Просмотр содержимого документа
«Альдегиды и кетоны»
Альдегиды
Дополненный вариант
Цели урока:
Познакомиться с классом альдегидов, его свойствами.
Выяснить области применения альдегидов.
Развивать умственные способности студентов.
Альдегиды– это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом .
CnH2nO
общая формула
альдегидная группа
Строение
Метаналь
Этаналь
Номенклатура альдегидов(международная)
H3C
−
CH
−
|
CH3
CH2
−
C
O
H
1
4
3
2
-
3-метил
бутан
аль
Как составить формулу альдегида по названию?
3-метил
- пентан
аль
O
H
5 4 3 2 1
H2
С - С -С - С -С
H3
H2
H
|
CH3
Изомерия
Вид изомерии
Формулы изомеров
По углеродному скелетуначиная с С4
межклассоваяс кетонами, начиная с С3
непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
C=O. Водородная связь t кип кип спиртов С 1 - газ С 2 – С 5 – жидкости С 6 – твердые." width="640"
Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группыC=O.
Водородная связь
tкипкипспиртов
С1- газ
С2– С5– жидкости
С6– твердые.
Физические свойства метаналя и этаналя.
Формальдегид- это газ с резким запахом, уксусный альдегид – жидкость t кип 20 ˚С, смешиваются с водой в любых соотношениях. Высшие альдегиды растворяются в спиртах. Низшие обладают резким запахом, высшие – запахом цветов и используются в парфюмерной промышленности.
Способы получения
Окисление спиртов с помощью дихромата калия в кислой среде. 1. СН 3 -СН 2 -ОН + [О] → СН 3 -СН=О + Н 2 О
Окисление оксидом меди при нагревании. 2. СН 3 -ОН + СuO → СН=О + Н 2 О + Сu
Из дигалогензамещённых щёлочью. 4. СН3-СНСl2+2NaОН→ 2NaСl+СН3-СН=О + Н 2 О
Химические свойства
Условно р-ции можно разделить на 3 группы.
Н – С – R Протекающие за счёт атома Н карбонильной группы. ll
O
1. Н – С – R + Ag 2 O →R – С – НO + 2Ag ll ll
O O
2. Н – С – R + 2Cu(OH) 2 →R – С – НO + 2CuOH + H 2 O ll ll
O O
11
Химические свойства
Реакция протекающая за счёт карбонила в присутствии катализатора никеля.
Н – С –СН 3 + Н 2 →СН 3 – С Н 2
ll l
O OН
Реакция протекает за счёт углеводородного радикала с образованием трихлораля.
Н – С – СН 3 + 3 Cl 2 → СCl 3 – СН + 3 НCl
ll ll
O O
11
Образование фенолформальдегидных смол
Были открыты Новолачные смолы были открыты Байёром в 1872 году, широкое применение нашли в 20-30 годы прошлого столетия.Делятся на новолачные и резольные формы.Новолачная смола образуется методом поликонденсации в положение 2,6
СH 2
СH 2 O
+ H 2 O
+
11
Резольные формы ФФС
Образование резольной формы в положение 2,4,6.
СH 2
СH 2 O
+
+ 2H 2 O
+СH 2 O
СH 2
СH 2
+СH 2 O
+ 2H 2 O
СH 2 O
+
СH 2
11
Применение альдегидов
Парфюмерия
Полимерные материалы
Производство веществ
Загрязнители атмосферы
Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы
Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки