Многоатомные спирты

Цели урока:

• Закрепить полученные знания об одноатомных спиртах.

• Познать новое  (многоатомные спирты) в сравнении с одноатомными, найти в общем частное, в частном общее.

Задачи урока:

• Способствовать развитию мобильности мышления через применение в конкретных ситуациях знаний из различных курсов органической химии.

• Развивать умение участвовать в проблемном диалоге.

• Содействовать развитию познавательного интереса учащихся.

Реактивы: растворы гидроксида меди (II), гидроксида натрия, глицерин, этиленгликоль, этанол, натрий, (р) соляной кислоты.

Оборудование: кодоскоп, модели молекул спиртов, пробирки, колба, таблица, сопоставляющая физические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Тип урока: комбинированный.

План урока

1. Состав и классификация многоатомных спиртов.

2. Изомерия и номенклатура двух- и трёхатомных спиртов.

3. Физические свойства глицерина и этиленгликоля.

4. Химические свойства глицерина:

а) сходство с одноатомными спиртами,
б) качественная реакция на многоатомные спирты.

5. Получение глицерина и этиленгликоля.

6. Применение.

ХОД УРОКА

I. Организационный момент

Заранее на доске записывается тема, план урока и домашнее задание.
Учитель объявляет тему, сообщает цели и задачи урока.
Учащиеся записывают тему урока в тетради.

II. Актуализация знаний

Фронтальная беседа.

1. Какие вещества называются спиртами? (Спиртами называются  производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.)

2. Как классифицируются одноатомные спирты по радикалу? (Спирты классифицируются на предельные, непредельные, ароматические.)

3. Какие вещества называются предельными одноатомными спиртами? (Производные предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.)

4. Перечислите названия первых пяти представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. (Метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый;
метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол.)

5. Назовите формулы этих спиртов. (СН₃ОН, С₂Н₅ОН, С₃Н₇ОН, С₄Н₉ОН, С₅Н₁₁ОН).

6. Какие группы атомов называются функциональными? (Функциональными группами называются группы атомов, которые обусловливают характерные химические свойства данного класса веществ.)

Задание: среди моделей спиртов найдите модель этанола (учащиеся находят модель одноатомного спирта).

III. Изучение нового материала

Учитель. Оказывается, существуют ещё и другие спирты – многоатомные. Да, действительно, есть спирты, которые имеют две, три, шесть гидроксогрупп. 
Задание: найдите модели спиртов, молекулы которых содержат две гидроксильные группы (учащиеся находят модель этиленгликоля). Это  двухатомные спирты – диолы.
Трехатомные спирты имеют три гидроксогруппы – триолы. Известные спирты и большей атомности, например сорбит содержит шесть гидроксогрупп:

СН₂ОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СН₂ОН.

По программе мы изучаем двух- и трехатомные спирты.
Формулы многоатомных спиртов, как и одноатомных, можно вывести из формул соответствующих углеводородов, заменяя в них атомы водорода гидроксильными группами.
Если, например, в  формуле молекулы этана гидроксильными группами заместить два атома водорода (у каждого атома углерода по одному), то получится формула молекулы двухатомного спирта:

СН₂ОН – СН₂ОН этиленгликоль, по систематической номенклатуре этандиол – 1,2.

В названиях многоатомных спиртов перед суффиксом – ОЛ ставят числительное, указывающее количество гидроксогрупп.

 Задание: из формулы молекулы пропана вывести формулу молекулы трехатомного спирта глицерина и дать название по систематической номенклатуре.

Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетрадях.

СН3 – СН2  – СН3  –– СН2 ОН – СНОН – СН2 ОН   глицерин или пропантриол – 1, 2, 3.

Вывод: к названиям предельных углеводородов добавляем суффикс – триол, цифрами указываем положение гидроксогрупп.

Получить спирт, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились при одном атоме углерода обычно не удается: такое соединение оказывается неустойчивым.

Учитель. При изучении какой кислоты мы встретились с неустойчивостью двух гидроксильных групп при одном атоме углерода?

Ученик: известно, что эта кислота угольная

существует только в растворе; при попытке выделить в чистом виде распадается на оксид углерода (IV) и  воду. 
Изомерия трёхатомных спиртов и двухатомных (гликолей) зависит от строения цепи и положения в ней.

Учитель. Напишите формулы спиртов: 

СН₃ – СНОН – СН₂ОН          СН₂ОН – СН₂ – СН₂ОН
пропандиол-1,2           и           пропандиол-1,3

Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетради.

Физические свойства

Учитель. Ребята, перед вами пробирка с глицерином. Рассмотрите, что представляет собой это вещество.

Лабораторный опыт: растворимость глицерина в воде.

К одному мл воды в пробирке прилили равный объем глицерина и взболтали смесь. Затем добавили еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде? Опишите свойства, которые вы наблюдаете.

Ученики записывают в тетрадях планируемый ответ.

Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде.

Учитель. Добавлю, что эти физические свойства присущи и другим многоатомным спиртам, в том числе и этиленгликолю. Надо  помнить! Этиленгликоль очень ядовитое вещество!

Задание: сравните физические свойства многоатомных и одноатомных спиртов. С помощью кодоскопа эти сведения проецируем на доску.

Учитель. Подумайте о причине различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов?
Каковы изменения в относительных молекулярных массах спиртов? 
Каковы причины резкого различия температуры кипения?

Ответы учащихся. Изменения в относительной массе  одноатомных и многоатомных спиртов незначительные.

Резкие изменения температуры кипения спиртов объясняются числом гидроксогрупп.

Следует вывод: число гидроксогрупп в спирте оказывает влияние на их физические свойства (за счет водородных связей).

Химические свойства.

Учитель. Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов?

Учащиеся перечисляют свойства: реакция горения, реакция замещения водорода гидроксогруппы на щелочной металл, реакция обмена всей гидроксогруппы на галоген (с галогеноводородными кислотами и другие).

Учитель. Запишите в тетрадях уравнения реакции взаимодействия:

1. Этилового спирта с натрием;

2. Этилового спирта с галогеноводородной кислотой.

Ученик выполняет записи этих уравнений на доске.

Учитель. Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?
Чтобы ответить на это вопрос проведем демонстрационный эксперимент.
Взаимодействие этиленгликоля с натрием:

СН₂ОН – СН₂ОН + 2Nа = СН₂ОNа – СН₂ОNа + Н₂       гликолят натрия.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородными кислотами: в пробирку налили соляной кислоты и добавили метиловый оранжевый. Далее прилили раствор глицерина до изменения окраски (происходит замещение гидроксогрупп).

СН₂ОН –  СНОН – СН₂ОН + 3НСI =  СН₂ОСI – СНОСI – СН₂ОСI + 3Н₂О 
                                                       трихлоргидрин

Вывод: как вещества, содержащие гидроксогруппы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.

Учитель. Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов?
Чтобы разрешить эту проблему проведем лабораторную работу:

1. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавьте  несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Ученик записывает уравнение на доске, а учащиеся в тетрадях.  

CuSO₄ + 2 NаOH = Cu(OH)₂ + Nа₂ SO4
Cu²⁺ + 2OH^– = Cu(OH)₂ 

Наблюдали образование синего осадка гидроксида меди  (II).

2. К образовавшемуся осадку гидроксида меди  (II) прилейте глицерин и смесь встряхните. Какие изменения произошли?

Ученик. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета, глицерат меди (II).

Учитель. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Уравнение:  

Уравнение дано в упрощенном виде, одновременно образуются и соединения более сложного состава.

Cu(OH)₂ + 2СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН ––
                                                  Глицерат меди (II).

Вывод: особенностью многоатомных спиртов  является большая подвижность атомов водорода в гидроксогруппе и легкая окислительность радикала. 
Причина: влияние этих групп друг на друга и на углеводородный радикал.

Ребята, на примере многоатомных спиртов мы убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными.

Получение многоатомных спиртов.

1. Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через их галогенопроизводные:

СН₂СI – СН₂СI + 2Н₂О   СН₂ОН –   СН₂ОН + 2НСI;

2. При пропускании этилена через раствор перманганата калия:

СН₂ = СН₂ + [ О ] + Н₂О  –– СН₂ОН – СН₂ОН
                                                        Этиленгликоль

Учащиеся пишут уравнения самостоятельно, т.к. знакомы с ними.

3. Гидратация оксида этилена:

Применение.

Рассмотрим вопрос о применении.
Глицерин применяется для получения смазочных материалов, как умягчитель кожи и тканей, в парфюмерной фармацевтической и пищевой промышленности.
Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют в качестве антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

Закрепление материала

Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 

Назовите вещества X, Y и Z.

Заключение

Подведение итогов, анализ работы на уроке, выставление оценок.