Конспект урока по теме "Фенол"

09.01.17. Химия 10 класс Тема: Фенолы

Цель: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений

Задачи:

на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства

познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы

рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие задачи:

совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения

продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента

Воспитательные задачи:

продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)

расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека

Ход урока

1.Организационный момент (постановка цели и задач урока)

Об этом веществе вы возможно слышали, когда читали произведения писателей 19 века, например Л.Н. Толстого. Называлось оно раньше карболкой, или карболовой кислотой. Сегодня мы с вами будем говорить о феноле.

2.Актуализация знаний

1.Какие спирты называются ароматическими

2. Будут ли отличаться химические свойства у соединений, в одном из которых группа -ОН связана непосредственно с бензольным ядром, а в другом через атом углерода?

Верно, согласно одного из положений теории Бутлерова, которое гласит, что свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. Причем, наибольшее влияние оказывают атомы непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно ослабевает по мере их удаления друг от друга.

3.Изучение нового материала

Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С₆Н₅- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.

классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Строение молекулы фенола

неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и ? – связи бензольного кольца.

Физические и химические свойства фенола.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

Химические свойства фенола

а) Рассмотрим реакции фенола по ОН-группе:

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).

б) Реакции фенола по бензольному кольцу:

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C₆H₅ – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга. (кодосхема 3 )

в) Качественная реакция на фенолы

С₆Н₅ОН + FeCl₃ — фиолетовое окрашивание С₆Н₅ОН + Br₂ — белый осадок С₆Н₄(ОН)₂ + FeCl₃ — зеленое окрашивание,
С₆Н₃(ОН)₃ + FeCl₃ — красное окрашивание,

Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Биологическая роль соединений фенола)

4.Первичное закрепление знаний ПОДУМАЙ и ОТВЕТЬ

1. Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества:

А) фенол Б)сернистая кислота В)метанол.

(В ответе укажите соответствующую последовательность букв, без пробелов и запятых)

2. Установите правильную последовательность реакций получения фенолята калия из бензола А) С₆Н₅ОН Б) С₆Н₅ОК В) С₆Н₆ Г) С₆Н₅Вr

(В ответе укажите соответствующую последовательность букв, без пробелов и запятых)

3. При взаимодействии фенола массой 9,4 г. с металлическим натрием выделяется водород (при н.у.) объемом: А) 22,4 л Б) 2,24 л В) 11,2 л Г) 1,12 л.

4. Осадок 2,4,6 –трибромфенола количеством вещества 0,3 моль образуется при взаимодействии бромной воды с фенолом, массой А) 282 г. Б)14,1 г. В) 28,2 г. Г) 141 г.

5.Итог урока. Выставление оценок.

6. Домашнее задание П. 10, №6.