Презентация к уроку химии "Алкены" 10 класс

Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

Общая формула: СnH2n

Строение молекул алкенов

В молекулах алкенов - SP2 –гибридизация. Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ? С): π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена; π – связь менее прочная, чем σ – связь; π – связь легче поляризуется

Изомерия алкенов. Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:

углеродного скелета
положения двойной связи
< >
Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Дегидратация спиртов.
Промышленные способы получения алкенов: крекинг алканов. дегидрирование алканов. гидрирование алкинов.

ПРИМЕНЕНИЕ: находят широкое применение во многих областях человеческой деятельности

одна двойная связь между атомами углерода.

Общая формула: СnH2n

Строение молекул алкенов

В молекулах алкенов - SP2 –гибридизация. Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ? С): π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена; π – связь менее прочная, чем σ – связь; π – связь легче поляризуется

Изомерия алкенов. Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:
углеродного скелета
положения двойной связи
< >
Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Дегидратация спиртов.
Промышленные способы получения алкенов: крекинг алканов. дегидрирование алканов. гидрирование алкинов.

ПРИМЕНЕНИЕ: находят широкое применение во многих областях человеческой деятельности

одна двойная связь между атомами углерода.

Общая формула: СnH2n

Строение молекул алкенов

В молекулах алкенов - SP2 –гибридизация. Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ? С): π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена; π – связь менее прочная, чем σ – связь; π – связь легче поляризуется

Изомерия алкенов. Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:
углеродного скелета
положения двойной связи
< >
Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Дегидратация спиртов.
Промышленные способы получения алкенов: крекинг алканов. дегидрирование алканов. гидрирование алкинов.

ПРИМЕНЕНИЕ: находят широкое применение во многих областях человеческой деятельности

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?

Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.

Быстро и объективно проверять знания учащихся.

Сделать изучение нового материала максимально понятным.

Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.

Наладить дисциплину на своих уроках.

Получить возможность работать творчески.

=> ПОЛУЧИТЬ СУПЕРСПОСОБНОСТИ УЧИТЕЛЯ <=

Просмотр содержимого документа
«презентация к уроку химии "Алкены" 10 класс »

Непредельные углеводороды. Алкены.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Общая формула: С n H 2n

Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

28.10.16

В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация

S 1

1 20 º

гибридизация

P 2

Негибридизованное электронное облако

Строение молекул алкенов

δ -связь

π -связь

С = С

Строение молекул

Форма молекулы – плоский треугольник

28.10.16

Характеристика двойной связи (С ═ С)

sp 2

Вид гибридизации –
Валентный угол –
Длина связи С = С –
Строение ─
Вид связи –
По типу перекрывания –

120 º

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

Характеристика двойной связи (С ═ С)

π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
π – связь менее прочная, чем

σ – связь;

π – связь легче поляризуется

Гомологический ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
Эт ен
Проп ен
Бут ен
Пент ен
Гекс ен
Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:

углеродного скелета
положения двойной связи
межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:

геометрическая

Номенклатура

Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.

Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры межклассовых изомеров ( С 5 Н 10 )

СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен -1

циклопентан

Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.

1 4 1

2 3 2 3

С = С С = С

Н Н Н

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

СН 3

Н 3 С

СН 3

Физические свойства алкенов

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .

С 2 – С 4 - газы
С 5 – С 16 - жидкости
С 17 … - твёрдые вещества

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку

Химические свойства алкенов

По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.

Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

Реакции присоединения.
Реакции полимеризации.
Реакции окисления.

Реакции присоединения

1. Гидрирование.

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

этен этан

Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

Cl Cl

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях.

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенировани

1 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

ОН

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

с правилом

В.В. Марковникова.

Правило В.В. Марковникова

Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

σ σ σ

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

π π π

σ σ σ

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН

ОН ОН

этен

этандиол

С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление .

а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2

этен

оксид этилена

Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

Обесцвечивание бромной воды .

СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3

пропен 1,2-дибромпропан

Обесцвечивание раствора перманганата калия.

3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

пропен

1 2 3

3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН

пропандиол-1,2

ВЫВОД:

Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
Гидрирование процесс экзотермический

( 200 0 C ) ,

Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.