kopilkaurokov.ru - сайт для учителей

Создайте Ваш сайт учителя Курсы ПК и ППК Видеоуроки Олимпиады Вебинары для учителей

Органическая химия. Карбоновые кислоты

Нажмите, чтобы узнать подробности

Органическая химия.Карбоновая кислота. 

Просмотр содержимого документа
«Органическая химия. Карбоновые кислоты»

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ   Карбоновые кислоты Производные карбоновых кислот
  • ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
  • Карбоновые кислоты
  • Производные карбоновых кислот

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу –COOH 1. Структура
  • Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу –COOH
  • 1. Структура

2. Номенклатура
  • 2. Номенклатура

Число атомов С

Название кислоты по ИЮПАК

1

Метановая

Название соли по ИЮПАК

2

Этановая

3

Тривиальное название кислоты

Метаноат

Пропановая

Тривиальное название соли

Этаноат

Муравьиная

4

Формиат

Этимология тривиального названия

Уксусная

Пропаноат

5

Бутановая

Пропионовая

лат. Formica – муравей

Ацетат

Пентановая

6

Бутаноат

Пропионат

 

лат. Acetum – уксус

гексановая

Масляная

Пентаноат

 

гр. prwto – первый, pion - жир

Бутират

Валерьяновая

гексаноат

лат. Butyrum – масло

Валерат

Капроновая

 

лат. Valeriana - валериана

Капронат

(valere – быть сильным)

лат. Caper – коза

 

a -метилмасляная кислота 2-метилмасляная кислота  2-метилбутановая кислота

a -метилмасляная кислота

2-метилмасляная кислота

2-метилбутановая кислота

Названия солям обычно дают, используя тривиальные названия: HCOO NH 4 – формиат аммония CH 3 COO Na – ацетат натрия, (CH 3 CH 2 COO) 2 Ca - пропионат кальция, (CH 3 COO) 3 Fe - ацетат железа(III).
  • Названия солям обычно дают, используя тривиальные названия:
  • HCOO NH 4 – формиат аммония
  • CH 3 COO Na – ацетат натрия,
  • (CH 3 CH 2 COO) 2 Ca - пропионат кальция,
  • (CH 3 COO) 3 Fe - ацетат железа(III).

бензойная фталевая терефталевая никотиновая  кислота кислота кислота кислота

бензойная фталевая терефталевая никотиновая

кислота кислота кислота кислота

3. Изомерия  3.1. Структурная изомерия 3.1.1. Изомерия углеродного скелета      3.1.2. Межклассовая изомерия
  • 3. Изомерия
  • 3.1. Структурная изомерия
  • 3.1.1. Изомерия углеродного скелета

  • 3.1.2. Межклассовая изомерия

бутановая кислота 2-метилпропановая кислота

10/22/19

пропановая кислота 2-гидроксипропаналь

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

  3.1.3. Пространственная изомерия (R)-2-метилмасляная кислота (S)-2-метилмасляная кислота цис-бутеновая кислота транс-бутеновая кислота

 

  • 3.1.3. Пространственная изомерия

(R)-2-метилмасляная кислота (S)-2-метилмасляная кислота

цис-бутеновая кислота транс-бутеновая кислота

4. Физические и биологические свойства
  • 4. Физические и биологические свойства

Низшие жирные кислоты представляют собой легкоподвижные жидкости, средние члены – масла, высшие – твёрдые кристаллические вещества.

Рис. 1. Температуры плавления карбоновых кислот.

Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.

Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.

Почему же температуры кипения кислот больше, чем соответствующих спиртов?
  • Почему же температуры кипения кислот больше, чем соответствующих спиртов?

Первые челны гомологического ряда карбоновых кислот обладают резким запахом, средние – прогорклым, неприятным, например, масляная кислота пахнет потом, высшие карбоновые кислоты вследствие нелетучести лишены запаха. Карбоновые кислоты, как правило, не ядовиты, однако приём внутрь концентрированных растворов (например, уксусной эссенции) вызывает тяжёлые ожоги. Нежелательно попадание этих растворов на кожу и тем более внутрь.
  • Первые челны гомологического ряда карбоновых кислот обладают резким запахом, средние – прогорклым, неприятным, например, масляная кислота пахнет потом, высшие карбоновые кислоты вследствие нелетучести лишены запаха.
  • Карбоновые кислоты, как правило, не ядовиты, однако приём внутрь концентрированных растворов (например, уксусной эссенции) вызывает тяжёлые ожоги. Нежелательно попадание этих растворов на кожу и тем более внутрь.

5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства
  • 5. Химические свойства
  • 5.1. Кислотные свойства

K = 2.14·10 -4 K = 1.75·10 -5

K = 2.14·10 -4 K = 1.75·10 -5

уксусная кислота    ацетат цинка уксусная кислота оксид меди(II) ацетат меди(II)

уксусная кислота ацетат цинка

уксусная кислота оксид меди(II) ацетат меди(II)

5.2. Нуклеофильное ацильное замещение
  • 5.2. Нуклеофильное ацильное замещение

5.2.1. Образование сложных эфиров – этерификация по Фишеру.
  • 5.2.1. Образование сложных эфиров – этерификация по Фишеру.

уксусная кислота этиловый спирт этилацетат вода

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Механизм реакции этерификации 10/22/19 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Механизм реакции этерификации

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Переэтерификация Гидролиз сложных эфиров под действием щелочи Механизм

Переэтерификация

Гидролиз сложных эфиров под действием щелочи

Механизм

5.2.2. Образование галогенангидридов
  • 5.2.2. Образование галогенангидридов

Атомы галогена в галогенангидридах могут легко замещаются при действии различных нуклеофилов, поэтому галогенангидриды являются основой для синтеза разнообразных производных карбоновых кислот

5.3. Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского
  • 5.3. Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского

пропионовая кислота 2-хлорпропионовая кислота

2-гидроксипропионовая 2-хлорпропионовая 2-аминопропионовая

кислота кислота кислота

5.4. Декарбоксилирование
  • 5.4. Декарбоксилирование

ацетат натрия метан

Если при декарбоксилировании происходит ещё и окисление кислоты, то такое декарбоксилирование называется окислительным. 5.4.1. Реакция Бородина-Хунсдиккера
  • Если при декарбоксилировании происходит ещё и окисление кислоты, то такое декарбоксилирование называется окислительным.
  • 5.4.1. Реакция Бородина-Хунсдиккера

Реакция Кочи

5.4.2. Реакция Кольбе
  • 5.4.2. Реакция Кольбе

анод катод

5.4.3. a -Окисление
  • 5.4.3. a -Окисление

Процесс идёт в пероксисомах. При нарушении этого процесса развивается синдром Рефсума, характеризующийся накоплением фитановой кислоты в мозге

5.5. Окисление и восстановление карбоновых кислот Все карбоновые кислоты горят с образованием углекислого газа и воды (например, горение стеариновой и пальмитиновой кислот наблюдается при горении стеариновой свечи). В организме карбоновые кислоты окисляются в основном за счёт т.н. b -окисления. Кроме того in vivo встречается также a - и w -окисление. In vitro некоторые аналогичные реакции b -окисления можно осуществить с помощью 3% перекиси водорода.
  • 5.5. Окисление и восстановление карбоновых кислот
  • Все карбоновые кислоты горят с образованием углекислого газа и воды (например, горение стеариновой и пальмитиновой кислот наблюдается при горении стеариновой свечи).
  • В организме карбоновые кислоты окисляются в основном за счёт т.н. b -окисления. Кроме того in vivo встречается также a - и w -окисление.
  • In vitro некоторые аналогичные реакции b -окисления можно осуществить с помощью 3% перекиси водорода.

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Для того чтобы восстановить карбоновую кислоту до углеводорода требуется длительное кипячение с HI в присутствии фосфора. Прямое восстановление карбоновых кислот до спиртов водородом достигается при использовании высоких давлений и катализаторов (Cu, Ni, Co, Zn-Cr-Cu-Cd, Шраут, Норманн).
  • Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Для того чтобы восстановить карбоновую кислоту до углеводорода требуется длительное кипячение с HI в присутствии фосфора.
  • Прямое восстановление карбоновых кислот до спиртов водородом достигается при использовании высоких давлений и катализаторов (Cu, Ni, Co, Zn-Cr-Cu-Cd, Шраут, Норманн).

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

6. Получение карбоновых кислот 6.1. Из природных источников 6.2. Окисление углеводородов
  • 6. Получение карбоновых кислот
  • 6.1. Из природных источников
  • 6.2. Окисление углеводородов

Уксусная кислота, СН 3 СООН, бесцветная с резким запахом жидкость. Т.пл. 16,75 °С, т. кип. 118,1 °С. Применяют в пищевой промышленности, для получения солей, эфиров, уксусного ангидрида, ацетилхлорида, ацетатного волокна, лекарственных (аспирин) и душистых веществ, хлоруксусных кислот, как растворитель, например, в производстве ацетата целлюлозы (ацетатного волокна).

6.3. Гидролиз производных карбоновых кислот
  • 6.3. Гидролиз производных карбоновых кислот

6.4. Вытеснение из солей сильными кислотами
  • 6.4. Вытеснение из солей сильными кислотами

Муравьиная кислота, HCOOH, жидкость с резким запахом, t кип 100,8 °С. Применяют в качестве протравы при крашении текстиля и бумаги, обработки кожи, для получения лекарственных средств, пестицидов, растворителей (ДМФА), как консервант фруктовых соков, сена и для дезинфекции бочек для пива и вина.

10/22/19

6.5. Окисление альдегидов и спиртов
  • 6.5. Окисление альдегидов и спиртов

первичный спирт альдегид карбоновая кислота

10/22/19

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 1. Галогеноангидриды
  • ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
  • 1. Галогеноангидриды

ацетилхлорид ацетат натрия ангидрид уксусной кислоты

ацетилхлорид уксусная кислота

10/22/19

ацетилхлорид  этилацетат ацетилхлорид   ацетамид 10/22/19

ацетилхлорид этилацетат

ацетилхлорид ацетамид

10/22/19

2. Ангидриды Ангидриды – это соединения, образующиеся при отщеплении воды от кислот.
  • 2. Ангидриды
  • Ангидриды – это соединения, образующиеся при отщеплении воды от кислот.

(an – отрицающая частица, греч. udor – вода; т.е. “Ангидрид” означает “лишённый воды”).

10/22/19

10/22/19  Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3. Сложные эфиры
  • 3. Сложные эфиры

10/22/19

Сложноэфирная конденсация Кляйзена этилацетат этилацетат этилацетоацетат этанол  (ацетоуксусный эфир) Ацетоуксусный эфир является сырьём для получения многих лекарственных веществ (напр., амидопирин, антипирин, акрихин, витамин В 1 ) ацетил-КоА ацетил-КоА  ацетоацетил-КоА Реакция является первой стадией синтеза стероидов (в частности холестерина), терпенов и процесса кетогенеза 10/22/19

Сложноэфирная конденсация Кляйзена

этилацетат этилацетат этилацетоацетат этанол

(ацетоуксусный эфир)

Ацетоуксусный эфир является сырьём для получения многих лекарственных веществ (напр., амидопирин, антипирин, акрихин, витамин В 1 )

ацетил-КоА ацетил-КоА ацетоацетил-КоА

Реакция является первой стадией синтеза стероидов (в частности холестерина), терпенов и процесса кетогенеза

10/22/19

Полимерные сложные эфиры
  • Полимерные сложные эфиры

Полиэтилентерефталат - синтетический полимер, продукт поликонденсации этиленгликоля с терефталевой кислотой (или ее диметиловым эфиром);

Полиэтилентерефталат перерабатывают главным образом в полиэфирные волокна – лавсан (дакрон, терилен и др. торговые названия), идущие на производство тканей.

Глифталевые смолы являются продуктами поликонденсации фталевой кислоты и глицерина (в промышленности их получают из глицерина и фталевого ангидрида). Являются вязкими, липкими веществами, которые используются для производства алкидных лаков и олифы.

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

4. Амиды
  • 4. Амиды

Ацетамид (этанамид)

Белки и пептиды также являются амидами, в которых амидная связь (которая в биохимии называется пептидной связью) образуется между остатками двух аминокислот:

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Химические свойства амидов
  • Химические свойства амидов

Гидролиз

In vivo пептидные связи очень легко гидролизуются под действием ферментов, например, в желудке белки гидролизуются под действием фермента пепсина, в двенадцатиперстной кишке – под действием трипсина, химотрипсина и ряда других ферментов .

Реакция Гофмана

ацетамид метиламин

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Получение амидов
  • Получение амидов

уксусный ангидрид анилин N-ацетиланилин уксусная кислота

(ацетанилид)

Ацетанилид (антифебрин), С 6 Н 5 NНСОСН 3 , Бесцветные кристаллы, tпл 114,3 °С. Первое лекарственное вещество, полученное синтетически; обладает жаропонижающим и болеутоляющим действием, используется в ветеринарии. Применяется в синтезе сульфамидных препаратов, стабилизатор H 2 O 2 , пластификатор для нитратов целлюлозы.

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

уксусная кислота ацетат аммония ацетамид 10/22/19 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

уксусная кислота ацетат аммония ацетамид

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Лактамы Циклические амиды называются лактамами. Обычно они легко образуются при нагревании g - и d -аминокислот
  • Лактамы
  • Циклические амиды называются лактамами.
  • Обычно они легко образуются при нагревании g - и d -аминокислот

g -аминомасляная кислота g -бутиролактам

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Полимерные амиды – полиамиды. Синтетические полиамиды отличаются высокой механической прочностью, износостойкостью, химической устойчивостью.
  • Полимерные амиды – полиамиды.
  • Синтетические полиамиды отличаются высокой механической прочностью, износостойкостью, химической устойчивостью.

e -капролактам капрон

10/22/19

найлон – получают сплавлением (180-300 o C, Карозерс) адипиновой кислоты и гексаметилендиамина Найлон “nylon” (ny – New York). был первым промышленным синтетическим волокном (1936, Карозерс, США). Из найлона и капрона получают полиамидное волокно, которое применяется в производстве тканей, трикотажа и т.д. Из нейлона делают струны для классической гитары и арфы. 10/22/19

найлон – получают сплавлением (180-300 o C, Карозерс) адипиновой кислоты и гексаметилендиамина

Найлон “nylon” (ny – New York). был первым промышленным синтетическим волокном (1936, Карозерс, США).

Из найлона и капрона получают полиамидное волокно, которое применяется в производстве тканей, трикотажа и т.д. Из нейлона делают струны для классической гитары и арфы.

10/22/19

Конденсация хлорангидрида терефталевой кислоты с п-фенилендиамином приводит к кевлару:
  • Конденсация хлорангидрида терефталевой кислоты с п-фенилендиамином приводит к кевлару:

Прочность кевлара в пять раз выше, чем у стали и в 10 раз выше, чем у алюминия. Из кевлара изготавливают пуленепробиваемые жилеты, паруса для гоночных яхт, арматуру для пневматических шин и каски для гонщиков

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Прочие производные
  • Прочие производные

ацетилхлорид гидразин гидразид уксусной кислоты

ацетилхлорид гидроксиламин гидроксамовая кислота

ацетилхлорид мочевина уреид уксусной кислоты

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Тиопроизводные карбоновых кислот
  • Тиопроизводные карбоновых кислот

In vivo ацилирование происходит с помощью производного – ацил-КоА, который, в свою очередь может образовываться из свободной карбоновой кислоты и коэнзима А с участием АТФ

10/22/19

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Структура Коэнзима А
  • Структура Коэнзима А

10/22/19

Спасибо  за  Ваше внимание!

Спасибо за Ваше внимание!


Получите в подарок сайт учителя

Предмет: Химия

Категория: Презентации

Целевая аудитория: 11 класс

Скачать
Органическая химия. Карбоновые кислоты

Автор: Дүйсенбек Жадыра Қайсарбекқызы

Дата: 22.10.2019

Номер свидетельства: 523619

Похожие файлы

object(ArrayObject)#850 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(86) "презентация к уроку химии "Карбоновые кислоты" "
    ["seo_title"] => string(50) "priezientatsiia-k-uroku-khimii-karbonovyie-kisloty"
    ["file_id"] => string(6) "238573"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(11) "presentacii"
    ["date"] => string(10) "1444586259"
  }
}
object(ArrayObject)#872 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(51) "Тесты по органической химии"
    ["seo_title"] => string(32) "tiesty_po_orghanichieskoi_khimii"
    ["file_id"] => string(6) "399451"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "testi"
    ["date"] => string(10) "1489313461"
  }
}
object(ArrayObject)#850 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(136) "Контрольная работа в 10 классе по теме  "Карбоновые кислоты. Сложные эфиры". "
    ["seo_title"] => string(78) "kontrol-naia-rabota-v-10-klassie-po-tiemie-karbonovyie-kisloty-slozhnyie-efiry"
    ["file_id"] => string(6) "203419"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(7) "prochee"
    ["date"] => string(10) "1429471131"
  }
}
object(ArrayObject)#872 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(107) "Вклад казахстанских ученых в развитие органической химии "
    ["seo_title"] => string(66) "vklad-kazakhstanskikh-uchienykh-v-razvitiie-orghanichieskoi-khimii"
    ["file_id"] => string(6) "118032"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1413014810"
  }
}
object(ArrayObject)#850 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(89) "Конспект урока химии по теме Карбоновые кислоты "
    ["seo_title"] => string(52) "konspiekt-uroka-khimii-po-tiemie-karbonovyie-kisloty"
    ["file_id"] => string(6) "169265"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1423392584"
  }
}

Получите в подарок сайт учителя

Видеоуроки для учителей

Курсы для учителей

ПОЛУЧИТЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО МГНОВЕННО

Добавить свою работу

* Свидетельство о публикации выдается БЕСПЛАТНО, СРАЗУ же после добавления Вами Вашей работы на сайт

Удобный поиск материалов для учителей

Ваш личный кабинет
Проверка свидетельства