Открытый урок химии "Карбоновые кислоты"

Открытый урок химии «Карбоновые кислоты»

Группа Сп-16 Дата

Цели урока:

Обучающие: ознакомить с особенностями строения молекул карбоновых кислот, их классификацией. Углубить понятие о гомологическом ряде и гомологах, об изомерии и изомерах. Ознакомить с номенклатурой и свойствами карбоновых кислот. Формировать умение составлять структурные формулы веществ, различать по формулам карбоновые кислоты.

Развивающие: продолжить развитие навыков коллективной деятельности, познавательного интереса и творческой активности в процессе решения проблемных ситуаций. Содействовать формированию основных мировоззренческих идей через познавательную активность, интеграцию обучения и творческую самостоятельность учащихся.

Воспитательные: воспитывать культуру общения через работу в группе, воспитывать у учащихся внимание, инициативу, воспитание культуры умственного труда.

Тип урока – урок изучения нового материала.

Формы организации обучения:

-фронтальная;

-групповая;

-самостоятельная;

- индивидуальная.

Ход урока

Ум заключается не только в знании,

но и в умении прилагать знание на деле.

Аристотель

Актуализация знаний

Сегодня нам предстоит решить грандиозные задачи, потому что вещества, о которых пойдет дальше речь, настолько интересны, разнообразны и необходимы нам в жизни, что о них можно говорить бесконечно. Эти вещества необычны, некоторые из них являются даже «съедобными», «пищевыми».

Назвать тему урока, и определить какой класс веществ мы будем изучать, вы сможете сами (видеоролик).

Формулировка темы урока.

Введение нового материала

Итак, тема нашего урока – «Карбоновые кислоты».

На столе в чаше лежат яблоко, мандарин, лимон, аспирин, янтарь, мыло.

- Как вы думаете, что объединяет все эти предметы? Правильно, в них есть кислоты – из класса органических карбоновых кислот. А какие ассоциации возникают у вас при упоминании слова «кислота»? («кислые», «едкие», «жидкие», «опасные», «несъедобные»…). Сравним ваши ассоциации в конце урока, ответив на вопрос: Все ли кислоты опасные?

Карбоновые кислоты отличаются от уже знакомых вам минеральных кислот, поэтому на данном уроке мы должны (учащиеся ставят цели):

• сформулировать определение,

• вывести общую формулу,

• изучить классификацию,

• овладеть навыками номенклатуры,

• рассмотреть физические свойства,

• химические свойства,

• способы получения,

• определить области применения веществ, с которыми нам предстоит познакомиться на уроке.

Работать мы будем в группах постоянного состава.

Изучение нового материала

Карбоновые кислоты – органические вещества, производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп СООН

Общая формула: R – COOH

Проблемный вопрос: почему данные кислоты имеют первое слово «карбоновые»?

«Карбо» - углерод  кислоты углерода.

Классификация карбоновых кислот

1) В зависимости от числа карбоксильных групп:

• одноосновные, например уксусная

• двухосновные, например щавелевая

• многоосновные, например лимонная

2) В зависимости от природы радикала:

• предельные, например пропионовая

• непредельные, например акриловая

• ароматические, например бензойная

Лимонная кислота (РН 2,0) является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, апельсины, мандарины, малина, свекловичный сок, листья махорки, хвоя, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%).

Щавелевая кислота (РН 1,3), содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо востро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре.

Винная (РН 2,2) и молочная кислоты (2,4). Они различаются по строению, и, тем не менее, их кислотность приблизительно одинакова. Винная кислота содержится во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. При достаточно длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато – красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. Молочная кислота (кисломолочные продукты, ржаной хлеб) есть везде, где есть сахар, в том числе в выделениях животных и человека, образуется в мышцах, вызывая мышечную боль.

Янтарная кислота (РН 2,7) (подсолнечное масло, семечки, устрицы, зелёный крыжовник) относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека.

Салициловая кислота (РН 2,3). Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка. Вопрос: почему?

Кислая среда, которую создает аспирин при реакции с водой, может усугубить течение болезни.

Бензойная кислота (РН 4,18). Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике. Вопрос: вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода? Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря этой способности клюква и брусника не гниют и могут долго сохраняться в свежем виде. Бензойная кислота используется как пищевая добавка - консервант Е210.

Яблочная кислота (РН 2,1). Она, как и винная, и янтарная, двухосновная, но в ее молекуле содержится гидроксил, который усиливает кислотные свойства, оттягивая электронную плотность атома углерода.

Уксусная кислота (РН 2,4-3,2). Сейчас, как и три тысячи лет назад, уксусная кислота – один из важнейших консервантов в пищевой промышленности. В продаже бывает несколько сортов уксуса: винный, фруктовый, столовый. Они отличаются содержанием различных добавок. Наиболее распространенный 9% - ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%). При работе с ней необходимо соблюдать особые меры осторожности, так как даже 30% - ный раствор кислоты способен оставлять сильные ожоги на коже.

Муравьиная кислота (РН 2,3), которая в 10 раз сильнее чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, а пчеловоды ценят ее как эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами.

Аскорбиновая кислота (РН 4,4). Ее кислотность низкая, также как и бензойной кислоты, хотя формула сильно отличается.

Проблема: сейчас наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема?

Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям является витамин С.

Вопрос: что вы знаете о функциях аскорбиновой кислоты и содержании ее в продуктах питания?

Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. При недостатке в организме данного вещества возникает слабость, возможно опухание конечностей, кровоточивость.

Распределить кислоты по кислотности (РН).

Номенклатура карбоновых кислот

А как же давать имена кислотам? Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре?

Познакомимся с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот.

Для органических кислот более часто употребляются триви­альные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделе­ния, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующе­гося при скисании вина; масляная кислота придаёт прогорклому мас­лу специфический запах; капроновая кислота входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза).

Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений.

Гомологический ряд начинает  кислота, в которой функциональная группа связана не с углеводородным радикалом,  а с атомом водорода. Это метановая кислота НСООН. При составлении международных названий кислот  карбоксильный атом углерода  всегда получает первый номер.

Вещество называют так, как назвали бы соответствующий углеводород, добавить суффикс  -ов, окончание –ая  и слово кислота. Для органических кислот более часто употребляют тривиальные названия.

Дать название веществам и составить формулы карбоновых кислот (работа в группах)

1. СН₃ - СН₂ - СН₂ – СН – СН – СООН 2,2-диметилбутановая кислота

l l

СН₃ СН₃

СН₃ СН₃

l l

2. СН₃ - СН – С – СООН 2,3 – диметилпентановая кислота

l

СН₃

3. 3. CH₃ – CH - COOH

׀

CH₃

3-метилпентановая кислота

Изомерия углеродной цепи.

Она начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров:

2. Изомерия положения кратной связи

СН₂=СН—СН₂—СООН СН₃—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота        Бутен-2-овая кислота

Физические свойства (видеоопыт)

С₁ – С₃ - жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде;

С₄ – С₉ - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде;

C₁₀ и - твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде.

.

Психологический практикум (работа в группах). Представьте себя предметом, имеющим отношение к нашей теме. Вам нужно сформулировать несколько фраз, которые вы скажете потенциальным покупателям, можно в виде рекламы. Не пытайтесь сделать это с помощью логики. Пусть это будут первые фразы, которые приходят вам в голову.

Выводы:

1. Карбоновые кислоты – это органические вещества, в молекулах которых содержатся одна или несколько функциональных карбоксильных групп, соединенных с углеводородной группой из насыщенных, ненасыщенных или ароматических углеводородов.

2. Химическое строение одноосновных карбоновых кислот выражается общей формулой R–COOH.

3. Карбоновые кислоты, содержащие в углеводородной группе 9 и более атомов углерода, называют высшими.

4. Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты – представители гомологического ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот, они – гомологи.

5. Олеиновая – непредельная одноосновная карбоновая кислота, лимонная – многоосновная карбоновая кислота, бензойная – ароматическая карбоновая кислота.

Ну что ж, потрудились все неплохо, проверим, насколько вам удалось усвоить новый материал:

Тест

(На некоторые вопросы возможно более одного варианта ответа.)

1. Какие из названных кислот являются органическими?

а) муравьиная; б) азотная;

в) серная; г) лимонная.

2. Почему болезненны укусы муравьев?

а) обжигают муравьиной кислотой;

б) выделяют яд;

в) разъедают муравьиной щелочью;

г) вонзают острые зубчики.

3. Как называют соли карбоновых кислот?

а) ацетаты; б) бустилаты;

в) пропилаты; г) постулаты.

4. Какого названия кислоты не существует?

а) лимонная; б) щавелевая;

в) винная; г) виноградная.

5. Какие кислоты являются витаминами?

а) никотиновая; б) аскорбиновая;

в) ацетилсалициловая; г) янтарная.

Ключ к тесту

	а	б	в	г
1	*			*
2	*
3	*		*
4				*
5	*	*

Прежде чем перейти к следующему разделу, ставлю проблему.

Проблема: некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах, могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.

ИТОГ: Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами.

Химические свойства

1. Диссоциация	HCOOH = H + COOH ˉ
2. Реагируют с металлами (видеоопыт)	2CH3COOH + Mg = (CH3COOH)2 Mg + H2↑
3. Реагируют с основаниями и оксидами (основными и амфотерными) (видеоопыт)	2HCOOH + MgO = (HCOO)2Mg + H2O HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O
4. Реагируют с солями (видеоопыт)	2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
5. Реагируют со спиртами (видеоопыт)	CH3COOH+ C5H11OH = CH3COOC5H11+ H2O
6.Горение (видеоопыт)	СН3СООН+2О2=2СО2+2Н2О

Вывод: Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические (5,6), присущие только органическим кислотам.

Кейс-задания (работа в группах)

1. В истории известен следующий интересный факт:

Римский историк Кай Плиний Старший (23 – 79 гг.н.э.) пересказал легенду о жемчужинах Клеопатры. Египетская царица устроила пир в честь римского полководца Марка Антония. А надо сказать, что среди сокровищ сказочно богатой Клеопатры больше всего славились серьги с огромными грушевидными жемчужинами, массу которых историки оценивали в 40,2г. Желая поразить римского гостя, Клеопатра растворила одну из жемчужин в кубке с вином и выпила это вино за здоровье Антония. Какую реакцию осуществила Клеопатра. Какое соединение она принимала? Написать уравнение соответствующей реакции.

Жемчуг - это перламутр, который состоит из шестиугольных пластинок арагонита. Химическая формула его CaCO3 (карбонат кальция). А карбонат кальция легко взаимодействует даже с очень слабыми кислотами (к которым относится и уксусная).

Происходит реакция нейтрализации. Чем в свое время и воспользовалась знаменитая Клеопатра. СаСО₃ + 2СН₃СООН =(СН₃СОО)₂Са + Н₂О + СО₂↑

1. Вы получили ожоги крапивой. Место укусов чешется и болит. Дело в том, что так крапива защищается от травоядных животных. На ее листочках и стебле находится большое число волосков, которые по своему строению похожи на ампулы с содержащимся внутри «ядом». Когда мы прикасается к этим волоскам, их кончики отламываются, прокалывают поверхность кожи и остаются наподобие жала. Кто из насекомых выделяет это же вещество при опасности? Напишите формулу кислоты.

Используя информационный текст, ответьте на вопрос: почему болит место ожога? Напишите название вещества, имеющегося в доме (пищевая сода), с помощью которого вы можете уменьшить боль и зуд. Составьте уравнение реакции.

1. Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно. “Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один из них. “Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ Паганель - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежит, тогда его мясо несъедобно”. Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но сегодня сделать это совсем нетрудно. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна. 

Почему комары быстро находят свою «жертву»?

Молочная кислота

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH

Один из самых мощных запахов для комаров молочная кислота, которая, согласно мнению ученых, вырабатывается в значительных количествах при физической нагрузке. Молочная кислота (С₃Н₆О₃) является промежуточным про­дуктом обмена веществ у теплокровных животных. Запах этой кислоты улавливается кровососущими насекомыми, в част­ности комарами, на значительном расстоянии. Это позволяет насекомым находить свою жертву.

Помимо физической активности, молочная кислота вырабатывается в организме, когда человек употребляет определенные продукты, например, содержащие высокий уровень калия или соли. 

Получение

1. Окисление первичных спиртов

R-CH₂-OH + 2[O] ^t,kat → R-COOH + H₂O

1. Окисление альдегидов

R-COH + [O] → R-COOH

Применение карбоновых кислот. Показать учащимся картинки. Какая кислота соответствует этой картинке?

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. 

Щавелевая кислота – для удаления ржавчины и накипи.

Стеариновая C₁₇H₃₅COOH и пальмитиновая кислота C₁₅H₃₁COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, для получения мыла, в косметологии.

Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH – сфера применения олеиновой кислоты обширна и охватывает многие направления человеческой деятельности – от медицины и косметологии до металлообработки и производства резинотехнической продукции.

Бензойную кислоту (Е210) C₆H₅СООН используют в качестве консерванта для производства кислых пищевых продуктов.

Вывод: Кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их применяют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и используют для бытовых нужд.

В медицинских целях используются такие органические кислоты, как молочная, винная, аскорбиновая. Наверное, каждый из вас употреблял для укрепления организма витамин С – это как раз и есть аскорбиновая кислота. Она не только помогает укрепить иммунитет, но и обладает способностью выводить из организма канцерогены и токсины. А вот винная кислота действует, как легкое слабительное, как противоядие при отравлениях щелочами и как компонент, необходимый для приготовления плазмы при переливании крови.

Поклонникам косметических процедур, следует знать, что содержащиеся в цитрусовых фруктах, фруктовые кислоты, благоприятно влияют на кожу, так как, проникая вглубь, они способны ускорять процесс обновления кожи. Кроме этого, запах цитрусовых имеет тонизирующее влияние на нервную систему.

Замечали ли вы, что такие ягоды, как клюква и брусника долго хранятся и остаются свежими. А знаете почему? Оказывается, в них содержится бензойная кислота, которая является прекрасным консервантом.

А вот в сельском хозяйстве широкое применение нашла янтарная кислота, так как с ее помощью можно повысить урожайность культурных растений. Также она способна стимулировать рост растений и ускорять их развитие.

Возникает закономерный вопрос, представляют ли кислоты опасность для здоровья человека? Ведь широко распространенная в природе щавелевая кислота, которая содержится в щавеле, апельсинах, смородине и малине, почему-то не нашла применения в пищевой промышленности. Оказывается, щавелевая кислота в двести раз сильнее уксусной кислоты, и способна даже разъедать посуду, а ее соли, накапливаясь в организме человека, образовывать камни.

 Блицопрос

Вопросы

1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования?

Ответ. Уксусную кислоту.

2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?

Ответ. Яблочную кислоту.

3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?

Ответ. Молочную кислоту.

4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?

Ответ. Масляной кислоты.

5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?

Ответ. Лимонная кислота.

6. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже.

Ответ. Уксусная кислота.

7. Как по-другому называется метановая кислота?

Ответ. Муравьиная кислота.

8. Почему болят икры ног после продолжительного бега?

Ответ. В мышцах образуется молочная кислота.

9. Какая кислота содержится в янтаре?

Ответ. Янтарная кислота.

10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?

Ответ. Муравьиная и уксусная кислоты.

В заключение урока проводится закрепление по технологии «Синквейн» (работа в группах).

Кислоты

Жидкие, твёрдые

Растворяются, реагируют, вытесняют

Играют большую роль в жизни

Химия

А какие ассоциации возникают у вас теперь при упоминании слова «кислота»? (полезные, вкусные, кислые, содержат углерод…)

Выставление оценок (сдача оценочных листов).

Домашнее задание

1. Написать эссе «Я – кислота».

2. Мне бы очень хотелось поделиться с вами рецептом замечательной шарлотки, которую вы можете испечь дома и угостить друзей. Ответьте на вопрос: какое отношение это имеет к теме нашего урока.

Рефлексия

Усвоение учебного материала

Если считать, что полное усвоение учебного материала урока соответствует дистанции

А_____________________________________________В,

то покажите точкой ваше местонахождение.