Просмотр содержимого документа
«Разработка урока по теме "Спирты".»
Цель урока
познакомить с основами номенклатуры, типами изомерии спиртов;
изучить физические и химические свойства спиртов, показать зависимость свойств вещества от строения молекул;
рассмотреть общие способы получение спиртов
закрепить представления о применении веществ, основанном на их свойствах.
Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.
Кислородсодержащие вещества
Спирты
Фенолы
Альдегиды
Кетоны
Карбоновые кислоты
Эфиры
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.
-ОН
R
гидроксильная группа
углеводородный радикал
Классификация спиртов .
Классификация спиртов
по характеру
углеводородного
радикала
по характеру атома
углерода, с которым
связана
гидроксильная группа
по количеству
гидроксильных
групп
Классификация спиртов
по характеру углеводородного радикала
Предельные
Непредельные
Ароматические
СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН
СН 2 =СН-СН 2 -ОН
СН 2 -ОН
Классификация спиртов
по числу гидроксильных групп
Одноатомные
Двухатомные
Многоатомные
СН 3 -СН 2 -СН 2 - ОН
СН 2 —СН 2
СН 2 -СН-СН 2
│ │ │
ОН ОН ОН
│ │
ОН ОН
Классификация спиртов
по характеру атома углерода,
с которым связана гидроксильная группа
Первичные
Вторичные
Третичные
СН3
│
СН 3 -СН 2 - С Н 2 -ОН
СН 3 - С Н-СН 3
СН 3 - С -СН 3
│
ОН
│
ОН
Номенклатура спиртов
углеводородный радикал + ОЛ
выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы.нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна.даем название углеводороду с добавление суффикса –ол.указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются.
выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы.
нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна.
даем название углеводороду с добавление суффикса –ол.
указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются.
Бутантриол-1,2,4
1+2+4=7
1
2
3
4
СН 2 -СН - СН 2 –СН 2
│ │ │
ОН ОН ОН
1+3+4=8
Дайте название веществам
1. СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН
2. СН 3 -СН-СН 2 -ОН
│
СН 3
3. СН 3 -СН-СН 2 -СН 3
│
ОН
СН 3
│
4. СН 3 -С – СН 3
│
ОН
Изомерия спиртов
Изомерия спиртов
Изомерия
углеродного скелета
Изомерия положения
функциональной группы
Межклассовая
изомерия
С2Н5ОН
СН3-О-СН3
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов
СН 3 ОН метанол
СН 3 -СН 2 -ОН этанол
СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН пропанол -1
или
СН 3 -СН-СН 3
│
ОН пропанол –2
СnH2n+1OH
Задание
1.Составьте формулы всех изомеров для вещества:
С 5 Н 12 О Дайте названия
2.Составьте структурную формулу простейшего представителя непредельных одноатомных спиртов, молекула которого содержит одну двойную связь. Составьте общую формулу этого класса, укажите классы соединений, имеющих такую же общую формулу.
Физические свойства
Агрегатное состояние:
С 1 -С 11 - жидкости
С 12 –С … - твердые вещества
С 1 -С 11 - жидкости С 12 –С … - твердые вещества
Запах
С 1 -С 3 - «спиртовой» запах
С 4 -С 6 - «сивушный» запах
С 11 - запаха нет
С 1 -С 3 - «спиртовой» запах С 4 -С 6 - «сивушный» запах С 11 - запаха нет
Растворимость в воде, легче воды.
высокая
высокая
Б/цвета
Водородная связь- связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы.
▪ ▪ ▪О-Н▪ ▪ ▪О-Н▪ ▪ ▪О-Н▪ ▪ ▪
│ │ │
R R R
Почему возможна водородная связь у спиртов??
Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде! –Менделеев – 500мл этанола+500мл воды=930 мл раствора, 40% водки и т.д.
Строение спиртов
Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода :
Ответьте на вопросы (работа в парах)
1. Чем объясняется разница в растворимости этанола и пропанола в воде?
2.Известно, что растворимость спиртов в воде уменьшается с увеличением числа атомов углерода в цепи. Объясните этот факт. Растворимость какогос пирта в воде будет выше: бутанола-1 или бутандиола-1.2
Получение спиртов.
1.Гидратацией алкенов.
СН2=СН2+ Н2О →СН3-СН2-ОН
СН2=СН2+ Н2О →СН3-СН2-ОН
2. Специфические
а)Метанола – из синтез – газа
СО+2Н2→СН3ОН
СО+2Н2→СН3ОН
б) этанола – брожением
С6Н12О6→2С2Н5ОН + 2 СО2
С6Н12О6→2С2Н5ОН + 2 СО2
Способы получения
3. Из галогенпроизводных :
H 2 O
R –Cl+NaOHR –OH+ NaCl
4. Окисление алкенов:
Химические свойства спиртов
В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:
С–ОН с отщеплением ОН-группы
О– Н с отщеплением Н (водорода).
Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.
Химические свойства.
как основание
2R–OH+ HClR –Cl+ H2O
2) как кислота
2R – OH+2Na2R – O –Na+ H2
3)Дегидратация ( -H2O)
a)Межмолекулярная дегидратация
до 140’с
R – CH2– OH+HO– CH2– RH2O +
R – CH2- O –CH2– R
простой эфир
б) Внутримолекулярная
HHпосле140оС
R – C – C –O – HR – CH = CH2+ H2O
HHалкен
Реакция этерификации
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
Ксенобиотики – это вещества, которые не содержатся в человеческом организме, но влияют на его жизнедеятельность:
питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией; лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме; яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.
питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией; лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме; яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.
питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией;
лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме;
яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm
1. http://cnit.ssau.ru/organics/index.htm
Органическая химия: Электронный учебник для средней школы