Фенолы. Физические и химические свойства.

Химия 10 класс

Фенолы

Погорелова Наталья Александровна

ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ НЕПОСРЕДСТВЕННО В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ

Производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы

ГИДРОХИНОН

Встречается в виде гликозидов в бадьяне (анисе) и бадане , откуда попадает в эфирное масло после расщепления этого гликозида в процессе ферментации силосованием и последующей дистилляции.

Используется как сильный антиоксидант для хранения эфирных масел и композиций из них.

ГИДРОХИНОН ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (XI)

пара-метоксианизол. Содержится в эфирном масле иланг-иланга и кананги (0,1%). Обуславливает горелый тон в аромате.

Кристаллическое вещество. Используется часто в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах.

Номенклатура фенолов

Широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически.

В названиях замещенных моноядерных фенолов используются приставки орто-, мета- и пара - , употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.

Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

Изомерия фенолов

фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы и УВ-радикалов).

Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, имеет характерный запах гуаши (tпл=430C, tкип=1820С). На воздухе фенол окисляется и становится розовым, а при длительном хранении его кристаллы темнеют и становятся более красными.

Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но при t= 60-700С смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол обладает антисептическим (обеззараживающим) действием.

Фенол ядовит! При попадании на кожу он вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и может вызвать отравление!

Химические свойства:

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе.

На атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд, полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы.

В сравнении со спиртами, фенолы - более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд, переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемым электрофильным («любящими электроны») реагентам.

Способы получения фенолов

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы , а также из продуктов п иролиза бурых углей и древесины (деготь).

Промышленный способ получения С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 – кумольный способ (более 95% фенола)

Около 3 % фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты

Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов

Биологическая роль соединений фенола

Положительная

лекарственные препараты (пурген, парацетамол)

антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)

эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике

Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

Биологическая роль соединений фенола

Отрицаельная (токсическое действие)‏

фенолформальдегидные смолы

пестициды, гербициды, инсектициды

загрязнение вод фенольными отходами

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.