Просмотр содержимого документа
«Презентация к уроку "Карбоновые кислоты" 10 класс органическая химия»
уксус
Открытие кислот:
Благодаря работам известного шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал щавелевую, лимонную, молочную и другие кислоты.
Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами:
В 1714 г. по указу Петра I в Петербурге был заложен аптекарский сад. Там выращивали лекарственные растения, снабжая ими аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так вот, листья одного из таких растений, помещенные в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше сохраняются. Из его корней можно получить желтый краситель. Из волокон можно изготовить сети, не гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке Андерсена. Личный опыт общения с этим растением способен довести до слез. Наконец, это растение узнают даже слепые. Это – … Назовите это растение!
Интересные исторические факты и карбоновые кислоты:
Правильно!
Это крапива, содержащая
муравьиную кислоту!
Карбоновые кислоты в природе:
Есть ли кислоты опасные для здоровья человека?
Да, например: HOOC-COOH
Щавелевая кислота.
Она широко распространена в природе: содержится в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но её не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду.
Её соли могут откладываться в организме человека, образуя камни.
Карбоновые кислоты в природе:
Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота –бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Карбоновые кислоты в природе:
Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты.
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения,
содержащие в своем составе
одну или несколько
карбоксильных групп
O
OH
R
C
Общая формула
карбоновых кислот
С n H 2n+1 СООН
Общая формула предельных
карбоновых кислот
КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ОДНООСНОВНЫЕ
МНОГООСНОВНЫЕ
МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА
ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА
БУТАНОВАЯ КИСЛОТА
ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА
ЛИМОННАЯ КИСЛОТА
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
R – COOH
HOOC – R – COOH
ПО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП
КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ПРЕДЕЛЬНЫЕ
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ
МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА
ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА
БУТАНОВАЯ КИСЛОТА
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА
ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
ЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА
АРОМАТИЧЕСКИЕ
БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА
ПО ПРИРОДЕ УГЛЕВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА
Задание1
Классифицируйте предложенные кислоты
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООН
СН 3 – СН = СН – СООН
СН 3 – СН(СН 3 ) – СН(СН 3 ) – СООН
НООС - СН = СН – СН 2 – СООН
СН 3 – СН = С = СН – СООН
проверить
Классифицируйте предложенные кислоты
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООН
СН 3 – СН = СН – СООН
СН 3 – СН(СН 3 ) – СН(СН 3 ) – СООН
НООС - СН = СН – СН 2 – СООН
СН 3 – СН = С = СН – СООН
проверить
ОТВЕТЫ
ОДНООСНОВНАЯ, ПРЕДЕЛЬНАЯ
2. ОДНООСНОВНАЯ НЕПРЕДЕЛЬНАЯ
3. ОДНООСНОВНАЯ ПРЕДЕЛЬНАЯ
4. ДВУХОСНОВНАЯ, НЕПРЕДЕЛЬНАЯ
5. ОДНООСНОВНАЯ, НЕПРЕДЕЛЬНАЯ
ОТВЕТЫ
ОДНООСНОВНАЯ, ПРЕДЕЛЬНАЯ
2. ОДНООСНОВНАЯ НЕПРЕДЕЛЬНАЯ
3. ОДНООСНОВНАЯ ПРЕДЕЛЬНАЯ
4. ДВУХОСНОВНАЯ, НЕПРЕДЕЛЬНАЯ
5. ОДНООСНОВНАЯ, НЕПРЕДЕЛЬНАЯ
НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
АЛКАН + ОВ + АЯ
КИСЛОТА
МЕТАН ОВ АЯ КИСЛОТА
(МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА
Н - СООН
Бесцветная жидкость с резким запахом. Получена
в 1831 г Т.Пелузом из синильной кислоты. В ряду
одноосновных карбоновых кислот самая сильная
и самая активная. Муравьиная кислота содержится
в некоторых растениях (крапиве, хвое) и насекомых
(в выделениях муравьев и пчел). Само название -
муравьиная – связано с муравьями, из которых
эта кислота была впервые выделена.По той же
причине жгутся листья крапивы, если их неосторожно
задеть рукой.
Н - СООН
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА
Бесцветная жидкость с резким запахом. Получена
в 1831 г Т.Пелузом из синильной кислоты. В ряду
одноосновных карбоновых кислот самая сильная
и самая активная. Муравьиная кислота содержится
в некоторых растениях (крапиве, хвое) и насекомых
(в выделениях муравьев и пчел). Само название -
муравьиная – связано с муравьями, из которых
эта кислота была впервые выделена.По той же
причине жгутся листья крапивы, если их неосторожно
задеть рукой.
1
2
СН 3 – СООН
ЭТАН ОВ АЯ КИСЛОТА
(УКСУСНАЯ КИСЛОТА)
1
2
3
4
СН 3 – СН 2 – СН 2 - СООН
БУТАН ОВ АЯ КИСЛОТА
(МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)
СН 3 - СООН
УКСУСНАЯ КИСЛОТА
Уксусная кислота известна человеку с незапамятных
времен. В чистом виде выделили только в 1700 г. В
1845 г. Ее получил синтетическим путем Г.Кольбе.
Уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким
кисловатым запахом. Если кислота не содержит воду,
то при 16,6 0 С она образует бесцветные кристаллы и
называется«ледяной».Водный раствор (70-80 % )
кислоты известен какуксусная эссенция, а 5 – 7 %
раствор называетсястоловым уксусом.Уксусная
кислота – слабая кислота.
СН 3 - СООН
УКСУСНАЯ КИСЛОТА
Уксусная кислота известна человеку с незапамятных
времен. В чистом виде выделили только в 1700 г. В
1845 г. Ее получил синтетическим путем Г.Кольбе.
Уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким
кисловатым запахом. Если кислота не содержит воду,
то при 16,6 0 С она образует бесцветные кристаллы и
называется«ледяной».Водный раствор (70-80 % )
кислоты известен какуксусная эссенция, а 5 – 7 %
раствор называетсястоловым уксусом.Уксусная
кислота – слабая кислота.
3
5
4
1
2
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СООН
ПЕНТАН ОВ АЯ КИСЛОТА
(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)
1
2
НООС – СООН
ЭТАН ДИ ОВ АЯ КИСЛОТА
(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)
НООС – СООН
ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА
Щавелевая кислота относится к простейшей
двухосновной кислоте. Впервые эта кислота была
обнаружена в кислом щавеле (конский щавель) в виде
кислой калиевой соли, а в 1776 г. Она была получена
в свободном виде. В 1824г. щавелевую кислоту
синтезировал Ф.Велер при взаимодействии дициана
с водой. Известно, что ни сам Ф.Велер, ни его
c овременники не обратили внимание особого внимания
y а этот синтез. А ведь при этом происходило
превращение неорганического вещества
в органическое !
Ф.Велер
НООС – СООН
ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА
Щавелевая кислота относится к простейшей
двухосновной кислоте. Впервые эта кислота была
обнаружена в кислом щавеле (конский щавель) в виде
кислой калиевой соли, а в 1776 г. Она была получена
в свободном виде. В 1824г. щавелевую кислоту
синтезировал Ф.Велер при взаимодействии дициана
с водой. Известно, что ни сам Ф.Велер, ни его
c овременники не обратили внимание особого внимания
y а этот синтез. А ведь при этом происходило
превращение неорганического вещества
в органическое !
Ф.Велер
1
2
3
СН 3 – СН ( ОН ) – СООН
2 – ГИДРОКСО ПРОПАН ОВ АЯ
КИСЛОТА
(МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА)
задание 2
ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ
ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
1) СН 3 – СН(СН 3 ) – СООН
2) СН 3 – СН 2 – СН(СН 3 ) – СН(СН 3 ) – СООН
3) СН 3 – СН 2 – СН(СН 3 ) – СООН
4) СН 3 – СН = СН – СН – СООН
5) НООС – СН 2 – СН(СН 3 ) – СООН
ПРОВЕРИТЬ
ОТВЕТЫ
1) 2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА
2) 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА
3) 2 – МЕТИЛБУТАНОВАЯ КИСЛОТА
4) ПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА
5) 2 – МЕТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА
ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Для предельных карбоновых кислот
УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ)
Для непредельных карбоновых кислот
УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
ПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИ
МЕЖКЛАССОВАЯ
" width="640"
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Жидкости с характерным резким
запахом,
хорошо растворимые в воде
С 1 – С 3
Вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом, плохо
растворимые
в воде
С 4 – С 9
Твердые вещества,
не имеющие запаха, не растворимые
в воде
C 10 и
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ДИССОЦИАЦИЯ
CH 3 - COO
H
CH 3 - COO H
-
+
+
2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С МЕТАЛЛАМИ
+
Ме
Ме
R – COO H
R – COO
H
+
2
3.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВНЫМИ ОКСИДАМИ
2 R – COO H + Mg O =
=(R – COO) 2 Mg + H 2 O
4 .ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧАМИ
R – COO H + Na OH =
=R – COO Na + H 2 O
5 .РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
R – CH = С H – COOH
+ Br 2
Br
Br
R – CH – CH – COOH
6. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
у/ф
H H 2 C – COOH
+ Cl 2
H 2 C – COOH
Cl
Cl
H
+
7. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ
+ H O – R 1
R – CO OH
СПИРТ
КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
t 0 C, H +
R – CO OR 1
- H OH
СЛОЖНЫЙ ЭФИР
УИЛЬЯМСОН (Williamson), Александер Уильям
1 мая 1824 г. – 6 мая 1904 г.
Английский химик-органик
Александр Уильям Уильямсон родился в Лондоне.
Изучал химию в Гейдельбергском университете
у Леопольда Гмелина (1840-1843) и в Гисенском
университете у Юстуса Либиха.
В 1848 г. стал профессором химии университетского
колледжа в Лондоне.
В 1863, 1865, 1869-1871 гг. являлся Президентом
Лондонского химического
общества. Иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1891 ).
Основные научные работы Уильямсона посвящены огранической химии.
Изучая механизм реакций этерификации, Уильямсон установил, что при
действии серной кислоты на этиловый спирт образуется этилсерная кислота,
которая затем реагирует со спиртом и даёт эфир.
Действуя на этилсерную кислоту амиловым спиртом он получил