Урок химии в 10 классе по теме "Альдегиды"

Альдегиды. Путь в мир запахов.

Цель:

1. Знать общую формулу альдегидов, правила номенклатуры, свойства и способы получения альдегидов;

2. Уметь составлять структурные формулы и называть простейшие альдегиды;

3.Приобретать навыки практической работы с органическими веществами, навыки моделирования;

4. Продемонстрировать способность к анализу и синтезу;

5.Проявить коммуникативные качества при работе и во взаимодействии друг с другом.

Задачи

Предметные:
1. Умение характеризовать изученные классы органических соединений, химические реакции.
2.Метапредметные:
1. Владение основными интеллектуальными операциями (выявление причинно-следственных связей).
2. Готовность и способность к самостоятельной информационно-познавательной деятельности:
- аналитическое чтение – критическое изучение содержания текста с целью его глубокого осмысления, сопровождающееся составлением структурно-логических схем;
- изготовление химического информационного продукта и его презентация.

3.Личностные
1.Умение продуктивно общаться и взаимодействовать в процессе совместной деятельности, учитывать позиции других участников деятельности, эффективно разрешать конфликты.

2.Умение осуществлять самоконтроль и взаимооценку работы одноклассников.

Формы организации познавательной деятельности: индивидуальная, фронтальная, коллективная.

Методы обучения:

*по источнику знаний: словесные, наглядные, практические;

*по уровню познавательной деятельности: проблемный, объяснительно-иллюстративный;

*по типу получения знаний: сравнительный, аналитический.

Оборудование и материалы: разработка урока в программе PowerPoint, видеоопыт «Реакция серебряного зеркала», дидактические карточки, набор моделей молекул органических веществ, реактивы(гидроксид натрия, сульфат меди(II)),вещества, содержащие альдегиды(ванилин,кумин, СМС с запахом лимона, корица).

Тип урока: изучения нового материала

Ход урока.

Слайд 1

I. Организационный момент.

Включение учащихся в деятельность на личностно значимом уровне.

Учитель. Сегодня на уроке я хочу пригласить вас в мир запахов. Запах- это…

*А вы как думаете, что такое запах?

*Какие ассоциации у вас возникают?

(Обсуждение)

Тысячи ароматов дарит нам природа. Душистые вещества в растениях обычно содержатся в цветках, листьях, кожуре плодов.

Чтобы выделить 1 кг розового масла, необходимо переработать 3 тонны лепестков роз. Чтобы запах был стойким, применяли продукт, вырабатываемый из желез самца оленя кабарги - мускус. Для получения 1 кг мускуса надо уничтожить 30 тыс. животных.

Как вы думаете, какое сырьё можно и нужно использовать в современной парфюмерной промышленности, чтобы не уничтожать природу? (Синтетические)

Верно. Поэтому каждый год производится 100 тыс. тонн. благовоний.

II.Актуализаций знаний.

Повторение изученного материала для «открытия нового знания», создание проблемной ситуации.

Учитель. Запахи связаны с обонянием. Я надеюсь, что у вас острое чувство обоняния. Поэтому предлагаю вам назвать вещество, источающее запах, по его описанию:

«Является основной составной частью духов и одеколонов (80%), используется для приготовления многих лекарственных препаратов, настоек, как антисептик в медицине, как ракетное топливо (этанол, спирт)»

Слайд 2

Основой всех запахов являются не только спирты, но и более ароматные вещества, имеющие формулу R-COH. Знакома ли она вам? (Это общая формула альдегидов)

Со спиртами мы знакомились на прошлых уроках, а на этом уроке изучим альдегиды.

Слайд 3

В тетрадях напишем тему урока «Альдегиды. Путь в мир запахов»

III. Постановка учебной задачи.

Обсуждение затруднений.

*А что вам уже известно про альдегиды? (Общая формула, название, наличие гомологов, изомеров, сгорает с образованием углекислого газа и воды.)

* Как вы думаете, для ароматизации каких веществ применяют альдегиды? Каким ароматом обладают они сами. Всегда ли приятным?

*Что необходимо знать для ответа на этот вопрос?

*Так какова цель нашего урока? (Учащиеся формулируют цель: изучить строение, свойства, получение и применение альдегидов.)

IV. «Открытие нового знания»

Построение проекта выхода из затруднения: самостоятельная исследовательская деятельность учащихся под руководством учителя.

Слайд 4

*Дайте определение альдегидам. (Альдегиды- это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом)

Слайд 5

*Определите особенность в названии (суффикс – аль). Название альдегидов происходят от исторических названий соответствующих органических кислот, в которые эти альдегиды превращаются при окислении (муравьиный альдегид, уксусный альдегид и т.д.). По международной номенклатуре названия альдегидов образуют от названий соответствующих предельных углеводородов с прибавлением суффикса – аль. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Перед названием указывают положение и названия заместителей в углеродной цепи.

Вы знаете 10 предельных углеводородов. (Ученики проговаривают 10 первых формул альдегидов.) Метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан. Метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь, гептаналь, октаналь, нонаналь, деканаль.

Слайд 6

Первый представитель - метаналь, имеет в составе один атом углерода.

*Как будет выглядеть его формула?(HCOH)

*По каким признакам можно определить альдегиды? (Общая формула и суффикс) (СnH₂nO,R-COH,CnH₂n-₁OH)

Слайд 7

Если вместо водорода в альдегидной группе будет ещё один радикал, то получится новый класс веществ - кетоны. А группа - С =О будет называться карбонильной.

R₁-CO-R₂

Ярким представителем кетонов является ацетон: СН3-СО-СН3.Название кетогруппы отражают суффиксом -он

Слайд 8

Сравните формулы альдегидов и кетонов (Обсуждение). У альдегидов альдегидная группа, а у кетонов карбонильная группа

Вы уверены, что сможете определить формулы альдегидов и кетонов среди других веществ?

Задание 1

У вас на партах красные и синие карточки. Выбирайте любую. Красные - «В ряду находятся только формулы альдегидов», синяя – «Соответствие». В первом случае вам необходимо определить альдегиды в данном ряду, во втором - найти соответствия между названиями веществ и их формулами. Объясните причину выбора формул.

Формулы только альдегидов находятся в ряду

1) С₃Н₇СОН, СН₃СООН, С₆Н₅ОН

2)С₂Н₅СОН, С₆Н₅СН₃, СН₃СОСН₃

3) С₃Н₇СООН, С₄Н₉СОН, СН₃СОСН₃

4)С₂Н₅СОН, С₃Н₇СОН, НСОН.

Ответ:4

Найти соответствия между названиями веществ и их формулами

1.С₂Н₅СОН А.Формальдегид

2. С₃Н₇СОН Б. Пентаналь

3. НСОН В.Пропаналь

4. С₄Н₉СОН Г.Бутаналь

Ответ:

Проверка.

Вывод: каким образом можно определить альдегиды?

Учитель. Продолжим знакомство с альдегидами

*От чего зависят свойства всех веществ (От строения, состава)

*Дополните фразу: «Если вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разные__________________ и ________________,они будут называться_______________________________________».

Слайд 9

Если вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разные

строение и свойства, они будут называться изомерами.

* Какие виды изомерии вы знаете? Предположите виды изомерии, которые будут характерны для альдегидов и кетонов. (Углеродного скелета, межклассовая). Вещество какого класса является изомеров альдегидов? Посмотрим, так ли это. Предлагаю работу в группах. Выполним практическую работу.

Задание 2.

Практическая работа «Моделирование молекул альдегидов и их изомеров»

Ход работы

Первая группа собирает модель изомера углеродного скелета:

1) Записать сокращенную структурную формулу бутаналя. Собрать шаростержневую модель молекулы бутаналя. ( СН₃-СН₂-СН₂-СОН); С₄Н₈О

2) Записать сокращенную структурную формулу изомера бутаналя. Собрать шаростержневую модель молекулы изомера бутаналя. Назвать изомер. (СН₃-СН-СОН)

│

СН₃

2-метилпропаналь

Вторая группа собирает модель межклассового изомера:

1. Записать сокращенную структурную формулу пропаналя (Пропаналь СН₃-СН₂-СОН Собрать шаростержневую модель молекулы пропаналя

2)Записать сокращенную структурную формулу изомера пропаналя Собрать шаростержневую модель молекулы изомера пропаналя -пропанон

(Пропаналь СН₃-СН₂-СОН и пропанон (ацетон)

СН₃-С-СН₃. Дайте названия полученным изомерам по алгоритму.

ǁ

О

Взаимопроверка между группами. Проверка.

Слайд 10

Вывод: изомеры какого вида существуют у альдегидов? (Изомерия углеродного скелета: он может иметь либо неразветленную, либо разветленную цепь и межклассовая изомерия)

Слайд 11

Для кетонов возможна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы, межклассовая)

Слайд 12

Учитель. Для того чтобы понять, в какие реакции могут вступать альдегиды, давайте исследуем их формулу.

*Какие связи в молекуле альдегидов? (Одинарные и двойные)

Между С=О двойная связь.

*Из каких связей она состоит? (1Ϭ-связь и 1 π-связь)

* Что мы знаем об этих связях? (Ϭ-связь сильная, а π-связь слабая, реакция происходит по разрыву π-связи.)

Атом углерода и кислорода в альдегидной группе находится в состоянии sp²-гибридизации.

Для альдегидов характерны следующие типы химических реакций: окисления и восстановления, полимеризации.

^{CuO Ag}₂^O[NH₃^]

R-OH↔R-COH→ R-COОH

_H2

Слайд 13

Общим способом получения альдегидов является окисление соответствующих спиртов на медном катализаторе:

t°

R-CH₂-OH+CuО→R-COH+H₂O+Cu↓

черн. красн

t°

CH₃-CH₂-OH+CuО→ CH₃- COH+H₂O+Cu↓

Этанол этаналь

По аналогии напишем уравнение химической реакции с пропанолом

CH₃-CH₂- CH2-OH+CuО→ CH₃- CH2-COH+H₂O+Cu↓

пропанол пропаналь

Слайд 14

Реакция восстановления

Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных спиртов, гидрирование- кетонов- вторичных (альдегиды восстанавливаются до спиртов в присутствии катализаторов и при температуре):

t°,Ni

R-СOH+H₂→ R-CH₂-OH

альдегид первичный спирт

t°,Ni

R –С- R+H₂→ R –СH- R

ǁ │

О OH

кетон вторичный спирт

Используя, общую формулу напишите уравнения химической реакции с этаналем, ацетоном (диметилкетоном)

t°,Ni

CH₃-СOH+H₂→ CH₃-CH₂-OH (этанол, первичный спирт)

этаналь

t°,Ni

CH₃ –С- CH₃+H₂→ CH₃–СH- CH₃ (2-метилпропанол, вторичный спирт)

ǁ │

О OH

Слайд 15

Для альдегидов характерна реакция полимеризации

При полимеризации формальдегида образуется параформ. Параформ- это белое кристаллическое вещество с острым запахом формалина, хорошо растворяется в воде, в растворителях. Температура плавления 120-150°С. Применяется при дезинфекциях.

Слайд 16

Реакции окисления являются качественными. С их помощью можно обнаружить присутствие альдегидов со свежеполученным осадком меди (II) при нагревании.

HCOH + 2Cu(OH)₂ = HCOOH + Cu₂O + 2H₂О
метаналь                муравьиная кислота
                                              ( красный осадок на стенках пробирки)

Слайд 17

Альдегиды окисляются в соответствующие карбоновые кислоты в присутствии аммиачного раствора серебра

Реактив Толленса (гидроксид диамминсеребра (I)) — щелочной раствор аммиаката серебра [Ag(NH₃)₂]ОН)

Альдегиды, в отличие от кетонов легко окисляются, что используется как в целях органического синтеза, так и для обнаружения альдегидов.

Немецкий химик Б. Толленс в 1881 г. использовал для обнаружения альдегидов комплексное соединение серебра. При добавлении к раствору нитрата серебра AgNO₃ водного раствора аммиака NH₃ происходит образование осадка оксида серебра (I) Ag₂O серо-черного цвета, который растворяется в избытке аммиачной воды, образуя комплексное соединение.

При добавлении реактива Толленса к альдегидам при слабом нагревании на стенках сосуда образуется тонкий налет серебра.

Реакция обнаружения альдегидной группы с помощью этого реактива называется реакцией «серебряного зеркала». Реакция с аммиачным раствором оксида серебра называется «реакцией серебряного зеркала. Предлагаю посмотреть ее видеозапись.

КСлайд 18 Видеофрагмент опыта «Реакция серебряного зеркала»

Слайд 19 Видеофрагмент опыта «Качественные реакции на альдегиды»

Слайд 20

Ванилин – это бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Формула ванилина С₈Н₈О₃ . Он содержит такие функциональные группы как альдегидная, эфирная и фенольная. Ванилин содержится в виде гликозида в плодах и является основным компонентом экстракта ванили. Применяется, в основном, синтетический, в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Слайд 21

Задание 3.

Реакцию с гидроксидом меди(II) проведите самостоятельно. У вас на партах вещество-ванилин, содержащее альдегид. Исследуйте его, используя гидроксид меди(II), по аналогии с рисунком. Соблюдаем технику безопасности. Работаем аккуратно.

Видео по органической химии