Презентация на тему: Альдегиды

Альдегиды

Цели урока:

• Познакомиться с классом альдегидов, его свойствами.
• Выяснить области применения альдегидов.
• Развивать умственные способности студентов.

С = О." width="640"

КАРБОНИЛЬные соединения

Альдегид кетон

В составе альдегидов и кетонов имеется карбонильная группа С = О.

Альдегиды – это производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен альдегидной группой

Общая формула альдегидов

Альдегиды

насыщенные

ненасыщенные

ароматические

Пропионовый альдегид

Номенклатура альдегидов (международная)

H 3 C

−

CH

−

|

CH 3

CH 2

−

C

O

H

1

4

3

2

-

3-метил

бутан

аль

Как составить формулу альдегида по названию?

3-метил

- пентан

аль

O

H

5 4 3 2 1

H 2

С - С -С - С - С

H

H 3

H 2

|

CH 3

Изомерия

Вид изомерии

Формулы изомеров

По углеродному скелету начиная с С 4

межклассовая с кетонами, начиная с С3  

Строение

Метаналь

Этаналь

Атом углерода в карбонильной группы находится в состоянии sp 2 – гибридизации. Атомы, связанные сним, лежат в одной плоскости и углы между связами составляют 120°.

Образование π- связи в карбонильной группе альдегидов

Способы получения альдегидов:

1.В промышленности альдегиды получают окислением углеводоров кислородом воздуха. Например:

(воздух )

Из этилена также получают уксусный альдегид

Способы получения альдегидов:

2. При окислении первичных спиртов получаю альдегиды.

Окислением вторичных спиртов получают кетоны.

Окисляя пропанол-2 получают пропанон(ацетон) :

Окисляя пропанол – 1, получают пропаналь :

Изопропиловый спирт

Способы получения альдегидов:

3. Альдегиды получают по реакции Кучерова гидратацией ацетилена и его гомологов:

Уксусный альдегид

Виниловый спирт

Из гомологов ацетилена образуются кетоны

Способы получения альдегидов:

4. Альдегиды можно получить гидролизом дигалогенопроизводных алканов:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

Муравьиный альдегид – газ с резким удушливливым запахом. Начиная с уксусного альдегида и следующие представители – жидкости, высшие члены гомологического ряда – твердые вещества. Первые представители гомологического ряда хорошо растворяются в воде. Все альдегиды хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства .

Реакции присоединения.

1. Присоединение водорода к двойной связи. В присутствии катализатора ( Ni, Pt ) присоединяют по месту двойной связи водород. Например:

Химические свойства .

2. Присоединение синильной кислоты.

Химические свойства .

3. Реакции окисления. При окислении альдегидов образуются соответствующие карбоновые кислоты:

При окислении альдегидов аммиачным раствором оксида серебра серебро выделяется в виде металла и отлагается на поверхности сосуда, в которым шла реакция. Такая реакция называется реакцией серебрянного зеркала

Химические свойства .

4. Качественной реакцией на определение альдегидов может выступать взаимодействие с гидроксидом меди (ІІ). С начало образуется желтый осадок – гидорксид меди (І), который потом превращается в оксид меди (І) красного цвета:

Уксусный альдегид

Уксусная кислота

Химические свойства .

Реакция замещения

5. Галоген замещает атом водорода в радикале углеводорода:

Химические свойства .

6. Полимеризация формальдегида. Формальдегид легко полимеризуется:

Химические свойства .

7. Реакция поликонденсации (взаимодействие формальдегида с фенолом). Формальдегид, легко взаимодействуя с фенолом, образует высокомолекулярные соединения – фенолформальдегидные смолы.

Если в результате реакции наряду с полимером образуется низкомолекулярное соединение, то такая реакция называется реакцией поликонденсацией.

Химические свойства .

Уравнение можно представить в следующим виде

Это первая ступень реакции, в общем виде реакция выглядит следующим образом:

Применение альдегидов

Парфюмерия

Полимерные материалы

Производство веществ

Загрязнители атмосферы

• Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы
• Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

• Фенолформальдегид-ные смолы
• Уксусная кислота
• Этилацетат
• Формалин

Широко применяется 40%-ный водный раствор формаль­дегида — формалин. Его использование связано со способно­стью свертывать белок. Так, например, в кожевенном произ­водстве в результате дубильного действия формалина кожа твердеет и не подвергается гниению. На том же свойстве осно­вано применение формалина для хранения биологических препаратов. Формалин используется для дезинфекции и про­травливания семян.

Закрепление материала

Напишите уравнение реакций позволяющих осуществить следующие превращения: ацетилен →  ацетальдегид → этанол → этилен  → ацетилен .

Закрепление материала

Составьте формулы альдегидов:

3 – этилгексаналь

3, 3 – диметилбутаналь

2,4,5 – трихлоргексаналь

2, 5 – диметил 4 – этилоктаналь

3 – этилгексаналь

3, 3 – диметилбутаналь

2,4,5 – трихлоргексаналь

2, 5 – диметил 4 – этилоктаналь