Учимся не выходя из дома. Онлайн уроки

Mustaqil ishi

Mavzu:Kompleks birikmalarning

izomeriyasi

Usmonova Shahnoza

202-KO’M guruh talabasining kompleks birikmalar fanidan

Reja:

1. Kompleks birikmalar izomeriyasi

2. Tuzilish izomеrlari.

3. Dinamik izomеrlar

4. Kompleks birikmalarning fazoviy tuzulishi va izomeriyasi

5. Xulosa

6. Foydalanilgan adabiyotlar.

Izomeriyaga qisqacha tavsif

Izomеriya (lotincha — ISOS) tеng miqdor dеgan so`zdan kеlib chiqqan

bo`lib, organik moddalarda bitta tarkibga ega bo`lgan moddaga bir nеcha xil

tuzilishli birikmalarning to`g`ri kеlishi natijasida fanga kirib kеlgan. 1825-yili

Yu.Libix fulmin kislotasi bilan sion kislotasining tarkibi bir xil ekanligini tajriba

orqali isbotladi va ushbu g`oyani Vyollеr ham tasdiqladi. 1930-yilda Ya.Bеrtsеlius

tomonidan tarkibi bir xil, tuzilishi turlicha bo`lgan organik molеkulalarni izomеrlar

dеb atashni taklif qilindi. Hozirgi vaqtda tarkibi bir xil, ammo tabiati yoki atomlar

orasidagi bog`larning kеtma-kеtligi va ularning fazoda joylashishi bilan

farqlanuvchi moddalarga izomеrlar dеyiladi. Izomеrlarni shartli ravishda uchta

guruhga ajratish mumkin:

1. Tuzilish izomеrlari.

2. Fazoviy izomеrlar.

3. Dinamik izomеrlar.

Ushbu izomеriya turlari yana bir qator guruhlarga ajratilishi mumkin.

Izomеriyaning eng muhim turlari quyidagi tarzda shartli ravishda sinflarga

ajratilishi mumkin.

II. 2. 2.Tuzilish izomеriyasi.

Izomеriyaning bu xili uglеrod zanjiri tuzilishining o`zgarishi hisobiga va shu

zanjirdagi o`rinbosarlarning zanjirda joylashishi tarkibiga ko`ra sodir bo`ladi.

Masalan;

Dinamik izomeriya konfiguratsiyasi

izomerlar kоnfogirotsion izomerlar ulerod zanjiri izomeriya xolatida izomeriyani uzaro xossasi

C H 3 C H

C H 3

C H 2 C H

Koordinatsion birikmalarda izomeriya hodisasi.

Koordinatsion birikmalarda xuddi organik birikmalardagi kabi izomeriya hodisasi keng tarqalgan.

Ularda uchraydigan izomeriyani ikki guruhga ajratish mumkin.

Birinchisi t u z i l i sh i z o m ye r i ya s i va ikkinchisi s t ye r ye o i z o m ye r i ya d i r. birinchi

gruppaga a) koordinatsion izomeriya, b) ionlanish izomeriyasi, v) gidrat izomeriya, g)

koordinatsiyali polimerlanish, d) bog‘lanish izomeriya, ye) о‘rinbosar izomeriya, j) ligandlarQo`shbog`ning o`rin o`zgarishi hisobiga hosil bo`ladigan izomеriyaga holat

izomеriyasi dеyiladi.

II. 2. 3. Fazoviy izomеriya yoki stеreoizomеriya.

Bu izomеriyada atomlarning fazoda joylashuvi hisobiga yangi izomеrlar

hosil bo`ladi. Fazoda aa, vv, ss nuqtalar quyidagicha joylashgan bo`lishi mumkin:

I holatda vv. ss guruhlar yoki atomlar fazo tekisligining bir tomonida

joylashgan. II holatda esa bir turdagi funksional guruhlar yoki atomlar fazo

tekisligining turli tomonlarida joylashgan. Stereoizomeriyaning bunday turi

geometrik izomeriya yoki s i s - t r a n s - i z o m e r i ya deb yuritiladi.

O`rinbosarlar qo`shbog`iga nisbatan bir tekislikda joylashgan izomerlar sis,

turlicha tekisliklarda joylashganda hosil bo`lgan izomerlar trans-izomerlar deb

izomeriyasi, z) konformatsion izomeriya, i) holat izomeriyasi, k) elektron izomeriya, l)

transformatsion izomeriya va m) formal izomeriyalar kiradi.

Ikkinchi gruppaga: a) geometrik izomeriyaning sis ― va trans – holatlari, b) optik izomeriya kiradi.

Ularni alohida – alohida kо‘rib о‘tamiz.

Koordinatsion izomeriY. Koordinatsion birikmalarni tashkil etgan tarkibiy qismlari uning ichki

qavatlarida turlicha joylashishi mumkin. Bu turdagi izomeriya turli markaziy ionlari va

ligandlaribо‘lgan ikkita kompleks iondan tuzilgan birikmalarda uchraydi. Masalan, [Cr (NH3)6 ] · [Co

(C2O4)3] geksaamminxrom (III) – trioksalat kobalt (III) – dan tashkil topgan, u och – yashil rangli

yaproqchalar shakliga ega ; uning izomeri [Co (NH3)6] [Cr (C2O4)3] geksaamin kobalt (III) -,

trioksalat xrom (III) – esa yashil rangli ignasimon kristallardan iborat.

Ionlanish izomeriyasi. Bir xil tarkibli, lekin eritmada boshqa – boshqa ionlarga parchalanadigan

koordinatsion birikmalar ionlanish izomeriyasi uchun misol bо‘la oladi. Masalan, [Co (NH3)5 Br]

SO4 va [Co (NH3)5 SO4] Br о‘zaro ionlashgan izomerlardir. Birinchi tuzning suvdagi eritmasiga bariy

xlorid qо‘shilganda chо‘kma tushadi, ikkinchi tuz eritmasi bariy ioni bilan chо‘kma bermaydi.

Gidrat izomeriY. Bir xil tarkibga ega bо‘lib, о‘z tarkibidagi suv molekulalarining joylanishi bilan bir

– biridan farqlanadigan moddalar gidrat izomerlar deb ataladi. Masalan, xrom (III) – xloridning

geksagidrati CrCl3 · 6H2O uch modifikatsiyada uchraydi.

Ulardan birinchisining suvdagi eritmasi och – binafsha rangli ; agar bu eritmaga kumush nitrat

qо‘shsak, koordinatsion birikma tarkibidagi xlorning hammasi kumush ioni bilan bog‘langan holda

chо‘kmaga tushadi; eritmaning molekulyar elektr о‘tkazuvchanligi 4 ta ionga parchalanadigan

elektrolit eritmasining molekulyar elektr о‘tkazuvchanligiga yaqin keladi. Demak, xlor ionlari

koordinatsion birikmaning tashqi sferasiga joylashib, suv molekulalari ichki sferani band qiladi;

uning formulasi [Cr (H2O)6 Cl3. ikkinchi tuzning suvdagi eritmasi yashil rangli, unga AgNO3

qо‘shsak, barcha xlor ionlarining faqat uchdan bir qismi kumush xlorid holida chо‘kadi. Demak,

uning tashqi sferasida 1 xlor ioni va 2 molekula suv bо‘ladi, ya’ni [Cr (N2O)4 Cl2] Cl2 · 2H2O.

Uchinchi izomer ham yashil rangli eritma hosil qiladi. Uning eritmasiga kumush nitrat qо‘shsak,

xlorning uchdan ikki qismi chо‘kadi. Uning formulasi [Cr (H2O)5 Cl] Cl2 · H2O bо‘ladi.

Shuni ham aytib о‘tish kerakki, bunday izomeriya faqat tuzlarning gidratlarida uchrabgina qolmay,

balki suv, piridin va boshqa moddalar bо‘lganda ham uchrashi mumkin.

Koordinatsiyali polimerlanish. Koordinatsion polimer kompleks birikmalar о‘zaro bir – biridan faqat

ligandlarning joylashishi bilan emas, balki о‘zining molekulyar massasi bilan ham farq kiladi.

Koordinatsiyali polimerlanish kobalt, xrom, rodiy va boshqa elementlarning kompleks birikmalarida

kо‘p uchraydigan hodisadir. Masalan, empirik formulasi [Pt (NH3)2 Cl2] bо‘lgan modda 4 shaklda

uchraydi : 1) [Pt (NH3)2 Cl2], 2) [Pt (NH3)4 [PtCl4], 3) Pt (NH3)4] · [Pt (NH3) Cl3]2, 4) [Pt (NH3)3 Cl]2

[PtCl4].

Bog‘lanish izomeriyasi. Ba’zi ligandlar, masalan, CN -

, SCN -

, NO2

-

va boshqa shunga о‘xshash

ligandlar tarkibida ikkita donor atom bо‘ladi, shu sababli ular markaziy atom bilan turlicha

koordinatsiya holatida bо‘lishi mumkin. Bu esa izomerlarning xossalarida farq paydo bо‘lishiga olib

keladi. Bunday zarrachalar kо‘pincha ambidentat ligandlar deb ataladi. Ksanto tuzlar mineral

kislotalar ta’sirida parchalanmaydigan sariq tusli moddalardir. Lekin, izoksanto tuzlarga mineral

kislota qо‘shilsa, ular parchalanib nitrit kislota ajralib chiqadi. Izoksanto tuzlar och – jigar rangliligi

bilan ksanto tuzlardan farq qiladi. Izoksanto tuzlariga mineral kislota qushilganda HNO2 ning ajralib

chiqishi kompleks birikmaning ichki sferasida O = N – O – gruppa borligini bildiradi.

О‘rinbosarlar izomeriyasi (yig‘indi izomeriya). Bunday birikmalarning koordinatsion qavatidagi

ligandlardagi ba’zi atomlarning umumiy miqdori bir xil bо‘lsa ham, ular turli ligandlar tarkibida har

xil miqdorda bо‘lishi mumkin.

Ligandlar izomeriyasi. Koordinatsion qavatda markaziy atomga birikkan ligandning о‘zi turli

izomerlar holatida bо‘lishi mumkin. Masalan, koordinatsiyada aminobenzoy kislotaning orto-, metava para – izomerlari qatnashganda ligandlarning о‘zi bir – biridan farq qiladigan xossalari natijasida

ularning hosil qilgan koordinatsionbirikmalari ham bir biridan farq qiladi. Bunga misol tariqasida

propolendiamin bilan trimetilendiaminni yoki piridinkarbonkislotaning turli fazoviy izomerlarini

keltirish mumkin.

Konformatsion izomeriY. Bunday birikmalarda koordinatsion qavatda ligandlarning о‘zi fazoviy

jihatdan farq qiladigan holatda bо‘ladi.Masalan, 1,3 – propilendiamin – H2N – CH2 CH2 – NH2

«kreslo» yoki «vanna» holatida markaziy atomga koordinatsiyalangan bо‘lishi mumkin.

Holat izomeriyasi. Bu turdagi izomeriya geometrik izomeriyaga yaqin turadi, lekin о‘ziga xos

xususiyatga ega.

Elektron izomeriY. Bunday izomeriyaga yagona misol tariqasida tarkibi [Co (NH3)5 NO] Cl2 bо‘lgan

moddani keltirish mumkin. Uning bir izomeri qora rangli va paramagnit xossaga, ikkinchisi qizil

rangli va diamagnit xossaga ega. Taxmin qilinishicha, birikmalarning birida kobaltning oksidlanish

darajasi +2, ikkinchisida esa +3 bо‘lishi mumkin, ular bir biridan markaziy iondagi faqat bitta

elektron soni bilan farq qiladi.

Transformatsion izomeriY. Bunday birikmalar ligandlaridagi atomlar soni bir xil, lekin ligandlar

orasida genetik bog‘lanish bо‘lib, ular turli kimyoviy xossalarga ega bо‘ladi.

Formal (rasmiy) izomeriY. Bunday izomerlarni hosil qilishda qatnashgan ligandlar rasmiy jihatdan

bir biriga miqdorlari teng bо‘lgan atomlarga ega bо‘ladi. Bunday izomeriyaga [Pt (NH3) (C2H5NH2)

Cl2] va [Pt (CH3NH2)2 Cl2] lar misol bо‘la oladi.

Yuqorida aytilganidek, stereoizomeriya ikki kо‘rinishda bо‘ladi: a) geometrik yoki sis – va trans –

izomeriya, b) optik izomeriY.

Tarkibi bir xil, ligandlari markaziy atom atrofida turli tartibda joylashgan koordinatsion birikmalar

о‘zaro geometrik izomerlar deb ataladi.

Birinchi navbatda koordinatsion soni 4 ga teng bо‘lgan koordinatsion birikmalarni kо‘rib chiqamiz.

Bunday koordinatsion birikmalar tekis kvadrat yoki tetraedr shaklida bо‘lishi mumkin. [MA2B2]

tarkibli koordinatsion birikma uchun ikkita geometrik izomeriya ma’lum. Agar kompleks birikma

geometriyasi kvadrat shaklida desak, bu koordinatsion birikma izomerlarida ligandlar joylashadilar.

Agar kompleks ligandlari tetraedr chо‘qqilariga joylashadi deb faraz qilsak, u holda [MA2B2] tarkibli

koordinatsion birikma faqat bir izomerdan iborat bо‘lishi kerak, bu esa tajribaga zid keladi. Demak,

[MA2B2] tarkibli koordinatsion birikma tetraedr shaklida bо‘lganda bunday izomeriya kuzatilmaydi.

Masalan, [Pt (NH3)2 Cl2] ni olaylik. Bu formulaga ikkita tuz mos keladi: 1) qovoq rangli Peyrone tuzi

sis – tuzilishiga ega. Bu tuzda ikkala xlor ioni va ikkala ammiak molekulasi yonma – yon joylashadi.

U о‘zining tо‘rtta ligandini tiomochevinaga almashtira oladi:

[Pt (NH3)2 Cl2] + 4 CS (NH2)2 ⇄ [Pt {CS (NH2)2}4] Cl2 + 2NH3

Reyze tuzi trans – tuzilishiga ega, u och – sarg‘ish rangli о‘zining faqat ikkita xlorini tiomochevinaga

almashtira oladi:

[Pt (NH3)2 Cl2] + 2CS (NH2)2 → [Pt (NH3)2 {CS (NH2)2}2] Cl2

[MA2B2] turdagi koordinatsion birikmalarda ham ikkitadan geometrik izomer bо‘lishi mumkin.

MAVSD turdagi koordinatsion birikmalarda esa uchta izomer bо‘ladi. I.I.Chernyayev 1926 yilda [Pt

(NO2) (NH3) (NH2OH) (C5H5N)] Cl tarkibli koordinatsion birikmaning uchta izomerini sintez qildi.

Tarkibi MA6 bо‘lgan koordinatsion birikmalar geometrik izomerlarga ega emas, chunki oktaedrdagi

6 chо‘qqi ligandlari bir – biridan farq qilmaydi. Bu xulosa tajribada ham tasdiqlangan. Agar MA6

dagi bitta ligand A ni ligand B ga almashtirsak, MA5B turdagi koordinatsion birikma hosil bо‘ladi.

Ligand B oktaedr chо‘qqisining qaysi biriga joylashmasin, baribir uning oktaedrdagi 5 ta ligand A

larga munosabati о‘zgarmaydi.

Agar MA5B dagi yana bir ligand A ni ligand B ga almashtirsak, MA4B2 turdagi koordinatsion

birikma hosil bо‘ladi. Bu koordinatsion birikma 2 ta geometrik izomerga ega.

Sis – va trans – izomerlar boshqa – boshqa kimyoviy xossalar namoyon qiladi. Ular о‘zining rangi va

eruvchanligi bilan ham bir – biridan farq qiladi.

Bunday tuzilishli birikmalarda yuza – izomer deb ataladigan bir xil tabiatli ligandlar (OH -

yoki NO2

-

)

oktaedrning bir uchburchakli yon tomoniga tegishli chо‘qqini egallaydi, meridianal izomerlarida esa

shunday ligandlarning ikkitasi markaziy atomning ikki qarama – qarshi tomonida bir о‘q ustida

joylashadi. Bunday izomerlarni sis – va trans – izomerlar deb atash tо‘g‘ri bо‘lmaydi.

Koordinatsion birikmalarda boshqa – boshqa tarkibli ligandlar soni ortgan sari izomerlar soni ham

ortadi. [MA3B2C] tarkibli koordinatsion birikma 3 ta, [Mεn A2BC] va [MA3 BCD] tarkibli birikmalar

4 tadan, [Mεn ABCD] ning esa 6 ta geometrik izomeri mavjud.

Koordinatsion birikmaning izomerlaribir xilda barqaror bо‘lavermaydi. Uning beqaror izomerlari

barqarorroq holatlarga о‘tishi mumkin. Bu jarayonning tezligi markaziy atomning xossalariga

bog‘liq. Masalan, platinaning koordinatsion birikmalarida bu jarayon juda sust borsa, palladiyning

koordinatsion birikmalarida tez amalga oshadi. Palladiyning [PdCl2 (NH3)2] tarkibli koordinatsion

birikmasi sis – izomer holatidan trans – izomer holatiga о‘tadi. Agar ikki izomerning bir – biriga

aylanish tezligi о‘zaro farq qilsa, unda faqat ularning barqaror izomeri mavjud bо‘ladi.

Tarkibida tо‘rt xil ligandlari bor [MABCD] tarkibli kompleks uchun geometrik izomerlar soni uchga

teng.

Koordinatsion birikmaning tarkibi murakkablashgan sari geometrik izomerlarning soni ortib boradi.

Masalan, [MA3 BCD] tarkibli oktaedrik koordinatsion birikma 4 ta geometrik izomerga ega. [MA2 B2

CD] tarkibli oktaedrik koordinatsion birikmada ham tо‘rtta geometrik izomer bо‘lishi mumkin.

Rus olimlaridan A.D. Gelman va L.N. Essen [Pt (NH3) (C5H5N) · NO2 Cl Br] tarkibli oktaedrik

koordinatsion birikmaning bir necha izomerlarini sintez qilishga muvaffaq bо‘ldilar. Nazariy

mulohazalar bunday tarkibli oktaedrik koordinatsion birikmada 15 ta geometrik izomer bо‘lishi

mumkinligini kо‘rsatadi. Agar bu izomerlarning har biri uchun ikkitadan optik izomer tо‘g‘ri

kelishini hisobga olsak, jami 30 ta izomer mavjudligini bilib olish mumkin.

Optik izomeriY. Molekulalari simmetriya markaziga yoki simmetriya tekisligiga ega bо‘lmagan va

molekulyar massasi teng bо‘lgan moddalar о‘zaro optik izomerlar deb ataladi. Bu moddalarning biri

yorug‘likning qutblanish tekisligini о‘ngga (d - shakl), ikkinchisi chapga (l - shakl) buradi,

boshqacha aytganda ular optik faollik namoyon qiladi. d – shakldagi moddani l – shakldagi

moddaning kо‘zgudagi aksi deb qarash mumkin. Masalan, [CoEn2 NH3 Cl] X3 sis – koordinatsion

birikma quyidagi ikki optik izomer hosil qiladi.

Optik faol birikmalar molekulalari simmetriya markaziga va simmetriya tekisligiga ega bо‘lmaydi.

Optik faollikning sababi sifatida quyidagilarni kо‘rsatish mumkin:

1. Markaziy ion asimmetriya xususiyatiga ega bо‘lishi, masalan:

2. Molekulaning ligandlari polidentat xususiyatiga ega bо‘lishi sababli asimmetriya paydo

bо‘ladi:

3. Ligand atomlaridan birining asimmetriyaga ega bо‘lishi (masalan, optik faol aminokislota

koordinatsiyada qatnashgan holda) yoki koordinatsiyalangan atomda yangi bog‘ paydo bо‘lishi

tufayli asimmetriya holati paydo bо‘ladi.

Optik izomeriya hodisasi koordinatsion ionning fazoda turlicha joylanishidan kelib chiqadi. Ayni

koordinatsion birikmaning ikkala shakli bir xil molekulyar elektr о‘tkazuvchanlik va kislota – asoslik

xossalariga ega bо‘ladi. Lekin ular boshqa optik faol moddalar bilan reaksiyalarga kirishishi va

birikishi jihatidan bir – biridan farq qiladi. Masalan, [Coεn3] Br3 koordinatsion birikmaning I - shakli

I – kvarsga, d – shakli esa d – kvarsga birikadi.

Optik izomeriya ham koordinatsion birikma tarkibidagi atomlarning fazoda boshqa – boshqa tarzda

joylashishi natijasida hosil bо‘ladi. Tо‘rtta ligandi bir – biridan farq qiladigan tetraedrik tipdagi

kompleks [M (ABSD)] ni kо‘rib chiqaylik. Bu shakllarning biri ikkinchisi ustiga qо‘yilganida

ularning ayrim о‘xshash nuqtalari bir – birini qoplamaydi. M (ABSD) tarkibli tetraedrik

koordinatsion birikmada ichki simmetriya tekisligi mavjud emas. Bu koordinatsion birikmaning

markazni kesib о‘tgan tekislikning ikkala yon tomonida ham ikkitadan turli xil ligandlar joylashgan

KOMPLEKS BIRIKMALARNING FAZOVIY TUZILISHI VA IZOMERIYASI

Bir xil ligandlar kompleks hosil qiluvchi atom atrofida simmetrik joylashadi. Koordinatsion son 2ga teng bo’lsa, kompleks birikma chiziqli ko’rinishda bo’ladi.

L -------Me------- L

Koordinatsion son 4ga teng bo’lsa, kompleks birikma tekis kvadrat yoki tetraedr shaklda bo’ladi.

L ─────────── L L

│ │ Me

│ Me │ L ------½-------- L

│ │

L ─────────── L L

Yassi kbadrat tetraedr

Tetraedr shaklidagi kompleks birikmaning izomerlari bo’lmaydi. Tekis kvadrat

shakliga ega bo’lsa, uning tsis va trans izomerlari bo’ladi. Masalan:

[Pt(NH3)4Cl2]

NH3─────────Cl - NH3─────── Cl-

│ │ │ │

Pt2+ │ Pt2+ │

│ │ │ │

NH3─────────Cl- Cl - ──────── NH 3

tsis - izomer trans – izomer

Izomerlar bir-biridan rangi, eruvchanligi, dipol momenti,reaktsiyaga kirishish qobiliyati bilan farq qiladi.

Agar koordinatsion son 6 ga teng bo’lsa, kompleks birikma shakli oktaedr ko’rinishda bo’ladi. Bu shakl uchun ham 2ta izomer mavjud.

[MeA4B2] K[Cr(SNC)4(NH3)2]

NH3 NH3

SNC SNC SNC NH3

Cr3+ Cr3+

SNC SNC SNC SNC

NH3 SNC

trans - izomer tsis - izomer

Geometrik izomeriyadan tashqari ichki sferada ligandlarning joylanishiga doir bo’lgan izomeriya ma’lum:

1) Suvning ichki va tashqi sferada o’zgarishiga qarab gidrat izomeriyani olsh mumkin. [Cr(H2O)6]Cl3 ; [Cr(H2O)5Cl]Cl2 *H2O ; [Cr(H2O)4Cl2]Cl *2H2O ;

2)Ionizatsion izomeriya ; Ionlarning ichki va tashqi sferada almashinisiga asoslangan. [Co(NH3)5SO4]Br; [Co(NH3)5Br]SO4 ;

Pt(NH3)4Cl2]Br2; [Pt(NH3)4Br2]Cl2.

3)Koordinasion izomeriyada esa ligandning bir kompleks hosil qiluvchidan ikkinchisiga kochishi sodir bo’ladi:

[ Co(NH3)6][Cr(CN)6] ; [Cr(NH3)6] [Co(CN)6] .

4)Tarkibiga ko’ra dimer yoki trimer holatda uchraydigan izomerlar:

[Pt(NH3)4Cl2 ; Pt(NH3)4][PtCl4].

Xulosa va tavsiyalar

Xulosa qilib shuni aytish mumkinki, bugungi kunda jadal sur‘at bilan

rivojlanayotgan kimyo fani, borgan sari fanlararo chuqur ildiz otib boraveradi.

Zero organik va noorganik maddalarning nomenklaturasi hamda izomeriyasiga

doir ilmiy yangliklar ham ko`payib, kengayib kimyo fani soxasida chuqur va

mustahkam ildiz otadi. Buning uchun esa tinimsiz izlanish va yana izlanish

joizdir. Ushbu bitiruv malakaviy ishim ham izlanishlar samarasi desam

mubolag`a qilmagan bo`laman. Shu bilan izlanishlarimiz hali nihoyasiga

yetgani yo`q. Chunki organik va noorganik moddalarining nomlanishiga doir

keng qamrovli masala tugallanmadi. Sabab to`laqonli barcha, kimyoviy

birikmalarning nomlanishiga doir adabiyotlarni jamlash anchagina izlanishni talab qilar ekan.

Foydalanilgan manbaalar ro`yhati.

1. Karimov. I.A O`zbekiston XXI asr bo`sag`asida: xavfsizlikka tahdid,

barqarorlik shartlari va taraqqiyot kafolatlari. ―O`zbekiston‖.

Toshkent. 1997, 252-bet

2. Ibrohim Asqarov, Komoliddin G`opirov, Shaxobiddin Qirg`izov

―Kimyoviy bilimlar sarchashmasi‖ ―O`zbekiston‖. Toshkent. 2013

3. I.R.Asqarov, Sh.M. Qirg`izov, M.Rahmonova, Y.T.Isayev

―Kimyoviy birikmalar nomenklaturasi va izomeriyasi.‖

―Tafakkur‖.Toshkent. 2013

4. I.R.Asqarov,Y.T.Isayev, A.G.Maxsumov, Sh.M. Qirg`izov ―Organik

kimyo‖ ―G`ofur G`ulom nomidagi – matbaa ijodiy uyi‖. Toshkent.

2012

5. I.R.Asqarov, G`opirov K ―Kimyo asoslari‖ ―O`zbekiston millliy

ensiklopediyasi‖. Toshkent. 2011

6. I.R.Asqarov ―Organik birikmalar nomenklaturasi va izomeriyasi‖

―O`qituvchi‖. Toshkent. 1996

17