Аминокислоты и их значение

Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH 2 .

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.

Аминокислоты

Природные Синтетические

(в живых организмах) (синтезированы) протеиногенные

всего около 20

незаменимые (около половины из)

поступают с пищей

не синтезируются в организме

NH 2 – CH - COOH

|

R

Органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH 2 , связанные углеводородным радикалом R

Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу

СН 3 СООН уксусная кислота

H – СН - СООН аминоуксусная кислота

|

NH 2

( глицин )

200 0 , растворимы, сладкие, горькие, безвкусные (от состава радикала) Химические свойства Аминокислоты – амфотеры Как кислоты а) с основаниями NH 2 - CH - COOH + NaOH NH 2 - CH - COONa + H 2 O | | R R натриевая соль аминокислоты" width="640"

Физические свойства

Б/ц кристаллические вещества, температура плавления 200 0 , растворимы, сладкие, горькие, безвкусные (от состава радикала)

Химические свойства

Аминокислоты – амфотеры

Как кислоты

а) с основаниями

NH 2 - CH - COOH + NaOH NH 2 - CH - COONa + H 2 O

| |

R R

натриевая соль

аминокислоты

б) со спиртами

NH 2 - CH - COOH+С 2 Н 5 ОН NH 2 - CH - COOС 2 Н 5 + H 2 O

| |

R R

этиловый эфир

аминокислоты

2) Как основания

а) с кислотами

NH 2 – CH – COOH +HCl [ NH 3 – CH – COOH] + Сl -

| |

R R

хлороводородная соль

аминокислоты

Реакция поликонденсации

H O H O

| ║ | ║

… H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH

| |

R R 1

H O H O

| ║ | ║

…– N – CH – C – N – CH – C – … + H 2 O

| |

R R 1

полипептид

1806г. Луи Воклен и Пьер Робике

Сок спаржи выделили белое кристаллическое вещество – аспарагин (первая аминокислота, выделенная химиками из природных объектов)

1848г. Рафаэль Пириа

Гидролиз аспарагина аспарагиновая кислота

НО-С-СН 2 -СН-СООН

║ |

О NH 2

1909г. К. Икеда

Сушеные водоросли – усиливают аромат и вкус пищи – пищевые добавки.

Е 621, Е 620, Е 622-625

Назвать кислоту, записать уравнения реакций взаимодействия данной аминокислоты с кислотой, основанием, спиртом

СН 3 – СН - СООН

|

NH 2

NH 2 – С 2 Н 4 - СООН

(аланин)

Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты  

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино- , три группы NH 2 – триамино- и т.д.

Аминокислота

Сокращённое

обозначение

Глицин

Строение радикала ( R )

Gly (Гли)

Аланин

Ala (Ала)

H -

Валин

CH 3 -

Val (Вал)

Лейцин

Leu (Лей)

( CH 3 ) 2 CH -

Серин

Ser (Сер)

( CH 3 ) 2 CH – CH 2 -  

Тирозин

Tyr (Тир)

Аспарагиновая кислота

OH - CH 2 -

Asp (Асп)

HO – C 6 H 4 – CH 2 -  

Глутаминовая кислота

Glu (Глу)

Цистеин

HOOC – CH 2 -

HOOC – CH 2 – CH 2 -

Cys (Цис)

Аспарагин

Asn (Асн)

HS – CH 2 -

Лизин

O = C – CH 2 –

       │

       NH 2

Lys (Лиз)

Фенилаланин

Phen (Фен)

NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 -

C 6 H 5 – CH 2 -

ПРИМЕНЕНИЕ 

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.