Химические свойства алкенов. Применение алкенов.

Департамент образования, науки и молодежной политики

Воронежской области

ГОБУ СПО ВО «Россошанский колледж мясной и молочной промышленности»

ПЛАН ЗАНЯТИЯ № 30

по предмету «Химия»

для 411 группы 1 курса, отделения 260502

Тема: Химические свойства алкенов. Применение алкенов.

Цели:

а) образовательные:

Изучить химические свойства алкенов, рассмотреть реакции ионного присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов, воды, реакции окисления, полимеризации.

Продолжить формировать картину генетической взаимосвязанности органических веществ. Уметь записывать уравнения реакций. Ознакомить студентов с применением алкенов.

б) развивающие:

Развивать умение анализировать, обобщать, делать выводы, развивать познавательный интерес, внимание. развивать способность осуществлять самоконтроль и взаимоконтроль.

в) воспитательные

Воспитывать трудолюбие, настойчивость в достижении поставленной цели,

Тип урока: комбинированный урок

После изучения данного материала студенты должны:

а) знать: химические свойства алкенов, механизм реакций присоединения, особенности реакций полимеризации, применение алкенов.

б) уметь: сравнивать, составлять уравнения реакций, изомеры, называть вещества по международной номенклатуре.

Оборудование урока: таблицы, бромная вода, прибор и реактивы для получения этилена, водный раствор перманганата калия, горелка, раздаточный материал, ПК.

Ход урока

1. Организационный момент.

Готовность к уроку студентов. (2 мин)

1. Проверка пройденного материала.

1. Решение кроссворда (3мин)

2. Химический диктант (7мин)

- тип гибридизации алкенов? (sp²- гибридизация)

- общая формула алкенов? (CnH₂n)

- валентный угол атома углерода при двойной связи у алкенов ( 120^о)

- перечислить виды изомерии алкенов (структурная: углеродного скелета, положение двойной связи, межклассовая; пространственная).

- какой суффикс используется у алкенов в названии веществ по международной номенклатуре (-ЕН)

- перечислить названия первых пяти гомологов ряда этилена

- написать молекулярные формулы веществ: гептена, октена, нонен,

_C7H14 С₈Н₁₆ С₉Н₁₈

- назвать вещество, которое получается при дегидрировании пропана

Пропен

- Как называется реакция получения этилена в лаборатории (р.дегидратации)

- Какова химическая активность алкенов по сравнению с алканами (больше или меньше)?

3. Взаимоконтроль (своего соседа) (3 мин)

10 правильных ответов – 5 баллов

9-7 - 4 балла

6-5 - 3 балла

До 5 - 2 балла

1. Объяснение нового материала

1. Презентация (3мин)

Мы повторили пройденный материал, а теперь приведем его в систему. Итак, класс соединений, который мы рассматриваем на сегодняшнем уроке – алкены (слайд№1)

Общая формула-(CnH₂n) (слайд№2)

Мы изучили на прошлом уроке физические свойства алкенов, номенклатуру, изомерию, физические свойства, а сегодня наша задача- изучить химические свойства и применение алкенов.

2. Ответить на вопросы:

Что такое алкены? (ответы студентов) (слайд№3)

(слайд№4) - что означает sp² – гибридизация?

(в гибридизации участвуют 1s и 2p электрона атомов углерода между двойной связью, поэтому образуются σ и π – связь -(двойная связь).

Активность алкенов значительно больше (за счет разрыва двойной связи)

- какая связь менее прочная? (π - связь)

Запись в тетради:

Тема урока: «Химические свойства алкенов» (слайд №5)

Запись в тетради

для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения (в отличие от предельных, для них характерными являются реакции замещения)

3. Химические свойства алкенов: (20мин)

Рассмотрим реакцию гидрирования

1. Реакция гидрирования (восстановление) только в присутствии катализатора: (слайд №6)

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

Этен этан

1. Галогенирование (демонстрация опыта)

СН₂ = СН₂ + Br₂ → СН₂ Br – СН₂ Br

Этен 1, 2 – дибромэтан

(Качественная реакция – обесцвечивание раствора)

Применение: 1, 2 – дихлорэтан является хорошим растворителем смол, используется для получения синтетических каучуков в с/х для обеззараживания семян для посевов.

1. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

(16 мин)

по ионному механизму. (Рудзитис 10 кл. стр.36)

рассмотреть коротко присоединение НС1 к этену на слайде

СН₂ = СН – СН₃ + НС1→ СН₃ – СНC1 – СН₃

пропен 2 хлорпропан

Ковалентная связь в молекуле хлороводорода является полярной. Атом водорода в ней имеет частичный положительный заряд, а атом хлора – частичный отрицательный заряд при взаимодействии электроны π – связи непредельного углеводорода притягивают к себе положительно заряженный атом водорода и отталкивают отрицательно заряженный атом хлора. Общая электронная пара полностью переходит к атому хлора. В результате образуется положительный ион водорода Н⁺ и отрицательный ион хлора С1^-. В данном случае разрыв ковалентной связи в молекуле хлороводорода осуществляется по ионному механизму.

В молекуле пропилена в результате сдвига электронной плотности второй атом углерода, который связан с метил радикалом, заряжен более положительно, чем первый.

Значение электороотрицательности у атомов углерода больше, чем у атомов водорода

Н

δ^- δ⁺ ↓

Н – С₁=С₂←С₃←Н

| | ↑

Н Н Н

Поэтому третий атом углерода метильной группы в результате сдвига от трех атомов углерода приобретает относительно больший отрицательный заряд, чем другие атомы углерода. Этот избыточный отрицательный заряд в свою очередь смешает подвижные π – электронные облака от второго к первому атому углерода. В результате такого сдвига первый атом углерода приобретает больший отрицательный заряд, а второй атом углерода по сравнению с ним становиться более положительным. В результате атом водорода (более положительный) присоединяется к атому углерода (более отрицательному), а галоген (более отрицательный) – к атому углерода (более положительному).

Правило В.В. Марковникова: (записать в тетрадь)

При присоединении к непредельным соединениям веществ, содержащих водород, водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному (связанному с большим числом атомов водорода) углеродному атому, а галоген – к наименее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода)

Химическая пауза: сообщение студента о Владимире Васильевиче Марковникове, ученике А.М. Бутлерова (3мин)

4) Гидратация (по правилу Марковникова) при нагревании и катализаторе – серной кислоте. (20 мин)

ОН

|

СН₂ = СН – СН₃ + НОН→ СН₃ – СН – СН₃

пропен пропанол - 2

СН₂ = СН₂ + НОН → СН₃ – СН₂ – ОН

этен этанол

Применение: этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности. Из этилового спирта получают синтетический каучук, уксусный альдегид и др. вещества.

1. Реакции окисления (демонстрация опыта)

Неполное окисление: за счет разрыва π - связи

- в нейтральной или слабо щелочной среде действием раствора KMnO₄

3СН₂ = СН₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂О → СН₂ – СН₂ + 2КОН + 2 MnO₂ ↓

этен | |

ОН ОН этиленгликоль (этандиол – 1, 2)

(Качественная реакция – обесцвечивание раствора). Выпадает коричневый осадок MnO₂

[O], Н₂О

или сокращенно СН₂ = СН₂ → СН₂ – СН₂

KMnO₄ | |

ОН ОН

Применение: этиленгликоль используется для производства малозамерзающих жидкостей – антифризов, а также синтетического волокна лавсана, взрывчатых веществ и др.

Реакция Егора Егоровича Вагнера (русский химик с немецкой фамилией)

Химическая пауза: сообщение студента о Е.Е. Вагнере (3мин)

- в кислой среде происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы.

[O]

СН₃ – СН = СН - СН₃ → 2СН₃ – СООН

Бутен - 2 Н₂SO₄ уксусная кислота

- в присутствии катализатора с образованием эпоксидов (оксидов)

Ag

2СН₂ = СН₂ + О₂ → 2СН₂ – СН₂

этен 200⁰C этиленоксид (эпоксиэтан)

O

Применение: Реакция частичного окисления имеет большое промышленное значение, используется для синтеза различных органических веществ для производства уксусного альдегида, синтетических моющих средств, лаков, пластмасс, синтетических каучуков, волокон, косметических препаратов и др.

Полное окисление: (горение)

С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О – горит красноватым пламенем, т.к. массовая доля углерода в алкенах больше, чем в алканах.

1. Дегидрирование (образование алкинов)

t, кат

СН₂ = СН₂ → СН=СН + Н₂

Этен этин

1. Реакция полимеризации (открыта А.М. Бутлеровым)

Химическая пауза: сообщение студента о А.М Бутлерове (3мин)

Записать в тетради:

Процесс соединения одинаковых молекул (мономеров) в более крупные молекулы (полимеры) называется реакцией полимеризации

n СН₂ = СН₂ → [-СН₂ – СН₂-] n

этилен t⁰, р полиэтилен

(мономер) (полимер)

Полиэтилен – соединение с массой, выражаемой десятками и сотнями тысяч атомных единиц массы

Реакция идет за счет разрыва π – связей. Образовавшиеся частицы реагируют друг с другом. Степень полимеризации – число мономеров, индекс n указывает число мономеров.

Если n равно 15-20 – полиэтилен – жидкость, обладающая смазочными свойствами.

Если n = 1.5 тыcяч – 2 тыcячи - полиэтилен – твердое, но гибкое вещество, изготовление пленок, шлангов

Если n = 5 – 6 тысяч – твердое и жесткое вещество, изготовление жестких труб, лески

Какое вещество нужно взять в качестве мономера, чтобы получить полипропилен?

Применение: полиэтилен, полипропилен и др. полимеры широко используют в быту и технике (получают пластмассы), кроме того этилен используют для ускорения созревания плодов (помидоров, груш, дынь и др), а также для получения взрывчатых веществ.

IV Применение алкенов (на примере этилена и его соединений) (4мин)

Презентация: (слайд №7)

- Получение горючего с высоким октановым числом;

- Пластмасс;

- Взрывчатых веществ;

- Антифризов;

- Растворителей;

- Для ускорения созревания фруктов;

- получение ацетальдегидов;

- Получении синтетического каучука

И так, сделаем вывод: алкены – соединения широко используемые в органическом синтезе, в химической промышленности для получения самых разнообразных материалов и соединений .

Демонстрация полиэтилена, пластмасс, каучука

V Проверка знаний (слайд№8) (3мин)

VI Закрепление изученного материала

1. Осуществить превращения: (7 мин)

С→СН₄→СН₃С1→С₂Н₆→С₂Н₄→С₂Н₅ОН

↓ + Br₂

1. С+2Н₂→СН₄ (метан)

nυ

1. СН₄ + С1₂ → СН₃С1 + НС1

2. CН₃С1 + 2Na + CН₃С1 → С₂Н₆ + 2NaС1

этан

4. С₂Н₆ → С₂Н₄ этен+ Н₂

кат t^о

5. С₂Н₄ + НОН → С₂Н₅ОН этанол

Н₂SO₄

6. С₂Н₄ + Br₂ → C₂Н₄Br₂ дибромэтан

2) Напишите структурные формулы соединений: (5 мин)

• 3, 4 – диметилпентен – 1

• 3 – этилгексен – 3

• 3, 3, 6, 6 – тетраметилгептен -1

3) Составьте 2 изомера гексена, назовите их. (3 мин)

VII Домашнее задание: Габриелян стр. 89-101; Рудзитис стр. 35-40 (2мин)

VIII Итог урока (3 мин)

План урока

1. Организационный момент.

Готовность к уроку студентов. (2 мин)

1. Проверка пройденного материала.

   1. Решение кроссворда (3мин)

   2. Химический диктант (7мин)

3. Взаимоконтроль (своего соседа) (3мин)

III. Объяснение нового материала

1. Презентация (слайды №1,№2,№3) (3мин)

2. Ответить на вопросы: (слайд№4)

3. Химические свойства алкенов : (слайд №5) (20 мин)

• Реакция гидрирования (восстановление) (слайд №6)

• Галогенирование (демонстрация опыта)

Химическая пауза: сообщение студента о В.В. Марковникове, ученике

А.М. Бутлерова (3 мин)

• Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

(16 мин)

• Гидратация (по правилу Марковникова)

• Реакции окисления (демонстрация опыта)

Химическая пауза: сообщение студента о Е.Е. Вагнере (3 мин)

• Дегидрирование (образование алкинов)

• Реакция полимеризации (открыта А.М. Бутлеровым) (3 мин)

Химическая пауза: сообщение студента о А.М Бутлерове

IV. Применение алкенов (на примере этилена и его соединений): (4 мин)

• Презентация; (слайд №7)

• Демонстрация полиэтилена, пластмасс, каучука

V Проверка знаний (слайд№8) (3 мин)

VI. Закрепление изученного материала

1) Осуществить превращения: (7 мин)

2) Напишите структурные формулы соединений: (5 мин)

3) Составьте 2 изомера гексена, назовите их. (3 мин)

VII. Домашнее задание: Габриелян стр. 89-101; Рудзитис стр. 35-40 (3 мин)

VIII. Итог урока (3 мин)

Аннотация

Урок:«Химические свойства алкенов. Применение алкенов»рассматривает химические свойства алкенов, механизм реакций присоединения, особенности реакций полимеризации, применение алкенов, учит сравнивать, составлять уравнения реакций, изомеры, называть вещества по международной номенклатуре.