Урок по теме: Альдегиды и кетоны

Конспект урока по теме: Альдегиды и кетоны»

к учебнику О.С. Габриеляна Химия 10 класс

Тип урока: изучение нового материала

Цели:

• образовательные:

1. учащиеся должны рассмотреть строение молекул альдегидов и кетонов, их номенклатуру и виды изомерии.

2. Изучить особенности строения карбонильной группы

3. Изучить химические свойства альдегидов.

4. Рассмотреть способы получения альдегидов и кетонов

• развивающие:

1. учащиеся должны сформировать умения использовать химическую терминологию

2. совершенствовать умения обобщать, делать выводы, анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственную зависимость между составом, строением и свойствами веществ.

• воспитательные:

1. учащиеся должны убедиться на примере генетической связи органических веществ разных гомологических рядов о единстве материального мира

2. совершенствовать информационно- познавательную компетенцию

Методы и методические приемы:

объяснение нового материала с демонстрацией опытов

Знать: строение молекул альдегидов и кетонов, их функциональ­ные группы; сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов; о токсичности действия альдегидов и кетонов на живые организмы.

Уметь: составлять структурные формулы альдегидов и кетонов; называть альдегиды по рациональной и систематической номенклатуре; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства альде­гидов.

Межпредметные и внутрипредметные связи:

биология

химия (О.С. Габриелян Тема: Спирты §17 стр. 138).

Оборудование и реактивы:

Карточки «Алгоритм составления названий кетонов / альдегидов», «Химические свойства альдегидов и кетонов»

О.С. Габриелян учебник по химии 10 класс

Для ДО: раствор AgNO₃, раствор NaOH, раствор NH₄OH, формальдегид, спиртовка, раствор CuSO₄, штатив с пробирками

Впервые с альдегидами вы познакомились в 9 классе и упоминали их пр изучении спиртов, когда при окислении первичного спирта вы получили альдегид.

C₂H₅OH + CuO CH₃COH + H₂O + Cu

Пришло время подробнее познакомиться с этим классом органических веществ.

Изучать данный класс соединений мы будем по следующему плану:

1. Определение

2. Классификация

3. Номенклатура и изомерия

4. Физические свойства

5. Химические свойства

6. Способы получения

Общая формула альдегидов C_nH_2nO

Альдегиды

– органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу -СО (карбонильную), связанную с атомами водорода и углеводородным радикалом.

Кетоны

– органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу – СО, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Классификация

Альдегиды классифицируют в зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

1. предельные - ацетальдегид

1. непредельные - акролеин (пропаналь)

2. ароматические - бензальдегид

В соответствии с номенклатурой названия предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса – аль.

Перед вами алгоритм составления названий, для альдегидов и кетонов.

Алгоритм составления названий альдегидов

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс -аль.

Алгоритм составления названий кетонов

1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, где ближе карбонильная группа.

2. Указать положение радикала и его название.

3. Назвать углеводород.

4. Принадлежность к классу кетоны указать суффиксом он .

5. Указать положение функциональной группы

Кроме систематического названия у альдегидов и кетонов также есть тривиальные названия. Запишем самые основные:

1. HCHO метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)

2. CH₃CHO этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)

3. CH₃CH₂CHO пропаналь (пропионовый альдегид)

4. CH₃CH₂CH₂CHO бутаналь (масляный альдегид)

1. CH₃—CO—CH₃ пропанон (ацетон)

2. CH₃—CO—CH₂CH₃ бутанон (метилэтилкетон)

Для альдегидов характерна только изомерия углеродного скелета, которая возможно с бутаналя.

Кетоны:

- изомерия углеродного скелета

- изомерия положения карбонильной группы

- межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон)

Физические свойства

На них мы останавливаться не будем, скажу лишь, что между молекулами у альдегидов не возникают водородные связи, метаналь – газ (далее жидкости, высшие альдегиды – твердые).

Температура кипения у альдегидов ниже, чем у спиртов. Низшие альдегиды хорошо растворяются в воде, так как образуются водородные связи между «Н» воды и «О» альдегида.

Химические свойства

Реакции присоединения

1. Гидрирование (восстановление)

HCHO + H₂ CH₃OH

CH₃—CO—CH₃ + H₂ CH₃—CH(OH)—CH₃

Альдегид – первичный спирт

Кетон – вторичный спирт

1. Присоединение циановодорода

CH₃COH + HCN = CH₃CHC(OH)N

1. Присоединение NaHSO₃ – эта реакция позволяет не только обнаружить альдегиды, но и выделить их из смеси с другими веществами.

CH₃COH + NaHSO₃ = CH₃CH(OH)SO₃Na

Реакции окисления

1. реакция «серебряного зеркала»

Прежде чем записать данную реакцию, давайте проведем опыт и получим сами зеркало. Для этого нам понадобится 4-5 мл AgNO₃, 2-3 капли NaOH, 5-8 капель NH₄OH, формальдегид, нагреем немного данную смесь. Что мы заметили?

Запишем уравнение реакции

CH₃CHO + Ag₂O 2Ag + CH₃COOH

1. реакция взаимодействия с Cu(OH)₂, качественная реакиця на альдегиды.

Проведем опыт, взяв 2-3 капли CuSO_4, 2- 3 капли NaOH и формальдегид, подогреем данную смесь. Что можно наблюдать? (осадок кирпично – красного цвета, медь восстанавливается в одноокись меди)

Запишем реакцию

HCHO + 2Cu(OH)₂ 2H₂O + Cu₂O + HCOOH

Реакция полимеризации и поликонденсации

Получение

1. Окисление спиртов

Первичных

CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O

Вторичных

CH₃—CH(OH)—CH₃ + [O] CH₃—CO—CH₃ + H₂O

1. Дегидрирование спиртов (отщепление водорода)

Первичных

CH₃CH₂OH CH₃CHO + H₂

Вторичных

CH₃—CH(OH)—CH₃ CH₃—CO—CH₃ + H₂

1. реакция Кучерова (гидратация ацителена)

C₂H₂ + H₂O CH₃CHO

1. гидролиз дигалогенпроизводных

CH₃CHCl₂ + 2NaOH = CH₃COH + NaCl + H₂O

На этом наша лекция окончена. А теперь я предлагаю вам выполнить ряд заданий:

№1

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

Назовите альдегид по международной номенклатуре:

№2 Какой объем формальдегда необходимо подвергнуть гидрированию для получения 16 г метилового спирта?

№3 Напишите структурные формулы следующих соединений:

2- хлорпропаналь

4 – метилпентаналь

2,3 – диметилбутаналь

3 – гидрокси – 4 – метилгексаналь

Домашнее задание: §11 упр. 6,7 + сообщение на тему: Применение альдегидов в быту», «Интересные факты из истории альдегидов».

Список литературы:

1. В.Г. Денисов Химия для учащихся 11 классов и поступающих в вузы. Тренажеры и тесты - Волгоград, 2007

2. Егоров А.С. Химия: современный курс для подготовки к ЕГЭ – изд.8-е, Ростов: Феникс, 2009 – 711 с.

3. Химия для любознательных 2-е издание – Л.: Химия, 1985

Приложение

Химические свойства альдегидов

Алгоритм составления названий альдегидов

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс -аль.

Алгоритм составления названий кетонов

1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, где ближе карбонильная группа.

2. Указать положение радикала и его название.

3. Назвать углеводород.

4. Принадлежность к классу кетоны указать суффиксом он .

5. Указать положение функциональной группы