Геометрическая изомерия

Starter: make these molecules in the order given (5 minutes)

H CH 3

| |

H – C – C – H

| |

CH 3 H

CH 3 CH 3

| |

H – C – C – H

| |

H H

alkanes

alkenes

CH 3

|

H – C = C – H

|

CH 3

CH 3 CH 3

| |

H – C = C – H

Y; you have to break up the alkene molecule to make the 2 nd alkene, with the alkanes, you can just rotate about the single bond between C2 and C3; double bonds don’t rotate

Do you notice whether it is easier to make 2 after 1 compared

with 4 after 3? How is it different? Why is it different?

Challenge name these molecules

Стартер : сделайте эти молекулы в заданном порядке (5 минут )

заметили ли легче сделать

2 после 1 по сравнению

4 после 3? Чем они отличается?

Почему они разные?

alkanes

H CH 3

| |

H – C – C – H

| |

CH 3 H

alkenes

CH 3 CH 3

| |

H – C – C – H

| |

H H

H CH 3

| |

H – C = C – H

| |

CH 3 H

CH 3 CH 3

| |

H – C = C – H

| |

H H

Назовите эти

молекулы.

Геометриялық изомерия

Геометрическая изомерия

Геометриялық изомерия

Оқыту мақсаттары :

• Стереоизомерияны түсіну
• қанықпаған қосылыстар үшін геометриялық изомерияның ("Е-Z" не цис-транс-изомерия) болу мүмкіндігін анықтай білу.

This is a model of ethane, C 2 H 6 .

Its CH 3 groups are free to spin around the single bond between the carbon

atoms. Группы СН3 могут свободно вращаться вокруг одинарной связи между атомами углерода.

This is a model of ethene, C 2 H 4 .

Its CH 2 groups cannot spin around the double bond between the carbon atoms. Группы СН2 не могут вращаться вокруг двойной связи между атомами

углерода.

Isomers are compounds with the same molecular formula but different

arrangements of their atoms. Изомеры соединений с той же молекулярной

формулой, но отличаются расположением их атомов.

Alkenes can show geometric isomerism , which is a type of stereoisomerism .

Алкенов может показать геометрическую изомерию, который представляет

собой тип стереоизомерии

Активити:

Этен, пропен , бутен-2 үлгілерін жасаңдар.

Сұрақ : C=C байланысы айналасында еркін айналу мүмкіндігі қандай?

This is but-2-ene. Both carbon atoms on each side of the double bond have

a methyl group and a hydrogen atom. Это бут-2-ен. Оба атома углерода на каждой

стороне двойной связи имеют метильную группу и атом водорода.

In fact this is cis-but-2-ene. Both methyl groups are on the same side. На самом деле

это цис-бут-2-ен. Оба метильные группы расположены на одной стороне.

This is trans-but-2-ene. Its methyl groups are on opposite sides of the double

bond. Это транс-бут-2-ен. Его метильные группы находятся на противоположных

сторонах двойной связи.

Cis-but-2-ene and trans-but-2-ene have different shapes, which gives them

different physical properties. Цис-бут-2-ен-и транс-бут-2-ен имеют различные формы,

что дает им различные физические свойства.

Cis-but-2-ene and trans-but-2-ene have different shapes, which gives them

different physical properties.

Trans-but-2-ene has a higher melting point than cis-but-2-ene. Транс-бут-2-ен имеет

более высокую температуру плавления, чем цис-бут-2-ен.

Trans-but-2-ene has a higher melting point than cis-but-2-ene.

Активити:

• 1,2 дибром этеннің құрылымын жаз у
• цис-, транс- изомерия болуы мүмкін бе?

Trans-1,2-dibromoethene also has a higher melting point than

cis-1,2-dibromoethene. Транс-1,2-дибромэтена также имеет более высокую температуру плавления, чем цис-1 ,2-дибромэтена.

Активити :

Цис-,транс- изомериялардың балқу температурасы әр түрлі болуы неліктен?

There are more points of contact between the trans isomers, so their

intermolecular forces are stronger. Так как между транс-изомерами межмолекулярные

силы сильнее,поэтому у них высокие точки соприкосновения.

What are the conditions for geometric isomerism in alkenes?

Каковы условия для геометрической изомерии в алкенов?

Each of the carbon atoms either side of the double bond must have different

groups attached to them. Каждый из атомов углерода с обеих сторон от двойной связи

должны иметь разные группы, присоединенные к ним.

If one or more has the same group attached twice, the alkene cannot show

geometric isomerism. Если один или несколько имеет такую ​​же группу,

присоединенную в два раза, алкен не может показать геометрическую изомерию.

So but-1-ene does not show geometric isomerism.

So but-1-ene does not show geometric isomerism.

GEOMETRIC ISOMERISM

X

CANNOT ROTATE AROUND C=C

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12

GEOMETRIC ISOMERISM

(E) but-2-ene

(Z) but-2-ene

E entgegen (opposite)

Z zusammen (together)

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12

GEOMETRIC ISOMERISM

PRIORITY: H 3 2 CH 3

Look at atomic numbers of atoms attached to C=C (or subsequent atoms if the same).

Highest values opposite = E

Highest values together = Z

6

6, 6

6

6

6

E 3-methylpent-2-ene

E 2-bromo-3-fluorobut-2-ene

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12

GEOMETRIC ISOMERISM

trans but-2-ene

(E) but-2-ene

cis but-2-ene

(Z) but-2-ene

BOTH C ATOMS OF C=C MUST HAVE

TWO DIFFERENT GROUPS

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12

TASK

NO

methylpropene

YES

E

Z

1-chloropropene

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12

TASK

NO

2-methylpent-2-ene

NO

2-ethylpent-1-ene

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12

TASK

YES

E

Z

3-methylpent-2-ene

NO

but-1-ene

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12

TASK

YES

Z

E

3,4-dimethylhex-3-ene

YES

E

Z

2-bromo-3-chlorobut-2-ene

© www.chemsheets.co.uk AS 053 12-Jul-12