Аминокислоты

Аминокислоты

Аминокислоты -

– органические вещества, в молекулах которых одновременно содержатся аминогруппа (-NH 2 ) и карбоксильная группа (-СООН).

СН 3 -СООН NH 2 -СН 2 -СООН

СН 3 -СН 2 -СООН NH 2 -СН 2 -СН 2 -СООН

С 3 Н 7 -СООН NH 2 -С 3 Н 6 -СООН

уксусная (этановая)

кислота

аминоуксусная (аминоэтановая)

кислота, глицин

пропионовая (пропановая)

аминопропионовая

кислота

(аминопропановая) кислота

масляная (бутановая)

кислота

аминомасляная (аминобутановая)

кислота

Общая формула:

NH 2 – R – COOH или NH 2 -С n Н 2n -СООН

Изомерия

• Положения функциональных групп

а)

б)

2.Изомерия углеродного скелета

4 3 2 1

4 3 2 1

СН 3 -СН-СН 2 -СООН

СН 3 -СН 2 -СН-СООН

NН 2

NН 2

3-аминобутановая кислота

2-аминобутановая кислота

γ β α

γ β α

СН 3 -СН-СН 2 -СООН

СН 3 -СН 2 -СН-СООН

NН 2

NН 2

α-аминомасляная кислота

β-аминомасляная кислота

СН 3

СН 3 -С-СООН

NН 2

СН 3 -СН 2 -СН-СООН

NН 2

2-аминобутановая кислота

2-амино-2-метилпропановая

кислота

Изомерия

3. Оптическая изомерия: природные аминокислоты содержат ассиметрические атомы углерода, связанные с 4-мя различными заместителями (искл. глицин)

СН 3 -СН-СООН

NН 2

α-аминопропионовая кислота-

аланин

СООН

СООН

H – C –NH 2

NH 2 – C – H

CH 3

CH 3

*

*

L-аланин

D-аланин

Изомерия

Назвать вещества:

NН 2 -СН 2 -СН-СООН

NН 2

2,3-диаминопропановая

кислота

НООС-СН 2 -СН-СООН

2-аминобутандиовая

NН 2

кислота

Физические свойства

Аминокислоты – твердые белые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, с высокой t пл , при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны (если разное количество групп -NН 2 и –СООН) .

химические свойства

Аминокислоты – это органические амфотерные соединения.

Они содержат две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

• Аминокислоты с одинаковым числом групп - NH 2 и –СООН не действуют на индикаторы, т.к. образуется биполярный ион или внутренняя соль.

:NH 2 – R – COOH → NH 3 + – R – COO –

химические свойства

• Свойства кислот

• Взаимодействуют со щелочами

NH 2 – СН 2 -COOH + NaOH → NH 2 – СН 2 -COONa + H 2 O

2. Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры:

NH 2 –R-COOH + НО–С 2 Н 5 → NH 2 –R–CO–O-С 2 Н 5 + Н 2 О

II. Свойства оснований (аминов)

1. Взаимодействуют с кислотами, образуя соли

:NH 2 – СН 2 – COOH+Н + Cl - →[NH 3 –СН 2 – COOH] + Cl -

2. Взаимодействуют с азотистой кислотой, образуя гидроксикислоты.

NH 2 - CH 2 -COOH+ HNO 2 →НО- CH 2 -COOH + N 2 + Н 2 О

Аминоацетат натрия

хлорид глицина

гидроксиуксусная

химические свойства

III. Специфические свойства

1. Взаимодействуют друг с другом, т.к. основные и кислотные свойства представлены в аминокислотах разными группами.

NH 2 – R – COOH + NH 2 – R – COOH →

|| |

NH 2 – R – C – N – R – COOH + H 2 O

пептидная(амидная) связь

Данная молекула может реагировать с третьей молекулой аминокислоты и т.д. – реакция поликонденсации. В результате таких реакций получаются высокомолекулярные соединения.

О

Н

получение

1. Действием аммиака на галогенозамещенные кислоты:

Cl-CH 2 -COOH + NH 3 → NH 2 - CH 2 -COOH + HCl

2. Присоединение аммиака к непредельным кислотам:

СН 2 =СН –СООН+ NH 3 → NH 2 - CH 2 -СН 2 - COOH

3. Гидролиз белков

4. Биотехнологический способ ( с помощью микроорганизмов)

применение

Кормовые добавки Пищевые добавки

В медицине

производство полиамидных

волокон и полимеров

аминокислоты