Основные понятия органической химии

Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений.

Органическая химия – раздел химии, изучающий органические вещества, их строение и закономерности реакций с участием органических соединений.

Органические вещества использовались человеком с древних времен.

Поначалу ученые предполагали, что органические вещества могут образовываться только в живой материи под действием «жизненной силы». Поэтому одно время органическими веществами считались только минералы, растения и животные.

К началу 19 века ученые выяснили, что растительная и животная клетка состоит из… Как вы думаете из чего? (белки, жиры, углеводы и др. вещества). В свою очередь в состав этих веществ обязательно входят атомы углерода, что позволило объединить их в одну большую группу – органические вещества.

Помимо углерода, в состав органических веществ входят такие вещества как, кислород, азот, некоторые - галогены, сера, фосфор и водород. В различных сочетаниях эти элементы образуют твердые, жидкие, газообразные вещества различного цвета, вкуса, запаха.

Углерод и водород образуют множество классов органических соединений, которые так и называют углеводороды. Все остальные классы органических веществ можно рассматривать как производные углеводородов. Благодаря этому немецкий химик Карл Шорлеммер дал определение органической химии.

Органическая химия - химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене атомов водорода другими атомами или группы атомов.

Со временем ученые с помощью опытов доказали, что органические вещества можно найти не только в живых организмах. А так же и в неорганических соединениях. Так, например Ф. Вёлер синтезировал органическое вещество – мочевину из неорганического цианата аммония. Французский ученый М. Бертло в 1854 г. получил в пробирке жир, а в 1861 г. русский химик Бутлеров синтезировал сахар.

В настоящее время уже обнаружено примерно 4.5 миллиона органических соединений, среди которых есть и такие вещества, которые ранее не были обнаружены в живой природе.

Многообразие органических веществ заключается в том, что в состав молекул органических веществ могут входить десятки, а иногда и тысячи атомов, к тому же порядок расположения этих атомов может быть различным.

Органических вещества можно разделить на 3 типа: природные, искусственные и синтетические.

1. Природные органические вещества – это продукты жизнедеятельности живых организмов. Например: белки, жиры, углеводы, гормоны, ферменты, витамины и др.

2. Искусственные – это продукты химических преобразований природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются (искусственные волокна, кино – фотопленки, пластмассы и др.)

3. Синтетические – это соединения, которые получают путем соединения простых молекул в более сложные, не встречающие в природе (синтетический каучук, лекарства, красители, синтетические витамины).

Для получения органических веществ, в промышленности, органический синтез использует в качестве сырья природные и промышленные газы, нефть, каменный и бурый угль, древесину, горючие сланцы отходы сельскохозяйственного производства.

Главными отличиями органических веществ от неорганических заключается в том, что они менее стойки, при нагревании обугливаются и сгорают, большинство органических соединений не диссонируют на ионы, углерод в их молекулах может быть соединён почти с любым элементом периодической системы. Органическим соединениям свойственна способность образовывать только ковалентные химические связи между атомами.

В 20 веке были установлены основные положения для создания теории строения органических веществ, таких как атомная масса, валентность. Немецким химиком А. Кекуле было определено, что в своих соединениях углерод имеет постоянную валентность, всегда равную, и что атомы углерода способны образовывать цепи.

Благодаря этим открытиям русский химик Александр Михайлович Бутлеров составил теорию строения органических соединений. Основные положения которой говорят:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности. Углерод в органических веществах всегда четырехвалентен, а его атомы могут соединяться в цепи линейного, разветвленного, замкнутого строения.

РИСУНОК.

1. Валентность углерода, как в простых, так и в сложных соединениях атома, может затрачивать по 1, по две или по три связи, химическое строение органических веществ выражают при помощи структурных формул.

Структурная формула – это изображение молекулы, в котором показана каждая химическая связь.

РИСУНОК

Структурные формулы с обозначением каждого атома с усложнением молекул становятся трудночитаемыми, поэтому их принято записывать в сокращенной форме.

РИСУНОК

1. Свойства органических веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком связи атомов в молекуле, т.е. химическим строением.

Например, вещество С₂Н₆О(?), при одинаковом количестве атомов, может иметь различные агрегатные состояния из – за разности построения молекул вещества (газ и жидкость). При этом свойства их тоже различны. Диметиловый эфир (СН₃ОСН₃) – мало растворим в воде, не реагирует с натрием.

Этиловый спирт (СН₃СН₂ОН) – растворим в воде, реагирует с Ме Na.

РИСУНОК

Такое явление получило название изомерии.

Изомер - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный элементарный состав, но различное строение.

1. Химические свойства атома или группы атомов могут изменяться в зависимости от присутствия других атомов или групп в молекуле, особенно связанных друг с другом.

Создав понятие химического строения, Бутлеров привел органические соединения в определенную систему.

Органические вещества делятся на 2 группы:

1. Ациклические (алифатические) соединения вещества, имеющие не замкнутую, прямую или разветвлённую цепь углеродов атомов:

РИСУНОК

1. Циклические соединения – вещества, в молекулах которых имеются замкнутые цепи атомов.

1. Карбоциклические – циклы состоят только из атомов углерода.

РИСУНОК

1. Гетероциклические соединения – вещества, содержащие в составе молекул замкнутые цепи, в которые кроме атомов углерода входят атомы других элементов, например кислорода, азота, серы и др.

РИСУНОК

Каждый из перечисленных соединений может образовывать производные при замещении водорода на неуглеродные атомы или группы: галоген-, гидрокси-, амино-, нитро-, сульфо-,карбонильную-, и др. Такие заместители называют функциональными группами, или функциями.

И так запишем основные классы производных (Таб.)

РИСУНОК

- И так подведем итог. Что мы свами узнали о органической химии?

Давайте теперь на практике закрепим наши знания.

Учебник Габриелян с 179-180 упр.3,4,5

Ответы:

3 задание:

а) С-12.Н-8.О-2