоалканы" 10 класс

Предельные углеводороды. Циклоалканы.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

• Циклоалканы – это углеводороды, в которых все атомы углерода замкнуты в цикл.

Общая формула - С n H 2n

Гомологический ряд алканов

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

циклопентан

циклопропан

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

CH 2

циклобутан

циклогексан

Строение молекул

Гибридизация sp 3

Строение молекул

• Сходство с предельными углеводородами:

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp 3 -гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н.

Строение молекул

Отличие от предельных:

• Углы между связями зависят от размера цикла : чем меньше цикл, тем меньше угол, больше напряжение и выше реакционная способность углеводорода .
• Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл , невозможно .

Строение молекул

• Простейший циклоалкан – циклопpопан С 3 Н 6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл
• Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов

Изомерия циклоалканов

• Структурная

а) размер цикла

метилциклобутан

С H 2

С H 3

С H 2

С H 2

H 2 С

С H 2

С H

H 2 С

H 2 С

С H 2

С H 2

С H 2

H 2 С

H 2 С

H 2 С

С H

С H 2

С H

С H 2

С H 3

С H 3

С H 2

метилциклопентан

С H 3

циклогексан

диметилциклобутан

С H

H 2 С

триметилциклопропан

С H

С H 3

H 2 С

H 3 С

H С

Изомерия циклоалканов

• Структурная

б) взаимное расположение радикала в кольце

H 3 С

С H 3

1

4

H 2

H 2

H

H

С

С

3

2

H 2

С

H

H 2

H

С

С H 3

С H 3

1,3-диметилциклобутан

1,1-диметилциклобутан

1,2-диметилциклобутан

Изомерия циклоалканов

• Структурная

в) строение радикала

H 3 С

H 3 С

H

H 3 С

С

H 2 С

H 2 С

H 2 С

С H 2

H 2 С

С H 2

С H 2

Н - ПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН

ИЗОПРОПИЛ - ЦИКЛОГЕКСАН

Изомерия циклоалканов

• Структурная

г) межклассовая

Циклоалканы С n H 2n

Алкены С n H 2n

Имеют одну молекулярную формулу, но разное строение, т.е. являются изомерами .

С H 2

С 5 H 10

H 2 С

С H 2

С H 2

H 2 С

ЦИКЛОПЕНТАН

H 2 С =

С H

- С H 2

- С H 2

- С H 3

ПЕНТЕН-1

С 5 H 10

Изомерия циклоалканов

• Пространственная изомерия

(геометрическая цис-транс-изомерия)

• у некоторых замещённых циклоалканов объясняется отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле.
• она обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
• в цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные

Изомерия циклоалканов

ПО ОДНУ СТОРОНУ!

ПО РАЗНЫЕ СТОРОНЫ!

Нахождение в природе

Циклоалканы главным образом находятся в составе некоторых нефти. Отсюда и другое название циклоалканов – нафтены . Пяти – и шестичленные циклоалканы были впервые выделены их нефти и изучены профессором Московского университета

В.В. Марковниковым

15 Жидкости Твердые вещества" width="640"

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Число атомов 3-4

Число атомов 5-15

Газы

Число атомов 15

Жидкости

Твердые вещества

• Температура кипения и плавления циклоалканов выше , чем у алканов с равным количеством атомов углерода
• Чем больше размер цикла, тем больше температура кипения;
• В воде практически не растворимы, но растворимы в органических растворителях;

Химические СВОЙСТВА

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл.

• Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения.
• Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Реакции присоединения

• Гидрирование

При каталитическом гидрировании

трех-,четырех- и пятичленные циклы

разрываются с образованием алканов

+ H 2    120º C , Ni    

Н 3 С-

С H 2

- С H 2

- С H 3

цикло бутан

бутан

Реакции присоединения

2) Галогенирование

Трехчленный цикл при галогенировании

разрывается,

присоединяя атомы галогена

+ Br 2  Br CH 2 –CH 2 –CH 2 Br

1,3-дибром пропан

циклопропан

Реакции присоединения

3) Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи взаимодействуют

с галогеноводородами с разрывом цикла.

+ H Br

Br C H 2 –C H 2 –C H 3

цикло пропан

1-бром пропан

Реакции замещения

4) Дегидрирование

Соединения с шестичленными циклами при нагревании

с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов.

С H 2

С H

H С

С H

С H 2

С H 2

+   3 H 2

  300º C , Pd    

С H 2

С H

С H 2

H С

С H

С H 2

цикло гексан

бензол

Реакции замещения

H 2 C

CH 2

H 2 C

H 2 C

CH 2

CH 2

H 2 C

+ Cl 2

свет

CH

Cl

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

+ HCl

хлорциклогексан

Реакция горения

Полное окисление (горение) с образованием воды и углекислого газа

2 С 5 Н 10 + 15 О 2 10 СО 2 + 10 Н 2 О + Q

свет

Получение

I . В промышленности

1) Из нефти

При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С 5 - С 7

Получение

2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование

С H

С H 2

С H

H С

H 2 С

С H 2

+   3 H 2     –100º C , Ni    

H С

С H

С H 2

H 2 С

С H

С H 2

цикло гексан

бензол

Получение

II . В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):

С H 2

H 2 С

Br

+ 2Na

Br

С H 2

H 2 С

Br

1,4 -дибромбутан

цикло бутан

Применение

Практическое значение имеют циклогексан,

метилциклогексан , и некоторые другие. В

процессе ароматизации нефти эти соединения

превращаются в ароматические углеводороды –

бензол, толуол и другие вещества. Которые широко

используются для синтеза красителей,

медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для

наркоза.