Многоатомные спирты.

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Цель и задачи урока:

• Познакомить учащихся со строением, физическими и химическими свойствами многоатомных спиртов, значением и применением их в промышленности и в повседневной жизни;
• развитие умений составлять структурные формулы спиртов, записывать уравнения реакций;
• воспитание экологического сознания;
• техника безопасности при работе со спиртами.

Многоатомные спирты

• Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
• Группы ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:

Спирты, содержащие две группы ОН, называются двухатомными.

Их общая формула: С n Н 2n (ОН) 2

Спирты, содержащие три группы ОН, называются трёхатомными.

Их общая формула: С n Н 2n-1 (ОН) 3

По номенклатуре ИЮПАК эти спирты называются алкандиолы.

Простейшим представителем алкандиолов

является спирт состава HO-CH 2 -CH 2 -OH ,

так называемый

этиленгликоль или этандиол.

Простейшим трехатомным спиртом является глицерин или пропантриол.

Физические свойства

• Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом.
• Растворимость в воде – неограниченная.
• Температуры кипения:

этиленгликоля = 197,2 °С,

глицерина = 290 °С.

• Этиленгликоль – яд.

Получение

1. Многоатомные спирты получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

или

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 

 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают из пропилена или гидролизом

жиров.

2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов:

Химические свойства

• 1. Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам, они реагируют с активными металлами:

Химические свойства

CH 2 -ОН CH 2 -ONa

| + 2 Na → | + Н 2

CH 2 -ОН CH 2 -ONa

этиленгликолят натрия

глицерат натрия

2. Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

3. Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров (в зависимости от условий реакции получаются моно-, ди- и тринитроглицериды).

4. Качественная реакция многоатомных спиртов – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди (II).

или

или

Применение этиленгликоля

• Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей.

• Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна).

Применение глицерина

Глицерин находит широкое применение в косметике,

пищевой промышленности, фармакологии,

в производстве взрывчатых веществ.

Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества.

Применение глицерина

Мыло

Помады

Крема

Зубные пасты

Нитроглицерин

Изделия из кожи

Пластмассовые изделия

Кондитерские изделия

Домашнее задание

§ 22; стр. 92 № 1 – 6;

задача № 1 - 3.