kopilkaurokov.ru - сайт для учителей

Создайте Ваш сайт учителя Курсы ПК и ППК Видеоуроки Олимпиады Вебинары для учителей

Альдегиды и кетоны

Нажмите, чтобы узнать подробности

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ – органические соединения (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащие фрагмент >C=O (углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R2С=О).

Номенклатура альдегидов и кетонов. Группу –(Н)С=О называют альдегидной, для связывания с органическими группами у нее есть всего одна свободная валентность, это позволяет ей находится только на конце углеводородной цепи (но не в середине). При составлении названия альдегида указывается название соответствующего углеводорода, к которому добавляется суффикс «аль», например, метаналь Н2С=О, этаналь Н3СС(Н)=О, пропаналь Н3ССН2С(Н)=О. В более сложных случаях углеродную цепь группы R нумеруют, начиная с карбонильного углерода, затем с помощью числовых индексов указывают положение функциональных групп и различных заместителей.

 НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ. Замещающие и функциональные группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Для некоторых альдегидов часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически, например, формальдегид Н2С=О, ацетальдегид Н3СС(Н)=О, кротоновый альдегид СН3СН=CHC(H)=O.

В отличие от альдегидной, кетонная группа >C=O может находиться также в середине углеводородной цепи, поэтому в простых случаях указывают названия органических групп (упоминая их в порядке увеличения) и добавляют слово «кетон»: диметилкетон CH3–CO–CH3, метилэтилкетон CH3CH2–CO–CH3. В более сложных случаях положение кетонной группы в углеводородной цепи указывают цифровым индексом, добавляя суффикс «он». Нумерацию углеводородной цепи начинают с того конца, который находится ближе к кетонной группе

Просмотр содержимого документа
«Альдегиды и кетоны »

Кіріспе Жалпы формулалар Изомериясы. Номенклатурасы Көміртек топшасының электрондық құрылысы Алу жолдары Физикалық қасиеттері  Химиялық қасиеттері  1. Қосылу реакциялары  На тр ий бисульфитінің қосылуы Цианды сутек қышқылын қосып алып,
  • Кіріспе
  • Жалпы формулалар
  • Изомериясы. Номенклатурасы
  • Көміртек топшасының электрондық құрылысы
  • Алу жолдары
  • Физикалық қасиеттері
  • Химиялық қасиеттері

1. Қосылу реакциялары

  • На тр ий бисульфитінің қосылуы
  • Цианды сутек қышқылын қосып алып,

α - оксинитрилдер түзу

Магний органикалық қосылыстарды қосып алып,  спирттер түзу Гидратация  2. Оттектік орнын басу реакциялары  Аммиакпен әрекеттесуі  Гидрооксиламин альдегидтермен және кетондармен  әрекеттесіп оксилдер түзіледі  Гидразин және оның туындыларымен әрекеттесуі  Оксоқосылыстардың PCl 5  –  мен әрекеттесуі  3.   α – сутектік атомның  қатысуындағы реакциялар  Галогендеу  Конденсациялау  Тотықсыздану
  • Магний органикалық қосылыстарды қосып алып,

спирттер түзу

  • Гидратация

2. Оттектік орнын басу реакциялары

  • Аммиакпен әрекеттесуі
  • Гидрооксиламин альдегидтермен және кетондармен

әрекеттесіп оксилдер түзіледі

  • Гидразин және оның туындыларымен әрекеттесуі
  • Оксоқосылыстардың PCl 5 мен әрекеттесуі

3. α сутектік атомның

қатысуындағы реакциялар

  • Галогендеу
  • Конденсациялау
  • Тотықсыздану

4. Тотығу тотықсыздану

реакциялары

деп құрамында карбонил тобы С = О бар, көмірсутек туындыларын айтады. Альдегидтерде карбонил тобы бір бос валенттілігі арқылы сутегімен, ал екінші бос валенттілігі арқылы көмірсутек радикалымен байланысады.

деп құрамында карбонил тобы С = О бар, көмірсутек туындыларын айтады. Альдегидтерде карбонил тобы бір бос валенттілігі арқылы сутегімен, ал екінші бос валенттілігі арқылы көмірсутек радикалымен байланысады.

O R C H  Кетондарда карбонил тобының екі бос валенттіліктері де радикалдармен байланысуға жұмсалады. O R C R

O

R C

H

Кетондарда карбонил тобының екі бос валенттіліктері де радикалдармен байланысуға жұмсалады.

O

R C

R

Радикалдардағы көміртегі атомдарының сандарының өсуіне қарай олардың гомологтық қатары құралады. Мысалы:  НСНО ; CH 3 – CHO ; C 2 H 5  – CHO ; C 3 H 7  – CHO , т.б. Сол сияқты С H 3  – C – CH 3 , CH – C – CH 2 CH 3   т.с.с.      О  О

Радикалдардағы көміртегі атомдарының сандарының өсуіне қарай олардың гомологтық қатары құралады. Мысалы: НСНО ;

CH 3 – CHO ; C 2 H 5 – CHO ; C 3 H 7 – CHO , т.б. Сол сияқты С H 3 – C – CH 3 , CH – C – CH 2 CH 3 т.с.с.

О

О

Альдегидтердің изомериясы радикалдардың құрылысына байланысты. Мысалы:  C 5 H 10 O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O, CH 3 – CH – CH 2 – CHO,   CH 3  – CH 2 – CH – CHO, CH 3 – C – CHO  CH 3   CH 3 CH 3 CH 3

Альдегидтердің изомериясы радикалдардың

құрылысына байланысты. Мысалы: C 5 H 10 O

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O, CH 3 – CH – CH 2 – CHO,

CH 3 – CH 2 – CH – CHO, CH 3 – C – CHO

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

Кетондар изомериясы   радикалдардың  құрылысына  және  көміртек  тізбегіндегі   карбонил тобының орнына байланысты. Мысалы:  C 5 H 10 O  С H 3 – CH 2 –C–CH 2 – CH 3 , CH 3 – C – CH 2 – CH 2  – CH 3     CH 3 – C – CH – CH 3      O O CH 3 O

Кетондар изомериясы радикалдардың

құрылысына және көміртек тізбегіндегі

карбонил тобының орнына байланысты. Мысалы: C 5 H 10 O

С H 3 – CH 2 –C–CH 2 – CH 3 , CH 3 – C – CH 2 – CH 2 – CH 3

CH 3 – C – CH – CH 3

O

O

CH 3

O

Альдегидтер мен кетондардың әртүрлі номенклатура бойынша атауға болады.  Систематикалық немесе Женева номенклатурасы бойынша альдегидтер сәйкес көмірсутектердің атына «аль» жалғауы жалғанып айтылады:   O  CH 3 – CH 2 – C  H 1 2 3 пропаналь  3

Альдегидтер мен кетондардың әртүрлі номенклатура бойынша атауға болады.

  • Систематикалық немесе Женева номенклатурасы бойынша альдегидтер сәйкес көмірсутектердің атына «аль» жалғауы жалғанып айтылады:

O

CH 3 – CH 2 – C

H

1

2

3

пропаналь

3

Ал кетондар « он » жалғауы жалғанып, карбонил тобының орны көрсетіледі:   CH 3 – C – CH 2 – CH 2 – CH 3   пентан аль     CH 3 – CH 2 –  C – CH 2 – CH 3    пентан он -3   O О

Ал кетондар « он » жалғауы жалғанып, карбонил

тобының орны көрсетіледі:

CH 3 – C – CH 2 – CH 2 – CH 3 пентан аль

CH 3 – CH 2 C – CH 2 – CH 3 пентан он -3

O

О

Карбонил топшасындағы C = O қос байланыс физикалық табиғаты жағынан этилендегі С=С қос байланысқа ұқсас σ  – байланыс көміртегінің sp гидридтелген және оттегінің 2p x – атомдық орбитальдарынан түзіледі. П – байланыс   2p z – атомдық орбитальдарынан түзіледі.   2

Карбонил топшасындағы C = O қос байланыс физикалық табиғаты жағынан этилендегі С=С қос байланысқа ұқсас σ байланыс көміртегінің sp гидридтелген және оттегінің 2p x – атомдық орбитальдарынан түзіледі. П байланыс 2p z атомдық орбитальдарынан түзіледі.

2

Спирттерді  тотықтыру  және   сутексіздендіру ( спирттер тақырыбы ) Карбон қышқылдарының кальцийлі
  • Спирттерді тотықтыру және

сутексіздендіру ( спирттер тақырыбы )

  • Карбон қышқылдарының кальцийлі

тұздарының пиролизі

O

R – C

O O

Ca R – C

O R

R - C

O

300 C

- CaCO 3

3. O ксосинтез . (Реппе синтезі) Олефиндерге СО мен Н 2 тікелей қосу. Реакция 100-200 атм. және 100-200C Co, Ni катализаторларының қатысында жүреді.    R – CH 2 – CH 2 – C R – CH = CH 2 + CO + H 2   R – CH – C  O H O H CH 3

3. O ксосинтез . (Реппе синтезі) Олефиндерге СО мен Н 2 тікелей қосу. Реакция 100-200 атм. және 100-200C Co, Ni катализаторларының қатысында жүреді.

R – CH 2 – CH 2 – C

R – CH = CH 2 + CO + H 2

R – CH – C

O

H

O

H

CH 3

Құмырсқа альдегиді – өткір иісті газ, сірке альдегидінен бастап келесі мүшелері – сұйық, ал жоғарғылары – қатты заттар.  Альдегидтердің молекулалық массалары өскен сайын балқу және қайнау температурасы артады. Спирттерден өзгешелігі – альдегидтерде молекулааралық сутектік байланыс түзілмейді.

Құмырсқа альдегиді өткір иісті газ, сірке альдегидінен бастап келесі мүшелері сұйық, ал жоғарғылары қатты заттар.

Альдегидтердің молекулалық массалары өскен сайын балқу және қайнау температурасы артады. Спирттерден өзгешелігі альдегидтерде молекулааралық сутектік байланыс түзілмейді.

A. Қосылу реакциялары A. Қосылу реакциялары A. Қосылу реакциялары  Альдегидтер мен кетондарға тән реакциялардың  бәрі де аса активті карбонилді топқа байланысты. Карбонил топшасының реакцияға түскіш екі орталығы болавды: 1. электрон тығыздығы басым оттегі және 2. электрон тығыздығы төмен көміртегі.

A. Қосылу реакциялары

  • A. Қосылу реакциялары
  • A. Қосылу реакциялары

Альдегидтер мен кетондарға тән реакциялардың бәрі де аса активті карбонилді топқа байланысты. Карбонил топшасының реакцияға түскіш екі орталығы болавды: 1. электрон тығыздығы басым оттегі және 2. электрон тығыздығы төмен көміртегі.

Реакция карбонил топшасының көміртегі атомын нуклеофильді реагенттің атқылауынан басталады да, теріс зарядталған оттегіге протонның қосылуымен аяқталады.   С = C N С   C H С - О - σ - σ + баяу N - O  ОН тез N N

Реакция карбонил топшасының көміртегі атомын нуклеофильді реагенттің атқылауынан басталады да, теріс зарядталған оттегіге протонның қосылуымен аяқталады.

С = C N С

C H С

-

О

-

σ -

σ +

баяу

N

-

O

ОН

тез

N

N

1. Натрий бисульфитінің қосылуы  - ONa ONa O O + CH 3 – C + S – OH CH 3 – C – S O + H     CH 3 – CH – S немесе CH 3 – CH – SO 3 Na     R – C = O + HSO 3 Na R – C – SO 3 Na           H O O H ONa OH OH O OH CH 3 CH 3

1. Натрий бисульфитінің қосылуы

-

ONa

ONa

O

O

+

CH 3 – C + S – OH CH 3 – C – S O + H

CH 3 – CH – S немесе CH 3 – CH – SO 3 Na

R – C = O + HSO 3 Na R – C – SO 3 Na

H

O

O

H

ONa

OH

OH

O

OH

CH 3

CH 3

2. Цианды сутек қышқылын  қосып алып,  α - оксонитрилдер түзілуі. OH σ + σ - σ - σ + С H 3 – C = O + HCN CH 3 – C – CN     С H 3 – C = O + HCl CH 3 – C – CN H циангидрин OH CH3 CH 3

2. Цианды сутек қышқылын қосып алып,

α - оксонитрилдер түзілуі.

OH

σ +

σ -

σ -

σ +

С H 3 – C = O + HCN CH 3 – C – CN

С H 3 – C = O + HCl CH 3 – C – CN

H

циангидрин

OH

CH3

CH 3

3. Магний органикалық қосылыстарды қосып алып, спирттер түзу  a) Біріншілік спирт түзілу үшін тек қана формальдегид қолданылады:    С = O + R MgCl R – C –OMgCl R –C –OH + Mg(OH) 2       б) ек іншілік спирттерді алу үшін басқа кез - келген альдегидтерді пайдаланылады:   С = O + RMgCl R – C – OMgCl R – C – OH + Mg(OH) 2                         H H σ + σ + σ - σ - H 2 O H H  H H R σ - σ - σ + σ + H  R R

3. Магний органикалық қосылыстарды қосып алып, спирттер түзу

a) Біріншілік спирт түзілу үшін тек қана формальдегид қолданылады:

С = O + R MgCl R – C –OMgCl R –C –OH + Mg(OH) 2

б) ек іншілік спирттерді алу үшін басқа кез - келген альдегидтерді пайдаланылады:

С = O + RMgCl R – C – OMgCl R – C – OH + Mg(OH) 2

H

H

σ +

σ +

σ -

σ -

H 2 O

H

H

H

H

R

σ -

σ -

σ +

σ +

H

R

R

в ) Үшіншілік спирттерді, кетондарды пайдаланып алу:  R R  C = O + RMgCl R – C – OMgCl R –C –OH + Mg(OH)C  R R H 2 O

в ) Үшіншілік спирттерді, кетондарды пайдаланып алу:

R

R

C = O + RMgCl R – C – OMgCl R –C –OH + Mg(OH)C

R R

H 2 O

4. Гидратация  Су өте әлсіз нуклеофил болғандықтан тек қана өте активті карбонилді қосылыстармен ғана әрекеттеседі. Карбонил тобы мен су арасындағы тепе – теңдік былай өрнектеледі:   С = O + HOH  С  OH OH

4. Гидратация

Су өте әлсіз нуклеофил болғандықтан тек қана өте активті карбонилді қосылыстармен ғана әрекеттеседі. Карбонил тобы мен су арасындағы тепе теңдік былай өрнектеледі:

С = O + HOH С

OH

OH

Спирттерсудан гөрі күшті нуклеофил болғандықтан, карбонилді қосылыстармен әрекеттескенде тұрақсыз жартылай ацетальдар түзіледі:   R – C + HOR R – C – CR + H   OH O H R R

Спирттерсудан гөрі күшті нуклеофил болғандықтан, карбонилді қосылыстармен әрекеттескенде тұрақсыз жартылай ацетальдар түзіледі:

R – C + HOR R – C – CR + H

OH

O

H

R

R

Б. Оттектің орынбасу реакциялары 1. Аммиакпен әрекеттесуі.  Бұл реакцияға альдегидтер мен кетондар әртүрлі түседі. Альдегидтер аммиакты қосып алып, альдегидоаммиак түзеді. Одан әрі тез суды бөліп шығарып альдеминге айналады:  СН 3 – C =  O + NH 3 CH 3 – C – O С H 3 -C - OH CH 3 -C =NH NH   NH 2 - H NH 2 - H  σ - σ + -H 2 O H H H

Б. Оттектің орынбасу реакциялары

1. Аммиакпен әрекеттесуі.

Бұл реакцияға альдегидтер мен кетондар әртүрлі түседі. Альдегидтер аммиакты қосып алып, альдегидоаммиак түзеді. Одан әрі тез суды бөліп шығарып альдеминге айналады:

СН 3 – C = O + NH 3 CH 3 – C – O С H 3 -C - OH CH 3 -C =NH NH

NH 2 - H

NH 2 - H

σ -

σ +

-H 2 O

H

H

H

Альдеминдер одан әрі оңай тримерленіп қосылыстар түзеді  NH NH CH 3 – CH H 3 C-CH CH-CH 3  NH CH – CH 3 NH NH  CH NH CH  CH 3 CH 3   гексогидро-1 ,3, 5 триазин

Альдеминдер одан әрі оңай тримерленіп қосылыстар түзеді

NH NH

CH 3 – CH H 3 C-CH CH-CH 3

NH CH – CH 3 NH NH

CH NH CH

CH 3 CH 3

гексогидро-1 ,3, 5 триазин

Ал кетондар аммиакпен ондай қосылыстар түзбейді. Олар баяу жүреді және күрделі түрде әрекеттеседі.  NH 2 С H 3 – C = O + : NH 3 CH 3 – C – OH    CH 3 CH 3     NH 2 O NH 2 O CH 3 – C – OH + H – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 –C– CH 2 – C –CH 3  CH 3 CH 3

Ал кетондар аммиакпен ондай қосылыстар түзбейді. Олар баяу жүреді және күрделі түрде әрекеттеседі.

NH 2

С H 3 – C = O + : NH 3 CH 3 – C – OH

CH 3 CH 3

NH 2 O NH 2 O

CH 3 – C – OH + H – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 –C– CH 2 – C –CH 3

CH 3 CH 3

2 . Гидроксиамин альдегидтер мен кетондармен әрекеттесіп алдоксин немесе кетосин түзіледі.  R – CH = O + H 2 NOH R – CH = N – OH    альдоксим  R 2 C = O + H 2 NOH R 2 C = HOH     к етоксим   Әлсіз қышқыл ерітіндісінде оксимдер гидролизденіп карбонил қосылыстар және гидроксил амин түзеді. Күшті қышқыл қатысында оксимдердің қайта топтасуы - H 2 O

2 . Гидроксиамин альдегидтер мен кетондармен әрекеттесіп алдоксин немесе кетосин түзіледі.

R – CH = O + H 2 NOH R – CH = N – OH

альдоксим

R 2 C = O + H 2 NOH R 2 C = HOH

к етоксим

Әлсіз қышқыл ерітіндісінде оксимдер гидролизденіп карбонил қосылыстар және гидроксил амин түзеді. Күшті қышқыл қатысында оксимдердің қайта топтасуы

- H 2 O

жүреді. Бұл реакцияны алғаш байқаған Бекман болды. Сондықтан оны Бекмандық қайта топтасуы деп аталады. Қайта топтасу көмірсутек радикалдарының R немесе R көміртегіден азотқа және оттегінің азоттан көміртегіге орын алмастыруымен байланысты:

жүреді. Бұл реакцияны алғаш байқаған Бекман болды. Сондықтан оны Бекмандық қайта топтасуы деп аталады. Қайта топтасу көмірсутек радикалдарының R немесе R көміртегіден азотқа және оттегінің азоттан көміртегіге орын алмастыруымен байланысты:

: : :  : : :  N – OH N H N –R R – C + H X R – C + O R – C  R R H H  O  H  N – R N – R  R – C R – C  O – H O : H

:

:

:

:

:

:

N – OH N H N –R

R – C + H X R – C + O R – C

R R H H

O

H

N – R N – R

R – C R – C

O – H O

:

H

3 . Гидразин ж әне оның туындыларымен әрекеттесуі. Гидразин альгидтермен және кетондармен 1 : 1 немесе 1 : 2 аралық қатынаста реакцияға түседі:  CH 3 – C = O + H 2 N – NH 2 CH 3 – C = N – NH 2 + H 2 O    R CH 3 – C = O + H 2 N – NH 2 + O = C – CH 3   R  CH 3 – C = N – N = C – CH 3   R   R   АЗИН R R   ГИДРОЗИН

3 . Гидразин ж әне оның туындыларымен әрекеттесуі. Гидразин альгидтермен және кетондармен 1 : 1 немесе 1 : 2 аралық қатынаста реакцияға түседі:

CH 3 – C = O + H 2 N – NH 2 CH 3 – C = N – NH 2 + H 2 O

R

CH 3 – C = O + H 2 N – NH 2 + O = C – CH 3

R CH 3 – C = N – N = C – CH 3

R R АЗИН

R

R ГИДРОЗИН

Оксоқосылыстар PCl 5 – пен әрекеттесіп құрамындағы  оттегі атомын хлордың 2 атомына ауыстырады:   R R  R – C = O + PCl 5 R – C + POCl 3   Cl Cl

Оксоқосылыстар PCl 5 пен әрекеттесіп құрамындағы оттегі атомын хлордың 2 атомына ауыстырады:

R R

R – C = O + PCl 5 R – C + POCl 3

Cl

Cl

В. α - сутек атомының қатысуындағы реакциялар Оксоқосылыстар қатарында аса активті изомерия түрі таутомерия бар. Кез – келген карбонилді топшаның қасында CH 3 , CH 2 , CH болса, сол альдегидтер мен кетондардың енол  түрі болады: CH 3 – C – CH 3 CH 3 = C – CH 3  O  O – H

В. α - сутек атомының қатысуындағы реакциялар

Оксоқосылыстар қатарында аса активті изомерия түрі таутомерия бар. Кез келген карбонилді топшаның қасында CH 3 , CH 2 , CH болса, сол альдегидтер мен кетондардың енол түрі болады:

CH 3 – C – CH 3 CH 3 = C – CH 3

O O – H

Эльтеков ережес іне орай, енол өте тұрақсыз болғандықтан тез ацетонға айналады. Бірақ, ацетонда қоспа ретінде енол түрі долады. Кето – енолды таутомерияның бөлу себебі тепе – теңдігі 2 түрге тиісті жалпы анионның тұрақтылығына оны энолят анионы деп атайды. C С H 2 = C – CH 3 CH 2 – C – CH 3 CH 2 O CH 3   O  O

Эльтеков ережес іне орай, енол өте тұрақсыз болғандықтан тез ацетонға айналады. Бірақ, ацетонда қоспа ретінде енол түрі долады. Кето енолды таутомерияның бөлу себебі тепе теңдігі 2 түрге тиісті жалпы анионның тұрақтылығына оны энолят анионы деп атайды. C

С H 2 = C – CH 3 CH 2 – C – CH 3 CH 2 O CH 3

O O

Галогендеу. Галогенді артық мөлшерде алып, сілтінің қатысуымен реакция жүргізгенде, CH3 – C – топтағы сутектің
  • Галогендеу. Галогенді артық мөлшерде алып, сілтінің қатысуымен реакция жүргізгенде, CH3 – C – топтағы сутектің

үш атомы да галогенмен орын алмасады.

Бұл реакцияда, әуелі енолят - анион пайда

болады да, ал онан әрі галогенмен әрекеттеседі:

O

С H 3 – C – CH 3 + NaOH CH 2 = C – CH 3 + H 2 O    CH 2 = C – CH 3 + Cl 2 Cl – CH 2 – C – CH 3 + NaCl    Галоген атомының әсерінен С – Н байланыстарының қышқылдығы көбейіп, активтігі артады. Демек, C – H байланысындағы келесі алмасу тезірек жүреді.  + - Na  O O - + O – Na O

С H 3 – C – CH 3 + NaOH CH 2 = C – CH 3 + H 2 O

CH 2 = C – CH 3 + Cl 2 Cl – CH 2 – C – CH 3 + NaCl

Галоген атомының әсерінен С Н байланыстарының қышқылдығы көбейіп, активтігі артады. Демек, C – H байланысындағы келесі алмасу тезірек жүреді.

+

-

Na

O

O

-

+

O – Na O

CH 3 Cl – C – CH 3 CHCl 2 – C – CH 3 CCl 3 – C – CH 3  O O O Галогендеу реакциясы сонымен қатар қышқылдық ортадағы да, бейтарап ортада да жүреді.

CH 3 Cl – C – CH 3 CHCl 2 – C – CH 3 CCl 3 – C – CH 3

O

O

O

Галогендеу реакциясы сонымен қатар қышқылдық ортадағы да, бейтарап ортада да жүреді.

2. Конденсациялану реакциясы  Әлсіз ортада немесе қышқылдық ортада екі оқсоқосылыс жаңа C – C байланыспен бірігіп конденсацияланады. Альдегидтерде бұл процесс жеңіл жүреді. Конденсацияға түсетін альдегидтердің біреуі α - метилен тобы арқылы әрекеттеседі.  Альдегидтер конденсациялау нәтижесінде альдоль альдегидоспирттер түзіледі. Олар альдольдік конденсация д еп атайды

2. Конденсациялану реакциясы

Әлсіз ортада немесе қышқылдық ортада екі оқсоқосылыс жаңа C – C байланыспен бірігіп конденсацияланады. Альдегидтерде бұл процесс жеңіл жүреді. Конденсацияға түсетін альдегидтердің біреуі α - метилен тобы арқылы әрекеттеседі.

Альдегидтер конденсациялау нәтижесінде альдоль альдегидоспирттер түзіледі. Олар альдольдік конденсация д еп атайды

O O O OH С H 3 – C + CH 3 – C CH 3 – CH – CH 2 – C H H H OH Кетондар конденсацияланып кетоспирттер түзеді: CH 3 CH 3 OH   С =O + H – CH 2 –C–CH 3 CH 3 – C – CH 2 – C – CH 3 CH 3 O  O OH 4-окси – 4- метил 2 - пентанон

O

O

O

OH

С H 3 – C + CH 3 – C CH 3 – CH – CH 2 – C

H

H

H

OH

Кетондар конденсацияланып кетоспирттер түзеді:

CH 3

CH 3

OH

С =O + H – CH 2 –C–CH 3 CH 3 – C – CH 2 – C – CH 3

CH 3

O

O

OH

4-окси – 4- метил 2 - пентанон

Қыздырғанда су бөліп шығарып, қанықпаған альдегид немесе кетонға түрленеді:  С H 3 – CH – CH – C CH 3 – CH = CH – C O O H H OH H Кратон альдегиді CH 3 CH 3 С H 3 – C – CH – C – CH 3 CH 3 – C = CH – C – CH 3  O  O H OH Мезитил тоты ғы Мұндай түрленуді кратонды конденсация деп атайды.

Қыздырғанда су бөліп шығарып, қанықпаған альдегид немесе кетонға түрленеді:

С H 3 – CH – CH – C CH 3 – CH = CH – C

O

O

H

H

OH

H

Кратон альдегиді

CH 3

CH 3

С H 3 – C – CH – C – CH 3 CH 3 – C = CH – C – CH 3

O

O

H

OH

Мезитил тоты ғы

Мұндай түрленуді кратонды конденсация деп атайды.

Г . Тотығу – тотықсыздану реакциясы  1) Канницциаро реакциясы   α – сутег і атомдары  жоқ альдегидтік конденсацияға  қабілетсіз.  Олар күшті негіздердің әсерінен тұз және спиртке айналады. Мұны Канницциаро реакциясы деп атайды:   2(CH 3 ) 3 C +KOH (CH 3 ) 3 C – C +   +(CH 3 ) 3 C –CH 2 - OH O  O H OK

Г . Тотығу тотықсыздану реакциясы

1) Канницциаро реакциясы

α сутег і атомдары жоқ альдегидтік конденсацияға қабілетсіз. Олар күшті негіздердің әсерінен тұз және спиртке айналады. Мұны Канницциаро реакциясы деп атайды:

2(CH 3 ) 3 C +KOH (CH 3 ) 3 C – C +

+(CH 3 ) 3 C –CH 2 - OH

O

O

H

OK

2) Күрделі эфирлік конденсация Тищенко – Кляйзин реакциясы Альдегидтер алюминий алкоголятының әсерінен бір молекуласы тотықсызданып, екіншісі тотығып күрделі эфир түзеді:   CH 3 – C + C– CH 3 CH 3 – CH 2 – O – C – CH 3 O O  O H H

2) Күрделі эфирлік конденсация

Тищенко Кляйзин реакциясы

Альдегидтер алюминий алкоголятының әсерінен бір молекуласы тотықсызданып, екіншісі тотығып күрделі эфир түзеді:

CH 3 – C + C– CH 3 CH 3 – CH 2 – O – C – CH 3

O

O

O

H

H

3) Тотығу реакциялары Альдегидтер кетондарға карағанда әлдеқайда оңай тотығады.  a) альдегидтер күшті тотықтырғыштардың және әлсіз тотықтырғыштардың әсерінен тотығып көміртегі тізбегі үзілмей, сонша көміртек атомы бар қышқылға айналады.   R – C R – C  [ o ] O O H OH

3) Тотығу реакциялары

Альдегидтер кетондарға карағанда әлдеқайда оңай тотығады.

a) альдегидтер күшті тотықтырғыштардың және әлсіз тотықтырғыштардың әсерінен тотығып көміртегі тізбегі үзілмей, сонша көміртек атомы бар қышқылға айналады.

R – C R – C

[ o ]

O

O

H

OH

б) К етондардың тотығу оның құрылысына қарай әр бағытта жүреді. Кетондар күшті тотықтырғыш әсерінен тотығады. Көміртек тізбегі карбонилдің 2 жағынан үзіліп 4 қышқылдың қоспасы түзіледі.  CH 3 – CH – CH 2 – C – CH 3 CH 3 – COOH + CH 3 –   -CH- COOH+ HCOOH + CH 3 – CH – CH 2 – COOH  [ o ] CH 3 O  CH 3 CH 3

б) К етондардың тотығу оның құрылысына қарай әр бағытта жүреді. Кетондар күшті тотықтырғыш әсерінен тотығады. Көміртек тізбегі карбонилдің 2 жағынан үзіліп 4 қышқылдың қоспасы түзіледі.

CH 3 – CH – CH 2 – C – CH 3 CH 3 – COOH + CH 3

-CH- COOH+ HCOOH + CH 3 – CH – CH 2 – COOH

[ o ]

CH 3

O

CH 3

CH 3

4) То тықсыздану реакциялары Карбонилді қосылыстар сәйкес спирттерге немесе көмірсутектерге де тотықсызданады:   R – C R – C – H  OH  O H 2 /Ni R R

4) То тықсыздану реакциялары

Карбонилді қосылыстар сәйкес спирттерге немесе көмірсутектерге де тотықсызданады:

R – C R – C – H

OH

O

H 2 /Ni

R

R

Альдегидтер және кетондарға анықтама бер; Канницциаро реакциясы деген не ? CH 3 – C = O
  • Альдегидтер және кетондарға анықтама бер;
  • Канницциаро реакциясы деген не ?
  • CH 3 – C = O

CH 3

Б ұл қосылыс қалай аталады ?

4) Бекмандық қайта топтасу деген не ?

5) Күрделі эфирлік конденсация басқаша қалай аталады ?

Негізгі әдебиеттер:  Березин Б.Д., « Курс современной органической химии » М. высшая  школа, 1999 г  Петров А . А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. « Органическая химия » М.  высшая школа,1981г  Степаненко Б.Н. « Курс органической химии » М . высшая школа,19 74 г  Грандберг И.И. «Органическая химия» М . высшая школа,19 74 г .   Демидов П. Г., Щеглов П.П. « Горение и свойства горючих веществ » М.  «Химия» 1973г .  Перекалин В.В., Зонис С.А. Органикалық химия. М. Просвещение. 1977  4-14 беттер.  Нейтланд О.Я. Органическая химия. М. Высшая химия. 1990. 9-13 бет  Сейітжанов Э. Органическая химия. Т.І. РБК. 1993 4-55 бет  Сағынаев А.Т., Досмурзина Е.Б. Органикалық химияның есептері мен  жаттығулары жинағы. Ақтөбе. РБО. 2000. 4-5 беттер.

Негізгі әдебиеттер:

  • Березин Б.Д., « Курс современной органической химии » М. высшая

школа, 1999 г

  • Петров А . А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. « Органическая химия » М.

высшая школа,1981г

  • Степаненко Б.Н. « Курс органической химии » М . высшая школа,19 74 г
  • Грандберг И.И. «Органическая химия» М . высшая школа,19 74 г .
  • Демидов П. Г., Щеглов П.П. « Горение и свойства горючих веществ » М.

«Химия» 1973г .

  • Перекалин В.В., Зонис С.А. Органикалық химия. М. Просвещение. 1977

4-14 беттер.

  • Нейтланд О.Я. Органическая химия. М. Высшая химия. 1990. 9-13 бет
  • Сейітжанов Э. Органическая химия. Т.І. РБК. 1993 4-55 бет
  • Сағынаев А.Т., Досмурзина Е.Б. Органикалық химияның есептері мен

жаттығулары жинағы. Ақтөбе. РБО. 2000. 4-5 беттер.

Қосымша әдебиеттер:  Несмянов А.Н., Несмянов Н.А. «Начало органической химии» М . « Химия »  1974г.  Терней А. «Современная органическая химия» ( перевод с английского)  М . Мир, 1981г.  Альбицкая В.М., Серкова В.И. И др. «Задачи и упражнения по  органической химии » М . Высшая школа, 1991г .

Қосымша әдебиеттер:

  • Несмянов А.Н., Несмянов Н.А. «Начало органической химии» М . « Химия »

1974г.

  • Терней А. «Современная органическая химия» ( перевод с английского)

М . Мир, 1981г.

  • Альбицкая В.М., Серкова В.И. И др. «Задачи и упражнения по

органической химии » М . Высшая школа, 1991г .


Получите в подарок сайт учителя

Предмет: Химия

Категория: Презентации

Целевая аудитория: 11 класс.
Урок соответствует ФГОС

Скачать
Альдегиды и кетоны

Автор: Булекова Жанат Барахатовна

Дата: 12.06.2014

Номер свидетельства: 103074

Похожие файлы

object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(98) "конспект урока по химии в 10 классе по теме "Альдегиды" "
    ["seo_title"] => string(60) "konspiekt-uroka-po-khimii-v-10-klassie-po-tiemie-al-dieghidy"
    ["file_id"] => string(6) "203274"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1429450875"
  }
}
object(ArrayObject)#885 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(99) "Спирты и фенолы. Альдегиды, кетоны. Карбоновые кислоты"
    ["seo_title"] => string(56) "spirty_i_fienoly_al_dieghidy_kietony_karbonovyie_kisloty"
    ["file_id"] => string(6) "343918"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1473924445"
  }
}
object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(73) "Мультимедийный урок по теме "Альдегиды" "
    ["seo_title"] => string(42) "mul-timiediinyi-urok-po-tiemie-al-dieghidy"
    ["file_id"] => string(6) "113361"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1410007381"
  }
}
object(ArrayObject)#885 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(71) "Поурочный план по биологии : "Углеводы" "
    ["seo_title"] => string(39) "pourochnyi-plan-po-biologhii-ughlievody"
    ["file_id"] => string(6) "192712"
    ["category_seo"] => string(9) "biologiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1427510661"
  }
}
object(ArrayObject)#863 (1) {
  ["storage":"ArrayObject":private] => array(6) {
    ["title"] => string(59) "Урок по теме: Альдегиды и кетоны "
    ["seo_title"] => string(36) "urok-po-tiemie-al-dieghidy-i-kietony"
    ["file_id"] => string(6) "100412"
    ["category_seo"] => string(6) "himiya"
    ["subcategory_seo"] => string(5) "uroki"
    ["date"] => string(10) "1402379944"
  }
}

Получите в подарок сайт учителя

Видеоуроки для учителей

Курсы для учителей

ПОЛУЧИТЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО МГНОВЕННО

Добавить свою работу

* Свидетельство о публикации выдается БЕСПЛАТНО, СРАЗУ же после добавления Вами Вашей работы на сайт

Удобный поиск материалов для учителей

Ваш личный кабинет
Проверка свидетельства