Презентация по теме "Алкены"

Учитель химии

МОУ «Верхне-Иволгинская СОШ»

Зарубина

Лариса Александровна

АЛКЕНЫ – НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Основное содержание лекции:

• Понятие о непредельных углеводородах.
• Характеристика двойной связи.
• Изомерия и номенклатура алкенов.
• Физические свойства.
• Получение алкенов.
• Свойства алкенов.
• Применение алкенов.

• Алкены – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

С n Н 2n , где n ≥ 2 .

• Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Понятие об алкенах

Характерис-тика двойной связи (С=С)

• Валентный угол – 120˚
• Длина связи

С = С – 0,134 нм

• Строение ─ плоскостное

• Вид связи – ковалентная неполярная

Гомологи-ческий ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

C 2 H 4 – Эт ен (этил ен )

C 3 H 6 – Проп ен (пропил ен )

C 4 H 8 – Бут ен (бутил ен )

C 5 H 10 – Пент ен (пентил ен )

C 6 H 12 – Гекс ен (гексил ен )

C 7 H 14 – Гепт ен (гептил ен )

C 8 H 1 6 – Окт ен

C 9 H 1 8 – Нон ен

C 10 H 20 – Дек ен

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия :

• углеродного скелета
• положения двойной связи
• Межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия :

геометрическая

Изомерия алкенов

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метил бутен-1 3-метил бутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метил бутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклас-совая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 СН 2 Н 2 С

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры:

1

5

4

3

2

СН 3 - СН 2 - СН - СН = СН 2

СН 3

СН 3 - СН = СН - СН - СН 2 - СН 3 - СН 2 - СН 3

С 2 Н 5

3 метил пент е н - 1

6

7

8

5

3

2

1

4

4 этил окт е н - 2

Физические свойства алкенов

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

С 2 – С 4 - газы

С 5 – С 16 - жидкости

С 17 … - твёрдые вещества

СПОСОБЫ

ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ

ЛАБОРАТОРНЫЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЕ

ДЕГИДРАТАЦИЯ

СПИРТОВ

КРЕКИНГ

АЛКАНОВ

ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ

АЛКАНОВ

ДЕГИДРО-

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

КРЕКИНГ АЛКАНОВ

ПРИМЕР:

t=400-700C

С 10 Н 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10

дек ан пент ан пент ен

АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН

С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ

УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ

ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

АЛК АН → АЛК ЕН + Н 2

ПРИМЕР:

Ni, t= 5 00C

Н 3 С - СН 3 →Н 2 С = СН 2 + Н 2

эт ан эт ен

(эт илен )

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

СПИРТ →АЛК ЕН +ВОДА

ПРИМЕР:

условия: t≥ 14 0C , Н 2 SO 4 (конц.)

Н Н

Н-С – С-Н →Н 2 С = СН 2 + Н 2 О

Н ОН эт ен

(эт илен )

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

АЛКЕН

Н Н

Н-С=С-Н

РЕАГЕНТ

+ Н 2

Н Н

Н-С=С-Н

→

Н Н

Н-С=С-Н

+ Br 2

ПРОДУКТ

+ HCl

Н Н

Н-С - С-Н

? ?

ВИД РЕАКЦИИ

Н Н

Н-С=С-Н

→

Применение реакции, её продуктов

ГИДРИРОВАНИЕ

(ВОССТАНОВЛЕНИЕ)

+ H 2 O

Н Н

Н-С - С-Н

? ?

→

НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ

Н Н

Н-С - С-Н

? ?

→

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

(БРОМИРОВАНИЕ)

РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ-ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ).

ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ.

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА-

НИЕ

(ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ)

Н Н

Н-С - С-Н

? ?

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ

ГИДРАТАЦИЯ

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО-ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ-ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.

ПРИМЕР:

n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n

этилен поли этилен

(мономер) (полимер)

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию

-CH 2 -CH 2 - структурное звено

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ

ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ

ПРИМЕР:

С 2 Н 4 + 3 О 2 2 СО 2 + 2 Н 2 О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ

Реакция Е.Е.Вагнера

МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ

Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2

OH OH

этиленгликоль

(этандиол-1,2)

! Качественная реакция на непредельность углеводорода

– на кратную связь.

Применение этилена

Свойство

Применение

1 . Полимеризация

Пример

Производство полиэтилена, пластмасс

2. Галогенирование

Получение растворителей

3. Гидрогалогени-

рование

Для местная анестезия, получения растворите-лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Свойство

4. Гидратация

Применение

5. Окисление раствором KMnO 4

Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине , в производстве синтетического каучука

Пример

6. Особое свойство этилена:

Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс

Этилен ускоряет созревание плодов

Назовите следующие алкены

1 2 3 4 5 6

а) СН 3 ─ С ═ СН ─ СН 2 ─ СН ─ СН 3

СН 3 СН 3

1 4 5 6

б) Н 3 С СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3

2 3

С ═ С

Н Н

2 1

в) СН 3 ─ СН 2 ─ С ═ СН 2

3 4 5

СН 3 ─ СН ─ СН 2 ─ СН 3

Ответы:

а) 2,5-диметилгексен-2

б) гексен-2

в) 3-метил-2-этилпентен-1

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:

а) СН 2 =СН 2 + НС l  ?

б) СН 2 =СН 2 + Н Br  ?

В) СН 2 =СН 2 + НОН  ?

Ответы: а) СН 2 =СН 2 + НС l  СН 2 Cl- СН 3

б) СН 2 =СН 2 + Н Br  СН 2 Br -СН 3

в) СН 2 =СН 2 + НОН  СН 3 -СН 2 ОН

Написать конспект

«Получение и применение

алкенов»

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ