Урок по теме: "Современные представления о строении органических соединений"

Современные представления о строении органических соединений

Учение об электронном строении

атома и о пространственном

строении молекул – важнейшие

развития

направл е н и я

теоретических взглядов на строение и свойства органических соединений .

Владимир Васильевич Марковников (1837-1904)

Развитие теоретических взглядов на строение органических веществ

• нап р авлени е : развит и е учения о пространственном строении молекул.

• направление: применение электронной теории строения атома к изучению природы химических связей; выявление сущности взаимного влияния атомов, о б ъя с не н ие причин проя в л ения химических свойств (20 в.).

Близнецы органического мира

Изомеры - вещества, имеющие одинаковый состав, но отличающиеся порядком соединения атомов в молекуле или расположением в пространстве, а значит и свойствами.

I . С т р ук т ур н а я и зо м ер и я

1. Изомерия углеродного скелета: C 5 H 12

I . С т р ук т ур н а я и зо м ер и я

2. Изомерия положения кратных связей:

3. Изо м ерия п о л о ж ения замес т и т ел е й или функциональной группы в углеродной цепи:

I . С т р ук т ур н а я и зо м ер и я

4. Межклассовая изомерия:

II. Про с транс т венная и зомерия (стереоизомерия)

Про с тр а нственны е изоме р ы (стереоизомеры) - порядок соединения атомов в молекуле остается прежним, но изменяется взаимное пространственное расположение атомов.

II. Про с транс т венная и зомерия (стереоизомерия)

1. Геометрическая изомерия (цис-транс- изомерия) - встречается у соединений с двойными связями или характерна для циклов.

II. Про с транс т венная и зомерия (стереоизомерия)

1. Геометрическая изомерия (цис-транс- изомерия) - встречается у соединений с двойными связями или характерна для циклов.

2. Оптическая изомерия – возникает, если молекулу невозможно совместить с ее зеркальным отображением.

изо м еры сп о соб н ы

Оптические

образовывать вещества

с а с сим е т р ич ны м

а т ом о м у г л е р о да ( име ю щим ч е т ы р е ра з н ых заместителя).

Оптические изомеры молочной кислоты

D-молочная кислота

L-молочная кислота

изомеры

( зерк а ль ны е

Оптические

антиподы, энантиомеры) – пространственные

м е ж ду

о т н ос я т с я

изом е р ы , м о ле к у л ы к о т орых

с н им

собой как предмет и з е р к а л ь н ое изобра ж е н ие

несовместимое

(как левая и правая

руки). Отличаются биологической активностью.

L- и D-изомеров (от

латинских слов laevus – левый и dexter – правый)

Современные представления о строении органических соединений

Химический язык – это совокупность химической терминологии , символики и номенклатуры, правил их составления, преобразования, применения.

Химические термины Химическая символика

Химические формулы и уравнения

• Молекулярная формула – отражает качественный и количественный состав вещества, показывает число атомов в молекуле. Например: C 3 H 8

• Структурная формула – отражает состав и порядок соединения атомов в молекуле.

Н 3 С – СН 2 – СН 3

• Электронная

фо рм у ла – строение и

о тражает м е х анизм

электронное

образования химических связей.

Для изучения

в е щ е с т ва

используют

с т ро е н ия модели,

структурные

п о м ог аю щие

п о н ять

строение

органических

пр о с т р а н с т в е н н ое соединений:

1.Шаростержневые модели

(отражают

ориентацию связей в пространстве)

2. Масштабные модели Стюарта-Бриглеба (объёмная)

пра в ил, ка ж дому

Ном е н к ла т у р а – си с тема позволяющей

да т ь

соединению название.

Номенклатура ИЮПАК - международная систематическая номенклатура.

Международный союз теоретической

и

прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).

Гомологический ряд алканов С n H 2n+2

Алкан

Формула

Название

СН 4

Радикал (алкил)

Метан

С 2 Н 6

Формула

Название

СН 3 -

Этан

С 3 Н 8

Метил

С 2 Н 5 -

Пропан

С 4 Н 10

Этил

С 3 Н 7 -

Бутан

С 5 Н 12

Пропил

С 6 Н 14

Пентан

С 4 Н 9 -

C 7 H 16

С 5 Н 11 -

Гексан

Бутил

С 6 Н 13 -

Пентил (амил)

Гептан

C 8 H 18

Гексил

С 9 Н 20

Октан

C 7 H 15 -

Гептил

Нонан

С 10 Н 22

C 8 H 17 -

Октил

С 9 Н 19 -

Декан

Нонил

С 10 Н 21 -

Децил (декил)

Тривиальная (историческая) номенклатура

СН 2 –СН–СН 2

│ │ │

ОН ОН ОН

Глицерин

от греч.glykys - сладкий

СН 2 =СН 2

Масло р одн ы й газ

НСООН

Мурав ь иная кислота

Рациональная номенклатура

СН 3 –СООН

Уксус н ая кислота

СН 3

│ С Н 3 –С – С О ОН

│ СН 3

Триме т и л- уксусная кислота

N H -С Н –С О ОН

2 2

Амино у ксу с н а я кислота