Систематика органических соединений

систематизация органических соединений начиная с предельных углеводородов заканчивая эфирами. строение, типы гибридизации, химические свойства, получение В пособии изложены основные теоретические положения и фактический материал курса органической химии, рассмотрено строение органических соединений, их классификация, способы получения, основные физические и химические свойства. Предназначено для учащихся 10-11 классов, изучающих дисциплину " органическая Химия".

Вы уже знаете о суперспособностях современного учителя?

Тратить минимум сил на подготовку и проведение уроков.

Быстро и объективно проверять знания учащихся.

Сделать изучение нового материала максимально понятным.

Избавить себя от подбора заданий и их проверки после уроков.

Наладить дисциплину на своих уроках.

Получить возможность работать творчески.

=> ПОЛУЧИТЬ СУПЕРСПОСОБНОСТИ УЧИТЕЛЯ <=

Просмотр содержимого документа
«Систематика органических соединений »

	предельные		непредельные
	Алканы	Циклоалканы	Алкены этиленовые	Диеновые	Алкины ацетиленовые	Ароматические бензол
Общая формула	C_nH_2n+2	C_nH_2n	C_nH_2n	C_nH_2n-2	C_nH_2n-2	C_nH_2n_-6
название	ан	цикло	ен	диен	Ин
отличительный признак, строение УВ	−	Замкнутая цепь	=	= =	≡
вид гибридизации	SP³	SP³	SP²	SP²	SP	SP²
характеристика химической связи	109⁰28' 0,154нм	154нм	⁰ 134нм	120⁰ 134нм	180⁰ 120 нм	120⁰ 140нм
изомеры для n=5, названия	По углеводородному скелету	По углеводородному скелету межклассовая изомерия ( с алкенами)	1.Изомерия по углеводородному скелету. 2. По положению кратной связи. 3. Межклассовая изомерия ( с циклоалканами) 3. Пространственная изомерия ( цис и транс изомеры)	1.Изомерия по углеводородному скелету. 2. По положению кратной связи. 3. Межклассовая изомерия ( с алкинами)	1.Изомерия по углеводородному скелету. 2. По положению кратной связи. 3. Межклассовая изомерия ( с диеновыми)	1.Изомерия по углеводородному скелету.
Химические свойства	1 Н₂С .Горят CH₄ +2О₂ → СО₂ +2Н₂О 2 Н₂С . вступают в реакцию замещения 3.Реакции дегидрирования: 2СН₄ ¹⁵⁰?°^С' С₂Н₂+ ЗН₂ 4. В присутствии катализаторов окисляются 5. разложения СН₄→ С+2Н₂ 6. начиная с бутана изомеризуются СН₃ — СН₂—СН₂— СН₃→ СН₂—СН—СН₃, │ СН₃	СН₂ +О₂ горят горя СН₂ → СО₂+Н₂О Вступают в реакцию присоединения С₄Н₈+Н₂→ С₄Н₁₀ С₄Н₈+Br₂→С₄Н₈Br₂	1. горение, С₂Н₄ + 3О₂→2СО₂+2Н₂О 2. присоединения: а) Н₂ СН₂₌СН_{2 +}Н_{2 →}СН_3–СН₃ б) галогенами(Br₂, Сl₂, I₂) СН₂=СН₂ + Br₂ → СН₂ Br –СН₂ Br в) галогеноводородами СН₂=СН₂+HBr →СН₃-СН₂Br г) водой СН₂=СН₂+H₂O→СН₃-СН₂OH этанол 3. полимеризации 4. окисление с КМпО₄ СН₂₌СН_{2 +}[O] + H₂O_→CH_2–CH_{2 ( этиленгликоль)} l l OH OH 5.Реакция дегидрирования: СН₂=СН_{2 →}СН≡СН+Н₂	Горят 2С₄Н₆+11О₂→8СО₂+6Н₂О 2. присоединения: а) Н₂ CH₂=CH-CH=CH₂+H₂→ CH₃–СH =CH–CH₃ CH₃–СH =CH–CH₃+H₂→ CH₃–СH₂ −CH₂–CH₃ б) галогенами Br₂,Сl₂, I₂) CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→ CH₂Br–СH =CH–CH₂Br CH₂Br–СH =CH–CH₂Br+Вr₂ →CH₂Br–СHBr−CHBr-CH₂Br в)галогеноводородами CH₂=CH−CH=CH₂+HBr→ CH₂Br–СH =CH–CH₃ CH₂Br–СH =CH–CH₃+HBr→ CH₂Br–СH Br-CH₂-CH₃ г) водой 3. полимеризации nCH₂=CH−CH=CH₂→ (−CH₂–СH =CH–CH₂−)n	Алкины 1. горение, 2С₂Н₂+5O₂→4СO₂ +2Н₂О; 2. присоединения: а) Н₂ HCCH+H₂→ H₂C=CH₂ H₂C=CH₂+H₂→ H₃C-CH₃ б) галогенами HCCH+Br₂ →HCBr=CHBr HCBr=CHBr +Br₂→ HCBr₂CBr₂H в)галогеноводородами HCCH+HBr→H₂C=CHBr H₂C=CHBr +HBr → H₃C−CBr₂ г) водой Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова): 3. полимеризации 3НCCH →С₆H₆ НCCH + НCCH → Н₂C=CHCCH 4. окисление с КМпО₄ 3C₂H₂+8KMnO₄+4H₂O→8KOH +3HOOC-COOH + 8MnO₂	Ароматические углеводороды Бензол 1. горение 2С₆Н₆ + 15О₂→12СО₂ + 6Н₂О 2. присоединения: а) Н₂ С₆Н₆+3H₂→ С₆Н₁₂ б) галогенами С₆Н₆+3Cl₂→ С₆Н₆Cl₆ 3. замещения : а) галогенами, С₆Н₆+Br₂→ С₆Н₅Br б) азотной кислотой С₆Н₆+HNO₃→ С₆Н₅NO₂+H₂O 4. окисление с КМпО₄ ( для толуола ) С₆Н₅CH₃+H₂O+ КМпО₄→ С₆Н₅COOH + 8MnO₂+ KOH
Получение	В промышленности алканы выделяют из продуктов переработки нефти и попутных нефтяных газов В лаборатории: а) метан получают при нагревании прокаленного ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия СН₃СООNa+NaОН→СН₄↑+Na₂СО₃ б) этан и другие алканы с более длинной углеродной цепью получают взаимодействием галогенопроизводных алканов с активными металлами 2СН₃-СН₂-Cl+2Na→ C₄H₁₀+2NaCI		Из алканов: С₂Н₆ → СН₂=СН₂ +Н₂ Из спиртов: С₂Н₅ОН →СН₂=СН₂ +Н₂О Из галогенопроизводных алканов: СН₂Br−СН₂Br+Zn→ CH₂=CH₂ +ZnBr₂	Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта 450ºС;ZnO,Al₂O₃ 2CH₃CH₂OH →CH₂=CH-CH=CH₂+H₂+2H₂O kat, t CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₃ → CH₂ = C(CH₃) – CH = CH₂+ 2H₂	2СН₄®С₂Н₂ + 3Н₂ СаС₂+2Н₂О →Са(ОН)₂+Н₂↑	С₆Н₁₄→С₆Н₆ + Н₂ С₆Н₁₂→С₆Н₆+3Н₂ 3С₂Н₂→С₆Н₆

	Спирты			Альдегиды	Карбоновые кислоты	эфиры
	Одноатомные	Многоатомные	Фенолы	Альдегиды	Карбоновые кислоты	эфиры
общая формула	C_nH_2n+₁ОН ROH	CH₂−CH₂ OH OH	C₆H₅ОН		С_nH_2nO₂	R-COOR₁ С_nH_2nO₂
название	ол	Этиленгликоль глицерин	Фенол	аль	овая
изомеры	По углеводородному скелету межклассовая изомерия простые эфиры	По углеводородному скелету По положению функциональной группы	По углеводородному скелету	По углеводородному скелету изомерия углеродного скелета, начиная с С₄ межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С₃ межклассовая изомерия с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С₃	По углеводородному скелету межклассовая изомерия ( эфиры)	По углеводородному скелету межклассовая изомерия (кислоты)
Химические свойства	Горят С₂Н₅ОН + 3O₂ → 2СO₂ + 3Н₂О	с гидроксидом меди кач. реакция CH₂−CH₂+Cu(OH)₂→CH₂−CH₂+2H₂O │ │ │ │ OH OH O-Cu-O 2C₂H₄(OH)₂+5O₂→4СO₂+6Н₂О +Q CH₂−CH₂+2Na→CH₂−CH₂+H₂ │ │ │ │ OH OH ONa ONa CH₂−CH₂+HCl→CH₂−CH₂+2H₂O │ │ │ │ OH OH Cl Cl CH₂−CH₂+ 2CH₃COOH→ CH₂−CH₂+2H₂O │ │ O O │ │ C=O C=O │ │ CH₃ CH₃		с водородом +Ag₂O→RCOOH+2Ag +Cu(OH)₂→ Cu₂O+ H₂O +RCOOH
с галогеноводородами со щелочными металлами С₂Н₅ОН +Na→С₂Н₅ОNa +Н₂ с карбоновыми кислотами С₂Н₅ОН + СН₃СООН→Н₂О+ СН₃СООС₂Н₅ Спирты реагируют друг с другом с образованием простых эфиров С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН→ С₂Н ₅-О- С₂Н₅ + Н₂О Р. Дегидратации С₂Н₅ОН→ С₂Н₄ + Н₂О С₂Н₅ОН + CuO→Cu + СН₃СОН + Н₂О 2СН₃–СН₂– ОН →СН₂=СН – СН=СН₂ +2Н₂О+ Н₂				с водородом +Ag₂O→RCOOH+2Ag +Cu(OH)₂→ Cu₂O+ H₂O +RCOOH
Получение	1. Гидротация алкенов: СН₂ = СН₂ +НОН →СН₃ – СН₂ОН 2. В лаборатории из галогеналканов: CH₃Cl+NaOH → CH₃OH+ NaCl 3. Гидролиз сложных эфиров. Н₂О+ СН₃СООС₂Н₅→ С₂Н₅ОН + СН₃СООН 4. из синтез газа СО + 2Н₂ ® СН₃ОН 5.крахмал®С₆Н₁₂О₆(глюкоза)®2С₂Н₅ОН + 2СО₂	С₂H₄+ KMnO₄+H₂O→ C₂H₄(OH)₂+ KOH + MnO₂ CH₂−CH₂+NaOH→CH₂−CH₂+2HCl │ │ │ │ Cl Cl OH OH		С₂Н₅ОН +CuO→Cu+СН₃СОН+ Н₂О C₂H₂+ Н₂О → СН₃СОН